CH495378A - Procédé de préparation de nouveaux composés organosiliciques à fonctions ester - Google Patents
Procédé de préparation de nouveaux composés organosiliciques à fonctions esterInfo
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Description
Procédé de préparation de nouveaux composés organosiliciques à fonctions ester La présente invention concerne un procédé de pré paration de nouveaux composés organosiliciques à fonc tions ester et les emplois de ces composés.
Certains composés organosiliciques à fonctions ester ont déjà été décrits, c'est ainsi que le brevet français N- 1124824 se rapporte à des siloxanes de formule
EMI0001.0002
dans laquelle R représente un radical hydrocarboné poly valent, R' représente un radical hydrocarboné mono valent, n a une valeur allant de 1 à 2 inclusivement et x a une valeur au moins égale à 1.
Dans le brevet français No 1436378 sont décrites des résines polysiloxaniques dont 5 à 50 % des atomes de silicium sont liés à des radicaux de formule
EMI0001.0003
Il a maintenant été trouvé un procédé de préparation de nouveaux esters organosiliciques de formule géné rale
EMI0001.0004
dans laquelle RI et R2 représentent des radicaux alcoyles identiques ou différents ayant 1 à 5 atomes de carbone, Y repré- sente un radical hydrocarboné saturé divalent ayant 2 à 6 atomes de carbone; les symboles R représentent des ra dicaux alcoyles ayant 1 à 5 atomes de carbone, des radi caux cycloalcoyles à 5 ou 6 atomes de carbone nucléaires, des radicaux cycloalcoyles à 5 ou 6 atomes de carbone nucléaires substitués par des radicaux alcoyles, des radi caux aryles, alcoylaryles ou aralcoyles ;
le symbole R3 représente un radical alcoyle ayant 1 à 5 atomes de car bone ; n est un nombre égal à 0, 1 ou 2.
Caractérisé en ce que l'on fait réagir sur un alcanol ayant 1 à 5 atomes de carbone un organohalogénosilane de formule générale
EMI0001.0007
dans laquelle m est un nombre égal à 0, 1 ou 2 et X re présente un atome d'halogène.
Ce procédé est de préférence exécuté en présence d'un agent accepteur d'acide, par exemple une amine tertiaire.
A titre d'exemple, les symboles R peuvent plus par ticulièrement représenter des radicaux méthyle, éthyle, isopropyle, cyclohexyle, méthylcyclopentyle, phényle, méthylphényle, isopropylphényle, benzyle ; lorsque n=2, les radicaux R peuvent être identiques ou différents.
On peut préparer l'organohalogénosilane de départ par réaction d'un hydrogénohalogénosilane de formule générale
EMI0001.0013
sur un ester insaturé d'un acide p-(dialcoylamino)- benzoïque de formule générale
EMI0002.0002
dans laquelle G représente un radical hydrocarboné in saturé ayant 2 à 6 atomes de carbone en présence d'un dérivé d'un métal du groupe VIII.
Les symboles G pourront représenter des radicaux vinyle, allyle ;les hydrogénohalogénosilanes pourront être le trichlorosilane, le méthyldichlorosilane, le diméthyl- chlorosilane ou le phényldichlorosilane.
La réaction de l'hydrogénohalogénosilane sur l'ester insaturé d'un acide p-(dialcoylamino)benzoïque peut être conduite en présence ou non d'un solvant inerte vis-à-vis des groupements SiH. A cet effet, on peut citer plus par ticulièrement les hydrocarbures aliphatiques tels que hexane, heptane, cycloaliphatiques tels que cyclopentane, cyclohexane ou aromatiques tels que le benzène ou le toluène. La température d'opération n'est pas critique, mais elle se situe avantageusement entre 600 C et 100,1 C.
Les catalyseurs utilisés sont des dérivés des métaux du groupe VIII de la classification périodique des éléments, tels que les dérivés du ruthénium ou du platine comme l'acétylacétonate de ruthénium ou l'acide hexachloro- platinique.
Tous les esters organosiliciques obtenus selon le pré sent procédé absorbent les radiations ultraviolettes dont la longueur d'onde est comprise entre 2600 A et 3200 A. On sait par ailleurs que ces radiations sont comprises dans le spectre solaire et qu'elles provoquent une con gestion cutanée encore appelée érythème. Les composés organosiliciques selon la présente invention, qui par ail leurs ne présentent pratiquement aucune action inflam matoire, se présentent donc comme d'excellents anti solaires utilisables pour la protection de la peau humaine.
Ces nouveaux composés organosiliciques à fonctions ester sont également utilisables dans le traitement des diverses charges habituellement introduites dans les poly mères afin d'améliorer la cohésion entre la charge et le polymère. Plus particulièrement, les trialcoxysilanes sont employés comme apprêts des tissus de verre destinés à la fabrication de stratifiés.
