CH516595A - Verfahren zur Herstellung neuer Phosphorsäureester - Google Patents

Verfahren zur Herstellung neuer Phosphorsäureester

Info

Publication number
CH516595A
CH516595A CH1255369A CH1255369A CH516595A CH 516595 A CH516595 A CH 516595A CH 1255369 A CH1255369 A CH 1255369A CH 1255369 A CH1255369 A CH 1255369A CH 516595 A CH516595 A CH 516595A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
sep
formula
dest
hal
alkyl
Prior art date
Application number
CH1255369A
Other languages
English (en)
Inventor
Henry Dr Martin
Jozef Dr Drabek
Original Assignee
Ciba Geigy Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to BE754922D priority Critical patent/BE754922A/xx
Application filed by Ciba Geigy Ag filed Critical Ciba Geigy Ag
Priority to CH1255369A priority patent/CH516595A/de
Priority to CH1490871A priority patent/CH528865A/de
Priority to DE19702039529 priority patent/DE2039529A1/de
Priority to FR7029560A priority patent/FR2056852A5/fr
Priority to IL35116A priority patent/IL35116A0/xx
Priority to NL7012129A priority patent/NL7012129A/xx
Priority to ES382810A priority patent/ES382810A1/es
Priority to US00064648A priority patent/US3732343A/en
Priority to ZA705638A priority patent/ZA705638B/xx
Priority to GB3975370A priority patent/GB1321087A/en
Publication of CH516595A publication Critical patent/CH516595A/de
Priority to US00332470A priority patent/US3852438A/en
Priority to US00332469A priority patent/US3840660A/en

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
    • A01N57/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing aromatic radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
    • C07F9/09—Esters of phosphoric acids
    • C07F9/113—Esters of phosphoric acids with unsaturated acyclic alcohols

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)

Description


  
 



  Verfahren zur   Herstellung    neuer   Phosphorsäureester   
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer Phosphorsäureester der Formel
EMI1.1     
 worin Hal Chlor oder Brom bedeutet,   Rt    und R2 gleich oder verschieden sind und   C-C4-Alkylreste    bedeuten und R3 ein gegebenenfalls durch Halogen,   C1-C4    Alkyl,   C-C4    Alkoxy,   C3-C4    Alkylthio,   C,-C4    Alkylsulfinyl-,   C1-C4Alkylsullonyl,    -NO2, -CF3, -CN, -SCN,    -NOs      -CFs    -CN   -SCN   
EMI1.2     
   -COOAlkyi(C1-C4)    oder -COOAryl substituiertes Aryl-, insbesondere Phenylradikal darstellt, dadurch gekennzeichnet,

   dass man einen Dihalogenessigsäureester der Formel    (Hal)2CH-COOR3    worin Hal Chlor oder Brom bedeutet und R3 die für Formel I gegebene Definition zukommt, mit einem Trialkylphosphit der Formel
EMI1.3     
 umsetzt, worin   Rt    und R2 die erwähnte Bedeutung haben und R4 einen   C-C4-Alkylrest    darstellt. Die Reaktion kann in einem Lösungsmittel wie Toluol, Xylol, Petroläther, Dioxan vorgenommen werden, abhängig von der Schnelligkeit oder Trägheit der   jewéí-    ligen Umsetzung.



   Diese Reaktion ist überraschend, denn in der Literatur (F. W. Lichtenthaler, Chem. Rev. 61, 612 [1961]) wird zur Erläuterung der Perkow-Reaktion ausdrücklich ausgeführt, dass die Umsetzung von Tri äthylphosphit mit Dichloressigsäureäthylester nur   un-    definierte Endprodukte neben   C2HsCl    ergibt. Dichloressigsäureester, so wird gesagt, eignen sich nicht für die   Perkow-Reaktion   
Unter Halogen als Substituent des Arylrestes   R3    werden Fluor, Chlor, Brom und Jod verstanden.



   Besonders geeignete Wirkstoffe sind diejenigen der Formel I, worin Hal Chlor oder Brom bedeutet, R1 und R2 Methyl oder Äthyl darstellen und R3 eine gegebenenfalls durch einen oder mehrere der Substituenten Halogen, Methyl,   22ithyle    Methoxy,   Äthoxy,    Methylmercapto, Methylsulfinyl, Methylsulfonyl, -NO2,   -CF3,    -CN,   -SCN,    Carbäthoxy, Carbomethoxy, substituierte Phenylgruppe bedeuten.



