CH618975A5 - - Google Patents
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- CH618975A5 CH618975A5 CH219177A CH219177A CH618975A5 CH 618975 A5 CH618975 A5 CH 618975A5 CH 219177 A CH219177 A CH 219177A CH 219177 A CH219177 A CH 219177A CH 618975 A5 CH618975 A5 CH 618975A5
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
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- C07D263/18—Oxygen atoms
- C07D263/20—Oxygen atoms attached in position 2
- C07D263/24—Oxygen atoms attached in position 2 with hydrocarbon radicals, substituted by oxygen atoms, attached to other ring carbon atoms
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Description
La présente invention a pour objet un procédé de préparation de nouvelles aryl-3 oxazolidinones-2, utiles notamment dans le domaine psychotrope.
Ces composés répondent plus précisément à la formule (I) suivante:
ch2oh
(I)
dans laquelle:
R est un radical p—NO2, p—CN, p—CHO, p - COCH3, m -40 C2H5, m—NO2 ou m—Br ou deux radicaux CH3 en m et p, un radical p — NR'2 R'3 dans lequel (R'2, R'3) représente les paires (CH3, CH3); (C2H5; C2H5) ou
(ch
3 '
ch,
0uR'2, R'3 forment avec l'atome d'azote de liaison un anneau pyrrolidino ou pipéridine; un radical p—SR4 où R4 est un 50 groupement alkyle en Ci à C4 ou cyclohexyle; un radical p-éthoxy ou p-benzyloxy; ou deux groupements, l'un m—CH3, l'autre p-benzyloxy, R peut également signifier:
un groupement — ORs situé en position para et dans lequel R5 représente:
55 - un radical alkyle comportant de 2 à 7 atomes de carbone,
- un radical cyclohexyle, cyclohexylméthyle, acétylméthyle ou cyanométhyle;
- un radical alkène-2 yle comportant de 3 à 5 atomes de carbone, butène-3 yle ou cyclohexène-1 méthyle,
60 - un radical propargyle ou butyne-2 yle,
- un radical de formule
65
-(CH2)„_0'
dans laquelle n est égal à 1 et R6 représente un atome d'hydrogène, un atome de fluor ou un groupe méthyle lorsqu'il est en
3
618 975
position ortho; un atome de chlore, un atome de fluor, un groupe méthyle ou trifluorométhyle quand il est en position méta; et un atome de chlore, de brome ou de fluor, un groupe cyano, nitro ou diméthyl-amino lorsqu'il est en position para; ou n est égal à 2 et Rs désigne un atome d'hydrogène; ou - deux groupements, l'un méthyle situé en méta, l'autre ben-zyloxy situé en para; ces composés sont obtenus à partir des composés de formule I (voir ci-dessous).
Le procédé de préparation des composés selon l'invention de formule (I) consiste à cycliser, par action du carbonate d'éthyle, un phénylamino-1 propanediol-2,3 de formule:
CK,
- ?2 - ch r oh oh nh
ch2oh
<v
0
- dans lequel R représente un groupement p-N-méthyl N-benzyl amino, à l'action d'une hydrogénolyse dans l'alcool en présence de palladium sur charbon, ce qui conduit au composé de formule:
ch3 nh et,
ch2oh
<v
10
dd)
Les composés de formule II, en partie nouveaux, sont, pour leur part, obtenus par condensation dans le méthanol ou dans l'éthanol, des anilines de formule:
(XI)
15
// \N
NH,
(iv)
dans laquelle R a la signification donnée ci-dessus.
