CH500947A

CH500947A - Procédé de préparation de l'acide N-propionyl-E-amino-caproïque et de ses sels

Info

Publication number: CH500947A
Application number: CH670869A
Authority: CH
Inventors: Choay Jean
Original assignee: Biorec
Priority date: 1968-05-03
Filing date: 1969-05-01
Publication date: 1970-12-31
Also published as: DK128650B; FR1583842A; SE369073B; AT294797B; JPS5022097B1; SE384133B; AT304765B; JPS5331856B1; NL6906745A; ES366715A1

Description


  
 



  Procédé de preparation de 1'acide   N-propionyl-E-amino-caproique    et de ses sels
La presente invention est relative à un procédé de preparation d'un nouveau composé chimique, à savoir 1'acide   N-propionyl-#-amino-caproïque,   ainsi que des sels de ce nouveau compose.



   Conformément à la présente invention, l'on prépare l'acide N-propionyl-E-amino-caproique, qui repond à la formule
CH3-CH2-CO-NH-(CH2)5-COOH en procedant à une reaction de synthese entre l'anhydride propionique
EMI1.1     
 et l'acide   #-amino-caproïque.   



   Selon une disposition avantageuse de l'invention, l'on prépare les sels de   l'acidc      N-propionyl-E-amino-caproique    en synthétisant tout d'abord l'acide   N-propionyl-#-amino-    caproique comme il vient d'être indiqué. puis en mettant en ceuvre sur l'acide ainsi obtenu les procédés de salification usuels, connus en eux-memes.



   L'acide   N-propionyl-#-amino-caproïque    est une substance qui fond à 45-580 C, selon son degre de pureté ; il est   tres    soluble dans le trichlorethylene, l'éthanol et l'eau, peu soluble dans l'éther et insoluble dans l'hexane.



   Son identification au spectrophotomètre à rayonnement infrarouge a donne les résultats suivants:
3315, 1642, 1517 cm-1 pour la fonction amide,
1700 cm-1 pour la fonction acide.



   En procedant à une chromatographie sur   SiO2    à l'aide des dévloppants suivants: ethanol 100 cm3, eau 12 cm3, ammoniaque concentré 16 cm , et de vapeurs d'iode comme revelateur, l'on obtient:
Rf propionyl   #    1,65
Rf acide amino-caproïque
Par dissolution de 100 mg d'acide   N-propionyl-#-    amino-caproïque dans 10-20 cm  d'eau distillée et titrage à la soude N/10, à la burette, en présence de phenolphtaleine comme indicateur, l'on obtient pour ledit acide un titre de 99,8 %, qui est confirmé par la courbe de titrage au potentiographe.



   Parmi les sels de   l'acidc      N-propionyl-e-amino-caproi-    que, l'on n'a déterminé jusqu'à présent les caractères physicochimiques que de ses sels de sodium, de calcium et de magnesium.



   Le sel de sodium de I'acide   N-propionyl-#-amino-    caproïque est un composé de formule
CH3 - CH2 - CO - NH - (CH2)5 - COONa dont le poids moléculaire est egal à 209,23, et dont le point de fusion est de l'ordre de 199-201 C ; il se présente sous la forme d'une poudre blanche soluble dans l'eau et dans l'alcool, insoluble dans l'acétone et dans l'éther. L'acide   N-propionyl-#-amino-caproïque    est caractérisé par son spectre infrarouge, l'ion sodium par les reactions chimiques connues d'identification de l'ion sodium, ainsi que par spectrophotometrie d'absorption atomique.   Le    dosage se fait par la determination de la teneur en azote selon la methode de Kjeldahl.



   Le sel de calcium de   l'acidc      N-propionyl-#-amino-    caproique est un composé de formule  [CH3 -   CH2    - CO - NH - (CH2)5 - COO]2 Ca dont le poids moléculaire est egal à 412,55 et dont le point de fusion est de l'ordre de 179-182  C: il se presente sous la forme d'une poudre blanche soluble dans l'eau et dans l'alcool, insoluble dans l'acetone et dans l'éther. L'acide   N-propionyl-#-amino-caproïque    est caractérisé par son spectre infrarouge, l'ion calcium par les reactions chimiques connues d'identification de l'ion   cal-     eium ainsi que par spectrophotométrie d'absorption ato= mique. Le dosage se fait par la détermination de la teneur en azote selon la méthode de Kjeldahl.