   Von diesen haben solche Verbindungen eine besonders gute Wirkung, worin Hal Chlor ist und der Substituent R3 eine durch einen oder mehrere der Substituenten Chlor, Brom, Jod, -CN,   -NOe    oder -CF3 substitu   vierte    Phenylgruppe bedeutet, die ausserdem noch Methyl oder Äthyl enthalten kann.  



   Die neuen Phosphorsäureester der Formel I wirken beispielsweise gegen Insekten, Nematoden und Vertreter der Ordnung Acarina sowie gegen pflanzenpathogene Bakterien und Pilze. In entsprechend höheren Aufwandmengen zeigen sie auch eine herbizide und entblätternde Wirkung.



   Ihr Hauptanwendungsgebiet ist die Bekämpfung aller Entwicklungsstadien von saugenden und beissenden Insekten und Acarina, d. h. von Eiern, Larven, Puppen, Nymphen und Adulten bzw. Imagines.



   Zu den saugenden Insekten gehören Dipteren und Hymenopteren, z. B. Blattläuse (Aphidae) wie Myzus persicae, Doralis fabae, Rhopalosiphum padi, Macrosiphum pisi, Macrosiphum solanifolii, Cryptomyzus korschelti, Sappaphis mali, Hyalopterus arundinis, Myzus cerasi, dann Schild- und Wolläuse (Coccina), z. B.



  Aspidiotus hederae, Lecanium hesperidum, Pseudococcus maritimus, Thripsarten (Thysanoptera) z. B. Hercinothrips femoralis, Wanzen z. B. Piesma quadrata, Rhodnius prolixus, Triatoma infestans, Zikaden z. B.



  Euscelis bilobatus oder Nephotettix bipunctatus.



   Unter den beissenden Insekten sollen die Lepidopteren und Coleopteren erwähnt werden z. B. Plutella maculipennis, Lymantria dispar, Euproctis chrysorrhoea, Malocosoma neustria, Mamestra brassicae, Agrotis segetum, Pieris brassicae, ferner Prodenia litura, Ephestia kühniella, Galleria mellonella, dann Schädlinge der Vorratshaltung wie Dermestes frischii, Trogoderma granarius, Tribolium castaneum, Calandra und Sitophilus zea mais, Stegobium paniceum, Tenebrio molitor, Oryzaephilus surinamensis, Blattela germanica, Periplaneta americana, Blatta orientalis, Blaberus gigantus, Blaberus fuscus, Gryllus domesticus, Sitophilus granarius, Leptinotarsa decemlineata; im Boden lebende Arten wie Agriotes sp., Melolontha melolontha; Termiten wie Leucotermes reticulitermes sp.



  oder Leucotermes flavipes.



   Eine grössere Anzahl Schädlinge ist unter der Ordnung Acarina zu finden, z. B. Milben und davon besonders Spinnmilben (Tetranychidae) wie Tetranychus telarius, T. althaeae, T. urticae, Paratetranychus pilosus, Panonychus ulmi, dann Gallmilben (Eriophyes ribis) und Tarsonemiden wie Hemitarsonemus latus oder Tarsonemus pallidus.



   Unter die Ordnung Acarina fallen aber auch die Zecken, d. h. Ektoparasiten wie Boophilus microplus Dermanyssus gallinae, Ornithonyssus bacoti, Ornithonyssus sylviarum, Rhipicephalus bursa, Pneumonyssus caninum, Laelaps nutalli, Acarapis woodi, Psorergates ovis.



   Diese Zusammenstellung von Schädlingen erhebt keinerlei Anspruch auf Vollständigkeit. Grundsätzlich haben die Phosphate der Formel   I    eine starke Wirkung gegen Insekten und Acarina, die als Schädlinge in Nutzpflanzenkulturen bekannt sind. So wird etwa der Reisstengelbohrer Chilo suppressalis bereits mit Wirkstoffmengen von   0,02 /o    vollständig abgetötet.



