CH626064A5

CH626064A5 -

Info

Publication number: CH626064A5
Application number: CH278676A
Authority: CH
Inventors: Shen-Fu Liang; Richard Alan Zeleny
Original assignee: Stauffer Chemical Co
Priority date: 1975-03-10
Filing date: 1976-03-05
Publication date: 1981-10-30
Also published as: NZ179813A; FR2303800A1; NL7601186A; PH12871A; JPS51108063A; DE2607825A1; DK141072B; IL48886A; IN144856B; CS201537B2; PL104430B1; RO76089A; BE839213A; BG26524A3; BR7600985A; TR18734A; PL98622B1; CA1057293A; DK141072C; DD126602A5

Description

Diese Erfindung betrifft neue Verfahren zur Herstellung von N-Chlormethylphthalimid und N-(Mercaptomethyl)--phthalimid-S-(0,0-dimethyl)-dithiophosphat, das nachstehend als Dithiophosphatester bezeichnet wird. Die erfin-dungsgemässen Verfahren sind in Patentanspruch 1 und 6 definiert.

Bisher wurde das N-(Mercaptomethyl)-phthalimid-S-(0,0--dimethyl)-dithiophosphat, wie in der US-PS 2 767 194 beschrieben, diskontinuierlich in einem Ansatzverfahren hergestellt, indem man N-Chlormethylphthalimid, nachstehend als CMP bezeichnet, und Natrium-0,0-dimethyl-dithio-phosphat, nachstehend als Dithiosäuresalz bezeichnet, wie folgt miteinander umsetzte:

+ NaSP(OCH^)g

N-Chlormethylphthalimid (CMP)

0

S

Î

ch2sp(och3)2

(Dithiosäuresalz)

NaCl

N-(Mercaptomethyl)-phthalimid-S-(0,0-dimethyl)-dithio-phosphat

(Dithiophosphatester)

Das CMP in der obigen. Reaktion erhält man, wenn man N-Hydroxymethylphthalimid, nachstehend als HMP bezeichnet, und Salzsäure wie folgt miteinander umsetzt:

2.

CH20H

+ HC1(wässrig)

N-Hydroxymethylphthalimid (HMP)

N-Chlormethylphthalimid (CMP) 0

Die Reaktionen 1 und 2 werden in Chargenansätzen durchgeführt. Die Reaktion 2 erfolgt in einem ersten Reaktor. Das darin erhaltene CMP wird in einen zweiten Reaktor transferiert, wo die Reaktion 1 durchgeführt wird.

Das HMP wird dem ersten Reaktor in Form eines nassen

Filterkuchens zugesetzt. Die Feuchtigkeit im Filterkuchen reduziert die Konzentration der wässrigen Salzsäure. Die Konzentration der wässrigen Salzsäure wird erhöht, indem man Salzsäuregas durch die Reaktionsmischung hindurchleitet. Die 5 Reaktion erfolgt in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels, wie beispielsweise Benzol, wobei die Menge ausreichen soll, um das im Reaktor hergestellte CMP zu lösen. Die das CMP enthaltende organische Phase wird darauf von der wässrigen Phase getrennt und in den zweiten Reaktor übergeführt, ro wo das CMP mit dem Dithiosäuresalz umgesetzt und damit der Dithiophosphatester erhalten wird. Das Reaktionsprodukt der Reaktion, welche im zweiten Reaktor durchgeführt wird, ist eine aus zwei Phasen bestehende Mischung, welche in der spezifisch leichteren organischen Phase den Dithiophosphat-15 ester enthält und in der schwereren wässrigen Phase das Natriumchlorid und andere Abfallprodukte. Aus diesem Reaktionsprodukt wird der Dithiophosphatester isoliert, indem man die Phasen trennt, mit Lauge und Wasser auswäscht und das Lösungsmittel abtreibt. Die Verfahrensanleitung für den oben 20 beschriebenen Prozess lautet folgendermassen:

1. Der feuchte HMP-Kuchen wird in den ersten Reaktor gegeben.

2. Es werden 417 Liter 35% ige wässrige Salzsäure pro kg Mol HMP zugegeben.

25 3. Es werden 1085 Liter Benzol pro kg Mol HMP zugegeben.

