CH628810A5 - Composizione cosmetica. - Google Patents

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CH628810A5
CH628810A5 CH1289777A CH1289777A CH628810A5 CH 628810 A5 CH628810 A5 CH 628810A5 CH 1289777 A CH1289777 A CH 1289777A CH 1289777 A CH1289777 A CH 1289777A CH 628810 A5 CH628810 A5 CH 628810A5
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benzyl alcohol
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cosmetic composition
cosmetic
alcohol
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Oreste Caldini
Sandro Meucci
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Manetti & Roberts Italo Brit
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Description

La presente invenzione si riferisce ad una composizione cosmetica secondo la rivendicazione 1.
L'attivatore di assorbimento, costituito da alcool benzilico, ha la funzione di facilitare i meccanismi di assorbimento degli altri componenti attraverso la pelle e i suoi annessi.
Dell'alcool benzilico sono conosciute da molto tempo alcune proprietà chimiche e fisiche ed alcune attività farmacologiche, ma non si era mai pensato di collegarle con quella che poteva essere una sua specifica utilizzazione in cosmesi e dermofarmacia, come invece è ora scopo della presente invenzione.
L'alcool benzilico, C7H80, denominato anche fenilcarbi-nolo e a-idrossitoluene, corrisponde alla seguente struttura chimica:
CH OH , 2
Il suo peso molecolare, per tale formula, è 108,13; l'analisi elementare teorica dà: C 77,75%, H 7,46%, O 14,80%. Esso è un costituente naturale degli oli essenziali di gelsomino, di giacinto, di ylang-ylang e dei balsami del Perù e di Tolù, nonché dello storace. Commercialmente si ottiene per sintesi, a partire dal benzile cloruro per riflusso in presenza di sodio o potassio carbonato, in ambiente anidro (R. E. Kirk and D. F. Othmer, Editors, Encyclopedia of Chemical Technology, Voi 2, Interscience Encyclopedia, New York 1948, pp. 483-486). A temperatura e pressione ordinarie, è un liquido limpido ed incolore, mobile e rifrangente, con lieve odore aromatico gradevole, di densità (20°C) 1,04535; punto di fusione — 15,19°C; punto li ebollizione 204,7°C (760 mm di Hg), 80,8°C (5 mm di Hg). Solubile in circa 25 parti di acqua ed in 1,5 parti di acqua-etanolo 1:1, miscibile con etanolo, etere etilico, cloroformio e molti altri solventi organici, polari od apolari (The Merck Index, Ninth Ed., n. 1138, p. 148, Rahway, N. J., 1976). È impiegato nella fabbricazione di profumi, prodotti farmaceutici ed i suoi esteri sono utilizzati nei saponi, nei profumi e ne*-gli aromi alimentari (A. K. Doolittle, The Technology of Solvents and Plasticizers, Wiley, New York 1954, p. 672; I. Mellan, Industriai Solvents, Reinhold, New York 1950, p. 86, p. 519).
Se ne sfruttano correntemente le proprietà antisettiche topiche ed anestetiche locali, e tale uso è favorito dal fatto che la sua tossicità acuta è molto bassa (LDS0 = 3100 mg/kg, orale, ratto), mentre non sono riportati effetti tossici in via subacuta o cronica, soprattutto a causa del fatto che nell'organismo è rapidamente ossidato ed eliminato sotto forma di acido ippurico e benzoilglicina (H. F. Smyth, Jr., C. P. Car-penter and C. S. Weil, Ar ch. Ind. Hyg. Occupational Med., 4, 119; 1951). Entro 6 ore dall'assunzione per via oralé di 1,5 g di alcool benzilico, soggetti umani eliminarono il 75-85 % della dose nell'urina come acido ippurico (I. Snap-per, A. Grünbaum and S. Sturkop, Biochem. Z., 155, 163; 1925; cfr. anche: J. A. Stekol, J. Biol. Chem., 128, 199;
1939).
