CH470431A - Procédé de préparation de nouvelles résines colorées - Google Patents

Procédé de préparation de nouvelles résines colorées

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CH470431A
CH470431A CH1877168A CH1877168A CH470431A CH 470431 A CH470431 A CH 470431A CH 1877168 A CH1877168 A CH 1877168A CH 1877168 A CH1877168 A CH 1877168A CH 470431 A CH470431 A CH 470431A
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copolymer
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CH1877168A
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Kalopissis Gregoire
Viout Andre
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Description


  



  Procédé de préparation de nouvelles résines colorées
 On connaît l'utilisation dans les laques et les lotions de mise en plis pour cheveux, de résines naturelles ou synthétiques, mises en solution alcooliques ou hydroalcooliques. La plupart des laques ou lotions de mise en plis de ce type utilisées jusqu'à présent sont transparentes, leur rôle étant d'assurer la fixation du cheveu tout en lui conférant certaines qualités sans que   l'on    cherche toutefois à modifier la coloration ou même la nuance des cheveux.



   On a cependant déjà proposé d'utiliser des laques ou lotions de mise en plis pour modifier la couleur des cheveux.



   On a essayé tout d'abord d'introduire des colorants solubles dans les solutions de résines qui servent à la préparation de ces laques ou de ces lotions, mais les résultats n'ont pas été satisfaisants, car le colorant n'est pas retenu par la résine et les cheveux ainsi traités présentent l'inconvénient grave de tacher la peau, les mains des utilisateurs, le linge ou les vêtements entrant en contact avec eux.



   Pour pallier cet inconvénient, on a également proposé de réaliser des laques ou des lotions de mise en plis pour cheveux à l'aide de polymères colorés, obtenus soit par copolymérisation d'un monomère coloré et de monomères incolores, soit encore en fixant chimiquement sur une résine des colorants susceptibles de leur conférer une coloration durable.



   En particulier, la Société titulaire a déjà proposé de réaliser des polymères colorés comportant des fonctions amides dont la partie azotée est formée par des groupements de colorants constitués par des diamines aromatiques.



   Toutefois, de tels polymères colorés n'ont pas pu être couramment utilisés pour la réalisation de laques ou de lotions de mise en plis, car ils présentent des inconvénients.



   Tout d'abord, la fixation du colorant sur la résine ou sur le monomère qui sert à constituer la résine provoque un affaiblissement ou une modification indésirable de la nuance du colorant.



   Mais surtout, les diverses résines colorées proposées jusqu'à ce jour présentent des qualités cosmétiques qui ont été jugées insuffisantes, compte tenu des qualités particulièrement élevées des résines incolores actuellement connues.



   On sait en effet que les résines utilisées pour les laques ou les lotions de mise en plis pour cheveux doivent présenter des qualités contradictoires et a priori difficilement conciliables.



   Tout d'abord, les résines utilisées doivent être solubles en milieu alcoolique ou hydroalcoolique, de manière à pouvoir être appliquées et doivent être facilement éliminables à l'aide d'un shampooing. Par contre, elles doivent avoir une excellente résistance à l'humidité, de manière à ne pas conférer à la chevelure un aspect poisseux inesthétique.



   De plus, ces résines doivent présenter une bonne transparence et une dureté satisfaisante, de manière à donner du brillant à la chevelure. Elles doivent aussi pouvoir s'éliminer facilement par un simple brossage, sans toutefois qu'elles aient tendance à s'écailler ou à s'effriter sous l'action des déformations auxquelles une chevelure est normalement soumise.



   Par ailleurs, il est également connu de condenser des alcools sur des polymères obtenus par copolymérisation d'anhydride maléique et d'un monomère insaturé pour obtenir des laques pour cheveux incolores.



   De plus, il est également connu de condenser sur de tels polymères des colorants en vue d'obtenir des pigments colorés utilisables en particulier dans le domaine de la photographie en couleur. 