4. 15 bis 25 kg/h gasförmige Salzsäure pro kg Mol in Schritt 1. eingefülltes HMP werden durch das Reaktionsgemisch geleitet. Während das Salzsäuregas durch das Reaktions-

30 gemisch durchgeleitet wird, wird die Temperatur der Mischung auf 45°C gehalten, indem man mit Kühlwasser kühlt. Der Verlauf der Reaktion wird überwacht, indem man den Säuregehalt bestimmt, der am Ende der Reaktion ansteigt, wenn kein HMP mehr vorhanden ist um 35 die Salzsäure zu verbrauchen.

5. Nach Beendigung der Reaktion wird die die wässerige Salzsäure enthaltende Phase abgetrennt.

6. Die Lösung von CMP in Benzol wird zusammen mit dem Thiosäuresalz in den zweiten Reaktor gepumpt, wo die

40 Reaktion zum Dithiophosphatester stattfindet. Die Reaktion wird bei ca. 70°C und Atmosphärendruck durchgeführt.

7. Nach Beendigung der Reaktion im zweiten Reaktor werden die Phasen getrennt, die das Produkt enthaltende

45 Phase mit Lauge und Wasser gewaschen und das Lösungsmittel vom Produkt abdestilliert.

Es wurde nun gefunden, dass man bei der Verwendung des nachstehend beschriebenen Verfahrens zur Herstellung des Dithiophosphatester, das das nachstehend beschriebene erfin-dungsgemässe Verfahren ist, zwei Vorteile erzielt, nämlich: 1. Die Produktionskapazität beider Reaktoren wird erhöht, wobei die Grösse der Reaktorbehälter und der erforderliche Zeitaufwand für die Herstellung einer Charge unverändert bleibt.

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55 2. Die Menge des abzutreibenden Lösungsmittels und der Lösungsmittelverlust bei der Aufarbeitung des Endproduktes wird erniedrigt, wobei Wärme eingespart wird.

Infolge des unter 1 beschriebenen Vorteils, kann der 60 Durchsatz pro Charge um 60 bis 100% über den Durchsatz in bisher bekannten Verfahren erhöht werden, wenn die Reaktorkapazität voll ausgenützt wird. Dieser Vorteil wirkt sich auch auf die Dimensionierung neuer Anlagen für dieses Verfahren aus, da kleinere Reaktionsbehälter für eine gegebene 65 Produktionskapazität erforderlich sind als das beim früher bekannten Verfahren der Fall war.

Der unter 2 beschriebene Vorteil besteht genauer ausgedrückt darin, dass der Lösungsmittelbedarf pro kg Endpro

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dukt wie auch die in der Reinigungsanlage abzutreibende Lösungsmittelmenge, verglichen zum früheren Verfahren auf ca. 70% erniedrigt werden kann. Die beiden unter 1 und 2 beschriebenen Vorteile werden erzielt, ohne dass dabei die Ausbeute und die Reinheit des Produktes leiden würde.

Das erfindungsgemässe Verfahren gemäss Anspruch 6 ist ein Verfahren zur Herstellung von N-(Mercaptomethyl)--phthalimid-S-(0,0-dimethyl)-dithiophosphat, wobei HMP und wässerige Salzsäure zu CMP umgesetzt werden. Mit diesem neuen Verfahren wird eine Erhöhung der CMP-Produk-tion erreicht. Die Reaktion wird in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels in einer Menge von 375 bis 668 Liter des Lösungsmittels pro kg Mol HMP, eines Temperatur von 65°C und einem Druck von 0 bis 3,5 kg/cm2 durchgeführt, wobei das Reaktionsgemisch in engem Kontakt mit gasförmiger Salzsäure gehalten wird. Die gasförmige Salzsäure wird der Mischung in einer Menge von 15 bis 65 kg Salzsäure pro Stunde pro kg Mol HMP zugesetzt, bis die Reaktion beendet ist, was aufgrund eines Druckanstiegs im Reaktorkessel feststellbar ist. Eine weitere Verbesserung in der Produktion von Dithiophosphatester wird erzielt, indem man die organische Phase, welche das CMP enthält, in den zweiten Reaktor pumpt und dort mit dem Dithiosäuresalz in einem molaren Verhältnis von 1,1 bis 1,5 Mol Dithiosäuresalz pro Mol ursprünglich eingesetztes HMP zum Dithiophosphatester umsetzt, wobei die Reaktion bei einer Temperatur von 45 bis 70°C und einem Druck von 0 bis 0,7 kg/cm2 durchgeführt wird. Bevor man mit der Reaktion im zweiten Reaktor beginnt, wird eine zusätzliche Menge organisches Lösungsmittel der Mischung zugefügt, so dass die Gesamtmenge Lösungsmittel von 668 bis 1085 Liter organisches Lösungsmittel pro kg Mol ursprünglich eingesetztes HMP entspricht. Aus der organischen Phase der bei der Reaktion erhaltenen zweiphasigen Mischung im zweiten Reaktor, die die Gesamtheit des Dithiophosphatester enthält, wird dieser durch Abtreiben des Lösungsmittels erhalten.