   Die Wirkstoffe der Formel I zeigen ausser der insektiziden und akariziden Wirkung auch eine starke Wirkung gegen pflanzenpathogene Nematoden, von denen folgenden Ordnungen genannt werden sollen:
Aphelenchoides, z. B. Aphelenchus ritzemabosi, Aphelenchus fragariae, Aphelenchus oryzae, dann Ditylenchoides z. B. Ditylenchus dipsaci, ferner Meloidogyne, z. B. Meloidogyne arenaria, Meloidogyne incognita, dann zystenbildende Nematoden (Heterodera), z. B. Heterodera rostochiensis, Heterodera schachtii, dann Wurzelnematoden wie Pratylenchus, Paratylenchus, Rotylenchus, Xiphinema, Rhadopholus.



   Beispiel 1
Herstellung von   0,0-Diäthyl-1-(4-    chlorphenoxy)-2-chlor-vinylphosphat
EMI2.1     

47,6 g   Dichloressigsäure-4-Chlorphenylester    wurden in 100 ml Toluol gelöst. In diese Lösung wurden 40 g Triäthylphosphit zugegeben, woraufhin das Reaktionsgemisch auf   110"C    erwärmt und bei dieser Temperatur 16 Stunden gehalten wurde.



   Das Toluol wurde anschliessend abgezogen und das Rohprodukt mittels einer Molekulardestillationsapparatur gereinigt.



   Ausbeute 35,3 g; Kp: 1000 C/0,003 - 0,004 Torr
Analyse für   CX2Ht5C1205P    berechnet: P 9,1   O/o      CI    20,8 O/o gefunden: P 8,9   O/o      CI    21,3   O/o   
Die Struktur des Produktes wurde mittels IR-Analyse bestätigt. Bei Zugabe von   SO2Cl2    in   CH2Cl2    wurde an die Doppelbindung Cl2 addiert. 

  Das gebildete gelbliche Trichloräthylphosphat zeigt folgende Analysenwerte für    Cl2Ht5a405P:    berechnet: P   7,52 /o      Q      34,42 O/o    gefunden: P 7,7   O/o    CI 34,9   O/o    In   ähnlicher    Weise lassen sich die folgenden Phosphorsäureester gewinnen:
EMI2.2     


<tb> Wirkstoff <SEP> Hal <SEP> Rs <SEP> Kp/mmHg
<tb> Nr. <SEP> R1=Rn
<tb> 2 <SEP> C2H5 <SEP> CI <SEP> Cl <SEP> 1000 <SEP> C/0,001
<tb>  <SEP> - <SEP> (Md. <SEP> Dest.)
<tb>  <SEP> Cl
<tb>   
EMI3.1     


<tb> Wirkstoff <SEP> Hal <SEP> R8 <SEP> Kp/mmHg
<tb> Nr. <SEP> R1=R2
<tb> 3 <SEP> CH5 <SEP> C1 <SEP> zuCl <SEP> 1240C/0,005
<tb> 4 <SEP> CH3 <SEP> CZ <SEP> C1 <SEP> 1300 <SEP> C/0,001
<tb>  <SEP> - <SEP> (Mol.

  <SEP> Dest.)
<tb>  <SEP> CF5
<tb> 5 <SEP> CHs <SEP> Cl <SEP> Q¯CFs <SEP> 1300 <SEP> C/0,001
<tb>  <SEP> - <SEP> (Mol. <SEP> Dest.)
<tb>  <SEP> C1
<tb> 6 <SEP> CH3 <SEP> CI <SEP> 1¯NOz <SEP> 1350 <SEP> C/0,001
<tb>  <SEP>  <  <SEP> (Mol. <SEP> Dest.)
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 7 <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> /NO2 <SEP> 1350 <SEP> C/0,001
<tb>  <SEP>  <  <SEP> (Mol. <SEP> Dest.)
<tb>  <SEP> C1
<tb> 8 <SEP> C2H5 <SEP> C1 <SEP> - t <SEP> F¯Cl <SEP> 1350 <SEP> C/0,001
<tb>  <SEP> - <SEP> (Mol. <SEP> Dest.)
<tb>  <SEP> CFs
<tb> 9 <SEP> C2H5 <SEP> C1 <SEP> ¯ <SEP> /CFa <SEP> 1350 <SEP> C/O,001
<tb>  <SEP> - <SEP> (Mol. <SEP> Dest.)
<tb>  <SEP> C1
<tb> 10 <SEP> C2H5 <SEP> Cl <SEP> /N02 <SEP> 1400 <SEP> C/0,001
<tb>  <SEP> - <SEP> (Mol. <SEP> Dest.)
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 11 <SEP> H5 <SEP> Q <SEP> -4/ <SEP> r <SEP> O2 <SEP> 1300 <SEP> C/0,001
<tb>  <SEP> - <SEP> (Mol.

