CH531034A - Basic azo dyestuffs gp useful in the thermofixing - Google Patents

Basic azo dyestuffs gp useful in the thermofixing

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CH531034A
CH531034A CH42770A CH42770A CH531034A CH 531034 A CH531034 A CH 531034A CH 42770 A CH42770 A CH 42770A CH 42770 A CH42770 A CH 42770A CH 531034 A CH531034 A CH 531034A
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CH
Switzerland
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formula
alkyl
radical
denotes
group
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CH42770A
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German (de)
Inventor
Gert Dr Hegar
Original Assignee
Ciba Geigy Ag
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B44/00Azo dyes containing onium groups
    • C09B44/02Azo dyes containing onium groups containing ammonium groups not directly attached to an azo group
    • C09B44/04Azo dyes containing onium groups containing ammonium groups not directly attached to an azo group from coupling components containing amino as the only directing group

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Basic azo dyes, (I) free from acid water-solubilising groups, where D is the residue of a diazo component, A is an acylamino group but not an alkanoylamino group, Y is a possibly branched aliphatic carbon chain preferably with 4 carbon atoms, R1, R' and R2 are hydrogen, (cyclo)alkyl or aralkyl, R is (cyclo)alkyl, aralkyl or aryl, R3 is (cyclo)alkyl or aralkyl, X is an anion n = 1 or 2, and N, R1, R' and Y or N, R1 and R2 and/or R3 may be members of a heterocyclic ring, are prepared by (a) reacting a component (II) where Z is a reactive atom or group, with an amine NR1R2R3 or reacting a compound (III) where Z' is a reactive atom or group, with a compound (IV) or by (b) coupling a diazotised amine with a coupling component (V). or by (c) reacting a dye (VI) with compounds R3X.

Description

  

  
 



  Verfahren zur Herstellung neuer basischer Azofarbstoffe
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer, von sauren wasserlöslichmachenden Gruppen, insbesondere von Sulfonsäure- und Carboxylgruppen freien Azofarbstoffen der Formel
EMI1.1     
 worin
D den Rest einer Diazokomponente,
A eine Acylaminogruppe,
Y eine gegebenenfalls verzweigte aliphatische Kohlenstoffkette mit vorzugsweise höchstens 4 Kohlenstoffatomen,
R' Wasserstoff oder einen Alkyl-, Aralkyl- oder Cycloalkylrest,
R einen Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- oder Arylrest und X ein Anion bedeuten.



   Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
EMI1.2     
 worin
D, A, R, R' und Y die angegebene Bedeutung haben und Z ein Halogenatom oder eine Sulfato- oder eine Sulfonyloxygruppe bedeutet, mit einem Amin der Formel umsetzt.
EMI1.3     




   Als Azofarbstoffe seien solche genannt, die durch Kupplung diazotierter Amine, vorzugsweise der aromatischen oder heterocyclischen Reihe mit Kupplungskomponenten erhalten werden, die sich von verätherten 2-Amino4-acylaminophenolen ableiten. Eine Aufzählung möglicher Diazound Azokomponenten wird in der schweizerischen Patentschrift Nr. 489 574 gegeben, wobei in den dort angegebenen Formeln Q sinngemäss die Bedeutung von Z hat.



   Diese Farbstoffe werden erfindungsgemäss mit Aminen der Formel (3) umgesetzt. Als solche Amine kommen z. B.



  Pyridin, Picolin, Lutidin, Chinolin oder Pyrimidin in Betracht.



   Die Umsetzung des z. B. eine Halogen- oder Sulfatoalkylgruppe enthaltenden Farbstoffes mit dem Amin geschieht in einem neutralen Lösungsmittel, z. B. in Chlorbenzol, Alkoholen oder wässrigen Alkoholgemischen oder Dimethylformamid, oder auch ohne Lösungsmittel, zweckmässig bei erhöhter Temperatur in einem Überschuss des Amins und gegebenenfalls unter Zugabe von Katalysatoren z. B. NaJ.