   Toutefois, il convient de remarquer qu'il n'est pas possible d'obtenir des polymères colorés utilisables en cosmétique en procédant à un mélange de ces résines incolores et des polymères colorés qui ont été imaginés pour être utilisés dans l'industrie photographique, car le mélange de ces deux polymères n'est pas soluble dans des solutions alcooliques ou hydroalcooliques utilisées en cosmétqiue, même pour une teneur relativement faible de polymères colorés.



   La présente invention vise à fournir des résines colorées qui, grâce à leurs caractéristiques, peuvent   avan-    tageusement être utilisées pour réaliser des laques et des lotions de mise en plis pour cheveux qui présentent des qualités cosmétiques comparables à celles des meilleures laques incolores actuellement sur le marché et dont la fixation du colorant s'effectue sans altérer les qualités de la résine support.



   La présente invention a pour objet un procédé de préparation desdites nouvelles résines colorées. Ce procédé est caractérisé en ce que   l'on    condense au moins un alcool et au moins un colorant portant une fonction amine primaire ou secondaire sur un polymère obtenu par copolymérisation de quantités équimoléculaires d'anhydride maléique et d'un monomère insaturé.



   On peut éventuellement associer au colorant aminé au moins un colorant hydroxylé.



   On peut par exemple condenser l'alcool et le ou les colorants sur un copolymère ayant la formule suivante:
EMI2.1     
 dans laquelle:
 R', R", R"' et n ont la même signification que celle indiquée ci-dessus.



   R1 représente un alcoyle inférieur tel   que CHa      -CoHV, C4,   
 R représente le reste d'un colorant comportant une fonction hydroxyle,
   R5    représente le reste d'un colorant comportant une fonction aminée, primaire ou secondaire nucléaire ou extra nucléaire,
 p, q et r représentent des nombres entiers, q pouvant en outre être égal à 0.



   Parmi les colorants possédant une fonction hydroxyle ou une fonction amine primaire ou secondaire, on peut utiliser par exemple les colorants azoïques, anthraquinoniques, aziniques, amino-triphénylméthaniques, ainsi que les colorants qui dérivent des nitrophénylènediamines.
EMI2.2     
 dans laquelle :
 R' et R" représentent un atome d'hydrogène, un radical alcoyle inférieur, un radical phényle ou un radical alcoxy inférieur, R' et   R" pouvant    être identiques ou non,
 R"' représente soit un atome d'hydrogène, soit le   radical -OCOCH5,    soit le   radical      e-N,    soit encore le   radical -COOCH5,   
 n est un nombre entier.



   Parmi les copolymères répondant à la formule I cidessus, qui peuvent être utilisés, on peut citer les copolymères anhydride maléique/éthers vinylalcoyliques, anhydride maléique/éthylène, anhydride maléique/acétate de vinyle, anhydride maléique/acrylate ou méthacrylate d'alcoyles, anhydride maléique/acrylonitrile, sans que cette énumération soit limitative.



   Les polymères colorés obtenus par le procédé selon l'invention peuvent avantageusement correspondre à la formule générale suivante:
 On peut à l'aide de tels colorants obtenir des colorations appartenant à toute la gamme des couleurs, par exemple des colorations bleues, violettes, rouges, brunes ou jaunes.



   Pour obtenir une nuance désirée, on peut mélanger plusieurs polymères colorés qui possèdent des couleurs différentes.



   Toutefois, on peut également obtenir directement un polymère de la nuance désirée en procédant à la condensation sur le copolymère incolore d'un mélange convenable de divers colorants.



   Les propriétés des polymères colorés obtenus selon l'invention dépendent d'une part du choix de l'alcool que   l'on    condense sur le copolymère incolore et d'autre part des proportions respectives de colorants et d'alcool qui sont condensés sur ce copolymère.



   Les copolymères colorés obtenus selon l'invention contiennent généralement de 80 à 95   Sfc    d'alcool par rap port aux fonctions anhydrides du polymère de départ et de 20 à 5 % de colorants également par rapport aux fonctions anhydrides de départ.