  <SEP> Dest.)
<tb>  <SEP> C1
<tb> 12 <SEP> QH5 <SEP> Cl <SEP> zu <SEP> 110  <SEP> C/0,003
<tb>  <SEP> (Moll. <SEP> Dest.)
<tb> 13 <SEP> C2H5 <SEP> C1 <SEP> zu <SEP> 124-1320 <SEP> C/0,06
<tb>  <SEP> Cl
<tb> 14 <SEP> CsH5 <SEP> Cl <SEP> 9 <SEP> 125  <SEP> C/0,008
<tb>  <SEP> Cl
<tb> 15 <SEP> C2H5 <SEP> Cl <SEP> vC1 <SEP> 130  <SEP> C/0,02
<tb>  <SEP> Ci.
<tb>   
EMI4.1     





  Wirkstoff <SEP> Hai <SEP> Ra <SEP> Kp/mmHg
<tb> Wir}stoff <SEP> Hal <SEP> RJ <SEP> Kp/mmHg
<tb> Nr. <SEP> R=R2
<tb> 16 <SEP> CI <SEP> a <SEP> C1 <SEP> 145  <SEP> C/0,03
<tb>  <SEP> ¸
<tb> 17 <SEP> CsH6 <SEP> Q <SEP> ) <SEP> C1 <SEP> 136" <SEP> C/O,001
<tb>  <SEP> C1 <SEP> (Mol. <SEP> Dest.)
<tb>  <SEP> CI
<tb> 18 <SEP> CH1 <SEP> CI <SEP> C1 <SEP> Smp.:

  <SEP> 900 <SEP> C
<tb>  <SEP> b
<tb>  <SEP> -5J
<tb> 19 <SEP> c'H1 <SEP> a <SEP> tBr <SEP> 123  <SEP> C/0,001
<tb> 20 <SEP> ctH5 <SEP> Cl <SEP> 135" <SEP> C/( > ,003
<tb>  <SEP> llr
<tb> 21 <SEP> c'H1 <SEP> Cl <SEP> wO¯CI <SEP> 132137" <SEP> C/0,022
<tb>  <SEP> C;
<tb> 22 <SEP> H5 <SEP> CI <SEP> CHa <SEP> 115-118  <SEP> C/0,008
<tb> 23 <SEP> H5 <SEP> CI <SEP> C1 <SEP> nicht <SEP> desilierbar
<tb>  <SEP> CH,
<tb> 24 <SEP> H5 <SEP> CI <SEP> TISCHS <SEP> nicht <SEP> desdllierbar
<tb> 25 <SEP> CHi <SEP> a <SEP> tNO2 <SEP> nicht <SEP> destillierbar
<tb> 26 <SEP> a <SEP> CI <SEP> CF. <SEP> 130  <SEP> C/0,002
<tb>  <SEP> (Mol. <SEP> Det)
<tb> 27 <SEP> H1 <SEP> CI <SEP> 9 <SEP> 1240 <SEP> C10,015
<tb>  <SEP> CHa
<tb> 28 <SEP> C;H5 <SEP> a <SEP> -Ct <SEP> 1300 <SEP> C/0,02
<tb>   
EMI5.1     


<tb> Wirkstoff <SEP> Hal <SEP> Rs <SEP> Kp/mmHg
<tb> Nr.

