CH639643A5

CH639643A5 - Pesticides

Info

Publication number: CH639643A5
Application number: CH265279A
Authority: CH
Inventors: Adolf Dr Hubele; Walter Dr Kunz; Wolfgang Dr Eckhardt
Original assignee: Ciba Geigy Ag
Priority date: 1979-03-21
Filing date: 1979-03-21
Publication date: 1983-11-30
Also published as: DE3010412A1

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen der Formel I

ch-coor,

c-r-,

(I)

worin Rj und R2 unabhängig voneinander Q-C3-Alkyl, Cj-C3-Alkoxy oder Halogen, R3 Wasserstoff, Cj-C3-AIkyl oder Halogen, R4 Wasserstoff oder Methyl bedeuten, wobei die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome in Rx, R2, R3 und R4 65 die Zahl 6 nicht übersteigt, R5 für C2-C3-Alkyl steht, R6 gegebenenfalls durch Halogen oder Q-Q-Alkoxy substituiertes Cj-C4-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, C3-C4-Alkinyl oder

Es kann hierbei vorzugsweise ein reaktionsfähiges Derivat einer Verbindung der Formel III, wie z.B. das Säureha-50 logenid, Säureanhydrid oder der Ester eingesetzt werden.

In manchen Fällen ist die Verwendung von säurebindenden Mitteln bzw. Kondensationsmitteln vorteilhaft. Als solche kommen z.B. tertiäre Amine wie Trialkylamine (z.B. Triäthylamin), Pyridin und Pyridinbasen, oder anorganische 55 Basen, wie die Oxide, Hydroxide, Hydrogencarbonate, Carbonate oder Hydride von Alkali- und Erdalkalimetallen sowie Natriumacetat in Betracht. Als säurebindendes Mittel kann ausserdem das Ausgangsprodukt II dienen.

Das Herstellungsverfahren A kann auch ohne säurebin-60 dende Mittel durchgeführt werden, wobei in einigen Fällen das Durchleiten von Stickstoff zur Vertreibung des gebildeten Halogenwasserstoffs angezeigt ist. In anderen Fällen ist ein Zusatz von Dimethylformamid als Reaktionskatalysator sehr vorteilhaft.

O

B. |f.

Wenn R7 ^CH20S02R11, CH2OR8 oder-CH2OCR12 bedeutet:

3

639 643

£cV-

•£>/-< c-

Rr

1 Lrr^r, + Hal-SO-R. - (V)

CHeOORfi 2 11

bzw. > (I)

. c-CH-OH O

*4 >> 11 11

O + Hal-CR (VI)

(IV) + Htîï-R (VII)

O

Es wird vorteilhafterweise ein Salz, vor allem ein Alkali- eines säurebindenden Mittels, wie unter A beschrieben, salz der Verbindung der Formel IV, verwendet. durchgeführt.

Dieses Verfahren wird, wenn erforderlich, in Gegenwart

C. Wenn R7 eine andere Bedeutung als -CH2NH-N (R9)(R10) hat:

0

II

r

•0è)-"H-c-R7 4 V

(VIII)

I5

HalCHCOOR,

(IX)

(I)

Hierbei wird die Verbindung der Formel VIII zuerst mit 3o eines säurebindenden Mittels analog Verfahren A, vorzugs-Butyl-Lithium oder Na-Hydrid in das entsprechende Alkali- weise unter Zusatz katalytischer Mengen Alkalijodid, durchsalz überführt oder aber das Verfahren wird in Gegenwart geführt.

O

II

D. Wenn R7 für-CH2XR8; -CH2OC-R12, -CH2NH-N (R9)(Ri0) oder ein Azolylmethyl steht (Azol = 1,2-Pyrazol, 1,3-Imidazol oder 1,2,4-Triazol):

r3 R

r_

,c®gor6

RA ^

4 R

<

c- CH Hai ii

2 0

(x)

+ + +-

MXRg

0

II

MOCR,

12 ï (R

M-Azol

(XII)

(XI)

NH2N(R9)(R1q) (XIII) (Xllla)

(I)

Wenn M = Wasserstoff bedeutet, ist die Verwendung ei- so wird das Endprodukt als Hydrohalogenid erhalten,

nes säurebildenden Mittels angebracht, wie z. B. eines Oxids, Mit milden Basen lässt sich daraus bei Raumtemperatur

Hydroxids, Hydrids usw. von Alkali- oder Erdalkalimetal- oder bei leicht erhöhter Temperatur die frei Hydrazino-Ver-

len. Bei Verwendung von Ausgangsstoffen der Formel XIII bindung erhalten. Es eignen sich dafür z. B. Alkalicarbonate.

E. Wenn R7 für ß-(C1-C4)-Alkoxyäthyl steht:

r r5

Jri I

( , chcoor, ... .

y O + M-(C -C,)Alkoxy » (I)

/ > nn-n nir i

CCH„CH_Hal o \ LI.

4 Ro II 0

(XIV) (XV)

Hierbei wird analog zum Verfahren D gearbeitet.

639643

F. Wenn R7 für ß-(C!-C4)-Alkoxyäthyl steht:

'5

<$>"< 6

x CCH=CH„

h V " 2

0

, (XVI)

+ M(C^-C^)Alkoxy

(XV)

(I)

Bei diesem Verfahren wird mit dem Alkohol bzw. mit dem Alkoholat XV (M = Metallatom) eine Michaeladdition durchgeführt.

G.

■à

r,

Vi /

X

Nu

CBSOOH

C-R-

II

0

Veresterung

(XVII)

+ HÖR,

(XVIII)

(I)

Bei diesem Verfahren wird zweckmässigerweise ein Ver- fluordiätherat usw. eingesetzt. Es kann auch mit einem esterungskatalysator wie z.B. Mineralsäuren, Chlorsulfon- 30 Überschuss an HOR6 gearbeitet werden. In vielen Fällen ist säure, Toluolsulfonsäure, Säurechloride wie Thionylchlorid, die azeotrope Veresterungsmethode angebracht Acetylchiorid, Phosphoroxychlorid, Oxalylchlorid, Brotri-

H.

CHCOOR'

(XIX)

Umesterung

+ HÖR,

(XVIII)

(I)

Diese Reaktion wird durch Säuren und Basen katalytisch schuss an HORe gearbeitet. Die Bedeutungen von R' und beeinflusst. Um das Gleichgewicht möglichst nach der ge- R6 sind verschieden.

wünschten Richtung zu verschieben, wird mit einem Über-

R' steht vorwiegend für niederes Alkyl wie Methyl oder Äthyl.