La presente invenzione sfrutta invece le imprevedibili caratteristiche in base alle quali l'alcool benzilico, la cui struttura è la più semplice possibile in cui coesistano un nucleo aromatico (lipofilo) ed un raggruppamento idrossi-metilico (idrofilo), può servire da veicolo ideale per favorire l'assorbimento transcutaneo e transfollicolare di sostanze particolarmente attive ed utili in campo cosmetico e dermo-farmaceutico.
Come è ben noto, lo studio dei meccanismi di assorbimento attraverso le barriere cellulari organizzate ha assunto negli ultimi tempi una particolare importanza in cosmetologia e in dermofarmacia. In ogni membrana biologica interessata a scambi con l'ambiente, si ha la presenza di uno o più strati di molecole polimeriche di natura lipidica, con estremità polari orientate in modo uniforme. Nel caso particolare che forma l'oggetto della presente invenzione, ne consegue che la funzione protettiva esercitata dal tegumento cutaneo è consentita, tra l'altro, dalla sua limitata permeabilità nei confronti della maggior parte delle sostanze estranee con cui esso può venire in contatto, in tanto in quanto esse siano o troppo poco idrofile o troppo poco lipofile. La parte della pelle che contribuisce più d'ogni altra a questa difesa è rappresentata, come è ben comprensibile, dallo strato corneo.
Se si esaminano i parametri chimico-fisici che regolano l'azione di forze motrici responsabili di assorbimento cutaneo, si ha che i processi di diffusione possono essere inquadrati in uno schema di trasporto passivo, essendo determinati prevalentemente dalla limitata diffusibilità e dall'ultra-struttura molto complessa della cheratina intercellulare.
Tuttavia, anche se la pelle funge così da barriera assai valida contro la penetrazione di sostanze disparate, è stato un grave errore l'averla un tempo considerata soltanto come uno scudo inerte. Essa rappresenta invece un insieme morfologico e strutturale che presenta affinità specifiche nei confronti delle diverse sostanze con cui entra in contatto, e può quindi comportarsi come un organo variamente selettivo ai fini dell'assorbimento, anche per il tramite di quei suoi annessi che sono deputati, primariamente, a funzioni escretive.
Si può quindi parlare di un meccanismo diretto per l'assorbimento cutaneo di sostanze diverse, quando queste sono di natura lipoidea ed hanno strutture relativamente semplici: in tal caso esse si solubilizzano nel tegumento e si ha l'assorbimento transepidermico. Se invece il passaggio di sostanze estranee avviene attraverso gli annessi cutanei, con meccanismi indiretti, si ha l'assorbimento transfollicolare o transglandulare.
Nel secondo caso molti sono i fattori chimico-fisici che entrano in gioco, in quanto l'assorbimento ha luogo attraverso organi assai diversi fra loro, quali i follicoli piliferi, le ghiandole sebacee e quelle sudoripare. Tra i vari fattori occorre ricordare la maggiore o minore tensioattività del composto o dei composti applicati, il loro grado di umidità, la temperatura di applicazione, l'emulsionabilità, l'energia con
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cui si procede a sfregamento o a massaggio durante l'applicazione, e così via.
Un'elaborazione chimico-fisica intesa a definire i fenomeni di permeabilità sulla base dei meccanismi di trasporto attraverso biomembrane, impone di considerare la pelle come una membrana bioattiva, valutando tutti i fenomeni di trasporto che vi avvengono non già secondo i criteri di equilibrio studiati dalla termodinamica classica, ma secondo quelli del non equilibrio cui fa capo la termodinamica dei processi irreversibili (O. Caldini, M. Mannelli, A. Memoli e G. Pisaturo, Boll. Chim. Farm., 114, 545-553; 1975; cfr. anche: C. Botrè, «Termodinamica dei processi irreversibili», ed. Bulzoni, Roma 1971, passim).
I dati di solubilità e di permeabilità inducono a ritenere che tanto i soluti polari quanto quelli non polari diffondano attraverso lo strato corneo secondo differenti meccanismi molecolari di permeazione. Infatti le molecole idrosolubili e quelle liposolubili sono caratterizzate da valori molto diversi di energia libera di attivazione, di diffusione e di attivazione per diffusione. I coefficienti di distribuzione in membrana per composti idrosolubili sono quasi tutti prossimi all'unità e indicano in tal modo che essi si dissolvono in regioni idratate, ad esempio in zone cheratiniche. L'ingresso di molecole d'acqua o di altre molecole fortemente polari dovrebbe allora risolversi nella tendenza a diffondere entro queste regioni acquose, localizzate probabilmente nei pressi della superficie esterna dei filamenti, oppure in quelle parti dello strato corneo caratterizzate da cheratina intracellulare, anziché in profondità entro le porzioni semicristalline. Le molecole lipidiche, al contrario, ed altre molecole non polari, dovrebbero sciogliersi e diffondere nella zona lipidica compresa tra i filamenti dell'ultrastruttura eucheratinica.
È stato ora scoperto che la molecola dell'alcool benzilico è tale da poter sfruttare l'una e l'altra via di passaggio, agendo in tal modo da veicolo ideale, secondo quanto forma l'oggetto della presente invenzione.
La maggior parte dei preparati per applicazione cutanea si fonda sull'impiego di composti di natura non polare. Questi sono allora veicolati nella fase acquosa per mezzo di tensioattivi di vario tipo, dando luogo così ad emulsioni o a sospensioni particolari. Se si prescinde dalla natura delle sostanze veicolanti e dal grado in cui esse possono trattenere i principi attivi, si osserva che il fattore determinante per la assunzione e la diffusione delle varie molecole nel tessuto è dato dall'idratazione endogena a livello dello strato corneo; ed anzi è proprio questa diffusione che determina fondamentalmente la velocità del processo nel suo insieme. Se quindi alle molecole d'acqua che così esercitano la funzione basilare in tali processi, si affiancano le molecole, non molto più complesse strutturalmente, dell'alcool benzilico in cui è presente una componente lipofila aromatica, la mobilità dell'insieme attivo applicato sulla cute ne risulta sorprendentemente incrementata. Infatti, quando un determinato composto è sufficientemente liposolubile, le regioni acquose della cheratina non sono necessariamente coinvolte nel processo di solubilizzazione, ed il passaggio può avvenire anche in rapporto al coefficiente di distribuzione fra acqua e strato corneo. Gli stessi rapporti, grosso modo, intervengono anche nel caso del passaggio transfollicolare e transglandulare.
Non era però prevedibile che tali considerazioni teoriche fossero confermate dalla esperienza pratica. Infatti sorprendentemente è stato trovato che l'alcool benzilico rappresenta una sostanza che, a causa della sua estrema semplicità di struttura molecolare, sia nella metà aromatica (lipofila) sia in quella alifatica (idrofila), funge da veicolo ideale per favorire l'assorbimento transcutaneo, transfollicolare e transglandulare di componenti attivi in formule di prodotti cosmetici e dermofarmaceutici. L'alcool benzilico, per la sua funzione di veicolo lipoidrofilo, è facilmente introdotto in tali formule cosmetiche e dermofarmaceutiche a concentrazioni comprese fra un minimo del 5% e un massimo del 33,3%.
Nella preparazione di composizioni cosmetiche e dermofarmaceutiche contenenti alcool benzilico come attivatore di assorbimento cutaneo, la sua ripartizione, nel caso di emulsioni, ha luogo indifferentemente tra la fase continua e quella dispersa, indipendentemente dalla natura dell'una e dell'altra, cioè indipendentemente dal fatto che l'emulsione sia del tipo olio in acqua o acqua in olio. Nel caso di formule monofasiche (lozioni, gelatine, alcoolati, unguenti ecc.), la solubilità dell'alcool benzilico è tale che il sistema si presenta omogeneo entro i limiti di concentrazione sopra indicati.
In ogni caso è da ritenere che l'alcool benzilico favorisce i meccanismi di assorbimento sopra ricordati, sia nel senso della via lipofila sia in quello della via idrofila, a causa della sua elementare struttura lipoidrofila (HLB = 5,74).
Composizioni cosmetiche secondo l'invenzione possono essere: una lozione per capelli riattivante, una gelatina riattivante, un latte tonico, una crema riattivante, una lozione detergente, una crema antiipercheratosica, una crema antigrassa.
Negli esempi seguenti, a scopo di pura e semplice illustrazione, e senza restringere in alcun modo il campo della presente invenzione, si possono dare alcune formule cosmetiche e dermofarmaceutiche nelle quali si rivela l'impiego dell'alcool benzilico in concentrazioni comprese fra 5,00 e 33,33 % in peso, a fianco di altri componenti noti e variamente attivi, per gli scopi anzidetti. L'intervallo prescelto per l'azione di assorbimento si spiega con quanto è stato detto all'inizio, ossia che altre caratteristiche ed altre attività erano conosciute per l'alcool benzilico: pertanto, al disotto della concentrazione del 5,00% si manifesta ad esempio l'azione antimicrobica, mentre per l'azione anestetica locale ed antipruriginosa si fa ricorso a concentrazioni non inferiori al 33,33%. Le concentrazioni comprese nell'intervallo prescelto per il campo di applicazione della presente invenzione si sono rivelate le più adatte, invece, a favorire i processi di assorbimento transcutaneo dei principi attivi di interesse cosmetologico e dermofarmaceutico, in formule particolarmente equilibrate e stabili. Negli esempi seguenti le percentuali sono in peso.
Esempio l Lozione per capelli, riattivante
Alcool benzilico 12,0%
Alcool nicotinilico 0,5 %
Resorcinolo 0,5%
Propilenglicol 4,0%
Poliossietilen-(20)-sorbitan monooleato
(«Polisorbato 80») 1,0%
«Polietilenglicol» 600 [a-idro-w-idrossipoli(ossi-l,2-
-etandiile)] 2,0%
Profumo 1,0%
Alcool etilico 95% (V/V) 47,5%
Acqua deionizzata 31,5%
Per confronto con la stessa formula in cui l'alcool benzilico sia sostituito con parti proporzionali di acqua e di alcool etilico, si è potuto constatare, su panels di 5-7 soggetti in condizioni normali, che dopo un trattamento standard di 4 settimane (applicazione della lozione dopo la toilette del mat-
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tino, shampoo neutro 1 volta per settimana), la conta dei capelli rimasti sul pettine era diminuita mediamente del 45-55 % rispetto ai valori stabiliti prima del trattamento, e del 40-45 % rispetto ai valori ottenibili a seguito del trattamento senza alcool benzilico (azione stimolante dell'alcool nicotinilico e del resorcinolo).
Esempio li Gelatina riattivante
A) Alcool benzilico Dietanolamino
Alcool etilico 95% (V/V)
Collagene Richter Profumo
Acqua deionizzata
B) Carbossipolimetilene («Carbopol 940») Alcool benzilico
Acqua deionizzata Propilenglicol
4,0% 0,7% 11,6% 5,0% 0,1% 11,6%
1,0% 4,0% 56,0% 6,0%
A e B sono uniti insieme lentamente. Per confronto con la stessa formula in cui l'alcool benzilico sia sostituito con parti proporzionali di acqua e di alcool etilico, si è potuto osservare che le condizioni estetiche della pelle (mani, collo, viso) in panels di 4-5 soggetti femminili, di età compresa fra 35 e 46 anni, erano nettamente migliorate con l'impiego costante della formula in cui era presente l'alcool benzilico. L'aumento di riflettanza cutanea, misurato con un luxmetro a cellula fotoelettrica sul dorso della mano, era mediamente del 37-46% rispetto ai valori stabiliti prima del trattamento, e del 31-38% rispetto ai valori ottenibili a seguito del trattamento senza alcool benzilico (azione idratante del collagene e del propilenglicol).
Esempio III Latte tonico
A) Alcool benzilico
Glicerile monostearato autoemulsionante Poliossietilenlauriletere (Brij 35 Atlas) Propilenglicol Isopropile miristato Alcool cetilico-stearilico
B) Carbossipolimetilene («Carbopol 934») Carbossimetilcellulosa sodica Mucopolisaccaridi idratanti
Estratto di Hamamelis virginiana foglie Alcool benzilico Metile p-idrossibenzoato Propile p-idrossibenzoato Acqua deionizzata
C) Trietanolamina Profumo
A è versato in B, sotto agitazione, a 75°C e C è aggiunto all'emulsione, seguito dal profumo a 40°C. Il confronto con la stessa formula in cui l'alcool benzilico sia sostituito con parti proporzionali di acqua e di alcool cetilico è stato 5 eseguito come per l'esempio II ed ha fornito risultati analoghi, con percentuali di aumento della riflettanza cutanea (regione zigomatica periorbitaria) dello stesso ordine di grandezza (attivazione dell'azione idratante dei mucopolisaccaridi e del propilenglicol).
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Esempio IV Crema riattivante
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A) Alcool benzilico 2,00% Glicerile monostearato autoemulsionante 13,00% Alcool cetilico-stearilico 1,00% Isopropile miristato 8,00% Propilenglicol 2,00%
B) Glicerolo 8,00% Alcool benzilico 6,50% Estratto di lattuga 2,00% Collagene Richter 5,00% Sodio stearato 0,10% Metile p-idrossibenzoato 0,15% Propile p-idrossibenzoato 0,05% Acqua deionizzata 51,20%
C) Profumo 1,00%
5,00% 45 1,50% 1,20% 2,00% 7,00% 0,75%
A è versato in B, sotto agitazione, a 70°C, e C è aggiunto all'emulsione, a 40°C. Il confronto con la stessa formula in cui l'alcool benzilico sia sostituito con parti eguali di ac-40 qua è stato eseguito come per l'esempio II ed ha fornito risultati analoghi, con percentuali di aumento della riflettanza cutanea (regione antero-laterale del collo) dello stesso ordine di grandezza (attivazione dell'azione idratante dell'estratto vegetale, del collagene, del propilenglicol e del glicerolo).
Esempio V Lozione detergente
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0,30% 0,50% 3,00% 2,00% 5,00% 0,15% 0,05% 70,52%
0,23% 0,80%
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Alcool benzilico
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Glicerolo
Propilenglicol
Timolo
Polietilenglicol 600 Alcool etilico 95% (V/V) Acqua deionizzata
33,33% 2,00% 5,00% 0,40% 3,00% 33,33% 22,94%
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Per il confronto con la stessa formula in cui l'alcool benzilico sia sostituito con parti proporzionali di acqua e di alcool etilico, si è potuto osservare che le condizioni estetiche delle aree cutanee sottoposte a trattamento (gote, naso, gola, 65 collo ecc.) in panels di 4-5 soggetti femminili di età compresa fra 18 e 34 anni, erano effettivamente migliorate con l'impiego costante della formula in cui era presente l'alcool benzilico. La conta dei comedoni era diminuita mediamente
del 40-44% rispetto ai valori stabiliti prima del trattamento, e del 36-39 % rispetto ai valori ottenibili a seguito del trattamento senza alcool benzilico (azione purificante del timolo e dei glicol).