  <SEP> R,=R2
<tb> 29 <SEP> H5 <SEP> Cl <SEP> 9 <SEP> 145-1520 <SEP> C/0,03
<tb>  <SEP> OCH8
<tb> 30 <SEP> C2H5 <SEP> CL <SEP> 9 <SEP> 137-1450 <SEP> C/0,05
<tb>  <SEP> OCHs
<tb> 31 <SEP> H5 <SEP> CI <SEP> OCH3 <SEP> 1650C/o,02
<tb> 32 <SEP> C2H5 <SEP> CL <SEP> XC1 <SEP> 1420 <SEP> C/0,015
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 33 <SEP> H5 <SEP> Cl <SEP> zu <SEP> 1400 <SEP> C/0,001
<tb>  <SEP> (Mol. <SEP> (Md. <SEP> Dest.)
<tb> 34 <SEP> H5 <SEP> a <SEP> 9CI <SEP> 1160 <SEP> C/0,01
<tb>  <SEP> C(CHa)8
<tb> 35 <SEP> C2H5 <SEP> Cl <SEP> COOCH5 <SEP> 1400C/O,02
<tb> 36 <SEP> C2H5 <SEP> Cl <SEP> 9 <SEP> 13514O0 <SEP> C/O,02
<tb>  <SEP> COOCHs
<tb> 37 <SEP> CH3 <SEP> C1 <SEP> oC1 <SEP> 126  <SEP> C/0,02
<tb>  <SEP> CI
<tb> 38 <SEP> CH3 <SEP> C1 <SEP> C1 <SEP> 1500 <SEP> C/0,03
<tb>  <SEP> ¯C1
<tb>  <SEP> C1
<tb> 39 <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> /Cl <SEP> 1300 <SEP> C/O,001
<tb>  <SEP> - <SEP> (Mol.

  <SEP> Dest.)
<tb>  <SEP> Cl
<tb> 40 <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> yl <SEP> 122" <SEP> C/0,02
<tb>  <SEP> C1
<tb> 41 <SEP> C2H5 <SEP> Cl <SEP>  < 2 <SEP> 1300 <SEP> C/O,O2
<tb>  <SEP> COOCHs
<tb>   
EMI6.1     


<tb> Wirkstoff <SEP> Hal <SEP> Rs <SEP> Kp/mmHg
<tb> Nr. <SEP> R1=R2
<tb> 42 <SEP> H5 <SEP> Cl <SEP> /CN <SEP> , <SEP> 1400 <SEP> C/0,001
<tb>  <SEP> (Md. <SEP> Dest.)
<tb> 43 <SEP> C2Hs <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> 137  <SEP> C/0,001
<tb>  <SEP> (Mol. <SEP> (Mol. <SEP> C1 <SEP> 1370 <SEP> Dest.)
<tb>  <SEP> (M. <SEP> Dest.)
<tb>  <SEP> Cl
<tb> 44 <SEP> C2H5 <SEP> Cl <SEP> C1 <SEP> Smp.: <SEP> 840 <SEP> C
<tb>  <SEP> C1
<tb> 45 <SEP> H5 <SEP> Cl <SEP> CHs <SEP> 1350 <SEP> C/0,001
<tb>  <SEP> cFC <SEP> C1 <SEP> (Ma <SEP> Des. > 
<tb>  <SEP> C1 <SEP> CHs
<tb> 46 <SEP> H5 <SEP> Cl <SEP> CHs <SEP> 1360 <SEP> C/0,001
<tb>  <SEP> j¸Cl <SEP> (Mol.

  <SEP> Dest.)
<tb>  <SEP> C1
<tb> 47 <SEP> C2H <SEP> C1 <SEP> NO2 <SEP> 1300 <SEP> C/0,001
<tb>  <SEP> \iJ <SEP> (Mo. <SEP> Dest.)
<tb>  <SEP> C1
<tb> 48 <SEP> H5 <SEP> C1 <SEP> /Br <SEP> 1350 <SEP> C/0,005
<tb>  <SEP> r <SEP> (Mol. <SEP> Dest.)
<tb>  <SEP> OCHs
<tb> 49 <SEP> C2H5 <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> 135  <SEP> C/0,005
<tb>  <SEP> t <SEP> (Mol. <SEP> Dest.)
<tb>  <SEP> Br
<tb> 50 <SEP> H5 <SEP> Ci <SEP> -CoCls <SEP> 1800 <SEP> C/0,08
<tb> 51 <SEP> CH <SEP> Cl <SEP> /CN <SEP> 1250 <SEP> C/O,001
<tb>  <SEP> (Mol. <SEP> Dest.)
<tb> 52 <SEP> H <SEP> Cl <SEP> Br <SEP> 145  <SEP> C/0,005
<tb>  <SEP> ¯Br <SEP> OMoa. <SEP> Dest.)
<tb>  <SEP> OCHs
<tb>  <SEP> OCHs
<tb>   
EMI7.1     


