CH609719A5 - Process for the preparation of metal complex compounds - Google Patents

Process for the preparation of metal complex compounds

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CH609719A5
CH609719A5 CH1518674A CH1518674A CH609719A5 CH 609719 A5 CH609719 A5 CH 609719A5 CH 1518674 A CH1518674 A CH 1518674A CH 1518674 A CH1518674 A CH 1518674A CH 609719 A5 CH609719 A5 CH 609719A5
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iron
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Heinz Wicki
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Sandoz Ag
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    • C09B33/24Trisazo dyes of the type
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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Abstract

Novel metal complexes, in which at least one of the complexing agents corresponds to the formula (I) <IMAGE> in which M denotes hydrogen or a monovalent colourless cation, are obtained by metallising the compounds of the formula (I) with a metal-donating compound. The metal complex compounds are particularly suitable for dyeing paper and leather.

Description

  

  
 

**WARNUNG** Anfang DESC Feld konnte Ende CLMS uberlappen **.

 



   PATENTANSPRUCH
1. Verfahren zur Herstellung von Metallkomplexen, worin mindestens einer der Komplexbildner der Formel
EMI1.1     
 entspricht, worin M Wasserstoff oder ein einwertiges farbloses Kation bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man die Verbindungen der   Formel (1)    mit einer metallabgebenden Verbindung metallisiert.



   UNTERANSPRUCH
Verfahren nach Patentanspruch I zur Herstellung von homogenen 1 :2-Fe-Komplexverbindungen aus Trisazoverbindungen der Formel (1), dadurch gekennzeichnet, dass man 2 Mol Trisazoverbindung der   Formel (1)    mit einer mindestens einem Mol, aber weniger als 2 Mol Eisen entsprechenden Menge eines Eisensalzes umsetzt.



      PATANTANSPRUCH 11   
Die nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch I hergestellten Metallkomplexverbindungen.



      PATENTANSPRUCH 111   
Verwendung der Metallkomplexverbindungen   gemass    Patentanspruch II zum Färben von Papier oder Leder.



   In dem deutschen Patent 675 558, den USA-Patenten 2 200 445, 3 406 160 und 3 787 387 und der publizierten französischen Patentanmeldung 2 163675 ist die Herstellung von Metallkomplexen und darunter auch Eisenkomplexen von Polyazofarbstoffen und deren Verwendung unter anderm auch als Lederfarbstoffe beschrieben. Es wurde nun gefunden, dass die nach der unten beschriebenen Herstellungsmethode erhältlichen neuen Metallkomplexe interessante färberische Eigenschaften, besonders als Lederfarbstoffe, besitzen.



   Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Metallkomplexverbindungen, worin mindestens einer der Komplexbildner der Formel
EMI1.2     
 entspricht, worin M Wasserstoff oder ein einwertiges farbloses Kation bedeutet, und insbesondere die entsprechenden homogenen 1 :2-Eisenkomplexverbindungen. Das Verfahren zur Herstellung der Metallkomplexe ist dadurch gekennzeichnet, dass man die Verbindungen der   Formel (1)    mit einer metallabgebenden Verbindung metallisiert. Die Verbindungen der   Formel (1)    können durch Kupplung der Diazoverbindung aus einem Amin der Formel
EMI1.3     
 auf eine Monoazoverbindung der Formel
EMI1.4     
 und anschliessende Kupplung der Diazoverbindung aus
Orthoanisidin auf die entstandene Disazoverbindung hergestellt werden. 

  Diazotieren und Kuppeln erfolgen auf an sich bekannte Weise, wie im Hauptpatent beschrieben.



   Die Herstellung der Metallkomplexe, insbesondere der Eisenkomplexe, erfolgt auf an sich bekannte Weise durch Einwirken von geeigneten Metallverbindungen, insbesondere von Eisensalzen, wie im Hauptpatent angegeben, auf die Trisazoverbindung der Formel (1).



   Die erhaltenen Metallkomplexe, insbesondere die 1 :2-Eisenkomplexverbindungen, sind für das Färben von mit anionischen Farbstoffen anfärbbaren Substraten verwendbar, insbesondere für das Färben von Papier oder vor allem Leder, worauf sie dunkelbraune Färbungen mit guten Echtheiten ergeben, wie im Hauptpatent   606323    angegeben.