Esempio VI Crema antiipercheratosica
A) Alcool benzilico 3,00% Glicerile monostearato autoemulsionante 13,00% Isopropile miristato 8,00% Propilenglicol 2,00%
B) Biosolfo fluido C. L. Richter 0,20% Alcool benzilico 8,00% Allantoina 0,50% Sodio stearato 0,10% Sodio deidroacetato 0,20% Acqua deionizzata 64,40%
C) Profumo 0,60%
A è versato in B, sotto agitazione, a 70°C, e C è aggiunto all'emulsione a 40QC. Per il confronto con la stessa formula in cui l'alcool benzilico sia sostituito con parti proporzionali di isopropile miristato e di acqua, si è potuto osservare che le condizioni estetiche di una pelle ipercheratosica (mani, collo, viso, arti inferiori ecc.) in panels di 4-5 soggetti femminili, di età compresa fra 34 e 46 anni, erano effettivamente migliorate con l'impiego costante della formula in cui era presente l'alcool benzilico. In mancanza di un metodo adatto ad una sicura obbiettivazione dei risultati, si è proceduto a un test di gradimento secondo la tecnica del doppio cieco (double blind), usando come placebo la formula senza alcool benzilico. In ogni caso le risposte a favore della formula con alcool benzilico hanno oltrepassato in modo significativo valori compresi fra 65 e 80%.
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Esempio VII Crema antigrassa
A) Alcool benzilico
12,50%
Paraffina liquida
5,00%
Apicerol (lanolina + cera d'api)
6,00%
Lanolina etossilata
4,00%
Alcool oleilico (Eutanol Henkel)
2,00%
B) Sorbitolo crist.
3,00%
Alcool benzilico
6,50%
Estratto fluido di edera
1,00%
Estratto fluido di betulla
1,00%
Estratto fluido di ippocastano
0,25%
Escina
0,30%
Sodio deidroacetato
0,20%
Acqua deionizzata
57,65%
C) Profumo
0,60%
A è versato in B, sotto agitazione, a 70°C, e C è aggiunto all'emulsione a 40°C. Per confronto con la stessa formula in cui l'alcool benzilico sia sostituito con parti proporzionali di alcool oleilico e di acqua, è stato determinato un significativo appiattimento dei tracciati chimografici indicanti il rilievo nodulare della pelle (cosce, natiche) lungo linee prestabilite. Si è considerato in particolare il confronto con i dati rilevanti prima del trattamento, in panels di soggetti femminili aventi età comprese fra 34 e 49 anni, usando come controllo l'altra coscia o l'altra natica dello stesso soggetto, trattata con la formulazione priva di alcool benzilico. Il trattamento consisteva nel massaggiare l'area nodulare, affetta da mesenchimosi (detta comunemente ed impropriamente «cellulite»), per 5 minuti, 2 volte al giorno ad ore fisse, con 10 grammi dell'una o dell'altra formula, effettuando il rilievo chimografico dopo 10-15-20 giorni di trattamento. L'appiattimento del tracciato con l'uso della formula contenente alcool benzilico è stato mediamente del 65-76%; con l'uso della formula non contenente alcool benzilico è stato mediamente del 36-45% (azione vascolarizzante e resti-tutiva degli estratti vegetali e dell'escina).
È chiaro che in ciascuna formula degli esempi sopra riportati, ed in qualsiasi altra che potrebbe essere portata come esempio non limitativo, variazioni qualitative e quantitative della composizione, in quanto possibili, rientrano nel campo della presente invenzione, poiché risulta chiaro il fenomeno generale su cui essa è fondata, nonché l'individualità del campo in cui essa trova utile impiego.
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Claims (8)

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1. Composizione cosmetica contenente come attivatore di assorbimento, alcool benzilico in una quantità compresa da 5,00 e 33,33 % in peso di detto alcool benzilico rispetto al peso totale della composizione.
2. Composizione secondo la rivendicazione 1, in cui la composizione cosmetica è una lozione per capelli riattivante.
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RIVENDICAZIONI
3. Composizione secondo la rivendicazione 1, in cui la composizione cosmetica è una gelatina riattivante.
4. Composizione secondo la rivendicazione 1, in cui la composizione cosmetica è un latte tonico.
5. Composizione secondo la rivendicazione 1, in cui la composizione cosmetica è una crema riattivante.
6. Composizione secondo la rivendicazione 1, in cui la composizione cosmetica è una lozione detergente.
7. Composizione secondo la rivendicazione 1, in cui la composizione cosmetica è una crema antiipercheratosica.
8. Composizione secondo la rivendicazione 1, in cui la composizione cosmetica è una crema antigrassa.
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