<tb> Wirkstoff <SEP> Hal <SEP> R3 <SEP> Kp/mmHg
<tb> Nr. <SEP> R1=R2
<tb> 53 <SEP> H5 <SEP> C1 <SEP> C1 <SEP> 1400 <SEP> C/0,001
<tb>  <SEP> 1 <SEP> (Mol.

  <SEP> Dest.)
<tb>  <SEP> Cm <SEP> cm
<tb> 54 <SEP> H5 <SEP> CI <SEP> wCl <SEP> 140  <SEP> C/0,005
<tb>  <SEP>  <  <SEP> (Mol. <SEP> Dest)
<tb>  <SEP> NO2
<tb> sowie <SEP> die <SEP> Verbindungen
<tb> 55 <SEP> 0 <SEP> HC-Br <SEP> Kpo,03 <SEP> 142-1460 <SEP> C
<tb>  <SEP> (CsHsO)2 <SEP> P-O--OCl <SEP> (Mol. <SEP> Dest.)
<tb> 56 <SEP> 0 <SEP> HC-Br <SEP> Ko <SEP> 02 <SEP> 145-1490 <SEP> C
<tb>  <SEP> (C2H50)2P1-0--O2Cl <SEP> (Mol. <SEP> Dest)
<tb>  <SEP> 2P
<tb> 57 <SEP> 0 <SEP> HC-Br <SEP> nicht <SEP> destillierbar
<tb>  <SEP> (C2H50)2P-0--0N02
<tb> 58 <SEP> 0 <SEP> HC-Br <SEP> Kpo2 <SEP> 1380 <SEP> C
<tb>  <SEP> (C2H50)2P-0--0Cl <SEP> (Mol. <SEP> Dest.)
<tb>  <SEP> J
<tb> 59 <SEP> 0 <SEP> HC-Br <SEP> Kp0,001 <SEP> 1280 <SEP> C
<tb>  <SEP> (C±Hs0)s <SEP> P-0--0Cl <SEP> (Mol.

  <SEP> Dest.)
<tb>  <SEP> C1
<tb> 60 <SEP> 0 <SEP> HC-Br <SEP> Kr0,02 <SEP> 1401430 <SEP> C
<tb>  <SEP> (C2HsO)2 <SEP> P-0--0 <SEP> (Mol. <SEP> Dest.)
<tb>  <SEP> CFs
<tb> 61 <SEP> 0 <SEP> HC-Br <SEP> Kr0,02 <SEP> 107-108  <SEP> C
<tb>  <SEP> (C2H50)2P-o-b-o <SEP> 0( <SEP> Dest)
<tb>  <SEP> C1
<tb>   
EMI8.1     


<tb> 62 <SEP> 0 <SEP> HC-Br <SEP> C <SEP> KPo.02 <SEP> 151  <SEP> C
<tb>  <SEP> (CsHsO)r:8E-oscl <SEP> (Mol. <SEP> Dest.)
<tb>  <SEP> Pc:Hs
<tb> 63 <SEP> 0 <SEP> HC-Br <SEP> Kpo,,l <SEP> 1481490 <SEP> C
<tb>  <SEP> C5 <SEP> Ctls <SEP> (Md. <SEP> Dest)
<tb>  <SEP> (C2HsO)2 <SEP> -001 <SEP> Cl
<tb>  <SEP> y
<tb>  <SEP> cí
<tb> 64 <SEP> 0 <SEP> HCCl <SEP> Kp,c, <SEP> 1290 <SEP> C
<tb>  <SEP> iso)CsH7OtOCOt}C1 <SEP> (Mol. <SEP> Dest.)
<tb>  <SEP> 1
<tb> 65 <SEP> O <SEP> HCCl <SEP> Kpo,ol <SEP> 1320 <SEP> C
<tb>  <SEP> (iio) <SEP> C:H7O-0?H > CI <SEP> (Mol. 