L'exemple ci-après montre comment l'invention peut être mise en pratique. Dans cet exemple, la structure du produit obtenu a été mise en évidence par résonance ma gnétique nucléaire et spectrographie infrarouge. <I>Exemple</I> Pour la préparation de l'organohalogénosilane de dé part, on peut procéder ainsi Dans un ballon de 500 cm3 muni d'un réfrigérant à reflux, d'une ampoule à brome et d'un agitateur méca nique, on place: 85 g de paradiméthylaminobenzoate de vinyle et 200 cm3 de cyclohexane.
Le mélange agité est chauffé jusqu'à dissolution totale puis on ajoute 0,4 g d'une solution d'acide chloroplatini- que hexahydraté à 10 % dans l'isopropanol. On addi tionne alors en 10 minutes à une température de 70- 80a C, 55 g de méthyldichlorosilane et on porte à reflux pendant 50 minutes. Après avoir laissé revenir à tempé rature ambiante, on ajoute 150 cm3 d'éther de pétrole et refroidit vers 00 C. Le mélange est filtré sous azote puis lavé avec 80 cm3 d'éther de pétrole. Après séchage à température ambiante sous une pression de 20 mm de mercure environ, on obtient 115 g de cristaux blancs de paradiméthylaminobenzoate de méthyldichlorosilyl - 2 éthyle.
Dans un ballon de 2 litres muni d'une ampoule à brome, d'un réfrigérant à reflux et d'un agitateur mécani que, on porte 92g de paradiméthylaminobenzoate de méthyldichlorosilyl-2 éthyle précédemment obtenu qu'on met en suspension dans 1000 cm3 d'éther anhydre. On verse par l'ampoule à brome un mélange de 35 g d'étha nol et de 73 g de triéthylamine dans la suspension main tenue à une température comprise entre 00 C et 100 C ; la durée de l'addition est de 1 heure. Le mélange ré actionnel est porté à reflux pendant une heure, refroidi à température ambiante, filtré, et le précipité lavé avec 200 cm3 d'éther anhydre.
Après élimination de l'éther sous vide, on recueille par distillation à 180 C sous une pression de 0,4 mm de mercure, 58 g de paradiméthyl- aminobenzoate de méthyldiéthoxysilyl-2 éthyle. Ce produit possède les caractéristiques physiques sui vantes
EMI0002.0023
Claims (1)
- REVENDICATIONS I. Procédé de préparation d'esters organosiliciques de formule générale EMI0002.0024 dans laquelle RI et R2 représentent des radicaux alcoyles identi ques ou différents ayant 1 à 5 atomes de carbone;Y représente un radical hydrocarboné saturé divalent ayant 2 à 6 atomes de carbone; les symboles R représentent des radicaux alcoyles ayant 1 à 5 atomes de carbone, des radicaux cycloalcoyles à 5 ou 6 atomes de carbone nu cléaires, des radicaux cycloalcoyles à 5 ou 6 atomes de carbone nucléaires substitués par des radicaux alcoyles, des radicaux aryles, alcoylaryles ou aralcoyles ; le sym bole R3 représente un radical alcoyle ayant 1 à 5 atomes de carbone ;n est un nombre égal à 0, 1 ou 2, caractérisé en ce que l'on fait réagir sur un alcanol ayant 1 à 5 atomes de carbone un organohalogénosilane de formule générale EMI0002.0033 dans laquelle m est un nombre égal à 0, 1 ou 2 et X re présente un atome d'halogène. II. Utilisation de produits obtenus par le procédé selon la revendication I comme apprêts pour tissus de verre destinés à la fabrication de stratifiés.
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| CH618069A CH507988A (fr) | 1966-12-23 | 1967-12-22 | Procédé de préparation de nouveaux composés organosiliciques à groupements ester |
Family Applications Before (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH618169A CH507298A (fr) | 1966-12-23 | 1967-12-22 | Procédé de préparation de nouveaux composés organosiliciques à groupements ester |
| CH618369A CH497464A (fr) | 1966-12-23 | 1967-12-22 | Procédé de préparation de nouveaux composés organosiliciques à groupements ester |
| CH618269A CH511892A (fr) | 1966-12-23 | 1967-12-22 | Procédé de préparation de nouveaux composés organosiliciques à groupements ester |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH618069A CH507988A (fr) | 1966-12-23 | 1967-12-22 | Procédé de préparation de nouveaux composés organosiliciques à groupements ester |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (5) | CH507298A (fr) |
-
1967
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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| CH507988A (fr) | 1971-05-31 |
| CH511892A (fr) | 1971-08-31 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |