CH565844A5

CH565844A5 - Naphthoquinone dispersion or vat dyes and pigments - obtained by condnsn with pyridine, quinoline or derivs

Info

Publication number: CH565844A5
Application number: CH781373A
Authority: CH
Original assignee: Sandoz Ag
Priority date: 1973-05-30
Filing date: 1973-05-30
Publication date: 1975-08-29

Abstract

The dyes or pigments are of formula (I): (in which R1 is opt. with 1 or 2 sub-stits. R2 is with the hetero-atom attached in o-posn. to an organic gp. or is -CO-NR4-, or if m is 1, forms with R3 a cyano or opt. substd. 2- or 4-pyridyl, 2-quinolyl, 2,4-dihydroxy 1,3,5-triazinyl or -CO-R5 gp. R3 is H or an aliphatic, aromatic or heterocyclic gp. with valency m, R4 is hydrogen or alkyl, R5 is OH, CH3, alkoxy or is phenyl or phenoxy opt. with 1 or 2 substits. and m is 1 or 2). In esp. pref. cpds. m is 1 and -R2-R3 is a gp. -CO-R7, (in which R7 is OH, 1-4C alkoxy or phenoxy) or R2 is -CONH-. They are suitable as dispersion dyes for synthetic fibres, esp. linear aromatic polyesters, cellulose acetates and polyamides, as vat dyes, oil-soluble dyes and as pigments for plastics, paints, printing inks, paper, etc.

Description

  

  
 



   Es wurde gefunden, dass sich von Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen freie Verbindungen der Formel
EMI1.1     
 ausgezeichnet als Pigmente, insbesondere zum Färben von Kunststoffmassen eignen und zum Teil als Zwischenprodukte für die Herstellung weiterer Pigmente dienen.



   In Formel I bedeuten
R, Halogen, Nitro, Alkoxy oder eine gegebenenfalls Substituenten tragende Aminogruppe,
R2 eine Atomgruppe der Formel   XH    =   CHH    = CHoder
EMI1.2     
 die gegebenenfalls Substituenten tragen kann,
R3 Cyan,   -COR4    oder gegebenenfalls Substituenten tragendes Alkyl oder Phenyl oder einen gegebenenfalls Substituenten tragenden Heteroatome enthaltenden Rest aromatischen Charakters,
R4 einen Rest der Formel   -R5,    -NH2-,   NRsR6      oder -OR,,   
Rs gegebenenfalls Substituenten tragendes Alkyl, Phenyl, Naphthyl, Anthrachinonyl oder Carbazolyl oder einen anderen heterocyclischen Rest,
R6 Wasserstoff oder Alkyl und    n0,ioder2.   



   Unter Halogen ist hier allgemein Fluor oder, insbesondere, Chlor oder Brom zu verstehen.



   Bedeutet R1 eine Aminogruppe, kann diese z. B. Alkyl oder Phenyl, aber auch heterocyclische Reste, z. B. Pyridyl, Piperidyl, Thienyl, Thiazolyl oder Pyrazolyl als Substituenten tragen.



   Als Substituenten an R2 kommen z. B. in Betracht: Halogen, Alkyl, insbesondere Methyl, Alkoxy, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, Phenylaminocarbonyl oder Alkoxycarbonyl, insbesondere Methoxy- oder Aethoxycarbonyl in Betracht.



   Als Heteroatome enthaltende Reste aromatischen Charakters (R3) kommen neben den obengenannten Resten z. B. noch der s-Triazinyl- oder der Pyrimidylrest in Betracht.   R5    kann neben den angegebenen Bedeutungen ein wie oben genannter heterocyclischer Rest, aber auch z. B. Piperidyl oder Tetramethylensulfon sein.



   Alle Alkyl- und Alkoxyreste enthalten, sofern nicht andere Angaben gemacht werden, vorzugsweise   1,2,    3 oder 4 Kohlenstoffatome und können als Substituenten Halogen, Alkoxy, Phenyl, Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Phenylamino, N Alkyl-N-phenylamino, Hydroxy, Cyan, Acyl, Acyloxy oder Acylamino tragen. Alle Reste aromatischen Charakters können diese Substituenten und z.B. noch Nitro oder Alkyl tragen.



   Bevorzugte Acylgruppen entsprechen der Formel R-Yoder   R'-Z-,    darin bedeuten R einen Kohlenwasserstoffrest, der die oben angeführten Substituenten tragen und/oder Heteroatome enthalten kann, vorzugsweise einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Phenylrest,    Y ein Radial {) CO- oder -SO2-,   
R' ein Wasserstoffatom oder R,
Z ein   Radikal O-, -NR"CO- oder -NR"SO2- und   
R" ein Wasserstoffatom oder R.



   In bevorzugten Verbindungen der Formel I bedeuten n0und
R3 Phenylaminocarbonyl, das unsubstituiert ist oder im Phenylkern Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, Aethoxy, Nitro, Methoxycarbonyl, Aethoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Methylaminocarbonyl, Aethylaminocarbonyl, Phenylaminocarbonyl, Chlor-, Brom- oder Acetylphenylaminocarbonyl, Benzoylamino der Chlor-, Brom-, Nitro- oder Acetylaminobenzoylamino als Substituenten trägt, Methoxycarbonyl, Aethoxycarbonyl, Naphthylaminocarbonyl, Anthrachinonylaminocarbonyl oder Carbazolylaminocarbonyl, wobei R2 unsubstituiert ist.



   Die Herstellung der neuen Verbindungen der Formel   list    dadurch gekennzeichnet, dass man eine Naphthochinonverbin   dung der Formel   
EMI1.3     
 worin R, Wasserstoff, Halogen   oder -SO3Me    und
Me ein Alkali- oder Erdalkalimetalläquivalent bedeuten,
118 mit einem Ylid der Formel
EMI1.4     


<tb>  <SEP> F <SEP> - <SEP> CH <SEP> I
<tb>  <SEP> C
<tb> kondensiert.
<tb> 



   Die Umsetzung findet im allgemeinen in inerten organischen Lösungsmitteln, z. B. niedrigmolekularen Alkoholen (1 bis 4 Kohlenstoffatome enthaltend), Dimethylformamid, Dimethylacetamid, Dimethylsulfoxid, Nitrobenzol oder Chlorbenzol (Gemisch), bei Temperaturen zwischen   0 0und      200  C, vorzugsweise 00bis 100  C, statt. Es kann von Vorteil    sein, die Reaktion in Gegenwart eines milden Oxydationsmittels, z.B. Luftsauerstoff oder Cerchlorid durchzuführen, aber auch ein Überschuss des Naphthochinons der Formel II wirkt als Oxydationsmittel
Die Ylide der Formel III können hergestellt werden, indem man ein Salz der Formel
EMI1.5     
 mit einer basischen Verbindung, z.B. Triäthylamin, Natriumoder Kaliumcarbonat, umsetzt.  