*3*1 «5

1 1

CHCOOMe

4><™

■. v r-

2 0

+ Hal,R6 > (I)

(XX) (XXI)

Hierbei bedeutet Me ein Alkali-, Erdalkali-, Blei- oder Silbermetallatom, Hai' ist Halogen, bevorzugt Chlor, Brom oder Jod.

5

639 643

V1 *5

-CHCOHal y i V y oru-unai , .

rCS^—ïf + HOR6 > (I)

' c-ïl,

*4 %

2 0

(XXII) (XVIII)

Hierbei wird auch mit einem säurebindenden Mittel gearbeitet.

_ _ R-

K. *3.1 1

- ch-cooh

+ R6OOC-R" > <I)

c-r7

R4 \

1 0

(XVII) (XXIII)

R" bedeutet hierbei niederes Alkyl, bevorzugt Methyl.

Es können bei allen Verfahren grundsätzlich Lösungsmittel verwendet werden, die den Reaktionsteilnehmern gegenüber inert sind.

Beispiele solcher Lösungsmittel sind:

Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol, Xylole, Petrol-äther; halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Chlorbenzol, Methylenchlorid, Äthylenchlorid, Chloroform; Äther und ätherartige Verbindungen wie Dialkyläther, Dioxan, Tetra-hydrofuran; Nitrile wie Acetonitril; N,N-dialkylierte Amide wie Dimethylformamid; Dimethylsulfoxid, Ketone wie Methyläthylketon und Gemische solcher Lösungsmittel untereinander.

Alle Ausgangsstoffe werden nach an sich bekannten Methoden hergestellt.

Vgl. J. Org. Chem. 30,4101 (1965),

Tetrahedron 1967,487 Tetrahedorn 1967,493 DE-OS 2 417 781 DE-OS 2 311 897 DE-OS 2 702 102 US-PS 3 780 090 US-PS 3 598 859 GB-PS 1438 311

Die Ausgangsstoffe sind zum Teil neu. Sie zeigen eine gewisse fungizide Wirkung.

Die Verbindungen der Formel I besitzen nachbarständig zu COOR6 ein asymmetrisches Kohlenstoffatom in der Seitenkette und können auf übliche Art in optische Antipoden gespalten werden; so z. B. durch fraktionierte Kristallisation der Salze von II mit einer optisch aktiven Säure und Weiterreaktion der optisch reinen Verbindungen von II zu I oder z.B. durch fraktionierte Kristallisation von XVII mit einer optisch aktiven Base und Weiterreaktion der optisch reinen Verbindungen von XVII zu I. Die optischen Antipoden von I besitzen unterschiedliche mikrobizide Wirkungen.

Je nach Substitution können weitere asymmetrische Kohlenstoffatome im Molekül vorhanden sein.

Unabhängig von der genannten optischen Isomerie wird

/

eine Antropisomerie um die Phenyl -N Achse beobachtet,

wenn der Phenylring unsymmetrisch zu dieserAchse substituiert ist.

Sofern keine gezielte Synthese zur Isolierung reiner Isomeren durchgeführt wird, fällt normalerweise ein Produkt der Formel I als Gemisch dieser möglichen Isomeren an. Die Verbindungen der Formel I können für sich allein 30 oder zusammen mit geeigneten Trägern und/oder anderen Zuschlagstoffen verwendet werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z. B. natürlichen oder regenerierten mineralischen Stoffen, Lö-35 sungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- oder Düngmitteln.

Der Gehalt an Wirkstoff in handelsfähigen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 90%.

Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I 40 in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen (wobei die Gewichts-Prozentangaben in Klammern vorteilhafte Mengen an Wirkstoff darstellen):

Feste Aufarbeitungsformen: Stäubemittel und Streumittel (bis zu 10%) Granulate, Umhüllungsgranulate, Imprä-45 gnierungsgranulate und Homogengranulate, Pellets (Körner)(l bis 80%);

Flüssige Aufarbeitungsformen:

a) in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate: Spritzpulver (wettable powders) und Pasten {25-90% in der so Handelspackung, 0,01 bis 15% in gebrauchsfertiger Lösung); Emulsions- und Lösungskonzentrate (10 bis 50%; 0,01 bis 15% in gebrauchsfertiger Lösung);

b) Lösungen (0,1 bis 20%); Aerosole

Solche Mittel gehören ebenfalls zur Erfindung. 55 Es wurde überraschend gefunden, dass Verbindungen mit der Struktur der Formel I ein für die praktischen Bedürfnisse sehr günstiges Mikrobizid-Spektrum zum Schutze von Kulturpflanzen aufweisen. Kulturpflanzen seien im Rahmen vorliegender Erfindung beispielsweise Getreide, Mais, Reis, 60 Gemüse, Zuckerrüben, Soja, Erdnüsse, Obstbäume, Zierpflanzen, vor allem aber Reben, Hopfen, Gurkengewächse (Gurken, Kürbis, Melonen), Solanaceen wie Kartoffeln, Tabak und Tomaten, sowie auch Bananen-, Kakao- und Na-turkautschuk-Gewächse.

65 Mit den Wirkstoffen der Formel I können an Pflanzen oder Pflanzenteilen (Früchte, Blüten, Laubwerk, Stengel, Knollen, Wurzeln) dieser und verwandter Nutzkulturen die auftretenden Pilze eingedämmt oder vernichtet werden, wo

639 643

6

bei auch später zuwachsende Pflanzenteile von derartigen Pilzen verschont bleiben. Die Wirkstoffe sind gegen die den folgenden Klassen angehörenden phytopathogenen Pilze wirksam: Ascomycetes (z. B. Erysiphaceae, Sclerotinia, Hel-minthosporium); Basidiomycetes wie vor allem Rostpilze, Rhizoctonia; Fungi imperfecti (z.B. Moniliales, Piricularia); dann aber besonders gegen die der Klasse der Phycomycetes angehörenden Oomycetes wie PhytophthoraT Peronospora, Pseudoperonospora, Pythium oder Plasmopara.

Sie sind ferner gegen phytopathogene Bakterien wie Xanthomonas sp., Pseudomonas sp., Erwinia sowie Coryne-bacterium aktiv.