   Le sel de magnésium de l'acide   N-propionyl-#-amino-    caproïque est un composé de formule  [CH3 -   CH, -    CO - NH -   (I,)    - COO]2 Mg dont le poids moléculaire est égal à 396,80 ; il se présente sous la forme d'une poudre blanche soluble dans l'eau et dans l'alcool, insoluble dans l'acétone et dans l'éther. L'acide   N-propionyl-#-amino-caproïque    est caractérisé par son spectre infrarouge, l'ion magnésium par les réactions chimiques connues d'identification de l'ion magnésium, ainsi que par spectrophotométrie d'absorption atomique. Le dosage se fait par la détermination de la teneur en azote selon la méthode de Kjeldahl.



   La présente invention sera décrite de façon plus détaillée dans l'exemple qui va suivre, qui est donne à titre d'illustration de l'invention.



  Exemple:
Preparation de l'acide   N-propionyl-±-amino-caproique   
L'on introduit 44 g (0,168 M) d'acide   #-amino-caproï-    que et 50 g (0,191 M) d'anhydride propionique dans un ballon muni d'un réfrigérant à reflux et chauffé au bainmarie. L'on chauffe pendant 8 heures ; après refroidissement, l'on ajoute de l'éther éthylique jusqu'à l'obtention d'une huile (1) que l'on sépare de la couche éthérée par décantation.



   La solution éthérée subsistante est traitée par l'éther de pétrole ; par décantation du mélange, on sépare une couche huileuse (2) et une couche éthérée (éther éthylique + éther de pétrole) qui est conservée.



   Les fractions (1) et (2) sont gardees au frigidaire une nuit, la fraction (2) cristallise entierement, la fraction (1) partiellement.



   L'on purifie la fraction (2) en essorant les cristaux sur un buchner sous vide, puis en les lavant à l'éther éthylique qui dissout l'acide propionique restant. Le produit obtenu se présente sous la forme d'une poudre blanche qui fond à 56-580 C.



   Mesure de l'indice d'acide: Theorie 213
Trouvé 214    N  /o C  /o H  /o   
Analyse: Theorie 7,48 57,75 9,14
Trouvé 7,66 57,22 8,94
7,61 57,26 8,86
7,44
Les compositions cosmétiques à base d'acide N-pro   pionyl-#-amino-caproïque    peuvent exercer sur la peau une action tendant à maintenir ou à reconstituer l'élastieité du derme et l'épaisseur de l'épiderme, empéchant de ce fait l'apparition des rides ou favorisant leur disparition.

 

   L'acide   N-propionyl-#-amino-caproïque    et ses sels peuvent également avantageusement être utilisés comme produits pharmaceutiques doués d'activité thérapeutique, notamment pour le traitement des maladies de la cicatrisation liées à des troubles de la formation du tissu conjonctif, soit seuls, soit associés à des véhicules appropriés permettant leur administration sous forme de compositions buvables, injectables, de comprimés, de dragées, de suppositoires, de compositions topiques telles que pommades, onguents, etc.

Claims

REVENDICATION

Procédé de préparation de l'acide N-propionyl-#- amino-caproïque qui répond à la formule CH3 - CH - CO - NH - (CH2)5 - COOH caractérisé en ce que l'on synthétise ledit acide par action de l'anhydride propionique EMI2.1 sur 1'acide ss-amino-caproique.

SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce qu'après synthétisation de l'acide N-propionyl-#-amino- caproïque l'on prépare les sels de cet acide.

2. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce qu'après synthétisation de l'acide N-Propionyl-#-amino- caproïque l'on prépare son sel de soduium.

3. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce qu'après synthétisation de l'acide N-propionyl-#-amino- caproïque l'on prépare son sel de calcium.

4. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce qu'après synthétisation de l'acide N-propionyl-#-amino- caproïque l'on prépare son sel de magnésium.