Das erfindungsgemässe Verfahren unterscheidet sich vom Verfahren nach dem bisherigen Stand der Technik durch vier Verbesserungen, die nachstehend beschrieben werden. Es sind dies diese vier Verbesserungen, welche die Neuheit der Erfindung ausmachen und mit welchen das oben dargestellte gewünschte Ergebnis erzielt wird.

Die erste Verbesserung betrifft das Mengenverhältnis organisches Lösungsmittel zu HMP, der Mischung, die man im ersten Reaktor zum CMP umsetzt (Reaktion 2 siehe oben). Die relative Menge Lösungsmittel, welche man vor der Reaktion in den ersten Reaktionskessel einfüllt, wird auf 375 bis 668 Liter organisches Lösungsmittel pro kg Mol eingesetztes HMP, vorzugsweise von 417 bis 584 Liter organisches Lösungsmittel pro kg Mol eingesetztes HMP reduziert. Die eingesetzte Menge der 35 bis 40 gewichtsprozentigen wässrigen Salzsäure bleibt unverändert. Da vergleichsweise weniger Lösungsmittel, bezogen auf die HMP-Menge, eingesetzt werden muss, kann die absolute Menge HMP, die man in den Reaktor einfüllen kann, bis um 100% gesteigert werden, wobei das Volumen des Reaktionsgemisches gleich oder sogar etwas geringer ist, als bei dem früheren Verfahren. Die Menge 35 bis 40 gewichtsprozentige Salzsäure, bezogen auf das eingesetzte HMP, beträgt somit 208 bis 417 Liter wässrige Salzsäure pro kg Mol HMP.

Die zweite Verbesserung des Verfahrens besteht darin, dass man die Reaktion zur Bildung des CMP bei einer erhöhten Temperatur von 65°C und einem Druck von 0 bis 3,5 kg/cm2 oder vorzugsweise von 0 bis 1,4 kg/cm2 durchführt. Die Temperatur innerhalb des oben angegebenen Bereiches wird so gewählt, dass das in der Reaktion erhaltene CMP im vorhandenen organischen Lösungsmittel vollständig aufgelöst wird. Der Druck im oben angegebenen Bereich verändert sich im Laufe der Reaktion und hängt davon ab, wie weit die Reaktion fortgeschritten ist. Da man gasförmige Salzsäure durch das Reaktionsgemisch hindurchströmen lässt, am die Konzentration der Salzsäure in der wässrigen Phase im Bereich von 35 bis 40 Gew.-% zu halten, wird die Reaktion vorzugsweise bis nahe zum Reaktionsende bei Atmosphärendruck durchgeführt, bis sich dann das Salzsäuregas anzustauen beginnt, da beides, die Konzentration des CMP und die umgesetzte Menge, pro Zeiteinheit abnehmen. Bedingt durch die im erfindungsgemässen Verfahren gegenüber dem bisherigen Verfahren erhöhten Reaktionstemperatur, ist der Druckanstieg infolge Akkumulierung der Salzsäuredämpfe im Reaktor gegen Ende der Reaktion rascher und ausgeprägter als in den früheren Verfahren. Die Reaktion nach dem erfindungsgemässen Verfahren wird deshalb überwacht, indem man diesen Druckanstieg verfolgt und es ist nicht mehr nötig, zur Bestimmung, wann die Reaktion beendet ist, die Säurekonzentration laufend zu kontrollieren. Sobald der Druck ansteigt, wird das Zuleiten von gasförmiger Salzsäure unterbrochen. Der Druck kann dabei bis 3,5 kg/ cm2 ansteigen, bevor dies getan wird, aber es ist vorzuziehen, dass die Zufuhr von Salzsäuregas unterbrochen wird, wenn der Druck ca. 1,4 kg/cm2 oder weniger erreicht hat.