   Beispiel
Man verfährt wie im Beispiel 1 des Hauptpatentes, wobei anstelle von   l-Amino-4-nitrobenzol    die äquivalente Menge Orthoanisidin eingesetzt wird. 



  
 

** WARNING ** Beginning of DESC field could overlap end of CLMS **.

 



   PATENT CLAIM
1. A process for the preparation of metal complexes, in which at least one of the complexing agents of the formula
EMI1.1
 corresponds, in which M denotes hydrogen or a monovalent colorless cation, characterized in that the compounds of the formula (1) are metallized with a metal donating compound.



   SUBClaim
Process according to claim I for the preparation of homogeneous 1: 2 Fe complex compounds from trisazo compounds of the formula (1), characterized in that 2 mol of trisazo compound of the formula (1) are mixed with at least one mol, but less than 2 mol of iron an iron salt.



      PATANT CLAIM 11
The metal complex compounds produced by the process according to claim I.



      CLAIM 111
Use of the metal complex compounds according to claim II for dyeing paper or leather.



   The German patent 675 558, the USA patents 2 200 445, 3 406 160 and 3 787 387 and the published French patent application 2 163675 describe the production of metal complexes, including iron complexes of polyazo dyes and their use, among other things, as leather dyes. It has now been found that the new metal complexes obtainable by the production method described below have interesting dyeing properties, especially as leather dyes.



   The invention relates to a process for the preparation of metal complex compounds, in which at least one of the complexing agents of the formula
EMI1.2
 corresponds, in which M is hydrogen or a monovalent colorless cation, and in particular the corresponding homogeneous 1: 2 iron complex compounds. The process for preparing the metal complexes is characterized in that the compounds of the formula (1) are metallized with a metal-donating compound. The compounds of the formula (1) can be prepared by coupling the diazo compound from an amine of the formula
EMI1.3
 to a monoazo compound of the formula
EMI1.4
 and subsequent coupling of the diazo compound
Orthoanisidine can be produced on the resulting disazo compound.

  Diazotization and coupling take place in a manner known per se, as described in the main patent.



   The metal complexes, in particular the iron complexes, are prepared in a manner known per se by the action of suitable metal compounds, in particular iron salts, as indicated in the main patent, on the trisazo compound of the formula (1).



   The metal complexes obtained, in particular the 1: 2 iron complex compounds, can be used for dyeing substrates which can be dyed with anionic dyes, in particular for dyeing paper or especially leather, whereupon they give dark brown dyeings with good fastness properties, as indicated in main patent 606323.