Überdies wirken die Verbindungen der Formel I systemisch. Sie können ferner als Beizmittel zur Behandlung von Saatgut (Früchte, Knollen, Körner) und Pflanzenstecklingen zum Schutz vor Pilzinfektionen sowie gegen im Erdboden auftretende phytopathogene Pilze eingesetzt werden.

Die Erfindung betrifft somit ferner die Verwendung der Verbindungen der Formel I zur Bekämpfung phytopathogener Mikroorganismen.

Die nachfolgenden Substituententypen oder Kombinationen dieser untereinander werden bevorzugt.

R,=-2-FuryI oder -2-Tetrahydrofuryl, -CH2Z, mit einer Bedeutung für Z von a) -XRS (X = Sauerstoff oder Schwefel)

b) -NHN(R9)(R10)

5 c) -0S02Ri i d) 1,2,4 Triazol und dessen Salze und Metallkomplexe wobei R8 Cj-Cj-Alkyl R9 und R10 Cj-Cj-Alkyl und

Ri 1C1-C2-Alkyl oder Monomethylamino bedeuten oder io r1 = CH3,OCH3

r2=ch3,ci

R3 =Wasserstoff R4=Wasserstoff r5=c2h5

15 R6=Cj-C3-Alkyl, vorzugsweise Methyl

R7 =-2-Furyl oder 2-Tetrahydrofuryl -CH2Z

mit einer Bedeutung für Z von a) ORg wobei Rg = C1-C3-Alkyl ist 20 b) 0S02Ri j wobei Rt x = Q-Q-Alkyl oder Monomethylamin ist c) 1,2,4-Triazol

Bei R,: a) Q-Q-Alkyl oder Q-Q-Alkoxy b) CH3, OCH3 Bei R2: a) CH3, OCH3, Halogen b) CH3, Chlor Bei R3 a) Wasserstoff, CH3, Halogen b) Wasserstoff Bei R4: Wasserstoff Bei R5: C2H5

Bei R6: a) gegebenenfalls durch Cj-Q-Alkoxy substituiertes Ci-C3-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, C3-C4-Alkinyl oder C5-C6-Cycloalkyl b) Cj-Cj-Alkyl c) Methyl

BeiR7: a) -2-Furyl oder 2-Tetrahydrofuryl -ß-Q-Cz-AIkoxyäthyl -CH2XR8 (X = Sauerstoff oder Schwefel) -CH2NH-N(R9)(R,o)

-CH20S02R,i

-1,2,4-Triazolmethyl unter Einschluss ihrer Salze und Metallkomplexe b) -2-Furyl oder 2-Tetrahydrofuyl -CH2OR8

-ch2oso2r„

-1,2,4-Triazolmethyl unter Einschluss ihrer Salze und Metallkomplexe Bei Rg: -Ci-C3-Alkyl Bei R„

und Ri0: Q-C^Alkyl

Bei Ri ! : Ci-C2-Alkyl oder Monomethylamin

Es ergeben sich somit z.B. folgende bevorzugte Gruppen

Rj = Cj-C2-Alkyl, C,-C2-Alkoxy

R2 = CH3, -OCH3, Halogen

R3 = Wasserstoff, CH3, Halogen

R4=Wasserstoff, CH3

RS = C2H5,

R6=gegebenenfalls durch Ci-C2-Alkoxy substituiertes Ci-C3-AIkyl, C2-C4-Alkenyl, C3-C4-Alkinyl oder C5-C6-Cycloalkyl

Die nachfolgenden Beispiele dienen zur näheren Erläute-25 rung der Erfindung. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Prozente und Teile beziehen sich auf Gewicht. Sofern nicht anders vermerkt, ist bei der Nennung eines Wirkstoffs der Formel I stets das racemische Gemisch gemeint.

30

Herstellung von

Beispiel 1

ch3 S S

» a

\ /

-n

C2H5 ^,ch-cooch3

\

(Verb. Nr. 3)

40

\

CIL

"CCH.OCH^

ii

0

N-(r-Methoxycarbonyl-propyl)-N-methoxyacetyl-2,6-dime-45 thylanilin a)43,8 g 2,6-Dimethylanilin, 72,1 g 2-Brombuttersäure-methylester und 32 g Natriumhydrogencarbonat wurden 40 Stunden bei 150° gerührt, gekühlt, mit 200 ml Wasser verdünnt und mit Diäthyläther extrahiert. Der Extrakt wurde so mit wenig Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und der Äther abgedampft. Das Rohprodukt wurde im Hochvakuum destilliert; Sdp. 110°/0,06mbar.

b) 22 g des gemäss a) erhaltenen Esters, 12 g Methoxy-acetylchlorid und 150 ml abs. Toluol wurden 5 Stunden un-

55 ter Rückfluss erhitzt, das Lösungsmittel abgedampft und das Rohprodukt aus Petroläther (Sdp. 40-60°)/Diäthyläther umkristallisiert; Smp. 54-56°.

Auf analoge Weise oder nach einer der hierin beschriebenen Methoden können folgende Verbindungen der Formel I 6o hergestellt werden:

7

639 643

Tabelle I (Rî = C2HS)

Verb. Nr.

ri r2

r3

r4

r6

r,

Physikal. Konstante

1

ch3

-ch3

h h

-ch3

li l'i • •

'Y

Smp. 99-101°

2

ch3

-ch3

h h

-ch2ch2ci

S u\

3

4

ch3 ch3

-ch3 -och3

h h h h

-ch3 -ch3

-ch2och3

-=ch2oc2h5

Smp. 54-56°

5

ch3

-ch3

h h

-ch3

6

ch3

-cl h

h

-ch3

-ch2och3 • «*» #'

7

ch3

-ch3

h h

-ch3

/,\

8

ch3

-c2h5

h h

-ch3

h \

' xo/

9

ch3

-c2h5

h h

-ch3

-ch2och3

10

ch3

-ch3

h h

-ch2ch2ci

No'

11

ch3

-och3

h h

-ch3

h ^

12

13

14

ch3 ch3 ch3

-ch3

-c2h5

-ch3

h h h h h h

-ch3 -ch3

-ch2ch2ci

-ch2ch2och3

-ch2och3

15

ch3

-ch3

h h

-ch3

/==.

16

ch3

-ch3

h h

• — •

h

\ /

-ch2oc2h5

17

18

19

ch3

€h3

ch3

-och3

-cl 6-cha h h h h h h

-ch3 -ch3 -ch3

-ch2och3

-ch2oc2h5

20

ch3

-cl h

h

-ch3

21

ch3

-cl h

h

-ch3

•/HX.

