CH491853A - Procédé de préparation de l'ester éthylique d'un dérivé de l'acide fluoracétique - Google Patents

Description

  Procédé de préparation de l'ester éthylique d'un dérivé de l'acide fluoracétique    La présente invention concerne un procédé de pré  paration de nouveaux composés répondant à la formule  générale suivante    R-CHF-COOC2H5    dans laquelle R désigne un radical aryle,     dibenzo-          furannyle    ou un radical ayant la formule  
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    dans laquelle R' désigne un radical alcoyle ou alcoxy  contenant de 1 à 8 atomes de carbone.  



  Suivant ce procédé, on fait réagir un composé de    formule générale  
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    dans laquelle R a la signification ci-dessus, avec de la  2-chloro-1,1,2-trifluoro-triéthylamine, dans un solvant  organique inerte anhydre. Bien que la réaction ait lieu  avec des quantités environ équimoléculaires des deux  réactifs, on préfère utiliser un excès plus ou moins im  portant du deuxième réactif.  
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    <B>5</B>  <B>1</B>  Les composés préparés par le procédé suivant l'in  vention se sont révélés utiles en vertu de leur activité  anti-inflammatoire.

      Exemple 1:    <I>Préparation</I>  p-méthoxyphényl(fluoro)-acétate d'éthyle  A une solution de 11,65 g (55 millimoles de     p-méth-          oxy-mandélate    d'éthyle dans 150 ml de chlorure de mé  thylène anhydre> on a ajouté 20,8 g (0,11 mole) de     2-          chloro-1,1,2-trifluorotriéthvlamine.    On a laissé la solution  reposer pendant la nuit à 5  C. puis pendant 5 heures  supplémentaires à température ambiante. On l'a alors  lavée au moyen d'une solution saturée de     carbonate    de  sodium, et ensuite avec de l'eau. on a séché sur du sul  fate de sodium anhydre et on a concentré.

   On a obtenu  un résidu qui est distillé sous vide> on a recueilli la frac  tion bouillant à 100-106      C./0.2    mm. On a obtenu une  quantité de 8,6 g de fluoro(p-méthoxyphényl)acétate  d'éthyle. Rendement 73,8  <I>Préparation</I>  <I>y</I>  de  
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    Analyse
<tb>  Calculé <SEP> pour <SEP> C11H13FO3
<tb>  C <SEP> 62,25 <SEP> H <SEP> 6,17 <SEP> F <SEP> 8,9
<tb>  Trouvé
<tb>  C <SEP> 61,59 <SEP> H <SEP> 5,80 <SEP> F <SEP> 8,6       <I>Exemple 2:

  </I>    de p-éthoxyphényl(fluoro)-acétate d'éthyle  A une solution de 8,3 g (37 moles)     p-éthoxy-          mandélate    d'éthyle dans 160 ml de chlorure de     méthy-          iène,    on ajoute 13,6g (72 moles) de     2-chloro-1,l,2-tri-          fluoro-triéthylamine.    On laisse reposer le     mélange    pen  dant 15 h à 0-5  C, puis pendant encore 4 h à la tempé  rature ordinaire. On lave tout d'abord la solution avec  une solution de carbonate de sodium saturée, puis avec  de l'eau, on la sèche sur du sulfate de sodium et on  chasse le solvant par évaporation.

   On distille sous vide      le résidu huileux. consistant en     p-éthoxyphényl(fluoro)-          acétate    d'éthyle. Rendement 81,1 0/0 ; n20D = 1,5093.  
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    Analyse
<tb>  Calculé <SEP> pour <SEP> C12H15FO3
<tb>  C <SEP> 63,69 <SEP> H <SEP> 6,68 <SEP> F <SEP> 8,39
<tb>  Trouvé
<tb>  C <SEP> 63,75 <SEP> H <SEP> 6,52 <SEP> F <SEP> 8,30       Exemple 3:  Préparation  du p-isohutylphényl(fluoro)-acétate d'éthyle  Préparé à partir de 3,54 (15 millimoles) de     p-isobutyl-          mandélate    d'éthyle et 5,67 g (30 millimoles) de     2-chloro-          1,1,2-trifluoro-triéthylamine.    Rendement 63,2 0/o ; n20 D =  1,4963.

    
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    Analyse
<tb>  Calculé <SEP> pour <SEP> C14H10F02
<tb>  C <SEP> 70,56 <SEP> H <SEP> 8,03 <SEP> F <SEP> 7,97
<tb>  Trouvé
<tb>  C <SEP> 70,64 <SEP> H <SEP> 7,93 <SEP> F <SEP> 7,90       <I>Exemples</I>     4-S     Les composés suivants ont été préparés essentielle  ment de la manière décrite dans l'exemple 1.

    
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    R <SEP> Rendement <SEP> 0/o
<tb>  1-naphtyle <SEP> 71,3 <SEP> n20 D <SEP> - <SEP> 1,5801
<tb>  2-dibenzofuranyle <SEP> 69,4 <SEP> p.f. <SEP> 76-77', <SEP> C       REVENDICATION  Procédé de préparation de l'ester éthylique d'un dé  rivé de l'acide fluoracétique de formule  R-CHF-COOC2H5  dans laquelle R est un groupe aryle, dibenzofurannyle  ou un radical de formule  
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    dans laquelle R' est un groupe alcoyle de l à 8 atomes  de carbone ou alcoxy de 1 à 8 atomes de carbone,  en ce que l'on fait réagir un composé  formule  anhydre.  
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    dans laquelle R a la signification ci-dessus, avec au  moins une quantité équimoléculaire de     2-chloro-1,1,2-          trifluoro-triéthylamine>    dans un solvant organique inerte  SOUS-REVENDICATIONS  I.

   Procédé selon la revendication, caractérisé en ce  que R est p-isobutylphényle.  



  2. Procédé selon la revendication,     caractérisé    en ce  que R est 2-dibenzofurannyle.