   En neutralisant à l'aide de bases minérales ou organiques les semi-esters semi-amides mixtes que constituent les copolymères colorés qui viennent d'être décrits, on leur confère une bonne solubilité alcoolique ou hydroalcoolique qui leur est indispensable pour pouvoir être utilisés comme résines cosmétiques sous forme d'aérosols ou de solutions.



   La préparation des copolymères colorés peut s'effec tuer en condensant l'alcool et le ou les colorants sur I copolymère incolore à chaud et dans un solvant tel que du dioxane ou des cétones.



   L'ordre dans lequel on effectue la condensation des divers réactifs sur le copolymère est très variable.



   On peut par exemple condenser d'abord le colorant puis l'alcool, mais   l'on    peut aussi condenser d'abord une partie de l'alcool, puis le colorant, pour terminer par la partie restante de l'alcool. On peut également condenser simultanément sur le copolymère incolore le colorant et l'alcool. Le copolymère coloré est ensuite isolé par précipitation puis caractérisé par dosage de ses fonctions amide-ester ou amide.



   On a remarqué que la condensation du colorant sur le copolymère conformément à l'invention n'entraîne aucune modification des propriétés cosmétiques des copolymères incolores obtenus par la condensation sur le même copolymère de départ du même alcool, en l'absence de tout colorant.



   Un tel résultat est a priori surprenant du fait que les copolymères colorés obtenus par la seule condensation d'un colorant du même type, conduit à des résines colorées insolubles qui, même introduites en faible quantité en mélange avec les résines incolores obtenues par condensation de l'alcool seul, rendent ces dernières impropres à tout usage cosmétique.



   Exemple I
 Préparation d'un copolymère coloré semi-ester semi  amide    mixte par condensation sur un copolymère éther   méthylvinylique/anhydride    maléique, de l'alcool n-bu  tylique    et du colorant de formule
EMI3.1     

 Dans un ballon muni d'un agitateur, d'un thermomètre et d'un réfrigérant à reflux, on place   150ml    de méthyl-isobutylcétone, 13,3 grammes (0,18 mol-g) de nbutanol et 30 grammes (0,2 mol-g) de copolymère éther méthylvinylique/anhydride maléique.



   On porte à reflux pendant 12 heures. On ajoute ensuite 6 grammes   (0,02mol-g)    du colorant ci-dessus et   l'on    maintient à reflux pendant 8 heures. On complète l'estérification par addition de 15 grammes   (0,2 mol-g)    de n-butanoi et   l'on    chauffe de nouveau pendant 8 heures à   reflux.   



   La réaction terminée, on précipite le copolymère coloré par de l'éther et   l'on    extrait le colorant n'ayant pas réagi.



   Après séchage on obtient, avec un rendement pon  déral    de   91 %,    une poudre colorée en bleu qui, après neutralisation, est soluble dans l'alcool et dans un mélange hydroalcoolique.



   Il résulte des analyses que le colorant s'est fixé à 23   Crc    de la théorie.



   Exemple 2
 Préparation   d'un    copolymère coloré   senti-ester    semiamide mixte par condensation sur un copolymère éther méthyl vinylique/anhydride maléique, de l'alcool n  butyliqlle    et du colorant de formule
EMI3.2     

 On introduit dans un ballon muni d'un agitateur, d'un thermomètre et d'un réfrigérant, 150   ml    de méthylisobutylcétone, 13,3 grammes (0,18 mol-g) de n-butanol,   4,5 g      (0,02ml-g)    du colorant ci-dessus et 30 grammes   (0,2 mol-g)    de copolymère éther méthyl vinylique/anhydride maléfique.



   On porte à reflux pendant 16 heures. On complète l'estérification par addition de 15 grammes   (0,2mol-g)    de n-butanol et par chauffage pendant 8 heures à reflux.