   Falls sie nötig ist, erfolgt die Reinigung der Farbstoffsalze zweckmässig durch Auflösen in Wasser, wobei allenfalls nicht umgesetzter Ausgangsfarbstoff als unlöslicher Rückstand abfiltriert werden kann. Aus der wässrigen Lösung kann durch Zugabe von wasserlöslichen Salzen, beispielsweise Natriumchlorid, der Farbstoff wieder abgeschieden werden. Die verfahrensgemäss erhaltenen quaternisierten Farbstoffe enthalten als Anion vorzugsweise den Rest einer starken Säure, beispielsweise der Schwefelsäure, oder deren Halbester, oder einer Arylsulfonsäure oder ein Halogenion. Die erwähnten, verfahrensgemäss in das Farbstoffmolekül eingeführten Anionen können auch durch Anionen anderer anorganischer Säuren, beispielsweise der Phosphorsäure, der Schwefelsäure, oder organischer Säuren, wie z. B.



  der Ameisensäure, der Milchsäure oder der Weinsäure ersetzt werden; in gewissen Fällen können auch die freien Basen verwendet werden. Die Farbstoffsalze können auch in Form von Doppelsalzen, beispielsweise mit Halogeniden der Elemente der zweiten Gruppe des periodischen Systems, insbesondere Zink- oder Cadmiumchlorid, verwendet werden.



   Die erfindungsgemäss erhaltenen Farbstoffe bzw. Farbstoffsalze mit einer quaternisierten Aminogruppe eignen  sich zum Färben und Bedrucken der verschiedensten vollsynthetischen Fasern, wie z. B. von Polyvinylchlorid-, Polyamid-, Polyurethanfasern, ferner von Fasern aus Polyestern aromatischer Dicarbonsäuren, wie z. B. von Polyäthylenterephthalatfasern, insbesondere aber von Polyacrylnitrilfaserstoffen oder von Polyvinylidencyanidfasern (Darvan). Unter Polyacrylnitrilfasern versteht man vor allem Polymere, die mehr als 80 % z. B. 80 bis 95    /0    Acrylnitril enthalten; daneben enthalten sie 5 bis 20 % Vinylacetat, Vinylpyridin, Vinylchlorid, Vinylidenchlorid, Acrylsäure, Acrylsäureester, Methacrylsäure, Methacrylsäureester etc. Diese Produkte werden z. B.



  unter den folgenden Markennamen verkauft:  Acrilan 1656  (The Chemstrand Corporation, Decatur, Alabama, USA),  Acrilan 41  (The Chemstrand Corporation),  Creslan  (American Cyanamid Company),  Orlon 44  (Du Pont),  Cry lor HH  (Soc.   Rhodiaceta    SA, France),  Leacril N  (Applicazioni Chimice   Societä    per Azioni, Italien),  Dynel  (Union Carbide Chem. Corp.),  Exlan  (Japan, Exlan Industry Co., Japan),  Vonnel  (Mitsubishi, Japan),  Verel  (Tennessee Eastman, USA),  Zefran  (Dow Chemical, USA),  Wolcrylon  (Filmfabrik Agfa, Wolfen),  Ssaniw  (UdSSR) und auch  Orlon 42 ,  Dralon ,  Courtelle  usw.



   Auf diesen Fasern, die auch in Mischung miteinander gefärbt werden können, erhält man mit den neuen Farbstoffen intensive und egale Färbungen mit guter Lichtechtheit und guten Allgemeinechtheiten, insbesondere guter Wasch-, Schweiss-, Sublimier-,   Knitterfest-,    Dekatur-, Bügel-, Reib-, Carbonisier-, Wasser-, Meerwasser-, Trockenreinigungs-, Überfärbe- und Lösungsmittelechtheit. Die erfindungsgemässen neuen Farbstoffe haben u. a. auch eine gute Stabilität in einem grösseren pH-Bereich, eine gute Affinität z. B. in wässerigen Lösungen von verschiedenen   pH-Werten    und eine gute Beleuchtechtheit. Ausserdem zeigen die neuen Farbstoffe im allgemeinen eine gute Reserve auf Wolle und anderen natürlichen Polyamidfasern.