Ensuite, on soumet éventuellement le composé de formule (I):
- dans lequel R représente un radical m-nitro, à une réduction catalytique en autoclave et en présence de palladium sur charbon, ce qui conduit au composé de formule:
dans laquelle R' a la même signification que dans la formule II, avec le glycidol de formule:
ÇH2-ÇH-CH2-OH
(v)
25
Les exemples ci-après sont donnés pour illustrer l'invention:
Exemple 1
p-éthylthiophénylamino-3 propanediol-1,2 Numéro de code: 760 465 30 On chauffe à reflux, pendant 7 heures, une solution de 12,6 g (0,082 mole) de para-éthylthio-aniline et de 6,1 g (0,082 mole) de glycidol dans 80 ml d'éthanol. Puis on évapore, Chromatographie le résidu sur une colonne de silice. Elués par le mélange chloroforme 80-acétone 20, on obtient 35 8 g (43%) du composé attendu.
Point de fusion: Formule brute: Analyse élémentaire:
<50°C C11H17NO2S
40
Calculé: 45 Trouvé:
C H
58,12% 7,54% 57,96% 7,45%
N
6,16% 6,30%
- dans lequel R représente un groupement p-benzyloxy, à l'action d'une hydrogénolyse dans l'alcool en présence de palladium sur charbon, ce qui conduit au composé de formule:
ho"
/ \N
ch20h
Nï°
(III)
Exemple 2
Hydroxyméthyl-5 métanitrophényl-3 oxazolidinone-2 50 Numéro de code: 740 511
On chauffe à 100-110°C pendant 5 heures, un mélange de 48 g (0,2 mole) de métanitrophénylamino-3 propanediol-1,2 (préparé selon un mode opératoire similaire à celui de l'exemple 1), de 200 ml de carbonate d'éthyle et de 8 ml de triéthyl-55 amine. Puis on filtre et recristallise le produit obtenu dans l'alcool absolu.
que l'on condense avec un produit répondant à l'une des for- Point de fusion:
mules suivantes: R'5 a, R's Br,
R,5"0S02-^_JS
CH„
dans lesquelles R's a la même signification que Rs dans la formule I à l'exception des valeurs éthyle et benzyle, ce qui conduit aux composés de formule:
Rendement: so Formule brute:
Poids moléculaire: Analyse élémentaire:
140°C 73%
C10H10N2O5 238,20
H
Calculé: Trouvé:
50,42% 4,23% 50,24% 4,39%
N
11,76% 11,81%
618975
4
On peut, de la même manière, obtenir les composés répondant aux numéros de code suivants et répertoriés dans le tableau I ci-après:
750 341 - 750 710 - 740 564 - 740 512-760 271 - 760 133 -760 311 - 760 375 - 760 474 - 760 3 49 - 760 082 - 760 466 -760 483 - 760 473 - 760 600 - 760 621 - 760 037 - 770 017 -770 054- 760 670-760 167
pression de 2 kg, pendant 6 heures, une solution de 132,5 g (0,44 mole) d'hydroxyméthyl-5 p-benzyloxyphényl-3 oxazoli-dinone-2 préparée selon un mode opératoire analogue à celui de l'exemple 2, dans 1,5 litre d'alcool, en présence de 13 g de s palladium sur charbon à 10%. On filtre, évapore le filtrat et recristallise dans l'alcool isopropylique.
Exemple 3
Hydroxyméthyl-5 métaaminophényl-3 oxazolidinone-2 Numéro de code: 750 079 On hydrogène, en autoclave, sous une pression de 2 à 3 kg, à température ambiante et en présence de palladium sur charbon à 10%, une solution de 20 g (0,08 mole) d'hydroxyméthyl-5 métanitrophényl-3 oxazolidinone-2 préparée à l'exemple précédent, dans 400 ml de dioxanne. La réaction est terminée en 5 heures. Puis on filtre, évapore le filtrat et cristallise le résidu dans l'alcool.