  <SEP> Dest)
<tb>  <SEP> c <SEP> r
<tb>  <SEP> Cl
<tb>

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel EMI8.2 worin Hal Chlor oder Brom bedeutet, R1 und R2 gleich oder verschieden sind und C1-C4-Alkylreste bedeuten und R5 ein gegebenenfalls durch Halogen, C1-C4 Alkyl, C1C4 Alkoxy, Cl-C4 Alkylthio, C1C4 Alkyl sulfinyl-, C-C4-Alkylsulfonyl, -NO2, -CF,, CN, -SCN, -NO1 -CF2 -CN -SCN EMI8.3 COOAlkyl(C,-C4) oder -COOAryl substituiertes Aryladikal darstellt, dadurch gekennzeichnet, dass man innen Dihalogenessigsäureester der Formel (Hal)sCH-COO Rs worin Hal Chlor oder Brom bedeutet und R" die oben erwähnte Bedeutung zukommt,
    mit einem Trialkylphosphit der Formel EMI8.4 umsetzt, worin R1 und R2 die erwähnte Bedeutung haben und R4 eilen C1-4 Alkylrest darstellt.
    UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch zur Herstellung der Verbindung der Formel EMI8.5 2. Verfahren gemäss Patentanspruch zur Herstellung der Verbindung der Formel EMI8.6 3. Verfahren gemäss Patentanspruch zur Herstellung der Verbindung der Formel EMI9.1 4. Verfahren gemäss Patentanspruch zur Herstellung der Verbindung der Formel EMI9.2 5. Verfahren gemäss Patentanspruch zur Herstellung der Verbindung der Formel EMI9.3 6. Verfahren gemäss Patentanspruch zur Herstellung der Verbindung der Formel EMI9.4 7. Verfahren gemäss Patentanspruch zur Herstellung der Verbindung der Formel EMI9.5 8. Verfahren gemäss Patentanspruch zur Herstellung der Verbindung der Formel EMI9.6
CH1255369A 1969-08-18 1969-08-18 Verfahren zur Herstellung neuer Phosphorsäureester CH516595A (de)

Priority Applications (13)

Application Number Priority Date Filing Date Title
BE754922D BE754922A (fr) 1969-08-18 Nouveaux esters phosphoriques, leur procede de preparation et leur emploi comme agents pesticides
CH1255369A CH516595A (de) 1969-08-18 1969-08-18 Verfahren zur Herstellung neuer Phosphorsäureester
CH1490871A CH528865A (de) 1969-08-18 1969-08-18 Schädlingsbekämpfungsmittel
DE19702039529 DE2039529A1 (de) 1969-08-18 1970-08-08 Neue Phosphorsaeureester,ihre Herstellung und Verwendung
FR7029560A FR2056852A5 (de) 1969-08-18 1970-08-11
IL35116A IL35116A0 (en) 1969-08-18 1970-08-14 Phosphoric acid esters,their preparation and use as pesticides
NL7012129A NL7012129A (de) 1969-08-18 1970-08-17
ES382810A ES382810A1 (es) 1969-08-18 1970-08-17 Procedimiento para la preparacion de nuevos esteres de aci-do fosforico.
US00064648A US3732343A (en) 1969-08-18 1970-08-17 1-halo-2-aryloxy-vinyl (2)-phosphates
ZA705638A ZA705638B (en) 1969-08-18 1970-08-17 Phosphoric acid esters,their preparation and use as pesticides
GB3975370A GB1321087A (en) 1969-08-18 1970-08-18 Phosphoric acid esters their preparation and use as pesticides
US00332470A US3852438A (en) 1969-08-18 1973-02-14 Pesticidal compositions containing 1-halo-2-aryloxy-vinyl-(2)-phosphates
US00332469A US3840660A (en) 1969-08-18 1973-02-14 Control of plant pathogenic fungi with 1-halo-2-aryloxy-vinyl-(2)phosphates

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1255369A CH516595A (de) 1969-08-18 1969-08-18 Verfahren zur Herstellung neuer Phosphorsäureester

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH516595A true CH516595A (de) 1971-12-15

