CH491853A - Procédé de préparation de l'ester éthylique d'un dérivé de l'acide fluoracétique - Google Patents
Procédé de préparation de l'ester éthylique d'un dérivé de l'acide fluoracétiqueInfo
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Description
Procédé de préparation de l'ester éthylique d'un dérivé de l'acide fluoracétique La présente invention concerne un procédé de pré paration de nouveaux composés répondant à la formule générale suivante R-CHF-COOC2H5 dans laquelle R désigne un radical aryle, dibenzo- furannyle ou un radical ayant la formule EMI0001.0002 dans laquelle R' désigne un radical alcoyle ou alcoxy contenant de 1 à 8 atomes de carbone. Suivant ce procédé, on fait réagir un composé de formule générale EMI0001.0003 dans laquelle R a la signification ci-dessus, avec de la 2-chloro-1,1,2-trifluoro-triéthylamine, dans un solvant organique inerte anhydre. Bien que la réaction ait lieu avec des quantités environ équimoléculaires des deux réactifs, on préfère utiliser un excès plus ou moins im portant du deuxième réactif. EMI0001.0004 <B>5</B> <B>1</B> Les composés préparés par le procédé suivant l'in vention se sont révélés utiles en vertu de leur activité anti-inflammatoire. Exemple 1: <I>Préparation</I> p-méthoxyphényl(fluoro)-acétate d'éthyle A une solution de 11,65 g (55 millimoles de p-méth- oxy-mandélate d'éthyle dans 150 ml de chlorure de mé thylène anhydre> on a ajouté 20,8 g (0,11 mole) de 2- chloro-1,1,2-trifluorotriéthvlamine. On a laissé la solution reposer pendant la nuit à 5 C. puis pendant 5 heures supplémentaires à température ambiante. On l'a alors lavée au moyen d'une solution saturée de carbonate de sodium, et ensuite avec de l'eau. on a séché sur du sul fate de sodium anhydre et on a concentré. On a obtenu un résidu qui est distillé sous vide> on a recueilli la frac tion bouillant à 100-106 C./0.2 mm. On a obtenu une quantité de 8,6 g de fluoro(p-méthoxyphényl)acétate d'éthyle. Rendement 73,8 <I>Préparation</I> <I>y</I> de EMI0001.0011 Analyse <tb> Calculé <SEP> pour <SEP> C11H13FO3 <tb> C <SEP> 62,25 <SEP> H <SEP> 6,17 <SEP> F <SEP> 8,9 <tb> Trouvé <tb> C <SEP> 61,59 <SEP> H <SEP> 5,80 <SEP> F <SEP> 8,6 <I>Exemple 2: </I> de p-éthoxyphényl(fluoro)-acétate d'éthyle A une solution de 8,3 g (37 moles) p-éthoxy- mandélate d'éthyle dans 160 ml de chlorure de méthy- iène, on ajoute 13,6g (72 moles) de 2-chloro-1,l,2-tri- fluoro-triéthylamine. On laisse reposer le mélange pen dant 15 h à 0-5 C, puis pendant encore 4 h à la tempé rature ordinaire. On lave tout d'abord la solution avec une solution de carbonate de sodium saturée, puis avec de l'eau, on la sèche sur du sulfate de sodium et on chasse le solvant par évaporation. On distille sous vide le résidu huileux. consistant en p-éthoxyphényl(fluoro)- acétate d'éthyle. Rendement 81,1 0/0 ; n20D = 1,5093. EMI0002.0002 Analyse <tb> Calculé <SEP> pour <SEP> C12H15FO3 <tb> C <SEP> 63,69 <SEP> H <SEP> 6,68 <SEP> F <SEP> 8,39 <tb> Trouvé <tb> C <SEP> 63,75 <SEP> H <SEP> 6,52 <SEP> F <SEP> 8,30 Exemple 3: Préparation du p-isohutylphényl(fluoro)-acétate d'éthyle Préparé à partir de 3,54 (15 millimoles) de p-isobutyl- mandélate d'éthyle et 5,67 g (30 millimoles) de 2-chloro- 1,1,2-trifluoro-triéthylamine. Rendement 63,2 0/o ; n20 D = 1,4963. EMI0002.0007 Analyse <tb> Calculé <SEP> pour <SEP> C14H10F02 <tb> C <SEP> 70,56 <SEP> H <SEP> 8,03 <SEP> F <SEP> 7,97 <tb> Trouvé <tb> C <SEP> 70,64 <SEP> H <SEP> 7,93 <SEP> F <SEP> 7,90 <I>Exemples</I> 4-S Les composés suivants ont été préparés essentielle ment de la manière décrite dans l'exemple 1. EMI0002.0009 R <SEP> Rendement <SEP> 0/o <tb> 1-naphtyle <SEP> 71,3 <SEP> n20 D <SEP> - <SEP> 1,5801 <tb> 2-dibenzofuranyle <SEP> 69,4 <SEP> p.f. <SEP> 76-77', <SEP> C REVENDICATION Procédé de préparation de l'ester éthylique d'un dé rivé de l'acide fluoracétique de formule R-CHF-COOC2H5 dans laquelle R est un groupe aryle, dibenzofurannyle ou un radical de formule EMI0002.0010 dans laquelle R' est un groupe alcoyle de l à 8 atomes de carbone ou alcoxy de 1 à 8 atomes de carbone, en ce que l'on fait réagir un composé formule anhydre. EMI0002.0011 dans laquelle R a la signification ci-dessus, avec au moins une quantité équimoléculaire de 2-chloro-1,1,2- trifluoro-triéthylamine> dans un solvant organique inerte SOUS-REVENDICATIONS I. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que R est p-isobutylphényle. 2. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que R est 2-dibenzofurannyle.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB37197/67A GB1217689A (en) | 1967-08-14 | 1967-08-14 | Ethyl esters of fluro-acetic acids |
CH1169768A CH491852A (fr) | 1967-08-14 | 1968-08-05 | Procédé de préparation de l'ester éthylique d'un dérivé de l'acide fluoracétique |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH491853A true CH491853A (fr) | 1970-06-15 |
Family
ID=25708764
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH443270A CH491853A (fr) | 1967-08-14 | 1968-08-05 | Procédé de préparation de l'ester éthylique d'un dérivé de l'acide fluoracétique |
Country Status (1)
Country | Link |
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CH (1) | CH491853A (fr) |
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1968
- 1968-08-05 CH CH443270A patent/CH491853A/fr not_active IP Right Cessation
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Legal Events
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PL | Patent ceased |