Point de fusion: Rendement:
Formule brute:
Poids moléculaire: Analyse élémentaire:
118°C 10% C10H12N2O3 208,21
Calculé: Trouvé:
C H
57,68% 5,81% 57,39% 5,77%
N
13,46% 13,22%
Point de fusion: Rendement:
Formule brute: Analyse élémentaire:
174°C 6%
C11H14N2O3
H
N
Calculé: 59,45% 6,35% 12,61% Trouvé: 59,29% 6,39% 12,61%
Point de fusion: io Rendement:
Formule brute: Analyse élémentaire:
30
Exemple 4
Hydroxyméthyl-5 p-N-méthylaminophényl-3 oxazolidinone-2 Numéro de code: 760 395 On hydrogénolyse en autoclave à 50°C, sous une pression de 4 kg pendant 4 heures, une solution de 19 g (0,061 mole) d'hydroxyméthyl-5 p-N-benzyl N-méthylaminophényl-3 oxazolidinone-2 préparée selon un mode opératoire similaire à celui de l'exemple 2, dans 400 ml d'alcool, en présence de 0,6 ml d'acide chlorhydrique 6,4 N et de 3 g de palladium sur charbon à 10%. On filtre, évapore le filtrat, reprend le résidu avec une solution aqueuse de bicarbonate de soude, puis filtre et recristallise dans le méthanol.
183 °C 82%
C10H11NO4
15
Calculé: Trouvé:
57,41% 57,62%
H
5,30% 5,62%
N
6,70% 6,69%
2im" Etape
Hydroxyméthyl-5 p-cyanométhyloxyphényl-3 oxazolidinone-2
Numéro de code: 760 651
On porte à reflux pendant 8 heures un mélange de 15 g (0,07 mole) d'hydroxyméthyl-5 p-hydroxyphényl-3 oxazolidinone-2 préparée à l'étape précédente, de 7,6 g (0,1 mole) de chloracétonitrile, de 38 g (0,28 mole) de carbonate de potassium et de 1 g d'iodure de potassium dans 450 ml d'acétone. On filtre, évapore le filtrat et cristallise le résidu dans l'alcool absolu.
Point de fusion: 35 Rendement:
Formule brute:
Poids moléculaire: Analyse élémentaire:
98°C 67%
C12H12N2O4 248,23
H
N
Calculé: 58,06% 4,87% 11,29% Trouvé: 57,91% 4,92% 11,21%
Exemple 5
Hydroxyméthyl-5 p-cyanométhyloxyphényl-3 oxazolidinone-2 Numéro de code: 760 651 lêre Etape
Hydroxyméthyl-5 p-hydroxyphényl-3 oxazolidinone-2 Numéro de code: 760 172
On hydrogénolyse en autoclave, entre 45 et 50°C, sous une
45 On peut, de la même manière, obtenir les composés répondant aux numéros de code suivants et répertoriés dans le tableau I ci-après:
so 760 116 - 760 303 - 760 304 - 760 414 - 760 396 - 760 549 -760 534 - 760 314 - 770 018 - 760 306 - 760 827 - 760 650 -760 535 - 760 536 - 760 307-760 877- 770 063 - 770 104-760 337 - 760 317 - 760 547 - 760 556 - 760 574 - 750 548 -760 537 - 760 533 - 760 881 - 760 622 - 760 937 - 760 432 -ss 760 453-760 652.
Les tableaux I et n ci-après répertorient respectivement les composés de formule (I) selon l'invention et les composés 60 intermédiaires nouveaux (H), ces derniers étant préparés par mise en œuvre d'un mode opératoire similaire à celui de l'exemple 1.