'S'

22

23

ch3 ch3

-ch3 -ch3

h h h h

-ch2ch2ci

-C4H9sek.

-ch2oc2h5

24

ch3

-ch3

3-ch3

5-ch3

-chj

S a x

^ S /

8

Tabelle I <r5=c2h5)

Verb. Rx R2 R3 R4 Rö R7 Physikal. Konstante

Nr.

25

ch3

-ch3

h h

-ch2ch2och3

xo/

26

ch3

-ch3

h h

-ch3

-CH2OC3H7-i

27

ch3

-ch3

h -

h

-C4H9sek.

-ch2och3

28

ch3

-cl h

h

-C3H7-i

-ch2och3

29

ch3

-ch3

h h

-ch3

-ch2och2-ch

II

ch2

30

ch3

-ch3

h

' o n —• h •

\ /

-ch2och3

31

ch3

-ch3

h h

-ch2ch2och3

«z h \

32

ch3

-ch3

h h

-ch3

-ch2och2c=ch

33

ch3

-cl h

h

-C3H7-i

-ch2oc2h5

34

ch3

-ch3

3-ch3

5-ch3

-ch3

-ch2och3

35

ch3

-ch3

h h

-ch3

-ch2sch3

36

ch3

-ch3

h h

h .

S/

37

ch3

-ch3

h h

-ch3

-ch2nhn(ch3)2

38

ch3

-ch3

h h

-C4H9sek.

. 0

S'

1

39 ch3 -ch3 h h -ch2ch2och3

-CHjOCIHS

40 ch3 -ch, h h -ch,

41 ch3 -ch, 3-ch, h -ch,

-ch2nhnh- sc\ \

\W

/ „ \

42 ch3

43 ch3

-ch3 h

-ch3 h h -ch2ch2och3 h -ch3

-ch2och3

-ch2oso2ch3

44 ch,

-ch, h h

-CiHosek.

H Nv*

45 ch3 -ch3 3-ch3 h -ch3

46 ch3 -ch3 h h -ch3

-ch2och3 -ch2oso2c2h5

47 ch3 -ch3 h h -ch2ch=ch2

48 ch, -ch, h h

• H •

\ /

H

9

639643

Tabelle! (RS=C2HS)

Verb. Rj R2 R3 R+ Rs R7 Physikal. Konstante

Nr.

49 CH

-ch3 -ch3

h h h h

-ch3

-ch2csCH

-ch2oso2nhch3 -ch2oc2h5

-ch3

h h

-ch2ch=ch2

•/ h a0/

-ch3

h h

-ch3

-ch2occh3

II

-ch3 -ch3 -ch3

3-ch3

h h

h h h

-ch3

-C3H7-i -CH2CH=CH2

11

o

-ch2oc2h5 -ch2oc2hs =ch2och3

56 CH, -CH, H H -C,H,

60 CH, -CH, 3-CH, H -C,Hv-i

'No'

57 CH3 -CH3 3-C1 H -CH3 -CH2OCH3

58 CH3 -CH3 H H -C2H5 H

/ \ JJ /

59 CH3 -CH3 3-C1 H -CH3 -CH2OC2Hs

S X

61 CH3 -CH3 3-CH3 5-CH3 -CH3 -CH,OC,H,

62 CH, -CH, 3-CH, H C,H,-i

/ \

N0/

63

ch3

-ch3

h h

-c2h5

-ch2och3

64

ch3

-ch3

3-ch3

h

-C3H7-i

-ch2och3

65

ch3

-ch3

h h

-ch2-csch

-ch2och3

66

ch3

-ch3

h h

-c2h5

-ch2och3

67

ch3

-ch3

h h

-C3H7-i

-ch2och3

68

ch3

-ch3

h

H

-ch2ch = ch2

-ch2oc2h

69

ch3

-ch3

H

h

-c2h5

-ch2oc2h

70

ch3

-ch3

3-ch3

H

-C3H7-i

-ch2oc2h,

/"Î

71 CH3 -CH3 H H -C3H7-i -CH2 .

•==N

72 CH2 -CH3 H H -C2Hs -CH20S02CH3

73 CH3 -CH3 H H -C3H7-i S H

N o /

74 CH3 -CH3 H H -CH2-C=CH / \

639 643 10

Tabelle I (R5=C2H5)

Verb. Rj R2 R3 R4 R6 R7 Physikal. Konstante

Nr.

75 CH3 -CH3 3-C1 H

-CH,

/ tr x o '

76 CH, -CH, H H

-C3H7-i

''xo/

77 CH3 -CH3 H H -CH2-C=CH

• — •

H X*

'No'

78 CH3 -CH, 3-CH, H

-c*h.

S \ No'

79 CH3 -CH3 3-C1 H -C3H7-i

80 CH3 -CH3 3-CH, H

-C,H,

H X-

/==.

-CH2-NX l

81 CH3 -OCH, H H

82 CH3 -CH3 3-C1 H

83 CH3 -CH3 3-CH3 H

-C,H7-i

-C3H7-i -C2HS

/No/

-ch2och3

84 CH3 -OCH3 H H -C3H7-i

85 CH3 -CH3 3-C1 H -C3H7-i

86 CH3 -OCH3 H H -C3H7-i

87 CH3 -CH3 3-C1 H -C3H7-i

S H X*

-ch2oc2h5

-ch2och3

s \

88 C2H5 -OCH3 H H -CH3 -'i ö

o /

89 Cl -Cl H H -C3H7-i -CH20S02NHCH3

90 CjH7-ì -CH3 H H -C3H7-i -CH2OCH3

91 OCH3 -Cl H H -C3H7-i -CH20S02NHCH3

93 OC2Hs -CH, H H -CH,

92 C2H5 -OCH3 H H -CH3 _i H l

t! II — • •

94 C3H7-i -CH3 H

95 OC2H5 -CH3 H

96 C2HS -OCHS H

H H H

-c3H7-i

-c3h7-ì -ch3

-ch2oc2hs

-ch2oso2nhch3

-ch2och3

11 639 643

Tabelle I (R5=C2H5)

Verb. Rt R2 R3 R4 R6 R7 Physikal. Konstante

Nr.