Family

ID=4384095

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH1490871A CH528865A (de) 1969-08-18 1969-08-18 Schädlingsbekämpfungsmittel
CH1255369A CH516595A (de) 1969-08-18 1969-08-18 Verfahren zur Herstellung neuer Phosphorsäureester

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH1490871A CH528865A (de) 1969-08-18 1969-08-18 Schädlingsbekämpfungsmittel

Country Status (2)

Country Link
CH (2) CH528865A (de)
ZA (1) ZA705638B (de)

Also Published As

Publication number Publication date
ZA705638B (en) 1971-06-30
CH528865A (de) 1972-10-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3839349A (en) Certain benzothiazolones and synthesis
US4008328A (en) N-methyl-N-(3-trifluoromethylphenylsulfenyl)-carbonyloxime-carbamates
US4104377A (en) Disubstituted-O-(1-fluoro-2-halogenoethyl)-phosphoric(phosphonic) acid esters, and method of combating insects
IL29504A (en) 3,5,6-trichloropyridyl-2-thionophosphonic acid esters
CH516595A (de) Verfahren zur Herstellung neuer Phosphorsäureester
US3763285A (en) 1-phenyl-2-cyanovinyl(thio)-phosphoric or-phosphonic acid esters
DE2422548C2 (de) 0-Triazolyl-(thiono)-phosphor(phosphon)-säureester und -esteramide, Verfahren zu ihrer Herstellung sowieihre Verwendung als Insektizide, Akarizide und Nematizide
IL31640A (en) Thionophosphonic acid esters,their preparation and use for pest control
DE2143756A1 (de) 0-phenyl-n-alkoxy-(thiono)-phosphor (phosphon)-saeureesteramide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide
CH622678A5 (de)
US4000268A (en) N,N-dimethyl-N&#39;-[O-phenyl-(thiono)-alkane-phosphonyl]-formamidines
DE2034475B2 (de) O-AlkyKAlkenyl, AlkinyD-S-alkyl (alkenyl-alkinyl)-N-monoalkyl-(alkenyl, alkinyl)-thionothiolphosphorsäureesteramide, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Nematizide, Insektizide und Akarizide
IL33731A (en) O,o-dialkyl-s-(1,2,2-trichloroethyl)-thionothiolphosphoric acid esters and o-alkyl-s-(1,2,2-trichloroethyl)-alkane-thionothiolphosphonic acid esters,their preparation and use as insecticides
US3557257A (en) Phosphoric,phosphonic,thiono - phosphoric and thiono-phosphonic acid esters
US3652740A (en) O-alkyl-o-phenyl-thiolphosphoric acid esters
IL28974A (en) Process for the preparation of 2,2-dichlorovinyl phosphoric acid ester amides,new 2,2-dichlorovinyl phosphoric acid ester amides,and the use of such compounds as pesticides
US3819644A (en) Benzisoxazolo(thiono)phosphoric(phosphonic)acid esters
US4036956A (en) O,S,N-tri-aliphatic hydrocarbon-thionothiolphosphoric acid ester amides and pesticidal composition and method
US3646171A (en) Bis-(alpha-(thio) phosphoryl oximino)-phenylene-1 4-bis-acetic acid nitriles
DE1668012C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Thiol- bzw. Thionothiolphosphor-(on) -säureestern, Thionothiolphosphor-(on)-säureester und diese enthaltende insektizide, akarizide und nematozide Mittel
EP0048437A2 (de) (Thiono) (Thiol) Phosphor (phosphon)-säureester bzw. esteramide von substituierten 4-Hydroxychinolinen, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
DE2532628A1 (de) Fluorsubstituierte carbaminylmethyldithioalkanphosphonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematizide
IL34448A (en) Phosphoric,thionophosphoric,phosphonic and thionophosphonic acid esters,ester amides and diamides,their production and their use as insecticides,acaricides and fungicides
DE2210604A1 (de) Thiol- bzw. thionothiolphosphor- oder -phosphonsaeureester und verfahren zu ihrer herstellung
IL32635A (en) Dithiolanyl-or dithianyl-phosphoric or-thiophosphoric acid esters and processes for their preparation

Legal Events

Date Code Title Description
PL Patent ceased