   Die quaternisierten, wasserlöslichen Farbstoffe sind im allgemeinen wenig elektrolyt-empfindlich und zeigen zum Teil eine ausgesprochen gute Löslichkeit in Wasser oder polaren Lösungsmitteln. Die Färbung mit den quaternisierten, wasserlöslichen Farbstoffen geschieht im allgemeinen in wässrigem, neutralem oder saurem Medium, bei Siedetemperatur unter Atmosphärendruck oder in geschlossenem Gefäss unter erhöhter Temperatur und erhöhtem   Druck.    Die handelsüblichen Egalisiermittel stören nicht, sind jedoch nicht erforderlich.



   Die angegebenen Farbstoffe eignen sich vor allem auch für die Trichromiefärbung. Ferner sind sie wegen ihrer Hydrolysebeständigkeit mit Vorteil verwendbar für das   Hoch-    temperaturfärben und für das Färben in Gegenwart von Wolle. Sie können auch durch Bedrucken auf die Faserstoffe aufgebracht werden. Zu diesem Zweck verwendet man beispielsweise eine Druckpaste, welche den Farbstoff nebst den in der Druckerei üblichen Hilfsmitteln enthält. Sie eignen sich ferner auch für die Massenfärbung von Polymerisationsprodukten von Acrylnitril, wie auch von anderen plastischen, gegebenenfalls gelösten Massen, in licht- und waschechten Nuancen, ferner für die Färbung von Olfarben oder Lacken, oder schliesslich auch für die Färbung von Baumwolle, speziell von gebeizter Baumwolle, von Cellulose, regenerierter Cellulose und von Papier.



   Anstatt durch Färben können gemäss angegebenem Verfahren die vorliegenden Farbstoffe auch durch Bedrucken aufgebracht werden. Zu diesem Zwecke verwendet man z. B. eine Druckfarbe, die neben den in der Druckerei üblichen Hilfsmitteln, wie Netz- und Verdickungsmitteln, den feindispergierten oder gelösten Farbstoff, gegebenenfalls in Anwesenheit einer organischen und/oder anorganischen Säure enthält.



   Nach dem angegebenen Verfahren erhält man kräftige Färbungen und Drucke von ausgezeichneten Echtheiten, insbesondere guten Licht-,   Sublimations-,    Dekatur-, Wasch- und Chlorwasserechtheiten. Ein weiterer Vorzug liegt in der guten Woll- und Baumwollreserve der verfahrensgemäss zu verwendenden Farbstoffe.



   Im nachfolgenden Beispiel bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.



  Beispiel
13,8 Teile 4-Nitroanilin werden in 60 Teilen 5n Salzsäure bei   80"    gelöst und die Lösung wird auf 100 Teile Eis ausgegossen. Unter gutem Rühren versetzt man mit 7 Teilen Natriumnitrit und rührt, bis alles in Lösung gegangen ist. Durch Zugabe von 0,5 Teilen Sulfaminsäure wird ein geringer Überschuss an salpetriger Säure zerstört. Diese Diazolösung lässt man nun in eine Lösung von 28,3 Teilen einer Kupplungskomponente der Formel
EMI2.1     
 in 1000 Teilen Wasser, 500 Teilen Eis und 12 Teilen   10n    Salzsäure einfliessen und rührt bei   0     unter langsamer Zugabe von 50 Teilen kristallisiertem Natriumacetat. Der vollständig ausgefallene Narbstoff wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man löst nun in 80 Teilen Pyridin und fügt bei   10-15     22 Teile p-Toluolsulfochlorid zu. 

  Nach 4stündigem Rühren wird das Reaktionsgemisch in 1000 Teilen Eiswasser ausgetragen und der Farbstoff der Formel
EMI2.2     
 abfiltriert, mit Wasser pyridinfrei ausgewaschen und bei niedriger Temperatur getrocknet.



   6 Teile dieses Farbstoffes werden mit 2 Teilen a-Picolin bei etwa   140     während 3 Stunden verrührt und das Reaktionsgemisch wird mit 250 Teilen Wasser verdünnt. Aus der klaren roten Lösung erhält man durch Aussalzen mit 10 Teilen Natriumbromid den Farbstoff der Formel  
EMI3.1     

Er färbt Polyacrylnitril in echten Rubintönen. Zu weiteren Farbstoffen mit ähnlicher Nuance gelangt man, wenn man den beschriebenen Toluolsulfoester anstelle von a-Picolin mit Pyridin,   -    oder y-Picolin, Lutidin, Chinolin oder Isochinolin, oder auch mit Gemischen der genannten Verbindungen umsetzt.