de code
750
750
740
740
760
760
760
760
760
760
760
760
760
760
760
760
760
760
760
760
760
760
760
760
760
770
760
760
618 975
Tableau I (suite)
jQ-V
R 0
ch2 -oh
Analyse élémentaire
Formule brute
Poids moléculaire
Point de fusion
(°C)
Rendement
%
Calculé (%)
Trouvé (%)
C
H
N C
H
N
C12H15NO3
221,25
129
73
65,14
6,83
6,33 65,15
6,80
6,32
CioHioBrNCb
272,90
100
64
44,14
3,70
5,14 44,21
3,94
5,20
CioHioN20s
238,20
154
68
50,42
4,23
11,76 50,42
4,26
11,59
C12H15NO3
221,25
97
70
65,14
6,83
6,33 64,88
6,78
6,22
C11H10N2O3
218,21
130
20
60,54
4,62
12,84 60,49
4,42
12,86
C12H16N2O3
236,26
150
25
61,00
6,83
11,86 60,72
7,07
11,77
C14H20N2O3
264,32
95
13
63,61
7,63
10,60 63,76
7,85
10,85
C18H20N2O3
312
142
79
69,21
6,45
8,97 69,47
6,66
9,16
C14H18N2O3
262,30
168
42
64,10
6,92
10,68 63,92
6,59
10,91
C15H20N2O3
276,33
170
39
65,19
7,30
10,14 64,89
7,27
10,44
C11H13NO3S
239,29
133
62
55,21
5,48
5,85 54,95
5,38
5,92
C12H15NO3S
253,31
110
66
56,89
5,97-
5,53 56,82
5,85
5,48
C14H19NO3S
281,37
106
52
59,76
6,81
4,98 59,76
6,59
4,81
C13H17NO3S
267,34
85
45
58,40
6,41
5,24 58,50
6,13
4,96
C13H17NO3S
267,34
102
45
58,40
6,41
5,24 58,68
6,58
5,20
C16H21NO3S
307,40
82
57
62,51
6,89
4,56 62,73
7,00
4,55
C12H15NO4
237,25
153
91
60,75
6,37
5,90 60,81
6,54
5,89
C13H17NO4
251,27
74
56
62,14
6,82
5,57 62,29
6,77
5,48
C13H17NO4 ■
251,27
139
72
62,14
6,82
5,57 61,88
7,16
5,62
C14H19NO4
265,30
122
68
63,38
7,22
5,28 63,53
7,21
5,37
C14H19NO4
265,30
110
30
63,38
7,22
5,28 63,41
7,25
5,19
C15H21NO4
279,33
124
48
64,49
7,58
5,01 64,43
7,75
4,86
C16H23NO4
293,35
115
76
65,50
7,90
4,78 65,55
8,00
4,50
C17H25NO4
307,38
110
65
66,42
8,20
4,56 66,44
7,91
4,54
C16H21NO4
291,37
124
15
65,96
7,27
4,81 65,73
7,29
4,91
C14H19NO4
265,30
93
52
63,38
7,22
5,28 63,41
7,25
5,19
C13H15NO4
249,26
109
76
62,64
6,07
5,62 62,69
6,14
5,68
C14H17NO4
263,28
150
62
63,86
6,51
5,32 63,74
6,52
5,31
3,4diCH3
3Br
4N02
3C2H5
4CN
CÜ3
4—N
CH3 C2H5
4—N
XC2H5 4 CHs.
/~VcH2--N-
a o
4 N,
4SCH3 4 SC2H5 4 SC4Hs(n)
CH3
4S-CH< 4 SC3H?(n)