   Die neuen Naphthochinonverbindungen sind, insbesondere nach der bei Pigmentfarbstoffen üblichen Konditionierung, z.B. zum Färben von Kunststoffmassen, worunter lösungsmittelfreie und lösungsmittelhaltige Massen aus Kunststoffen oder Kunstharzen verstanden werden (in Anstrichfarben auf öliger oder wässriger Grundlage, in Lacken verschiedener Art, zum Spinnfärben von Viscose oder Celluloseacetat, zum Pigmentieren von Polyäthylen, Polystyrol, Polyvinylchlorid, Kautschuk und Kunstleder), geeignet. Sie können auch in Druckfarben für das graphische Gewerbe, für die Papiermassefärbung, für die
Beschichtung von Textilien, oder für den   Pigmentdruck   
Verwendung finden.



   Die erhaltenen Färbungen sind hervorragend migrier- und lichtecht, haben eine sehr gute Überlackier- und Lösungs mittelechtheit und zeichnen sich durch gute Transparenz und
Hitzebeständigkeit aus.



   Viele der neuen Verbindungen sind auch ausgezeichnete Dispersionsfarbstoffe; für diesen Verwendungszweck werden sie jedoch vorzugsweise in Färbepräparate übergeführt.



   Die Verarbeitung der neuen Verbindungen der Formel (I) zu Färbepräparaten erfolgt auf allgemein bekannte Weise, z. B.



  durch Mahlen in Gegenwart von Dispergier- und/oder Füllmitteln. Mit den gegebenenfalls im Vakuum oder durch Zerstäuben getrockneten Präparaten kann man, durch Zugabe von mehr oder weniger Wasser, in sogenannter langer oder kurzer Flotte färben, klotzen oder bedrucken. Die Farbstoffe ziehen aus wässriger Suspension ausgezeichnet auf Textilmaterial aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen auf. Besonders geeignet sind sie zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus linearen, aromatischen Polyestern, sowie aus   Cellulose-2t-    acetat, Cellulosetriacetat und synthetischen Polyamiden.



   Man färbt oder bedruckt nach an sich bekannten, z. B. dem in der französischen Patentschrift Nr. 1 445 371 beschriebenen Verfahren.



   Die erhaltenen Färbungen besitzen gute Allgemeinechtheiten; hervorzuheben sind die Lichtechtheit, die Thermofixier-, Sublimier- und Plissierechtheit. Sie sind hervorragend Nassecht, z. B. Wasser-, Meerwasser-, Wasch- und Schweiss echt, Lösungsmittelecht, insbesondere Trockenreinigungsecht,
Schmälzmittel-, Reib-, Überfärbe-, Ozon-, Rauchgas- und Chlorecht; sie sind äusserst beständig gegen die Einwirkungen der verschiedenen Permanent-Pressverfahren und der sogenannten  Soil-Release -Ausrüstungen.



   Zu erwähnen ist ferner, dass die neuen Farbstoffe der
Formel (I) auch als Küpenfarbstoffe und, da sie öllöslich sind, auch auf diesem Anwendungsgebiet ausgezeichnete Eigen schaften aufweisen.



   Schliesslich sind die neuen Verbindungen der Formel I, in denen R3 in eine Carbonsäuregruppe übergeführt werden kann, auch wichtige Zwischenprodukte für die Herstellung weiterer
Pigmente.



   In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichts teile, die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.



   Beispiel 1
251,5 Teile   N-(Aethoxycarbonylmethyl)    -isochinolinchlorid werden in 200 Teilen Aethanol gelöst, auf   e5"    gekühlt, mit 101 Teilen Triäthylamin versetzt und bei   0-5"    zwei Stunden gerührt. Anschliessend werden, immer unter Kühlen, im Verlauf von zwei Stunden 158 Teile 1,4-Naphtho    chinon eingetragen. Es wird noch zwei Stunden bei 0-5 0 0und    sodann zwei Stunden   beiZimmertemperaturweiter    gerührt. Der gebildete gelbe, kristalline Niederschlag wird sodann abfiltriert, erst mit Aethanol, dann mit Wasser gewaschen und im Vakuum bei   100"getrocknet.    Er entspricht der Formel
EMI2.1     
 was durch die Elementaranalyse bewiesen wird:
C H N O Theor.: 74,8 4,1 3,8 17,3 Gef.: 74,6 4,1 3,4 17,5
Das so erhaltene Pigment färbt z. B.

  Polyvinylchlorid in gelben Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten.



   Beispiel 2
Zu einer Lösung von 42,5 Teilen 1-Chloracetyl-(3-nitro)anilid in 400 Teilen Dimethylformamid werden unter Rühren, bei   20"im    Verlauf einer Stunde 17 Teile Pyridin gegeben. Es wird eine weitere Stunde bei   20"und    dann 2 Stunden bei   74"    weitergerührt, das Reaktionsgemisch dann auf   0-5"    gekühlt, mit 15 Teilen Kaliumcarbonat versetzt und 1 Stunde bei   0-S0gerührt.    Dann wird im Verlaufe einer Stunde eine Lösung von 32,0 Teilen 1,4-Naphthochinon in 200 Teilen Dimethylformamid zugegeben, bei   O5 2    Stunden und bei Zimmertemperatur schliesslich weitere 2 Stunden gerührt. Der ausgefallene, rote Kristallbrei wird abfiltriert, erst mit Dimethylformamid, dann mit Aethanol und schliesslich mit Wasser gewaschen und im Vakuum getrocknet. 

  Er färbt Polyvinylchlorid in roten Tönen mit sehr guten Echtheiten. Die Verbindung entspricht der Formel
EMI2.2     
 die Elementaranalyse ergab:
C H N O Theor.: 67,2 3,2 10,2 19,4 Gef.: 66,8 3,3 10,2 19,3
Beispiel 3
Ersetzt man die 17 Teile Pyridin in Beispiel 2 durch 26 Teile Isochinolin, erhält man die rotstichig-gelbe Verbindung, die der
EMI2.3     


<tb> Formel
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> NO2
<tb>  <SEP> 0 <SEP> NCONH
<tb>  <SEP> 0
<tb>   entspricht; die Analyse ergab:
C H N O Theor.: 70,3 3,3 9,1 17,3 Gef.: 70,1 3,2 9,0 17,0
Beispiel 4
Ersetzt man in Beispiel 2 das 1-Chloracetyl-(3-nitro)-anilid durch 1-Chloracetyl-(4-nitro)-anilid, erhält man die rote Verbindung der Formel
EMI3.1     

Die Analyse ergab: Theor.: 67,2 3,2 10,2 19,4 Gef.:

   67,2 3,4 10,2 19,4
Beispiel 5
Nach der   Arbeitsvorschrift    des Beispiels 4, jedoch mit 26 Teilen Isochinolin an Stelle der 17 Teile Pyridin erhält man die orangefarbene Verbindung der Formel
EMI3.2     

Die Analyse ergab:
C H N O Theor.: 70,3 3,3 9,1 17,3 Gef.: 70,2 3,2 9,4 17,3
In der folgenden Tabelle sind die Substituenten weiterer, gemäss der   Arbeitsvorschrift    des Beispiels 1 oder 2 herstellbarer Verbindungen der   Formel (1)    und ihre Eigenfarbe angegeben; R1 ist in allen Fällen Wasserstoff; die Nuance der Ausfärbungen in Polyvinylchlorid stimmt mit der angegebenen Nuance überein oder ist etwas gegen gelb verschoben.



  Tabelle Bsp. Nr. R2 R3 Farbe
EMI3.3     


<tb>  <SEP> 6 <SEP> 0! <SEP> -CONH <SEP> rot
<tb>  <SEP> 7 <SEP> do. <SEP> - <SEP> CONH <SEP> cl <SEP> C1 <SEP> do.
<tb>



   <SEP> 8 <SEP> do. <SEP> - <SEP> CONHci <SEP> do.
<tb>



   <SEP> C1
<tb>  <SEP> 9 <SEP> do. <SEP> -CONH <SEP> do.
<tb>



   <SEP> C1
<tb>  <SEP> orange
<tb>  <SEP> 10 <SEP> do. <SEP> -CONH <SEP> 4 <SEP> CH3 <SEP> orange
<tb>  <SEP> 11 <SEP> do. <SEP> -CONH <SEP> CH3 <SEP> do.
<tb>



   <SEP> CH3
<tb> 12 <SEP> do. <SEP> -CONH <SEP> -(O) <SEP> do.
<tb>



   <SEP> CH3
<tb>  <SEP> cl
<tb> 13 <SEP> do. <SEP> - <SEP> CONH <SEP> do.
<tb>



   <SEP> C1
<tb>    Bsp. Nr. R2 R3 Farbe
EMI4.1     


<tb> 14 <SEP> 0 <SEP> -COOC <SEP> 25 <SEP> do.
<tb>



  15 <SEP> do. <SEP> -CONH <SEP> /T\ <SEP> OCH3 <SEP> rot
<tb>  <SEP> OCH
<tb> 16 <SEP> do. <SEP> -CONH <SEP> do.
<tb>



   <SEP> OCH3
<tb> 17 <SEP> do. <SEP> cl <SEP> rot
<tb>  <SEP> -CONH <SEP> 9 <SEP> C1
<tb>  <SEP> C1
<tb>  <SEP> Br
<tb>  <SEP> 18 <SEP> do. <SEP>  > ¯ >  <SEP> do.
<tb>



   <SEP> -CONH <SEP> 9 <SEP> Br
<tb>  <SEP> Br
<tb> 19 <SEP> do. <SEP> NO2 <SEP> do.
<tb>



   <SEP> -CONH <SEP> b <SEP> N02
<tb>  <SEP> C1
<tb> 20 <SEP> do. <SEP> -CONH <SEP> 4 <SEP> No2 <SEP> do.
<tb>



   <SEP> CH3
<tb> 21 <SEP> do. <SEP> -CONH <SEP> zu <SEP> NO2 <SEP> do.
<tb>



   <SEP> OCH
<tb> 22 <SEP> do. <SEP> -CONH <SEP> QNO2 <SEP> do.
<tb>



  23 <SEP> do. <SEP> -CONHCOOC2 <SEP> 5 <SEP> do.
<tb>  <SEP> H
<tb> 24 <SEP> do. <SEP> -CONH <SEP> ) <SEP> do.
<tb>



   <SEP> -CONH
<tb> 25 <SEP> do. <SEP> oo <SEP> do.
<tb>



   <SEP> -CONH
<tb> 26 <SEP> do. <SEP> N <SEP> do.
<tb> 26 <SEP> do.
<tb>



   <SEP> -CONH <SEP> Oj
<tb> 27 <SEP> do. <SEP> oQ <SEP> do.
<tb>



   <SEP> 0
<tb>    Bsp. Nr. R2 R3 Farbe
EMI5.1     


<tb> 28 <SEP> t <SEP> S- <SEP> -CONH <SEP> b <SEP> CONH2 <SEP> rot
<tb> 29 <SEP> do. <SEP> -CONH <SEP> 4 <SEP> CONHCH3 <SEP> do.
<tb>



  30 <SEP> do. <SEP> -CONH <SEP> 4 <SEP> NHCO <SEP> do.
<tb>



  31 <SEP> do. <SEP> CONH <SEP> - <SEP> CONH- <SEP> NHCO <SEP> do.
<tb>



   <SEP> cl
<tb>  <SEP> Cl
<tb> 32 <SEP> do. <SEP> -CONH <SEP> 4 <SEP> -NHCO <SEP> Cl <SEP> do.
<tb>



  33 <SEP> do. <SEP> CONH <SEP> do.
<tb>



   <SEP> NHCO <SEP> 9
<tb> 34 <SEP> do. <SEP> ¯ <SEP> CONH <SEP> do.
<tb>



   <SEP> NHCO <SEP> b <SEP> No2
<tb> 35 <SEP> do. <SEP> -COOCH3 <SEP> orange
<tb> 36 <SEP> do. <SEP> -CONH <SEP> b <SEP> \- <SEP> NHCO <SEP> 4 <SEP> NHCOCH3 <SEP> rot
<tb>  <SEP> VL <SEP> J
<tb> 37 <SEP> do. <SEP> -CONH <SEP> g <SEP> FNHCO <SEP> F <SEP> NHCOCH3 <SEP> do.
<tb>



   <SEP> cl
<tb> 38 <SEP> do. <SEP> CONHNHCO <SEP> do.
<tb>



   <SEP> NHCO <SEP> 03
<tb> 39 <SEP> do. <SEP> -CONH <SEP> do.
<tb>



   <SEP> NHCO <SEP> b <SEP> C1
<tb>  <SEP> cl
<tb> 40 <SEP> do. <SEP> CONH-X <SEP> Cl <SEP> rot
<tb>  <SEP> C1
<tb> 41 <SEP> do. <SEP> CONH <SEP> -CONH <SEP> 4 <SEP> CONH <SEP> do.
<tb>    Bsp.Nr. R2 R3 Farbe
EMI6.1     


<tb> 42 <SEP> | <SEP> -CONH-I <SEP> 9 <SEP> do.
<tb>



   <SEP> CONH <SEP> 4
<tb>  <SEP> Cl
<tb> 43 <SEP> do. <SEP> -CONH <SEP> W <SEP> CONH <SEP> 4 <SEP> do.
<tb>



  44 <SEP> do. <SEP> -CONH <SEP> CONHb <SEP> C1 <SEP> do.
<tb>



   <SEP> C1
<tb> 45 <SEP> do. <SEP> -CONH- <SEP> Cl <SEP> do.
<tb>



   <SEP> CONH <SEP>  <  <SEP> NHCOCH3
<tb> 46 <SEP> do. <SEP> - <SEP> ONHCcl1 <SEP> do.
<tb>



   <SEP> C
<tb> 47 <SEP> t3 <SEP> -CONH <SEP> 4 <SEP> gelb
<tb> 48 <SEP> do. <SEP> -CONH <SEP> cl <SEP> gelb
<tb> 49 <SEP> do. <SEP> -CONH <SEP> 9 <SEP> orange
<tb>  <SEP> Cl
<tb>  <SEP> 50 <SEP> do. <SEP> -CONH <SEP> gelb
<tb>  <SEP> Cl
<tb>  <SEP> gelb
<tb> 51 <SEP> do. <SEP> -CONH <SEP> CH <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 3
<tb> 52 <SEP> do. <SEP> do.
<tb>



   <SEP> -CoNH-c;\
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 53 <SEP> do. <SEP> -CONH <SEP> do.
<tb>



   <SEP> CH3
<tb>  <SEP> C1
<tb> 54 <SEP> do. <SEP> -CONH- <SEP> do.
<tb>



   <SEP> Cl
<tb>    Bsp. Nr. R2 R3 Farbe
EMI7.1     


<tb> 55 <SEP> -CONH0OCH3 <SEP> do.
<tb>



   <SEP> -\1OCH, <SEP> do.
<tb>



  56 <SEP> do. <SEP> -CONH <SEP> do.
<tb>



   <SEP> OCH3
<tb>  <SEP> C1
<tb> 57 <SEP> do. <SEP> CONHW <SEP> Cl <SEP> do.
<tb>



   <SEP> Cl
<tb>  <SEP> Br
<tb> 58 <SEP> do. <SEP> -CONH <SEP> ss <SEP> Br <SEP> do.
<tb>



   <SEP> Br
<tb>  <SEP> NO
<tb> 59 <SEP> do. <SEP> -CONH <SEP> W <SEP> NO2 <SEP> orange
<tb>  <SEP> -CONH <SEP> NO
<tb> 60 <SEP> do. <SEP> -CONHNO, <SEP> do.
<tb>



   <SEP> L
<tb>  <SEP> CH,
<tb> 61 <SEP> do. <SEP> -CONH <SEP> v <SEP> No2 <SEP> do.
<tb>



   <SEP> OCH
<tb> 62 <SEP> do. <SEP> -CONHNO2 <SEP> orange
<tb> 63 <SEP> do. <SEP> CONHb <SEP> COOC2H5 <SEP> gelb
<tb> 64 <SEP> do. <SEP> -CONH <SEP> CONH <SEP>  <  <SEP> ) <SEP> gelborange
<tb> 65 <SEP> do. <SEP> -CONH <SEP> \ <SEP> do.
<tb>



   <SEP> CONH <SEP> 4
<tb>  <SEP> Cl
<tb> 66 <SEP> do. <SEP> -CONH <SEP> 4 <SEP> CONH <SEP> 4 <SEP> dz
<tb>  <SEP> Cl
<tb> 67 <SEP> do. <SEP> -CONH <SEP> 4 <SEP> CONH <SEP> 9 <SEP> do.
<tb>



  67 <SEP> do.
<tb>



   <SEP> Cl
<tb>    Bsp. Nr. R2 R3 Farbe
EMI8.1     


<tb> 68 <SEP> -CONH- <SEP> NHC <SEP> do.
<tb>



   <SEP> CONH <SEP> b <SEP> NHCOCH3
<tb> 69 <SEP> do. <SEP> - <SEP> CONH4 <SEP> Cl <SEP> do.
<tb>



   <SEP> CONH <SEP> 4 <SEP> Cl
<tb>  <SEP> CONE <SEP> C1
<tb> 70 <SEP> do. <SEP> - <SEP> C <SEP> ON <SEP> H <SEP> t <SEP> gelb
<tb> 71 <SEP> do. <SEP> -CONH,, <SEP> gelb
<tb> 72 <SEP> do. <SEP> -CONH <SEP> ;33 <SEP> do.
<tb>

 

   <SEP> H
<tb>  <SEP> o
<tb> 73 <SEP> do. <SEP> - <SEP> C <SEP> O <SEP> N <SEP> orange
<tb>  <SEP> lolCQI
<tb> 74 <SEP> do. <SEP> -CONHCONHC <SEP> H <SEP> gelb
<tb>  <SEP> 25
<tb> 75 <SEP> do. <SEP> -CONH <SEP> 4 <SEP> CONHCH3 <SEP> do.
<tb>



  76 <SEP> do. <SEP> -CONH <SEP> 4 <SEP> NHCO <SEP> do.
<tb>



   <SEP> Cl
<tb> 77 <SEP> do. <SEP> -CONH <SEP> 4 <SEP> NHCO <SEP> do.
<tb>



   <SEP> Cl
<tb> 78 <SEP> do. <SEP> -CONH <SEP>  <  <SEP> F <SEP> NHCO <SEP> 4 <SEP> Cl <SEP> do.
<tb>



  79 <SEP> do. <SEP> do.
<tb>



   <SEP> -CONH <SEP> 0NHCO <SEP> 
<tb>  <SEP> NHCO <SEP> 4
<tb>  <SEP> 80 <SEP> do. <SEP> -CONH <SEP> do.
<tb>



   <SEP> NHCO <SEP> zu <SEP> NO2
<tb>  <SEP> 81 <SEP> do. <SEP> -COOCH3 <SEP> do.
<tb>   



  Bsp. Nr. R2 R3 Farbe
EMI9.1     


<tb> 82 <SEP> % <SEP> -CONH <SEP> b <SEP> NHCO <SEP> b <SEP> NHCOCH3 <SEP> do.
<tb>



   <SEP> Cl
<tb> 83 <SEP> do. <SEP> -CONH <SEP> b <SEP> NHCO <SEP> b <SEP> NHCOCH3 <SEP> do.
<tb>



   <SEP> C1
<tb> 84 <SEP> do. <SEP> -CONH <SEP> do.
<tb>



   <SEP> \NHCO-(o)
<tb> 85 <SEP> -CONH <SEP> 9 <SEP> gelb
<tb>  <SEP> \1 <SEP> w-L
<tb>  <SEP> Cl
<tb> 86 <SEP> do. <SEP> -CONH <SEP>  <  <SEP> Cl <SEP> do.
<tb>

 

   <SEP> NHCO <SEP> b <SEP> Cl
<tb>  Anwentlungsbeispiel
0,2 Teile des gemäss Beispiel 3 erhaltenen Pigments und 5 Teile Titandioxidpigment werden mit einer Mischung aus
63 Teilen Polyvinylchlorid-Emulsion,
32 Teilen Dioctylphthalat,
3 Teilen eines handelsüblichen Epoxyweichmachers,
1,5 Teilen eines handelsüblichen Stabilisators (Barium Cadmium-Komplex) und
0,5 Teilen eines handelsüblichen Chelators innig verrührt und in einem Walzenstuhl zwischen zwei Rollen auf   160 erhitzt.    Die Rollen rotieren mit 20 bzw. 25 Umdrehungen pro Minute, wodurch eine   Friktionswirkung    und damit eine ausgezeichnete Pigmentverteilung erreicht wird.



   Die Mischung wird schliesslich als 0,3 mm dicker Film abgezogen, der in einem rotstichig-gelben Ton mit ausgezeichneter Licht- und Migrationsechtheit gefärbt ist. 



  
 



   It has been found that sulfonic acid and carboxylic acid groups-free compounds of the formula
EMI1.1
 Excellent as pigments, particularly suitable for coloring plastic masses and in some cases serve as intermediate products for the production of other pigments.



   In formula I mean
R, halogen, nitro, alkoxy or an amino group optionally bearing substituents,
R2 is an atomic group of the formula XH = CHH = CH or
EMI1.2
 which can optionally carry substituents,
R3 is cyano, -COR4 or optionally substituent-bearing alkyl or phenyl or a radical of aromatic character optionally containing substituents-bearing heteroatoms,
R4 is a radical of the formula -R5, -NH2-, NRsR6 or -OR ,,
Rs optionally carrying substituents, alkyl, phenyl, naphthyl, anthraquinonyl or carbazolyl or another heterocyclic radical,
R6 is hydrogen or alkyl and n0, ior2.



   Halogen is to be understood here generally as fluorine or, in particular, chlorine or bromine.



   If R1 is an amino group, this can, for. B. alkyl or phenyl, but also heterocyclic radicals, e.g. B. carry pyridyl, piperidyl, thienyl, thiazolyl or pyrazolyl as substituents.



   As substituents on R2, for. B. possible: halogen, alkyl, especially methyl, alkoxy, aminocarbonyl, alkylaminocarbonyl, dialkylaminocarbonyl, phenylaminocarbonyl or alkoxycarbonyl, especially methoxy or ethoxycarbonyl.



   As radicals of aromatic character (R3) containing heteroatoms, in addition to the above radicals, for. B. still the s-triazinyl or the pyrimidyl radical into consideration. In addition to the meanings given, R5 can be a heterocyclic radical as mentioned above, but also, for. B. piperidyl or tetramethylene sulfone.



   Unless otherwise stated, all alkyl and alkoxy radicals preferably contain 1, 2, 3 or 4 carbon atoms and can be substituted by halogen, alkoxy, phenyl, amino, alkylamino, dialkylamino, phenylamino, N-alkyl-N-phenylamino, hydroxy, Wear cyan, acyl, acyloxy or acylamino. All radicals of aromatic character can contain these substituents and e.g. nor carry nitro or alkyl.



   Preferred acyl groups correspond to the formula R-Yor R'-Z-, in which R denotes a hydrocarbon radical which can carry the substituents listed above and / or contain heteroatoms, preferably an optionally substituted alkyl or phenyl radical, Y a radical {) CO- or -SO2-,
R 'is a hydrogen atom or R,
Z is a radical O-, -NR "CO- or -NR" SO2- and
R "is a hydrogen atom or R.



   In preferred compounds of the formula I, n0 and
R3 Phenylaminocarbonyl, which is unsubstituted or in the phenyl nucleus chlorine, bromine, methyl, methoxy, ethoxy, nitro, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, aminocarbonyl, methylaminocarbonyl, ethylaminocarbonyl, phenylaminocarbonyl, chloro-, bromo- or acetylphenylaminocarbonyl, benzoylamino, chloro, bromine - or carries acetylaminobenzoylamino as a substituent, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, naphthylaminocarbonyl, anthraquinonylaminocarbonyl or carbazolylaminocarbonyl, where R2 is unsubstituted.



   The preparation of the new compounds of the formula is characterized in that a naphthoquinone compound of the formula
EMI1.3
 wherein R, hydrogen, halogen or -SO3Me and
Me mean an alkali or alkaline earth metal equivalent,
118 with an ylid of the formula
EMI1.4


<tb> <SEP> F <SEP> - <SEP> CH <SEP> I
<tb> <SEP> C
<tb> condensed.
<tb>



   The reaction generally takes place in inert organic solvents, e.g. B. low molecular weight alcohols (containing 1 to 4 carbon atoms), dimethylformamide, dimethylacetamide, dimethyl sulfoxide, nitrobenzene or chlorobenzene (mixture), at temperatures between 0 0 and 200 C, preferably 00 to 100 C, instead. It may be advantageous to carry out the reaction in the presence of a mild oxidizing agent, e.g. To carry out atmospheric oxygen or cerium chloride, but also an excess of the naphthoquinone of the formula II acts as an oxidizing agent
The ylides of the formula III can be prepared by adding a salt of the formula
EMI1.5
 with a basic compound, e.g. Triethylamine, sodium or potassium carbonate.



   The new naphthoquinone compounds are, especially after the conditioning customary for pigment dyes, e.g. for coloring plastic masses, which means solvent-free and solvent-containing masses made of plastics or synthetic resins (in paints on an oily or watery basis, in varnishes of various types, for spin dyeing viscose or cellulose acetate, for pigmenting polyethylene, polystyrene, polyvinyl chloride, rubber and synthetic leather) , suitable. You can also use printing inks for the graphic industry, for pulp coloring, for
Coating of textiles or for pigment printing
Find use.



   The dyeings obtained are outstandingly fast to migration and light, have very good fastness to overcoats and solvents and are characterized by good transparency and
Heat resistance.