97

och3

-Cl

H

-ch3

1! Il — • •

\ 0 /

0

98

C3H7i

-ch3

H

-c3h7-i

-ch2oso2nhch3

99

C3H7-i

-ch3

H

-C3H7-i

1 h 1

A,t •

0

100

c2h5

-och3

H

-ch3

-ch2oc2h5

101

Cl

-Cl h

h

-C3H7-i

-ch2och3

102

Cl

-Cl h

h

-ch3

il ii — • •

/ 0 \

103

och3

-Cl h

h

-ch3

-ch2och3

104

c2h5

-och3

h h

-ch3

-ch3oso2nhch3

105

C3H7-i

-ch3

h h

-€h3

-ch2oso2nhch3

106

Cl

-Cl h

h

-C3H7-i

-CH2oc2hs

107

cl

-cl h

h

-ch3

-i H i

108

c2h5

-och3

h h

-C3H7-i

.m

\ 0 /

0

109

OCHj

-cl h

h

-ch3

-I H i

0

110

c2h5

-och3

h h

-C3H7-i

-ch2-och3

111

C3H7-i

-ch3

h h

-ch3

' H »

0

112

och3

-cl h

h

-ch3

-ch2oc2h5

113

Cl

-Cl h

h

-ch3

-ch2och3

114

Cl

-Cl h

h

-C3H7-i m

115

c2h5

-och3

h h

-C3H7-i

-ch2oc2h5

116

ci

-a h

h

-ch3

-ch2oc2h5

117

C3H7-i

-ch3

h h

-ch3

-ch2och3

118

och3

-cl h

h

-ch3

-ch2oso2nhch3

119

C3H7-i

-ch3

h h

-ch3

-ch2oc2h5

120

oc2h5

-ch3

h h

-ch3

-I H i

\ « /

0

121

och3

-ci h

h

-C3H7-Ì

f H 1

—• Il •

\ « /

0

639643

12

Tabelle 1 (Rs=C2HS)

Verb. Nr.

r.

r2

r3

r*

r®

r7

Physikal. Konstante

122

oc2h,

-ch,

h h

-ch3

-ch2och3

123

c2h5

-och3

h h

-C3H7-i

-ch2oso2nhch3

124

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-ch3

h h

-ch3

-ch2oso2nhch3

125

och3

-cl h

h

-C3H7-i

-ch2och3

126

Cl

-cl h

h

-ch3

-ch2oso2nhch3

127

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-ch3

h h

-C3Hv-i

-ch2och3

128

oc2hs

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h h

-ch3

-ch2oc2h5

129

C3H,-i

-ch3

h h

-ch3

il 11 — • •

0

130

och3

-cl h

h

-C3H7-i

-ch2oc2hs

131

oc2h5

-ch3

h h

-C3H7-i

-ch2oc2h5

Tabellen

Verb. Nr.

r.

r2

r3

r*

Rs r6

r7

132

ch3

-ch3

h h

-ch(ch3)2

-C3H7-i

-ch2och3

133

ch3

-ch3

3-CH3

h

-ch(ch3)2

-ch3

-ch2och3

134

ch3

-ch3

3-CH3

h

-ch(ch3)2

-c2h5

-ch2och3

135

ch3

-ch3

3-CH3

h

-ch(ch3)2

-C3H7-i

-ch2och3

136

ch3

-ch3

h h

-ch(ch3)2

-C2Hs

-ch2och3

137

ch3

-ch3

h h

-ch(ch3)2

-C3H7-i

-ch2oc2h5

138

ch3

-ch3

3-ch3

h

-ch(ch3)2

-C3H7-i

-ch2oc2h5

139

ch3

-ch3

3-ch3

h

-ch(ch3)2

-ch2ch2och3

-ch2och3

140

ch3

-ch3

h h

-ch(ch3)2

-C3H7-i

-ch2oso2nhch

141

ch3

-ch3

h h

-ch(ch3)3

-ch3

-ch2oc2h5

142

ch3

-ch3

h h

-ch(ch3)2

-ch2ch2och3

-ch2och3

143

ch3

-ch3

h h

-ch(ch3)2

-ch3

-ch2oso2nhch

144

ch3

-ch3

h h

-ch(ch3)2

-ch3

-ch2och3

145

ch3

-ch3

3-ch3

5-CH3

-ch2ch2ch3

-ch3

-ch2och3

/*-■

R

146

ch3

-ch3

h h

-ch(ch3)2

-ch3

-ch2-n

CH=Î

1

147

ch3

-ch3

3-ch3

5-CH3

-ch2ch2ch3

-ch3

-ch2oc2h5

148

ch3

-ch3

h h

-ch2ch2ch3

-ch2ch2och3

-ch2och3

149

ch3

-ch3

3-CH3

5-ch3

-ch2ch2ch3

-c2h5

-ch2och3

150

ch3

-ch3

3-c1

h

-ch2ch2ch3

-ch3

^Ci

151

ch3

-ch3

3-ch3

h

-ch2ch2ch3

-ch2ch2och3

-ch2och3

152

€h3

-ch3

h h

-ch2ch2ch3

-c3h7-i

-ch2och.

153

ch3

-ch3

3-CH3

5-ch3

-ch2ch2ch3

-c2h5

-ch2oso2nhch

154

ch3

-ch3

3-c1

h

-ch2ch2ch3

-ch3

-ch2och3

155

ch3

-ch3

3-ch3

h

-ch2ch2ch3

-c3h7

-ch2oc,h5

156

ch3

-ch3

h h

-ch2ch2ch3

-c3h7-i

-ch2oso2nhch

157

ch3

-€H3

3-c1

h

-ch2ch2ch3

-ch3

-ch2oc2h5

158

ch3

-ch3

h h

-ch2ch2ch3

-€2Hs

-ch,oso2nhch

159

ch3

-ch3

3-CH3

5-ch3

-ch2ch2ch3

-c3h7-ì

-ch2och3

160

ch3

-ch3

3-cl h

-ch2ch2ch3

-ch3

-ch2oso2nhch

161

ch3

-ch3

3-CH3

h

-ch2ch2ch3

-c2h5

-ch2oso2nhch

162

ch3

-ch3

h h

-ch2ch2ch3

-C3h7-î

i

i3

Tabelle II

639643

Verb. Si Nr.