Die dritte Verbesserung des Verfahrens besteht darin, dass die Zugabe von gasförmiger Salzsäure bis zu einer Menge von 15 bis 65 kg Salzsäure pro Stunde pro kg Mol HMP, das ursprünglich eingesetzt wurde, erhöht wird oder vorzugsweise von 45 bis 65 kg Salzsäure pro Stunde pro kg Mol eingesetztes HMP. Die bei der Einleitung der gasförmigen Salzsäure in das Reaktionsgemisch erzeugte Lösungswärme wird zum Aufwärmen des Inhalts des ersten Reaktionskessels auf die gewünschte Reaktionstemperatur verwendet. Zudem kann man Wärme von einer äusseren Wärmequelle zuführen, falls eine raschere Temperaturerhöhung im Reaktor gewünscht wird, aber eine derartige zusätzliche Zufuhr von Wärme ist normalerweise nicht erforderlich. Sobald die gewünschte Temperatur erreicht ist, kann man die Temperatur auf diesem Niveau halten, indem man mit Wasser kühlt.

Im vorliegenden erfindungsgemässen Verfahren sind als organische Lösungsmittel beispielsweise Benzol, Toluol, 1,2-Dichloräthan und ähnliche nichtpolare Lösungsmittel geeignet.

Die oben beschriebenen drei Verbesserungen ergeben eine dramatische Erhöhung der Produktion von HMP, verglichen mit früheren Verfahren.

Eine weitere Verbesserung in der Produktion des Dithio-phosphatesters wird durch eine vierte Verbesserung erzielt, die nachstehend beschrieben wird. Die vierte Verbesserung des Verfahrens besteht in der Zugabe einer zweiten Charge organisches Lösungsmittel, zusätzlich zur Menge, welche anfänglich dem ersten Reaktor zugegeben worden war. Die zweite Charge organisches Lösungsmittel kann zum Inhalt des ersten Reaktors unverzüglich nach der Entfernung der wässerigen Salzsäurephase nach Beendigung der Reaktion zur Bildung des CMP zugegeben werden. Die das CMP enthaltende organische Phase, deren Volumen durch die zweite Charge organischen Lösungsmittels erhöht worden war, wird dann mit einer wässerigen Lösung einer Menge des Dithio-säuresalzes, welche als molare Menge ausgedrückt von 110 bis 150%, vorzugsweise 110 bis 130%, der Molarmenge des ursprünglich eingesetzten HMP entspricht, umgesetzt. Die Umsetzung des CMP und des Dithiosäuresalzes in dieser Mischung wird bei einer Temperatur von 45° bis 70°C und einem Druck von 0 bis 0,7 kg/cm2 durchgeführt, wobei der Dithiophosphatester als Reaktionsprodukt in dieser wässrig organischen Mischung erhalten wird. Die zweite Charge organisches Lösungsmittel kann zu irgendeinem Zeitpunkt nach der Entfernung der wässrigen Salzsäure-Phase im ersten Re5