.sQ
4 OC2H5 4 O-CH
CHs
CH3
CHs
4 OC3H?(n) 4 OC4H9(n)
CHs
4 O-CH2-CH N.
CHs
4 OC5Hu(n) 4 OC6Hi3(n) 4 OC?Hi5(n)
4qO
4 0-C4H9(t) 4 O-CH2—CH= CH2
4 0-CH2-CH= CH-CH3 (trans)
618 975
Tableau 1 (suite)
Numéro de code
760 535
760536
760 307 760 877
770 063
770 104
760 167
760 337
760 317
770 017
760 547
760 556
Formule brute Poids molécu-
CEb
760 650 4 0-CH2—CH=C C15H19NO4 277,31
760 537
760 533
CHs
4 O-CH2-C
✓
,CH2
CH3
4 0-(CH2)2-CH=CH2 4 0-CH2-C=CH 4 0-CH2-C=C-CH3
4O-CH2
40-CH2
40-CH2
O
4 0-CH2-H^^>-C] 4 0-CH2)2-(^^
4 0-CmJ~~\
3 CHs \=/
4 0-CH2-^^>
-CF3
760 574 4 O-CH2
760 548
f\
CI
CH3
760 881 4 0-CH2-(/ XVCN C18H16N2O4 324,32
760 622
■O
-o
Pointde Rende-. . t Calcule (%)
fusion ment '
Analyse élémentaire
Trouvé (%)
laire
CQ
%
c
H
N C
H
N
277,31
100
34
64,96
6,91
5,05 64,77
6,97
4,87
263,28
82
74
63,86
6,51
5,32 64,09
6,57
5,22
263,28
116
18
63,86
6,51
5,32 63,97
6,81
5,55
247,24 261,27
130 140
79 58
63,15 64,36
5,30 5,79
5,67 63,08 5,36 63,98
5,53 5,80
5,78 5,18
303,35
99
45
67,31
6,98
4,62 67,41
6,97
4,78
305,36
130
80
66,86
7,59
4,59 66,74
7,50
4,70
299,31
150
94
68,21
5,73
4,68 68,03
5,75
4,41
333,76
152
66
61,17
4,83
4,20 60,98
4,70
4,44
313,34
117
7
68,99
6,11
4,47 68,70
6,11
4,51
313,34
115
73
68,99
6,11
4,47 68,83
6,39
4,39
317,31
147
84
64,34
5,08
4,41 64,20
4,91
4,17
367,32
89
59
58,85
4,39
3,81 58,63
4,31
3,82
378,21
153
75
53,98
4,26
3,70 53,81
4,17
3,46
378,21
130
67
53,98
4,26
3,70 61,02
4,89
4,32
313,34
135
56
68,99
6,11
4,47 69,05
6,25
4,42
313,34
123
62
68,99
6,11
4,47 69,20
6,37
4,60
324,32
159
76
66,66
4,97
8,64 66,62
4,95
8,71
344,31
158
70
59,30
4,68
8,14 59,02
4,80
8,22
7
Tableau 1 (suite)
618975
Analyse élémentaire
Numéro R Formule brute Poids Point de Rende- —. —
de molécu- fusion ment CalcuìS Trouvé (%)
code = Jaire (°C) % C H N C H N
760937 4Q-CH2— C19H22N2O4 342,38 160 56 66,65 6,48 8,18 66,61 6 35 8 29
CH3
o-<
CH3
760 432 4 0-CH2^^F C17H16FNO4 317,31 154 79 64,34 5,08 4,41 64,36 5,10 4,49
F
760453 4 0-CH2-<^^ C16H16FNO4 317,31 141 81 64,34 5,08 4,41 64,60 5,01 4,33
760 652
4 O-CH2COCH3
C13H15NO5
265,26
148
66
58,86
5,70
5,28 58,56
5,69
5,17
770 054
4 CHO
C11H11NO4
219,20
123
35
59,72
5,01
6,33 59,49
4,66
6,20
760 670
4 COCH3
C12H13NO4
235,23
155
63
61,27
5,57
5,95 61,44
5,63
5,96
Tableau II
Numéro de code
R
Formule brute
Poids moléculaire
Point de fusion
(°C)
Rendement
%
Analyse élémentaire Calculé (%) C H
N
Trouvé (%) C
H
N
760 472
4-SC4H9(n)
C13H21NO2S
255,37
< 50
51
61,14
8,29
5,49
60,89
8,28
5,34
760498
4-SC3H7(iso)
C12H19N02S
241,35
+i
59
59,72
7,94
5,80
59,23
8,54
5,94
760 599
4-SC3H?(n)
C12H19N02S
241,35
+2
48
59,72
7,94
5,80
59,60
8,25
5,48
760 982
C15H23NO2S
281,41
82
63
64,02
8,24
4,98
63,86
8,42
4,98
760 464
"G
C13H20N2O2
236,31
125
20
66,07
8,53
11,86
65,78
8,49
12,02
760 355
«o
C14H22N2O2
250,33
86
23
67,17
8,86
11,19
67,47
9,14
11,02
760 732
4-CH3CO-
C11H15NO3
209,24
135
48
63,14
7,23
6,69
63,17
7,54
7,06
+i:Eb0,04= 250°C +2: Ebo,oi = 250°C
Les composés de formule (I) ont été étudiés chez l'animal taies (P.G.O.) provoquées par une injection intraveineuse de laboratoire et ont montré des activités dans le domaine so (0,5 mg/kg) de réserpine chez le chat, selon le protocole décrit psychotrope, comme antidépresseurs potentiels. par COSTON A. et GOURET C. dans J. Pharmacol. (Paris),
Ces activités sont mises en évidence dans les tests suivants: (1976), 7,409.