   Many of the new compounds are also excellent disperse dyes; for this purpose, however, they are preferably converted into dye preparations.



   The processing of the new compounds of the formula (I) to dye preparations is carried out in a generally known manner, e.g. B.



  by grinding in the presence of dispersants and / or fillers. The preparations, optionally dried in vacuo or by atomization, can be used for dyeing, padding or printing in what is known as a long or short liquor by adding more or less water. The dyes are extremely well absorbed from aqueous suspension on textile material made of fully synthetic or semi-synthetic, hydrophobic, high molecular weight organic substances. They are particularly suitable for dyeing or printing textile material made from linear, aromatic polyesters and from cellulose-2t acetate, cellulose triacetate and synthetic polyamides.



   One dyes or prints according to known, z. B. the method described in French Patent No. 1,445,371.



   The dyeings obtained have good all-round fastness properties; The light fastness, the heat-setting, sublimation and pleating fastness are to be emphasized. They are excellent wet fast, z. B. water, sea water, washing and sweat real, solvent-proof, especially dry cleaning-proof,
Lubricant, rub, over-coloring, ozone, smoke gas and chlorine law; they are extremely resistant to the effects of the various permanent pressing processes and the so-called soil release equipment.



   It should also be mentioned that the new dyes of the
Formula (I) also as vat dyes and, since they are oil-soluble, also have excellent properties in this field of application.



   Finally, the new compounds of the formula I, in which R3 can be converted into a carboxylic acid group, are also important intermediates for the preparation of further products
Pigments.



   In the following examples, the parts are parts by weight, the temperatures are given in degrees Celsius.



   example 1
251.5 parts of N- (ethoxycarbonylmethyl) -isoquinoline chloride are dissolved in 200 parts of ethanol, cooled to e5 ", treated with 101 parts of triethylamine and stirred at 0-5" for two hours. 158 parts of 1,4-naphtho quinone are then added, always with cooling, over the course of two hours. It is stirred for a further two hours at 0-5000 and then for two hours at room temperature. The yellow, crystalline precipitate formed is then filtered off, washed first with ethanol, then with water and dried in vacuo at 100 ". It corresponds to the formula
EMI2.1
 what is proven by elemental analysis:
C H N O Theor .: 74.8 4.1 3.8 17.3 Found: 74.6 4.1 3.4 17.5
The pigment thus obtained colors z. B.

  Polyvinyl chloride in yellow shades with excellent fastness properties.



   Example 2
To a solution of 42.5 parts of 1-chloroacetyl- (3-nitro) anilide in 400 parts of dimethylformamide, 17 parts of pyridine are added with stirring at 20 "over the course of one hour. This is continued for a further hour at 20" and then for 2 hours Stirred further at 74 ", the reaction mixture was then cooled to 0-5", 15 parts of potassium carbonate were added and the mixture was stirred at 0-0 for 1 hour. A solution of 32.0 parts of 1,4-naphthoquinone in 200 parts of dimethylformamide is then added over the course of one hour, and the mixture is stirred at O5 for 2 hours and finally at room temperature for a further 2 hours. The precipitated, red crystal paste is filtered off, washed first with dimethylformamide, then with ethanol and finally with water and dried in vacuo.

  It dyes polyvinyl chloride in red shades with very good fastness properties. The compound corresponds to the formula
EMI2.2
 the elemental analysis showed:
C H N O Theor .: 67.2 3.2 10.2 19.4 Found: 66.8 3.3 10.2 19.3
Example 3
If the 17 parts of pyridine in Example 2 are replaced by 26 parts of isoquinoline, the reddish-yellow compound is obtained, which is the
EMI2.3


<tb> formula
<tb> <SEP> 0
<tb> <SEP> 0
<tb> <SEP> NO2
<tb> <SEP> 0 <SEP> NCONH
<tb> <SEP> 0
<tb> corresponds to; the analysis showed:
C H N O Theor .: 70.3 3.3 9.1 17.3 Found: 70.1 3.2 9.0 17.0
Example 4
If the 1-chloroacetyl- (3-nitro) -anilide is replaced by 1-chloroacetyl- (4-nitro) -anilide in Example 2, the red compound of the formula is obtained
EMI3.1

The analysis resulted in: Theor .: 67.2 3.2 10.2 19.4 Found:

   67.2 3.4 10.2 19.4
Example 5
The orange-colored compound of the formula is obtained by following the procedure of Example 4, but using 26 parts of isoquinoline instead of the 17 parts of pyridine
EMI3.2

The analysis showed:
C H N O Theor .: 70.3 3.3 9.1 17.3 Found: 70.2 3.2 9.4 17.3
The table below shows the substituents of further compounds of the formula (1) which can be prepared according to the working instructions of Example 1 or 2 and their intrinsic color; R1 is hydrogen in all cases; the shade of the coloration in polyvinyl chloride agrees with the shade indicated or is shifted slightly towards yellow.



  Table example no. R2 R3 color
EMI3.3


<tb> <SEP> 6 <SEP> 0! <SEP> -CONH <SEP> red
<tb> <SEP> 7 <SEP> do. <SEP> - <SEP> CONH <SEP> cl <SEP> C1 <SEP> do.
<tb>



   <SEP> 8 <SEP> do. <SEP> - <SEP> CONHci <SEP> do.
<tb>



   <SEP> C1
<tb> <SEP> 9 <SEP> do. <SEP> -CONH <SEP> do.
<tb>



   <SEP> C1
<tb> <SEP> orange
<tb> <SEP> 10 <SEP> do. <SEP> -CONH <SEP> 4 <SEP> CH3 <SEP> orange
<tb> <SEP> 11 <SEP> do. <SEP> -CONH <SEP> CH3 <SEP> do.
<tb>



   <SEP> CH3
<tb> 12 <SEP> do. <SEP> -CONH <SEP> - (O) <SEP> do.
<tb>



   <SEP> CH3
<tb> <SEP> cl
<tb> 13 <SEP> do. <SEP> - <SEP> CONH <SEP> do.
<tb>



   <SEP> C1
<tb> Example No. R2 R3 color
EMI4.1


<tb> 14 <SEP> 0 <SEP> -COOC <SEP> 25 <SEP> do.
<tb>



  15 <SEP> do. <SEP> -CONH <SEP> / T \ <SEP> OCH3 <SEP> red
<tb> <SEP> OCH
<tb> 16 <SEP> do. <SEP> -CONH <SEP> do.
<tb>



   <SEP> OCH3
<tb> 17 <SEP> do. <SEP> cl <SEP> red
<tb> <SEP> -CONH <SEP> 9 <SEP> C1
<tb> <SEP> C1
<tb> <SEP> Br
<tb> <SEP> 18 <SEP> do. <SEP>> ¯> <SEP> do.
<tb>



   <SEP> -CONH <SEP> 9 <SEP> Br
<tb> <SEP> Br
<tb> 19 <SEP> do. <SEP> NO2 <SEP> do.
<tb>



   <SEP> -CONH <SEP> b <SEP> N02
<tb> <SEP> C1
<tb> 20 <SEP> do. <SEP> -CONH <SEP> 4 <SEP> No2 <SEP> do.
<tb>



   <SEP> CH3
<tb> 21 <SEP> do. <SEP> -CONH <SEP> to <SEP> NO2 <SEP> do.
<tb>



   <SEP> OCH
<tb> 22 <SEP> do. <SEP> -CONH <SEP> QNO2 <SEP> do.
<tb>



  23 <SEP> do. <SEP> -CONHCOOC2 <SEP> 5 <SEP> do.
<tb> <SEP> H
<tb> 24 <SEP> do. <SEP> -CONH <SEP>) <SEP> do.
<tb>



   <SEP> -CONH
<tb> 25 <SEP> do. <SEP> oo <SEP> do.
<tb>



   <SEP> -CONH
<tb> 26 <SEP> do. <SEP> N <SEP> do.
<tb> 26 <SEP> do.
<tb>



   <SEP> -CONH <SEP> Oj
<tb> 27 <SEP> do. <SEP> oQ <SEP> do.
<tb>



   <SEP> 0
<tb> Example No. R2 R3 color
EMI5.1


<tb> 28 <SEP> t <SEP> S- <SEP> -CONH <SEP> b <SEP> CONH2 <SEP> red
<tb> 29 <SEP> do. <SEP> -CONH <SEP> 4 <SEP> CONHCH3 <SEP> do.
<tb>



  30 <SEP> do. <SEP> -CONH <SEP> 4 <SEP> NHCO <SEP> do.
<tb>



  31 <SEP> do. <SEP> CONH <SEP> - <SEP> CONH- <SEP> NHCO <SEP> do.
<tb>



   <SEP> cl
<tb> <SEP> Cl
<tb> 32 <SEP> do. <SEP> -CONH <SEP> 4 <SEP> -NHCO <SEP> Cl <SEP> do.
<tb>



  33 <SEP> do. <SEP> CONH <SEP> do.
<tb>



   <SEP> NHCO <SEP> 9
<tb> 34 <SEP> do. <SEP> ¯ <SEP> CONH <SEP> do.
<tb>



   <SEP> NHCO <SEP> b <SEP> No2
<tb> 35 <SEP> do. <SEP> -COOCH3 <SEP> orange
<tb> 36 <SEP> do. <SEP> -CONH <SEP> b <SEP> \ - <SEP> NHCO <SEP> 4 <SEP> NHCOCH3 <SEP> red
<tb> <SEP> VL <SEP> J
<tb> 37 <SEP> do. <SEP> -CONH <SEP> g <SEP> FNHCO <SEP> F <SEP> NHCOCH3 <SEP> do.
<tb>



   <SEP> cl
<tb> 38 <SEP> do. <SEP> CONHNHCO <SEP> do.
<tb>



   <SEP> NHCO <SEP> 03
<tb> 39 <SEP> do. <SEP> -CONH <SEP> do.
<tb>



   <SEP> NHCO <SEP> b <SEP> C1
<tb> <SEP> cl
<tb> 40 <SEP> do. <SEP> CONH-X <SEP> Cl <SEP> red
<tb> <SEP> C1
<tb> 41 <SEP> do. <SEP> CONH <SEP> -CONH <SEP> 4 <SEP> CONH <SEP> do.
<tb> Example no. R2 R3 color
EMI6.1


<tb> 42 <SEP> | <SEP> -CONH-I <SEP> 9 <SEP> do.
<tb>



   <SEP> CONH <SEP> 4
<tb> <SEP> Cl
<tb> 43 <SEP> do. <SEP> -CONH <SEP> W <SEP> CONH <SEP> 4 <SEP> do.
<tb>



  44 <SEP> do. <SEP> -CONH <SEP> CONHb <SEP> C1 <SEP> do.
<tb>



   <SEP> C1
<tb> 45 <SEP> do. <SEP> -CONH- <SEP> Cl <SEP> do.
<tb>



   <SEP> CONH <SEP> <<SEP> NHCOCH3
<tb> 46 <SEP> do. <SEP> - <SEP> ONHCcl1 <SEP> do.
<tb>



   <SEP> C
<tb> 47 <SEP> t3 <SEP> -CONH <SEP> 4 <SEP> yellow
<tb> 48 <SEP> do. <SEP> -CONH <SEP> cl <SEP> yellow
<tb> 49 <SEP> do. <SEP> -CONH <SEP> 9 <SEP> orange
<tb> <SEP> Cl
<tb> <SEP> 50 <SEP> do. <SEP> -CONH <SEP> yellow
<tb> <SEP> Cl
<tb> <SEP> yellow
<tb> 51 <SEP> do. <SEP> -CONH <SEP> CH <SEP> CH3
<tb> <SEP> 3
<tb> 52 <SEP> do. <SEP> do.
<tb>



   <SEP> -CoNH-c; \
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> 53 <SEP> do. <SEP> -CONH <SEP> do.
<tb>



   <SEP> CH3
<tb> <SEP> C1
<tb> 54 <SEP> do. <SEP> -CONH- <SEP> do.
<tb>



   <SEP> Cl
<tb> Example No. R2 R3 color
EMI7.1


<tb> 55 <SEP> -CONH0OCH3 <SEP> do.
<tb>



   <SEP> - \ 1OCH, <SEP> do.
<tb>



  56 <SEP> do. <SEP> -CONH <SEP> do.
<tb>



   <SEP> OCH3
<tb> <SEP> C1
<tb> 57 <SEP> do. <SEP> CONHW <SEP> Cl <SEP> do.
<tb>



   <SEP> Cl
<tb> <SEP> Br
<tb> 58 <SEP> do. <SEP> -CONH <SEP> ss <SEP> Br <SEP> do.
<tb>



   <SEP> Br
<tb> <SEP> NO
<tb> 59 <SEP> do. <SEP> -CONH <SEP> W <SEP> NO2 <SEP> orange
<tb> <SEP> -CONH <SEP> NO
<tb> 60 <SEP> do. <SEP> -CONHNO, <SEP> do.
<tb>



   <SEP> L
<tb> <SEP> CH,
<tb> 61 <SEP> do. <SEP> -CONH <SEP> v <SEP> No2 <SEP> do.
<tb>