Ri

Ä3

r4

Rs

Rß

r7

163

164

ch3 ch3

-ch3

-CHj

3-Cl 3-Cl h h

-€h2ch2ch3

-ch2ch2ch3

-c2h5

-C3h,-i

-ch2och3 -ch2och3

165

ch3

-ch3

h h

-ch2ch2ch3

-c2h5

il !! — • " •

166

167

168

169

ch3 ch3 ch3 ch3

-ch3 -ch3 -ch3 -ch3

3-ch3 h

3-Cl 3-CH3

5-ch3 h h h

-ch2ch3ch3 -ch2ch2ch3 -ch2ch2ch3 -ch2ch2ch3

-ch2ch2och3 -c2h5

-C3H7-i -c2H5

-ch2och3 -ch2och3 -ch2oso2nhch3 -ch2och3

170 CH,

186 CH3

187 CH3

188 CH3

189 CH,

-ch, 3-ch, h

-CH,CH,CH,

-C,HS

-ch3 3-ch3 h -ch2ch2ch3

-ch3

3-Cl H -CH(CH3)2 3-Cl H -CH(CH3)2

-CH, H

h -ch2ch2ch3

-ch3

-ch3 -c3h7-ì

-ch,

ch,n:

Ci

171

ch3

-ch3

h h

-ch2ch2ch3

-ch3

-ch2oc2h5

172

ch3

-ch3

3-Cl h

-ch2ch2ch3

-ch2ch2och3

-ch2och3

173

ch3

-ch3

h h

-ch2ch2ch3

-ch2-oso2nhch

174

ch3

-ch3

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-ch2ch2ch3

-ch2ch2och3

-ch2oso2nhch3

175

ch3

-ch3

3-ch3

h

-ch2ch2ch3

-C3H7-i

-ch2och3

176

ch3

-ch3

3-ch3

h

-ch2ch2ch3

-ch3

-ch2oc2h5

177

ch3

-ch3

3-Cl h

-ch2ch2ch3

-ch2ch2och3

-ch2oc2h5

178

ch3

-ch3

3-ch3

5-ch3

-ch(ch3)2

-€h3

-ch2och3

179

ch3

-ch3

3-Cl h

-ch(ch3)2

-ch2ch2och3

-ch2och3

180

ch3

-ch3

h h

-ch2ch2ch3

-ch3

-ch2och3

181

ch3

-ch3

3-Cl h

-ch(ch3)2

-ch3

-ch2och3

182

ch3

-ch3

3-ch3

h

-ch2ch2ch3

-ch3

-ch2och3

183

ch3

-ch3

3-ch3

5-ch3

-ch(ch3)2

-ch3

-ch2oc2h5

184

ch3

-ch3

3-Cl h

-ch(ch3)2

-C2Hs

-CH2oc2hs

185

Cl

-Cl h

h

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-CH

,<

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J

-ch2oso,nhch3

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190

ch3

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ch3

-Cl h

h

-ch2ch2ch3

-ch2ch2och3

-ch2och3

193

ch3

-ch3

3-ch3

5-ch3

-ch(ch3)2

-c2h5

-ch2oc2h5

194

ch3

-Cl h

h

-ch2ch2ch3

-C3h7-i

-ch2och3

195

Cl

-Cl h

h

-ch(ch3)2

-C3H7-i

-ch2och3

196

ch3

-Cl h

h

-ch(ch3)2

-ch3

-ch2och3

197

ch3

-ch3

3-ch3

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-ch(ch3)2

-C3H7-i

-ch2och3

198

ch3

-ch3

3-ch3

5-ch3

-ch(ch3)2

-ch2ch2och3

-ch2och3

199

ch3

-Cl h

h

-ch2ch2ch3

-c,h5

-ch2oc2h5

200

Cl

-Cl h

h

-ch(ch3)2

-c,h5

-ch2och3

201

ch3

-Cl h

h

-ch(ch3)2

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202

Cl

-Cl h

h

-ch(ch3)2

-ch3

-ch2och3

203

ch3

-Cl h

h

-ch2ch2ch3

-c2h5

-ch2och3

204

ch3

-Cl h

h

-ch(ch3)2

-C3H7-i

-ch2och3

205

Cl

-Cl h

H

-ch2ch2ch3

-ch,ch2och3

-ch2och3

206

ch3

-Cl h

h

-ch2ch2ch3

-ch3

-ch2och3

207

ch3

-Cl h

H

-ch(ch3)2

-ch2ch2och3

-ch2och3

208

Cl

-Cl h

h

-ch2ch2ch3

-c,h5

-ch2och3

209

Cl

-Cl h

h

-ch2ch2ch3

-C3h7-i

-ch2och3

210

Cl

-Cl h

h

-ch2ch2ch3

-ch3

-ch2och3

639 643

Formulierungsbeispiele Beispiel 2

Stäubemittel:

Zur Herstellung eines a) 5%igen und b) 2%igen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet:

a) 5 Teile Wirkstoff 95 Teile Talkum;

b) 2 Teile Wirkstoff

1 Teil hochdisperse Kieselsäure,

97 Teile Talkum;

Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermählen und können in dieser Form zur Anwendung verstäubt werden.

Beispiel 3

Granulat:

Zur Herstellung eines 5%igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:

5 Teile Wirkstoff 0,25 Teile Epichlorhydrin,

0,25 Teile Cetylpolyglykoläther,

3,50 Teile Polyäthylenglykol 91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3-0,8 mm). Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht, und anschliessend wird das Aceton im Vakuum verdampft. Ein derartiges Mikro-granulat wird vorteilhaft zur Bekämpfung von Bodenpilzen verwendet.

Beispiel 4

Spritzpulver:

Zur Herstellung eines a) 70%igen b) 40%igen c) und d) 25%igen e) 10%igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet:

a) 70 Teile Wirkstoff

5 Teile Natriumdibutylnaphthylsulfonat,

3 Teile Naphthalinsulfonsäuren-Phenolsulfonsäuren-

Formaldehyd-Kondensat 3:3:1,

10 Teile Kaolin 12 Teile Champagne-Kreide;

b) 40 Teile Wirkstoff

5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz,

1 Teil Dibutylnaphthalinsulfonsäure-Natriumsalz,

54 Teile Kieselsäure;

c) 25 Teile Wirkstoff

4,5 Teile Calci um-Lingninsulfonat,

1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-

Gemisch (1:I),

1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat,

19,5 Teile Kieselsäure,

19,5 Teile Champagne-Kreide,

28,1 Teile Kaolin;

d) 25 Teile Wirkstoff

2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyoxyäthylen-äthanol, 1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-

Gemisch (1:1),

8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat,

16,5 Teile Kieselgur,

46 Teile Kaolin;

e) 10 Teile Wirkstoff

3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten

Fettalkoholsulfaten,

5 Teile Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Kon-

densat,

82 Teile Kaolin.

14

Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermählen. Man erhält Spritzpulver von vorzüglicher Benetzbarkeit und Schwebefahigkeit, die 5 sich mit Wasser zu Suspensionen der gewünschten Konzentration verdünnen und insbesondere zur Blattapplikation verwenden lassen.