Les résultats de ces trois tests, ainsi que ceux d'une subTest A stance de référence la TOLOXATONE sont rassemblés dans Potentialisatìon chez la souris des tremblements généralisés ss le tableau III ci-après:
provoqués par une injection intrapéritonéale (200 mg/kg) de dl-5-hydroxytryptophane, selon le protocole décrit par GOU- Tableau III
RET C. et RAYNAUD G. dans J. Pharmacol. (Paris), (1974),
5 231. Composés testés Test A TestB TestC
„ DE 50 (mg/kg/p.o.) DE 50 (mg/kg/p.o.) DE 50 (mg/kg/p.o.)
Test B a) Selon
Antagonisme vis-à-vis du ptosis observé une heure après l'invention une injection intraveineuse (2 mg/kg) de réserpine chez la
740
512
68
32
50
souris, selon le protocole décrit par GOURET C. et THOMAS
750
710
62
100
14
J. dans J. Pharmacol. (Paris), (1973), 4,401. 6s
750
341
100
41
22
740
564
38
42
16
Test C
740
511
55
17
40
Diminution de la densité des pointes pontogéniculo-occipi-
760
271
20
11
11
618 975
8
Tableau III (suite)
Composés testés Test A TestB TestC DE50(mg/kg/p.o.) DE50(mg/kg/p.o.) DE50(mg/kg/p.o.)
760 395
39
28
160
760 133
11
7,2
4,5
760 311
27
32
9
760 375
39
28
160
760 474
42
68
14
760 082
22
18
8,4
760 466
40
32
8,25
760 473
41
22
11,5
760 600
19
15,4
6,26
760 621
100
42
40
760 037
16
40
5,4
760116
60
50
15
760 303
9
14
6,9
760 304
5
5
6,1
760 414
13
3
5,5
760 396
12
1,4
20
760 549
26
11
85
760 314
19
18
12
760 306
14
29
2,5
760 827
15
10
5,2
760 650
25,5
3,4
7,03
760 535
28
50
5,1
760 536
8,6
15
6,3
760 307
8
14
5
760 877
25
25
5,6
760 167
9,5
3,3
15,2
760337
6
5
120
760 317
25
17
45
760 556
5
3,2
14,1
760 574
21
22
> 50
760 548
4,4
3,4
33,5
760 537
35
17
37,5
760 533
41
54
51
760 881
- 12,5
5
29
760 622
5,5
2,1
40
760432
3,8
2
24 ""
15
25
30
35
760 453
5,5
7
11,6
760 409
100
7
> 50
760 652
7,1
2,8
13
760651
5,5
2,5
1,5
760 660
> 12,5
31
12,3
760 670
21
10
14
b) De référence
Toloxatone
60
50
28
10
Comme il ressort des résultats précédents et de ceux consignés dans le tableau IV ci-après, l'écart entre les doses léthales et les doses pharmacologiquement actives est suffisant pour permettre l'utilisation des composés selon l'invention en thérapeutique.