   <SEP> OCH
<tb> 62 <SEP> do. <SEP> -CONHNO2 <SEP> orange
<tb> 63 <SEP> do. <SEP> CONHb <SEP> COOC2H5 <SEP> yellow
<tb> 64 <SEP> do. <SEP> -CONH <SEP> CONH <SEP> <<SEP>) <SEP> yellow-orange
<tb> 65 <SEP> do. <SEP> -CONH <SEP> \ <SEP> do.
<tb>



   <SEP> CONH <SEP> 4
<tb> <SEP> Cl
<tb> 66 <SEP> do. <SEP> -CONH <SEP> 4 <SEP> CONH <SEP> 4 <SEP> dz
<tb> <SEP> Cl
<tb> 67 <SEP> do. <SEP> -CONH <SEP> 4 <SEP> CONH <SEP> 9 <SEP> do.
<tb>



  67 <SEP> do.
<tb>



   <SEP> Cl
<tb> Example No. R2 R3 color
EMI8.1


<tb> 68 <SEP> -CONH- <SEP> NHC <SEP> do.
<tb>



   <SEP> CONH <SEP> b <SEP> NHCOCH3
<tb> 69 <SEP> do. <SEP> - <SEP> CONH4 <SEP> Cl <SEP> do.
<tb>



   <SEP> CONH <SEP> 4 <SEP> Cl
<tb> <SEP> CONE <SEP> C1
<tb> 70 <SEP> do. <SEP> - <SEP> C <SEP> ON <SEP> H <SEP> t <SEP> yellow
<tb> 71 <SEP> do. <SEP> -CONH ,, <SEP> yellow
<tb> 72 <SEP> do. <SEP> -CONH <SEP>; 33 <SEP> do.
<tb>

 

   <SEP> H
<tb> <SEP> o
<tb> 73 <SEP> do. <SEP> - <SEP> C <SEP> O <SEP> N <SEP> orange
<tb> <SEP> lolCQI
<tb> 74 <SEP> do. <SEP> -CONHCONHC <SEP> H <SEP> yellow
<tb> <SEP> 25
<tb> 75 <SEP> do. <SEP> -CONH <SEP> 4 <SEP> CONHCH3 <SEP> do.
<tb>



  76 <SEP> do. <SEP> -CONH <SEP> 4 <SEP> NHCO <SEP> do.
<tb>



   <SEP> Cl
<tb> 77 <SEP> do. <SEP> -CONH <SEP> 4 <SEP> NHCO <SEP> do.
<tb>



   <SEP> Cl
<tb> 78 <SEP> do. <SEP> -CONH <SEP> <<SEP> F <SEP> NHCO <SEP> 4 <SEP> Cl <SEP> do.
<tb>



  79 <SEP> do. <SEP> do.
<tb>



   <SEP> -CONH <SEP> 0NHCO <SEP>
<tb> <SEP> NHCO <SEP> 4
<tb> <SEP> 80 <SEP> do. <SEP> -CONH <SEP> do.
<tb>



   <SEP> NHCO <SEP> to <SEP> NO2
<tb> <SEP> 81 <SEP> do. <SEP> -COOCH3 <SEP> do.
<tb>



  Example No. R2 R3 color
EMI9.1


<tb> 82 <SEP>% <SEP> -CONH <SEP> b <SEP> NHCO <SEP> b <SEP> NHCOCH3 <SEP> do.
<tb>



   <SEP> Cl
<tb> 83 <SEP> do. <SEP> -CONH <SEP> b <SEP> NHCO <SEP> b <SEP> NHCOCH3 <SEP> do.
<tb>



   <SEP> C1
<tb> 84 <SEP> do. <SEP> -CONH <SEP> do.
<tb>



   <SEP> \ NHCO- (o)
<tb> 85 <SEP> -CONH <SEP> 9 <SEP> yellow
<tb> <SEP> \ 1 <SEP> w-L
<tb> <SEP> Cl
<tb> 86 <SEP> do. <SEP> -CONH <SEP> <<SEP> Cl <SEP> do.
<tb>

 

   <SEP> NHCO <SEP> b <SEP> Cl
<tb> Application example
0.2 parts of the pigment obtained in Example 3 and 5 parts of titanium dioxide pigment are mixed with
63 parts of polyvinyl chloride emulsion,
32 parts of dioctyl phthalate,
3 parts of a commercially available epoxy plasticizer,
1.5 parts of a commercially available stabilizer (barium cadmium complex) and
0.5 parts of a commercially available chelator were thoroughly stirred and heated to 160 between two rollers in a roller mill. The rollers rotate at 20 or 25 revolutions per minute, which creates a friction effect and thus excellent pigment distribution.



   The mixture is finally peeled off as a 0.3 mm thick film which is colored in a reddish-yellow shade with excellent light and migration fastness.

Claims

PATENT CLAIMS

I. Process for the preparation of carboxylic acid and sulfonic acid group-free compounds of the formula EMI9.2 wonn R1 halogen, nitro, alkoxy or optionally one Amino group bearing substituents, R2 is an atomic group of the formula -CH = CH-CH = CH or EMI9.3 which can optionally carry substituents, R3 is cyano, -COR4 or optionally substituent-bearing alkyl or phenyl or a radical of aromatic character optionally containing substituents-bearing heteroatoms, R4 is a radical of the formula -R, -NH2, -NRsR6 or -ORss R5, optionally alkyl, phenyl, naphthyl, anthraquinonyl or a heterocyclic radical, R6 is hydrogen or alkyl and n is 0, 1 or 2, characterized in that

that one is a naphthoquinone compound of the formula EMI9.4 wherein R, hydrogen, halogen or -SO3Me and Me is an alkali or alkaline earth metal equivalent, with an ylide of the formula EMI10.1 condensed.

II. Use of the compounds of the formula I prepared by the process according to patent claim I for dyeing non-textile plastic compositions.

III. The compounds of formula I prepared by the process according to claim I

SUBClaim Process according to patent claim I, characterized in that compounds of the formula II and III are used in which nO, R2 is an unsubstituted radical of the formula -CH = CH- CH = CH- or EMI10.2 and R3 Phenylaminocarbonyl which is unsubstituted or in the phenyl nucleus chlorine, bromine, methyl, methoxy, ethoxy, nitro, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, aminocarbonyl, methylaminocarbonyl, ethylaminocarbonyl, phenylaminocarbonyl, chloro-, bromo- or acetylphenylaminocarbonyl, benzoylamino or chloroylamino, or chloroylamino - Or carries acetylaminobenzoylamino as a substituent, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, naphthylaminocarbonyl, anthraquinonylaminocarbonyl or carbazolylaminocarbonyl.