Beispiel 5 io Emulgierbare Konzentrate:

Zur Herstellung eines 25%igen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet:

25 Teile Wirkstoff 2,5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,

15 10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpolygly-

koläther-Gemisches,

5 Teile Dimethylformamid,

57,5 Teile Xylol.

Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit 20 Wasser Emulsionen der gewünschten Anwendungskonzentration hergestellt werden, die besonders zur Blattapplikation geeignet sind.

25 Biologische Versuche

Versuch 1

Wirkung gegen Phytophthora infestans auf T omatenpflanzen 30 a) Residual-protektive Wirkung

Tomatenpflanzen wurden nach 3wöchiger Anzucht mit einer aus Spritzpulver des Wirkstoffes hergestellten Spritzbrühe (0,06% Aktivsubstanz) besprüht. Nach 24 Stunden wurden die behandelten Pflanzen mit einer Sporangiensus-35 pension des Pilzes infiziert. Die Beurteilung des Pilzbefalls erfolgte nach einer Inkubation der infizierten Pflanzen während 5 Tagen bei 90-100% relativer Luftfeuchtigkeit und 20 °C.

40 b) Residual-kurative Wirkung

Tomatenpflanzen wurden nach 3wöchiger Anzucht mit einer Sporangiensuspension des Pilzes infiziert. Nach einer Inkubation von 22 Stunden in einer Feuchtkammer bei 90-100% relativer Luftfeuchtigkeit und 20 °C wurden die in-45 fizierten Pflanzen getrocknet und mit einer aus Spritzpulver des Wirkstoffes hergestellten Spritzbrühe (0,06% Aktivsubstanz) besprüht. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die behandelten Pflanzen wieder in die Feuchtkammer gebracht. Die Beurteilung des Pilzbefalls erfolgte 5 Tage so nach der Infektion.

c) Systemische Wirkung

Zu Tomatenpflanzen wurde nach 3wöchiger Anzucht eine aus Spritzpulver des Wirkstoffes hergestellte Spritz-55 brühe gegossen (0,006% Aktivsubstanz bezogen auf das Erdvolumen). Es wurde dabei darauf geachtet, dassdie Spritzbrühe nicht mit den oberirdischen Pflanzenteilen in Berührung kam. Nach 48 Stunden wurden die behandelten Pflanzen mit einer Sporangiensuspension des Pilzes infiziert. 6o Die Beurteilung des Pilzbefalls erfolgte nach einer Inkubation der infizierten Pflanzen während 5 Tagen bei 90-100% relativer Luftfeuchtigkeit und 20 °C.

Versuch 2

65 Wirkung gegen Plasmopara viticola auf Reben Im 4-5-Blattstadium wurden Rebensämlinge mit einer aus Spritzpulver des Wirkstoffes hergestellten Spritzbrühe (0,06% Aktivsubstanz) besprüht. Nach 24 Stunden wurden

15

639 643

die behandelten Pflanzen mit einer Sporangiensuspension des Pilzes infiziert. Nach einer Inkubation während 6 Tagen bei 95-100% relativer Luftfeuchtigkeit und 20 °C wurde der Pilzbefall beurteilt.

Versuch 3

Wirkung gegen Pythium debaryanum auf Rüben Wirkung nach Bodenapplikation

Der Pilz wurde auf Karottenschnitzel-Nährlösung kultiviert und einer Erde-Sand-Mischung beigegeben. Die so infizierte Erde wurde in Blumentöpfe abgefüllt und mit Zuk-kerrübensamen besät. Gleich nach der Aussaat wurden die als Spritzpulver formulierten Versuchspräparate als wässrige Suspensionen über die Erde gegossen (20 ppm Wirkstoff bezogen auf das Erdvolumen). Die Töpfe wurden darauf während 2-3 Wochen im Gewächshaus bei ca. 20 °C aufgestellt. Die Erde wurde dabei durch leichtes Überbrausen stets gleichmässig feucht gehalten.

Bei der Auswertung der Tests wurde der Auflauf der Zuckerrübenpflanzen sowie der Anteil gesunder und kranker Pflanzen bestimmt.

Wirkung nach Beizapplikation

Der Pilz wurde auf Karottenschnitzel-Nährlösung kultiviert und einer Erde-Sand-Mischung beigegeben. Die so infizierte Erde wurde in Erdschalen abgefüllt und mit Zuckerrübensamen besät, die mit den als Beizpulver formulierten Versuchspräparaten gebeizt worden waren (0,06% Wirkstoff).

Die besäten Töpfe wurden während 2-3 Wochen im Gewächshaus bei ca. 20 °C aufgestellt. Die Erde wurde dabei durch leichtes Überbrausen stets gleichmässig feucht gehalten. Bei der Auswertung wurde der Auslauf der Zucker-rübenpflanzen bestimmt.

Versuch 4

Wirkung gegen Cercospora arachidicola auf Erdnusspflanzen 10-15 cm hohe Erdnusspflanzen wurden mit einer aus Spritzpulver der Wirksubstanz hergestellten Spritzbrühe (0,02% Aktivsubstanz) besprüht und 48 Stunden später mit einer Konidiensuspension des Pilzes infiziert. Die infizierten Pflanzen wurden während 72 Stunden bei ca. 21 °C und hoher Luftfeuchtigkeit inkubiert und anschliessend bis zum Auftreten der typischen Blattflecken in einem Gewächshaus 5 aufgestellt. Die Beurteilung der fungiziden Wirkung erfolgte 12 Tage nach der Infektion, basierend auf Anzahl und Grösse der auftretenden Flecken.

In den Versuchen der Beispiele 6, 7,8 und 9 zeigten Verbindungen der Formel I starke pflanzenfungizide Wirkung.