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60

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aktor und vor der Reaktion im zweiten Reaktor zugesetzt werden. Die Zugabe der zweiten organischen Lösungsmittelcharge bewirkt, dass die Bildung von Emulsionen vermieden oder eine gebildete Emulsion im zweiten Reaktor gebrochen wird. Die Abtrennung der organischen Phase, welche den Dithiophosphatester gelöst enthält, aus der wässerig organischen Mischung kann dann ohne zusätzliche Schwierigkeiten, verglichen mit dem früheren Verfahren, erfolgen. Diese Abtrennung wird in bekannter Weise durchgeführt, wie beispielsweise, indem man die Mischung stehen lässt, bis sich die Phasen trennen und anschliessend die schwerere Phase abtrennt. Der Dithiophosphatester kann dann aus der organischen Phase nach bekannten Verfahren aufgearbeitet werden, wie beispielsweise durch Vakuumdestillation oder Abtreiben des Lösungsmittels und Durchleiten eines Inertgases. Die Menge des organischen Lösungsmittels in der zweiten Charge wird ■derart gewählt, dass die Gesamtmenge der ersten und zweiten organischen Lösungsmittelcharge zusammen 668 bis 1085 Liter organisches Lösungsmittel pro kg Mol ursprünglich im ersten Reaktor zugesetztes HMP ausmacht. Falls die zweite organische Lösungsmittelcharge die Gesamtmenge des organischen Lösungsmittels auf 1085 Liter organisches Lösungsmittel pro kg HMP bringt, geht der in dieser Erfindung beschriebene Vorteil des geringeren Aufwandes beim Abtreiben des Lösungsmittels verloren. Beträgt die Gesamtmenge des organischen Lösungsmittels weniger als 1085 Liter organisches Lösungsmittel pro kg Mol HMP, so wird nicht nur der Vorteil beim Abtrennen des organischen Lösungsmittels gewonnen, sondern die dem CMP entsprechende Menge die der zweite Reaktor aufnehmen kann, wird gegenüber den bisher bekannten Verfahren erhöht. Das nachstehende Beispiel dient zur weiteren Illustration des Verfahrens gemäss der vorliegenden Erfindung.

Beispiel

In diesem Beispiel wird, angewendet auf eine übliche Produktionsanlage, ein Vergleich durchgeführt zwischen der Verwendung des bisherigen Verfahrens und des erfindungsgemässen Verfahrens. In einem Reaktionskessel, welcher dem ersten Reaktor entspricht, und der eine Kapazität von 7570 Litern aufweist, werden die in Tabelle I aufgeführten Materialien entsprechend den Ansätzen für das bisherige und das erfindungsgemässe Verfahren eingefüllt. Die Reaktionsbedingungen unter welchen die beiden Reaktionsstufen durchgeführt werden, sind in Tabelle II angegeben.

TABELLE I Charge des ersten Reaktors

TABELLE II Reaktionsbedingungen

Bisheriges Verfahren

Erfindungs-gemässes Verfahren

Wässerige 35% HCl, lt

1893

HMP, kg Mol

10,5

16,5

Vor der Chlorierung zugesetztes Benzol, lt

5110

3880

Nach dem Abtrennen der wässerigen HCl-Phase zugesetztes Benzol, lt

0

1930

Total Benzol, lt

5110

5810

Bisheriges Verfahren

Erfindungs-gemässes Verfahren

Erster Reaktor

10

Reaktorinhalt, lt

Temperatur, °C

15 Reaktionszeit, h

Zugegebene Menge gasförmige Salzsäure kg/h

20 Zweiter Reaktor

Gesamter Zeitaufwand für einen Chargenzyklus

7570 45 3,5

104-136 8,0

7570 65 1,5

435 7,5

25

Im Beispiel des bisherigen Verfahrens wird die Kapazität des ersten Reaktors voll ausgenützt. Im Beispiel des erfindungsgemässen Verfahrens werden 57 % mehr HMP in den 30 ersten Reaktor eingefüllt als im bisherigen Verfahren. Trotz dieser erhöhten Menge HMP im verbesserten Verfahren ist die hinzugesetzte Menge Benzol vor der Chlorierung geringer, was bedeutet, dass der erste Reaktor volumenmässig nur zu 87 % seiner Kapazität ausgenützt ist.

35 Im Beispiel des verbesserten Verfahrens wird die zweite Benzolcharge dem ersten Reaktor nach der Entfernung der wässerigen Salzsäurephase zugesetzt, wodurch die Gesamtmenge Benzol grösser wird, als im bisherigen Verfahren.

Diese erhöhte Gesamtmenge entspricht jedoch nur 776 Liter 40 pro kg Mol HMP, verglichen mit 1068 Liter pro kg Mol HMP im Beispiel des bisherigen Verfahrens. Somit beträgt die in der Aufarbeitungsanlage nach dem zweiten Reaktor abzutreibende Lösungsmittelmenge nur ca. 72%, verglichen mit dem Beispiel des bisherigen Verfahrens.