Tableau IV
Composés testés
Toxicité aiguë chez la souris
20
Dose administrée Mortalité % DL 50
mg/kg/p.o. (mg/kg/p.o.)
a) Selon l'invention 740 711 740 564 760 271 760 082 760 037 760 304 760 167
b) De référence Toloxatone —
1000
>1000 1050 >2000 >2000 >2000 >2000
1850
Comme il ressort des résultats exprimés dans les tableaux précédents, les composés de formule (I) ont une activité supérieure ou égale à celle du composé de référence.
Us sont indiqués dans les états dépressifs endogènes et exogènes et seront administrés par voie orale sous forme de comprimés, dragées, gélules, à une posologie de 500 mg/jour en moyenne, de principe actif.
Claims (5)
- 6189752REVENDICATIONS 1. Procédé pour la préparation de composés de formule ch2oh(I)ou R'2, R's forment avec l'atome d'azote de liaison un anneau pyrrolidino ou pipéridino; un radical p — SR4 où R4 est un groupement alkyle en Ci à C4 ou cyclohexyle; un radical p-éthoxy ou p-benzyloxy; ou deux groupements, l'un m—CHs, l'autre p-benzyloxy,caractérisé en ce qu'on fait réagir un composé de formuleJQ-nh - ch2 - ch - ch2 (il)oh oh avec cyclisation, avec du carbonate d'éthyle.
- 2. Procédé pour la préparation d'un composé de formule I dans laquelle R est un radical éther de formule — ORs en position p dans laquelle Rs est- un radical alkyle en C3 à Ci,- un radical cyclohexyle, cyclohexylméthyle, acétylméthyle ou cyanométhyle,- un radical alkène-2 yle en C3 à Cs, butène-3 yle ou cyclohe-xène-1 méthyle,- un radical propargyle ou butyne-2 yle,- un radical de formule<CVn dans laquelle n = 1 et R6 = F ou CH3 en position ortho; Cl, F, Œfe ou CF3 en position méta ou Q, Br, F, CN, NO2 ou N(CH3)2 en position para, ou bien n = 2 et R6 = H, caractérisé en ce qu'on exécute le procédé de la revendication 1 pour obtenir un composé de formule I dans laquelle R = p-benzyloxy qu'on transforme ensuite en radical — ORs par transestérification.
- 3. Procédé selon la revendication 2, caractérisé en ce que la transestérification est effectuée par scission hydrogénolytique du radical p-benzyloxy et condensation du produit intermédiaire obtenu avec un chlorure, bromure ou tosylate du radical Rs.
- 4. Procédé pour la préparation d'un composé de formule I dans lequelle R est un groupement m—NH2, caractérisé en ce qu'on exécute le procédé de la revendication 1 pour obtenir un composé de formule I où R = m—NO2, et qu'on soumet ce composé à une réduction catalytique.
- 5. Procédé pour la préparation d'un composé de formule I dans laquelle R est un groupement p—NHCH3, caractérisé en ,ce qu'on exécute le procédé de la revendication 1 pour obtenir un composé de formule I où R = p-N-méthyl N-benzylamino qu'on soumet ensuite à une hydrogénolyse catalytique. 6. Procédé de préparation d'un composé de formule I, s caractérisé en ce qu'on condense une aniline de formule dans laquelle:R est un radical p—NO2, p—CN, p—CHO, p—COCH3, m— C2H5, m—NO2 ou m—Br ou deux radicaux CH3 en m et p, un radical p - NR' R'3 dans lequel (R'2, R'3) représente les paires (CH3, CH3); (C2H5; C2H5) ou25nh,(iv)avec le glycidol de formuleCH2-ÇH-CH2OHV(v)et qu'on transforme le composé de formule II obtenu en com-20 posé de formule I par le procédé selon la revendication 1.
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