   example
The procedure is as in Example 1 of the main patent, the equivalent amount of orthoanisidine being used instead of 1-amino-4-nitrobenzene.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH 1. Verfahren zur Herstellung von Metallkomplexen, worin mindestens einer der Komplexbildner der Formel EMI1.1 entspricht, worin M Wasserstoff oder ein einwertiges farbloses Kation bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man die Verbindungen der Formel (1) mit einer metallabgebenden Verbindung metallisiert. PATENT CLAIM 1. A process for the preparation of metal complexes, in which at least one of the complexing agents of the formula EMI1.1 corresponds, in which M denotes hydrogen or a monovalent colorless cation, characterized in that the compounds of the formula (1) are metallized with a metal donating compound. UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch I zur Herstellung von homogenen 1 :2-Fe-Komplexverbindungen aus Trisazoverbindungen der Formel (1), dadurch gekennzeichnet, dass man 2 Mol Trisazoverbindung der Formel (1) mit einer mindestens einem Mol, aber weniger als 2 Mol Eisen entsprechenden Menge eines Eisensalzes umsetzt. SUBClaim Process according to claim I for the preparation of homogeneous 1: 2 Fe complex compounds from trisazo compounds of the formula (1), characterized in that 2 mol of trisazo compound of the formula (1) are mixed with at least one mol, but less than 2 mol of iron an iron salt. PATANTANSPRUCH 11 Die nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch I hergestellten Metallkomplexverbindungen. PATANT CLAIM 11 The metal complex compounds produced by the process according to claim I. PATENTANSPRUCH 111 Verwendung der Metallkomplexverbindungen gemass Patentanspruch II zum Färben von Papier oder Leder. CLAIM 111 Use of the metal complex compounds according to claim II for dyeing paper or leather. In dem deutschen Patent 675 558, den USA-Patenten 2 200 445, 3 406 160 und 3 787 387 und der publizierten französischen Patentanmeldung 2 163675 ist die Herstellung von Metallkomplexen und darunter auch Eisenkomplexen von Polyazofarbstoffen und deren Verwendung unter anderm auch als Lederfarbstoffe beschrieben. Es wurde nun gefunden, dass die nach der unten beschriebenen Herstellungsmethode erhältlichen neuen Metallkomplexe interessante färberische Eigenschaften, besonders als Lederfarbstoffe, besitzen. The German patent 675 558, the USA patents 2 200 445, 3 406 160 and 3 787 387 and the published French patent application 2 163675 describe the production of metal complexes, including iron complexes of polyazo dyes and their use, among other things, as leather dyes. It has now been found that the new metal complexes obtainable by the production method described below have interesting dyeing properties, especially as leather dyes. Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Metallkomplexverbindungen, worin mindestens einer der Komplexbildner der Formel EMI1.2 entspricht, worin M Wasserstoff oder ein einwertiges farbloses Kation bedeutet, und insbesondere die entsprechenden homogenen 1 :2-Eisenkomplexverbindungen. Das Verfahren zur Herstellung der Metallkomplexe ist dadurch gekennzeichnet, dass man die Verbindungen der Formel (1) mit einer metallabgebenden Verbindung metallisiert. Die Verbindungen der Formel (1) können durch Kupplung der Diazoverbindung aus einem Amin der Formel EMI1.3 auf eine Monoazoverbindung der Formel EMI1.4 und anschliessende Kupplung der Diazoverbindung aus Orthoanisidin auf die entstandene Disazoverbindung hergestellt werden. The invention relates to a process for the preparation of metal complex compounds, in which at least one of the complexing agents of the formula EMI1.2 corresponds, in which M is hydrogen or a monovalent colorless cation, and in particular the corresponding homogeneous 1: 2 iron complex compounds. The process for preparing the metal complexes is characterized in that the compounds of the formula (1) are metallized with a metal-donating compound. The compounds of the formula (1) can be prepared by coupling the diazo compound from an amine of the formula EMI1.3 to a monoazo compound of the formula EMI1.4 and subsequent coupling of the diazo compound Orthoanisidine can be produced on the resulting disazo compound. Diazotieren und Kuppeln erfolgen auf an sich bekannte Weise, wie im Hauptpatent beschrieben. Diazotization and coupling take place in a manner known per se, as described in the main patent. Die Herstellung der Metallkomplexe, insbesondere der Eisenkomplexe, erfolgt auf an sich bekannte Weise durch Einwirken von geeigneten Metallverbindungen, insbesondere von Eisensalzen, wie im Hauptpatent angegeben, auf die Trisazoverbindung der Formel (1). The metal complexes, in particular the iron complexes, are prepared in a manner known per se by the action of suitable metal compounds, in particular iron salts, as indicated in the main patent, on the trisazo compound of the formula (1). Die erhaltenen Metallkomplexe, insbesondere die 1 :2-Eisenkomplexverbindungen, sind für das Färben von mit anionischen Farbstoffen anfärbbaren Substraten verwendbar, insbesondere für das Färben von Papier oder vor allem Leder, worauf sie dunkelbraune Färbungen mit guten Echtheiten ergeben, wie im Hauptpatent 606323 angegeben. The metal complexes obtained, in particular the 1: 2 iron complex compounds, can be used for dyeing substrates which can be dyed with anionic dyes, in particular for dyeing paper or especially leather, whereupon they give dark brown dyeings with good fastness properties, as stated in main patent 606323. Beispiel Man verfährt wie im Beispiel 1 des Hauptpatentes, wobei anstelle von l-Amino-4-nitrobenzol die äquivalente Menge Orthoanisidin eingesetzt wird. **WARNUNG** Ende CLMS Feld konnte Anfang DESC uberlappen**. example The procedure is as in Example 1 of the main patent, the equivalent amount of orthoanisidine being used instead of 1-amino-4-nitrobenzene. ** WARNING ** End of CLMS field could overlap beginning of DESC **.
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