45 Wie aus Tabelle II hervorgeht, ist beim verbesserten Verfahren die Reaktionszeit bedeutend kürzer als im Falle des bisherigen Verfahrens. Der grössere Teil dieses Zeitvorteils geht im gesamten Zeitaufwand für einen Chargenzyklus wieder verloren, da für die Handhabung der grösseren Mengen so HMP und CMP pro Charge im verbesserten Verfahren mehr Zeit benötigt wird. Demzufolge ist der Zeitaufwand für einen Chargenzyklus ungefähr derselbe in beiden Verfahren.

Nach Beendigung der Reaktion im zweiten Reaktor und der nachfolgenden Trennung der organischen von der wässe-55 rigen Phase wird im Falle des bisherigen wie im Falle des verbesserten Verfahrens die das Produkt enthaltende organische Phase zuerst mit 10%iger Lauge und dann mit Wasser gewaschen. Darauf wird in der organischen Phase das Lösungsmittel vom Endprodukt durch Destillation abgetrennt. 60 Die Ausbeute beträgt in beiden Fällen ungefähr 73 % und auch die Reinheit des erzeugten Dithiophosphatesters ist in beiden Fällen ca. 95%. In beiden Fällen sind somit Ausbeute und Reinheit ähnlich, dies trotz Anwendung einer höheren Reaktionstemperatur, bei der man normalerweise einen hö-65 heren Anteil der Nebenprodukte erwarten würde.

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Claims

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1. Verfahren zur Herstellung von N-Chlormethylpthal-imid, dadurch gekennzeichnet, dass man a) eine Mischung von N-Hydroxymethylphthalimid, einem organischen Lösungsmittel in einer Menge von 375 bis 668 Liter Lösungsmittel pro kg Mol N-Hydroxymethylphthal-imid und 208 bis 417 Liter einer wässrigen, 35 bis 40 Gew.-% HCl-Lösung pro kg Mol N-Hydroxymethyl-phthalimid herstellt;

b) diese Mischung bei einer Temperatur von 65°C und einem Druck von 0 bis 3,5 kg/cm2 unter Einleitung von 15 bis 65 kg gasförmiger Salzsäure pro Stunde und kg Mol in Schritt a) eingesetztes N-Hydroxymethylphthalimid, wobei man den Salzsäurezusatz derart einstellt, dass sich die Salzsäurekonzentration in der wässrigen Salzsäurelösung auf 35 bis 40 Gew.-% hält, unter Bildung des N-Chlor-methylphthalimids in der wässrig-organischen Mischung reagieren lässt;

c) die organische Phase, die das N-Chlormethylphthalimid gelöst enthält, aus der wässrig-organischen Mischung abtrennt; und d) das N-Chlormethylphthalimid aus der organischen Phase aufarbeitet.

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man in Verfahrensschritt a) 417 bis 584 Liter organisches Lösungsmittel pro kg Mol eingesetztes N-Hydroxymethylphthalimid zur Zubereitung der Mischung verwendet.

3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Verfahrensschritt b) bei einem Druck von 0 bis 1,4 kg/cm2 durchführt.

4. Verfahrennach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Gemisch von Verfahrensschritt b) mit gasförmiger Salzsäure in Kontakt gebracht wird, die man in einer Menge von 45 bis 65 kg HCl pro Stunde und kg Mol in Verfahrensschritt a) eingesetztes N-Hydroxymethylphthalimid in die Mischung einführt.

5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass

— das organische Lösungsmittel Benzol ist, und die verwendete Menge 417 bis 584 Liter Benzol pro kg Mol in Verfahrensschritt a) zur Herstellung der Mischung verwendeten N-Hydroxymethylphthalimids beträgt;

— man die Reaktion in Verfahrensschritt b) bei einem Druck von 0 bis 1,4 kg/cm2 durchführt;

— man das Reaktionsgemisch von Verfahrensschritt b) in engen Kontakt mit gasförmiger Salzsäure bringt, die man in einer Menge von 45 bis 65 kg HCl pro Stunde und kg Mol des für die Herstellung der Mischung in Verfahrensschritt a) eingesetzten N-Hydroxymethylphthalimids einleitet.