10

Versuch 5

Wirkung gegen Xanthomonas vesicatoria auf Paprika a) Residual-protektive Wirkung

Paprikapflanzen der Sorte «Californie Wonder» wurden 15 nach 3wöchiger Anzucht im Gewächshaus mit der Prüfsubstanz in Form einer Spritzbrühe (0,06% Aktivsubstanz) besprüht. Nach eintägigem Antrocknen dieses Spritzbelages wurden die Pflanzen in einem Klimaraum bei 26 °C und 95-100% relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt und durch 2o Besprühen der Blattunterseiten mit einer standardisierten Suspension von Xanthomonas vesicatoria infiziert. Nach 6tägiger Inkubation in demselben Raum entstanden auf den Blättern runde, anfangs wässrige, später nekrotische, aufgehellte Flecken. Das Ausmass dieser Flecken diente zur Beur-25 teilung der residualen Wirksamkeit der Prüfsubstanz.

b) Systemische Wirkung

Paprikapflanzen der Sorte «California Wonder» wurden nach 3wöchiger Anzucht im Gewächshaus mit einer Suspenso sion der Prüfsubstanz begossen (0,006% Aktivsubstanz bezogen auf das Erdvolumen). Drei Tage nach dieser Behandlung wurden die Pflanzen in einem Klimaraum bei 20 °C und 95-100% relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt und durch Besprühen der Blattunterseiten mit einer standardisierten 35 Suspension von Xanthomonas vesicatoria infiziert. Nach 6tägiger Inkubation in demselben Raum entstanden auf den Blättern runde, anfangs wässrige, später nekrotische, aufgehellte Flecken. Das Ausmass dieser Flecken diente zur Beurteilung der systemischen Wirksamkeit der Prüfsubstanz. 40 In den obigen Versuchen zeigten Verbindungen der Formel I eine starke bakterizide Wirkung.

s

Claims

639 643

2

PATENTANSPRÜCHE 1. Verbindungen der Formel I

R3 R1

V

X

I

ch-coor,

(I)

V

c-r?

ir o worin Rj und R2 unabhängig voneinander Cj-C3-Alkyl, Q-Cj-Alkoxy oder Halogen, R3 Wasserstoff, Ci-C3-Alkyl oder Halogen, R4 Wasserstoff oder Methyl bedeuten, wobei die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome in R1; R2, R3 und R4 die Zahl 6 nicht übersteigt, Rs für C2-C3-Alkyl steht, R6 gegebenenfalls durch Halogen oder Ci-C2-Alkoxy substituiertes Ci-C4-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, C3-C4-Alkinyl oder C3-C7-Cycloalkyl bedeutet, und R7 gegebenenfalls durch Halogen substituiertes 2-Furyl oder 2-Tetrahydrofuryl, ß-Cj-Q-Alkoxyäthyl oder die Gruppe CH2Z bedeutet, wobei Z für eine der Gruppen a) -X-Rs b)-NH-N(R,)(R10)

c)-0S02R„

d)-OCRI2

II

O

e) 1,2-PyrazoI, 1,3-Imidazol, 1,2,4-Triazol steht unter Einschluss ihrer Salze und Metallkomplexe und X Sauerstoff oder Schwefel, Rg gegebenenfalls durch Cj-Q-Alkoxy substituiertes Ct-C6-Alkyl, C3-C4-Alkenyl oder C3-C4-Alkinyl, R9 Wasserstoff oder Q-Q-Alkyl, R10 Ci-C3-Alkyl oder gegebenenfalls durch Halogen oder Methyl substituiertes Phenyl, Rj j Cj-Q-Alkyl oder Mono-oder Di-C,-C3-Alkylamin und R12 gegebenenfalls durch Q-CVAlkoxy substituiertes C1-C3-Alkly darstellen.
2. Mittel zur Bekämpfung phytopathogener Mikroorganismen, enthaltend als mindestens eine aktive Komponente eine Verbindung gemäss Anspruch 1.
3. Verwendung einer Verbindung gemäss Anspruch 1 zur Bekämpfung phytopathogener Mikroorganismen.

C3-C7-Cycloalkyl bedeutet, und R7 gegebenenfalls durch Halogen substituiertes 2-Furyl oder 2-Tetrahydrofuryl, ß-Ci~C4-Alkoxyäthyl oder die Gruppe CH2Z bedeutet, wobei Z für eine der Gruppen s a) -X-R8

b)-NH-N(R9)(R10)

c) -0S02Rj j d)-OCRi2 It o

10 e) 1,2-Pyrazol, 1,3-Imidazol, 1,2,4-Triazol steht unter Einschluss ihrer Salze und Metallkomplexe und X Sauerstoff oder Schwefel, R8 gegebenenfalls durch Ci-C2-Alkoxy substituiertes C1-Ce-Alkyl, C3-C4-Alkenyl oder C3-C4-Alkinyl, Rg Wasserstoff oder Ci-C3-Alkyl, Ri„ 15 Cj-C3-Alkyl oder gegebenenfalls durch Halogen oder Methyl substituiertes Phenyl, Rj 1 Cj-Q-Alkyl oder Mono-oder Di-Cj-Cj-Alkylamin und R12 gegebenenfalls durch C1-C2-Alkoxy substituiertes C1-C3-Alkyl darstellen.

Unter Alkyl oder als Alkylteil eines anderen Substituen-20 ten sind je nach Zahl der angegebenen C-Atome folgende Gruppen zu verstehen: Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl sowie ihre Isomeren, wie z.B. iso-Propyl, iso-Butyl, sek.-Butyl, tert.-Butyl, iso-Pentyl usw.

Alkenyl steht beispielsweise für Vinyl, Allyl, 2-Butenyl 25 usw.

Alkinyl bedeutet vor allem Propargyl.

Als C3-C7-CycloalkyI sind Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl und Cycloheptyl zu verstehen.

Halogen steht für Fluor, Chlor, Brom oder Jod. 30 Die Verbindungen der Formel I können nach einer ganzen Reihe von Methoden, wie z.B. nachfolgend aufgeführt, hergestellt werden. In den Formeln II bis XXIII haben R! bis R12 und X die unter Formel I angegebenen Bedeutungen, Hai steht für Halogen, vorzugsweise Chlor oder Brom 35 und M für Wasserstoff oder ein Metall-, vorzugsweise Alkali- oder Erdalkalikation.

40

45
A. R3 *1 R5

i.V

nhchcoorg + h00cr? acylierung> (x)

(II)

(III)