  Färbevorschrift A:
Ein Teil Farbstoff wird in 5000 Teilen Wasser unter Zusatz von zwei Teilen   400/obiger    Essigsäure gelöst. In dieses Färbebad geht man bei   60     mit 100 Teilen abgetrocknetem Garn aus Polyacrylnitrilstapelfasern ein, erhöht die Temperatur innert einer halben Stunde auf   100"    und färbt eine Stunde bei Kochtemperatur. Dann wird die Färbung gut gespült und getrocknet.



  Färbevorschrift B: (Kontinuefärbung).



   Man bereitet eine Foulardflotte aus 40 Teilen Farbstoff, 40 Teilen Essigsäure 80    /0,    3 Teilen eines Johannisbrotkernmehlverdickers und 1000 Teilen Wasser. In dieser Flotte wird ein Gewebe aus Polyacrylnitrilfasern bei   50     und mit einem Abquetscheffekt von 100   0/0    foulardiert und anschliessend 45 Minuten auf einem Kontinuedämpfer bei   100"    gedämpft. Dann wird das Gewebe gut gespült und getrocknet.



  Färbevorschrift C: (Hochtemperaturfärbung)
Zwei Teile Farbstoff werden in 3000 Teilen Wasser unter Zusatz von 1 Teil kristallisiertem Natriumacetat, 5 Teilen kalziniertem Glaubersalz und Essigsäure zur Erreichung eines   pH-Wertes    von 4,5 bis 5 gelöst. In dieses Färbebad geht man bei   80"    mit 100 Teilen Polyacrylnitril-Filamentgarne ein, steigert die Temperatur innert 45 Minuten auf max.   1200    und färbt 30 Minuten bei   1200.    Dann wird langsam abgekühlt und gespült.

 

  Färbevorschrift D: (Druck)
Man bereitet eine Druckpaste aus 20 Teilen Farbstoff, 50 Teilen   400/obiger    Essigsäure, 20 Teilen Thiodiäthylenglykol und 600 Teilen einer   50zeigen    Gummi-arabicum-Verdickung und stellt mit Wasser auf 1000 Teile. Mit dieser Druckpaste wird ein Polyacrylnitrilgewebe bedruckt und nach einer Zwischentrocknung mit gesättigtem Wasserdampf bei 0 bis 0,75 atü während 30 Minuten gedämpft. Anschliessend wird ausgewaschen und getrocknet. 



  
 



  Process for the production of new basic azo dyes
The present invention relates to a process for the preparation of new azo dyes of the formula which are free from acidic water-solubilizing groups, in particular from sulfonic acid and carboxyl groups
EMI1.1
 wherein
D the remainder of a diazo component,
A is an acylamino group,
Y is an optionally branched aliphatic carbon chain with preferably at most 4 carbon atoms,
R 'is hydrogen or an alkyl, aralkyl or cycloalkyl radical,
R is an alkyl, aralkyl, cycloalkyl or aryl radical and X is an anion.



   The inventive method is characterized in that a compound of the formula
EMI1.2
 wherein
D, A, R, R 'and Y have the meaning given and Z is a halogen atom or a sulfato or sulfonyloxy group, is reacted with an amine of the formula.
EMI1.3




   Azo dyes which may be mentioned are those which are obtained by coupling diazotized amines, preferably of the aromatic or heterocyclic series, with coupling components which are derived from etherified 2-amino-4-acylaminophenols. A list of possible diazo and azo components is given in Swiss Patent No. 489 574, where Q in the formulas given there has the meaning of Z by analogy.



   According to the invention, these dyes are reacted with amines of the formula (3). Such amines come, for. B.



  Pyridine, picoline, lutidine, quinoline or pyrimidine are possible.



   The implementation of the z. B. a halogen or sulfatoalkyl group-containing dye with the amine is done in a neutral solvent, for. B. in chlorobenzene, alcohols or aqueous alcohol mixtures or dimethylformamide, or without a solvent, conveniently at elevated temperature in an excess of the amine and optionally with the addition of catalysts, for. B. NaJ.



   If necessary, the dye salts are expediently purified by dissolving them in water, with any unreacted starting dye being able to be filtered off as an insoluble residue. The dye can be deposited again from the aqueous solution by adding water-soluble salts, for example sodium chloride. The quaternized dyes obtained according to the process preferably contain, as an anion, the radical of a strong acid, for example sulfuric acid, or its half-ester, or an arylsulfonic acid or a halogen ion. The mentioned anions introduced into the dye molecule according to the method can also be replaced by anions of other inorganic acids, for example phosphoric acid, sulfuric acid, or organic acids, such as. B.



  formic acid, lactic acid or tartaric acid are replaced; in certain cases the free bases can also be used. The dye salts can also be used in the form of double salts, for example with halides of the elements of the second group of the periodic table, in particular zinc or cadmium chloride.



   The dyes or dye salts obtained according to the invention with a quaternized amino group are suitable for dyeing and printing a wide variety of fully synthetic fibers, such as. B. of polyvinyl chloride, polyamide, polyurethane fibers, also of fibers made of polyesters of aromatic dicarboxylic acids, such as. B. of polyethylene terephthalate fibers, but especially of polyacrylonitrile fibers or of polyvinylidenecyanide fibers (Darvan). Polyacrylonitrile fibers are primarily understood to be polymers that contain more than 80% z. B. 80 to 95/0 acrylonitrile; in addition, they contain 5 to 20% vinyl acetate, vinyl pyridine, vinyl chloride, vinylidene chloride, acrylic acid, acrylic acid ester, methacrylic acid, methacrylic acid ester, etc. These products are z. B.



  sold under the following brand names: Acrilan 1656 (The Chemstrand Corporation, Decatur, Alabama, USA), Acrilan 41 (The Chemstrand Corporation), Creslan (American Cyanamid Company), Orlon 44 (Du Pont), Crylor HH (Soc. Rhodiaceta SA , France), Leacril N (Applicazioni Chimice Societä per Azioni, Italy), Dynel (Union Carbide Chem. Corp.), Exlan (Japan, Exlan Industry Co., Japan), Vonnel (Mitsubishi, Japan), Verel (Tennessee Eastman, USA), Zefran (Dow Chemical, USA), Wolcrylon (Agfa film factory, Wolfen), Ssaniw (USSR) and also Orlon 42, Dralon, Courtelle etc.



   On these fibers, which can also be dyed in a mixture with one another, the new dyes give intense and level dyeings with good lightfastness and good all-round fastness properties, especially good wash, perspiration, sublimation, crease resistance, decatur, ironing, Rubbing, carbonizing, water, sea water, dry cleaning, over-dyeing and solvent fastness. The novel dyes according to the invention have u. a. also good stability in a larger pH range, good affinity e.g. B. in aqueous solutions of different pH values and a good light fastness. In addition, the new dyes generally show a good reserve for wool and other natural polyamide fibers.



   The quaternized, water-soluble dyes are generally not very sensitive to electrolytes and in some cases show an extremely good solubility in water or polar solvents. The quaternized, water-soluble dyes are generally colored in an aqueous, neutral or acidic medium, at the boiling point under atmospheric pressure or in a closed vessel under elevated temperature and pressure. The commercial leveling agents do not interfere, but are not necessary.



   The specified dyes are particularly suitable for trichromatic coloring. Furthermore, because of their resistance to hydrolysis, they can be used with advantage for high-temperature dyeing and for dyeing in the presence of wool. They can also be applied to the fiber materials by printing. For this purpose, a printing paste is used, for example, which contains the dye in addition to the auxiliaries customary in printing. They are also suitable for the mass coloring of polymerization products of acrylonitrile, as well as other plastic, optionally dissolved masses, in lightfast and washable shades, furthermore for the coloring of oil paints or varnishes, or finally also for the coloring of cotton, especially of pickled cotton, cellulose, regenerated cellulose and paper.



   Instead of dyeing, the present dyes can also be applied by printing in accordance with the specified process. For this purpose one uses z. B. a printing ink which, in addition to the auxiliaries customary in printing, such as wetting agents and thickeners, contains the finely dispersed or dissolved dye, optionally in the presence of an organic and / or inorganic acid.



   The process given gives strong dyeings and prints of excellent fastness properties, in particular good fastnesses to light, sublimation, decaturation, washing and chlorine water. Another advantage is the good wool and cotton reserves of the dyes to be used according to the process.



   In the following example, unless otherwise specified, the parts are parts by weight, the percentages are percentages by weight, and the temperatures are given in degrees Celsius.



  example
13.8 parts of 4-nitroaniline are dissolved in 60 parts of 5N hydrochloric acid at 80 "and the solution is poured onto 100 parts of ice. 7 parts of sodium nitrite are added with thorough stirring and the mixture is stirred until everything has dissolved 5 parts of sulfamic acid, a slight excess of nitrous acid is destroyed.This diazo solution is then left in a solution of 28.3 parts of a coupling component of the formula
EMI2.1
 Pour in 1000 parts of water, 500 parts of ice and 12 parts of 10N hydrochloric acid and stir at 0 with the slow addition of 50 parts of crystallized sodium acetate. The completely precipitated substance is suctioned off, washed with water and dried. It is now dissolved in 80 parts of pyridine and 22 parts of p-toluenesulfonyl chloride are added at 10-15.

  After stirring for 4 hours, the reaction mixture is poured into 1000 parts of ice water and the dyestuff of the formula
EMI2.2
 filtered off, washed free of pyridine with water and dried at low temperature.



   6 parts of this dye are stirred with 2 parts of a-picoline at about 140 for 3 hours and the reaction mixture is diluted with 250 parts of water. The dye of the formula is obtained from the clear red solution by salting out with 10 parts of sodium bromide
EMI3.1

It colors polyacrylonitrile in real ruby tones. Other dyes with a similar shade are obtained if the described toluenesulfoester is reacted with pyridine, or γ-picoline, lutidine, quinoline or isoquinoline, or with mixtures of the compounds mentioned, instead of α-picoline.



  Dyeing instruction A:
One part of the dye is dissolved in 5000 parts of water with the addition of two parts of 400% acetic acid. 100 parts of dried polyacrylonitrile staple fiber yarn are placed in this dyebath at 60, the temperature is increased to 100 "within half an hour and dyeing is carried out for one hour at boiling temperature. The dyeing is then rinsed thoroughly and dried.



  Staining instruction B: (continuous staining).



   A padding liquor is prepared from 40 parts of dye, 40 parts of 80/0 acetic acid, 3 parts of a locust bean gum thickener and 1000 parts of water. In this liquor, a fabric made of polyacrylonitrile fibers is padded at 50 and with a squeeze effect of 100 0/0 and then steamed for 45 minutes on a continuous steamer at 100 ". The fabric is then rinsed well and dried.



  Dyeing instruction C: (high temperature dyeing)
Two parts of dye are dissolved in 3000 parts of water with the addition of 1 part of crystallized sodium acetate, 5 parts of calcined Glauber's salt and acetic acid to achieve a pH of 4.5-5. 100 parts of polyacrylonitrile filament yarns are placed in this dyebath at 80 ", the temperature is increased to a maximum of 1200 within 45 minutes and dyed at 1200 for 30 minutes. The mixture is then slowly cooled and rinsed.

 

  Dyeing instruction D: (print)
A printing paste is prepared from 20 parts of dye, 50 parts of 400 / acetic acid above, 20 parts of thiodiethylene glycol and 600 parts of a 50% gum arabic thickener and it is made up to 1000 parts with water. A polyacrylonitrile fabric is printed with this printing paste and, after intermediate drying, steamed with saturated steam at 0 to 0.75 atmospheres for 30 minutes. It is then washed out and dried.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH PATENT CLAIM Verfahren zur Herstellung von basischen Azofarbstoffen, die von sauren, wasserlöslichmachenden Gruppen frei sind und der Formel EMI3.2 entsprechen, worin D den Rest einer Diazokomponente, A eine Acylaminogruppe, Y eine aliphatische Kohlenstoffkette R' Wasserstoff oder einen Alkyl-, Aralkyl- oder Cycloalkylrest, R einen Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- oder Arylrest und X ein Anion bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI3.3 worin D, A, R, R' und Y die angegebene Bedeutung haben und Z ein Halogenatom oder eine Sulfato- oder Sulfonyloxygruppe bedeutet, mit einem Amin der Formel EMI3.4 umsetzt. Process for the preparation of basic azo dyes which are free from acidic, water-solubilizing groups and of the formula EMI3.2 correspond to where D the remainder of a diazo component, A is an acylamino group, Y is an aliphatic carbon chain R 'is hydrogen or an alkyl, aralkyl or cycloalkyl radical, R is an alkyl, aralkyl, cycloalkyl or aryl radical and X denotes an anion, characterized in that one is a compound of the formula EMI3.3 wherein D, A, R, R 'and Y have the meaning given and Z represents a halogen atom or a sulfato or sulfonyloxy group, with an amine of the formula EMI3.4 implements. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man von Azoverbindungen der angegebenen Formel ausgeht, worin D einen Benzolrest darstellt. SUBCLAIMS 1. The method according to claim, characterized in that one starts from azo compounds of the formula given in which D is a benzene radical. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man von Azoverbindungen der Formel EMI3.5 ausgeht, worin D und Z die angegebene Bedeutung haben, R" einen Methyl; Äthyl-, Phenyl- oder Benzylrest, A' einen Alkanoylamino; Carbamyl; Ureidyl- oder einen Alkyl- oder Arylsulfonylaminorest, R"' Wasserstoff oder einen Alkylrest und Y' eine Äthylen- oder Propylenbrücke bedeutet. 2. The method according to claim, characterized in that one of azo compounds of the formula EMI3.5 where D and Z have the meaning given, R "a methyl; ethyl, phenyl or benzyl radical, A 'an alkanoylamino; carbamyl; ureidyl or an alkyl or arylsulfonylamino radical, R"' hydrogen or an alkyl radical and Y ' means an ethylene or propylene bridge. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Amin Pyridin verwendet. 3. The method according to claim, characterized in that the amine used is pyridine. 4. Verfahren gemäss Unteranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man von Azoverbindungen der angegebenen Formel ausgeht, worin R" Methyl und A' Acetylamino und R"' Äthyl oder Methyl bedeutet 5. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man von Azoverbindungen der angegebenen Formel ausgeht, worin D den Rest der Formel EMI4.1 bedeutet, worin u ein Chlor- oder Bromatom oder eine Methansulfonylgruppe und v und w eine Nitro- oder Cyangruppe darstellen. 4. The method according to dependent claim 2, characterized in that one starts out from azo compounds of the formula given in which R "denotes methyl and A 'acetylamino and R"' denotes ethyl or methyl 5. The method according to claim, characterized in that one starts from azo compounds of the formula given, in which D is the remainder of the formula EMI4.1 denotes in which u is a chlorine or bromine atom or a methanesulfonyl group and v and w represent a nitro or cyano group. 6. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man von Azoverbindungen der angegebenen Formel ausgeht, worin Z = -Cl, -Br, -J, -SO3-Alkyl, -SO3-Aryl oder -SO3-O-Alkyl bedeutet PATENTANSPRUCH II Verwendung der nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch I hergestellten Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, dass man das verfahrengemäss eingeführte Anion durch ein anderes ersetzt. 6. The method according to claim, characterized in that one starts from azo compounds of the formula given, in which Z = -Cl, -Br, -J, -SO3-alkyl, -SO3-aryl or -SO3-O-alkyl denotes PATENT CLAIM II Use of the compounds prepared by the process according to claim I, characterized in that the anion introduced according to the process is replaced by another. UNTERANSPRUCH 7. Verwendung gemäss Patentanspruch II, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Anion der Schwefelsäure ein führt. SUBClaim 7. Use according to claim II, characterized in that an anion of sulfuric acid is introduced.
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