6. Verfahren zur Herstellung von N-(Mercaptomethyl)--phtalimid-S-(0,0-dimethyl)-dithiophosphat, dadurch gekennzeichnet, dass man a) eine Mischung von N-Hydroxymethylphthalimid, einem organischen Lösungsmittel in einer Menge von 375 bis 668 Liter Lösungsmittel pro kg Mol N-Hydroxymethylphthalimid und 208 bis 417 Liter einer wässrigen, 35 bis 40 Gew.-% HCl-Lösung pro kg Mol N-Hydroxymethyl-phthalimid herstellt;

c) die organische Phase, die das Chlormethylphthalimid gelöst enthält, aus der wässrig-organischen Mischung abtrennt;

d) eine zweite Mischung, bestehend aus

5 — der organischen Phase von Schritt c), in welcher das N-Chlormethylphthalimid gelöst vorliegt;

— einer zusätzlichen Menge organischen Lösungsmittels, mit der die total eingesetzte Menge in diesem Schritt und Schritt a) zusammen auf 668 bis 1085 Liter Lö~

io sungsmittel pro kg Mol in Schritt a) eingesetztes

N-Hydroxymethylphthalimid gebracht wird; und

— Natrium-0,0-dimethyldithiophosphat in einer Menge, die 110 bis 150 Prozent der molaren Menge des in Schritt a) eingesetzten N-Hydroxymethylphthalimids

15 beträgt, zubereitet;

e) diese zweite Mischung bei einer Temperatur von 45 bis 70°C bei einem Druck von 0 bis 0,7 kg/cm2 reagieren lässt, wobei in einer zweiten wässrig-organischen Mischung das N-(Mercaptomethyl)-phthalimid-S-(0,0-di-

20 methyl)-phosphat erhalten wird;

f) die organische Phase, die das N-(Mercaptomethyl)-phthal-imid-S-(0,0-dimethyl)-dithiophosphat gelöst enthält, aus der zweiten wässrig-organischen Mischung abtrennt;

g) das N-(Mercaptomethyl)-phthalimid-S-(0,0-dimethyl)-di-25 thiophosphat aus der organischen Phase aufarbeitet.

7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass man in Verfahrensschritt a) 417 bis 584 Liter organisches Lösungsmittel pro kg Mol eingesetztes N-Hydroxymethyl-. phthalimid zur Zubereitung der Mischung verwendet. 30 8. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Verfahrensschritt b) bei einem Druck von 0 bis 1,4 kg/cm2 durchführt.

9. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass das Gemisch von Verfahrensschritt b) mit gasförmiger

35 Salzsäure in Kontakt gebracht wird, die man in einer Menge von 45 bis 65 kg HCl pro Stunde und kg Mol in Verfahrensschritt a) eingesetztes N-Hydroxymethylphthalimid in die Mischung einführt.

10. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, 40 dass die zur Herstellung der Mischung für Verfahrensschritt d) verwendete Menge Natrium-0,0-dimethyl-dithiophosphat 110 bis 130 Molprozent der zur Herstellung der Mischung in Verfahrensschritt a) eingesetzten Menge N-Hydroxymethylphthalimid beträgt.

45 11. Verfahren nach Ansprach 6, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Verfahrensschritt e) bei einer Temperatur von 50 bis 65°C durchführt.

12. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass so — das organische Lösungsmittel Benzol ist, und die verwendete Menge 417 bis 584 Liter Benzol pro kg Mol in Verfahrensschritt a) zur Herstellung der Mischung verwendeten N-Hydroxymethylphthalimids beträgt;

— man die Reaktion in Verfahrensschritt b) bei einem Druck 55 von 0 bis 1,4 kg/cm2 durchführt;

— man das Reaktionsgemisch von Verfahrensschritt b) in engen Kontakt mit gasförmiger Salzsäure bringt, die man in einer Menge von 45 bis 65 kg HCl pro Stunde und kg Mol des für die Herstellung der Mischung in Ver-60 fahrensschritt a) eingesetzten N-Hydroxymethylphthal-imids einleitet;

— die verwendete molare Menge Natrium-0,0-dimethyl-dithiophosphat zur Herstellung der Mischung in Verfahrensschritt d) 110 bis 130 Molprozent des in der Mi-

65 schung in Verfahrensschritt a) eingesetzten molaren Menge N-Hydroxymethylphthalimids beträgt;

— man die Reaktion in Verfahrensschritt e) bei einer Temperatur von 50 bis 65°C durchführt.

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PATENTANSPRÜCHE

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