   Après réaction, on précipite le copolymère coloré par de l'éther et on extrait le colorant n'ayant pas réagi.



   Après séchage on obtient, avec un rendement pondéral de 85   tc    une poudre colorée en violet qui après neutralisation est soluble dans l'alcool et dans un mélange hydroalcoolique.



   Il résulte des analyses effectuées que le colorant s'est fixé à 40 % de la théorie.



   Exemple 3
 Préparation d'un copolymère coloré semi-ester semiamide mixte par condensation sur un copolymère éther méthyl   vinyliquelanhydride    maléique, de l'alcool n  butylique    et du colorant de   formule :   
EMI3.3     

 On place dans un ballon muni d'un agitateur, d'un thermomètre et d'un réfrigérant,   150ml    de méthylisobutylcétone, 13,3 grammes   (0,18 ml-g)    de n-butanol, 4 grammes   (0,02 mol-g)    du colorant ci-dessus et 30 grammes   (0,2 mol-g)    du copolymère éther méthylvinylique/anhydride maléfique. 



   On chauffe pendant 16 heures à reflux. On complète l'estérification par addition de 15 grammes   (0,2 mol-g)    de n-butanol et   l'on    chauffe de nouveau pendant 8 heures à reflux.



   A la fin de la réaction, on précipite le copolymère coloré par de l'éther et   l'on    extrait le colorant n'ayant pas réagi.



   Après séchage, on obtient avec un rendement pon  déral    de 89 % une poudre colorée en jaune orangé qui après neutralisation est soluble dans l'alcool et dans un mélange hydroalcoolique.



   Il résulte des analyses effectuées que le colorant s'est fixé à 86 % de la théorie.



   Exemple 4
 Préparation d'un copolymère coloré semi-ester semiamide mixte par condensation sur un copolymère éther méthyl   vin yli que/anhydride    maléique, de l'alcool n  bzttyllque    et du colorant de   formule:   
EMI4.1     

 Dans un ballon muni d'un agitateur, d'un   thermo-    mètre et d'un réfrigérant à reflux, on introduit 150   ml    de méthylisobutylcétone,   13,3    grammes   (0,18 ml-g)    de nbutanol, 4,25 grammes   (0,02 ml-g)    du colorant ci-dessus et 30 grammes   (0,2 mol-g)    du copolymère éther méthylvinylique/anhydride maléique.



   On porte à reflux pendant 16 heures. On complète l'estérification en ajoutant 15 grammes (0,2 mol-g) de n-butanol et en chauffant ensuite pendant 8 heures.



  Quand la réaction est termniée on précipite le copolymère coloré et   l'on    extrait le colorant n'ayant pas réagi.



   Après séchage, on obtient avec un rendement pon  déral    de 88 % une poudre colorée en jaune orangé qui après neutralisation est soluble dans l'alcool et dans un mélange hydroalcoolique.



   Il résulte des analyses effectuées que le colorant s'est fixé à   82 %    de la théorie.



   Exemple 5
 Préparation d'un copolymère coloré semi-ester semiamide mixte par condensation sur un copolymère éther   méthylvinyliqu elanhydride    maléique, de l'alcool   n-bcr-      typique    et du colorant de formule :
EMI4.2     

 Dans un ballon muni d'un agitateur, d'un thermomètre et d'un réfrigérant à reflux, on place   100ml    de méthylisobutylcétone,   6,65    grammes (0,09 mol-g) de nbutanol, 3 grammes   (0, 01 mol-g)    du colorant ci-dessus et 15 grammes (0,1 mol-g) du copolymère éther méthylvinyliquelanhydride maléique.



   On porte à reflux pendant 20 heures. On complète l'estérification en ajoutant   7,5 grammes      (0,1 mol-g)    de n-butanol et en chauffant encore pendant 8 heures.



   La réaction terminée, on précipite le copolymère coloré par de l'éther et   l'on    extrait le colorant n'ayant pas réagi.



   Après séchage, on obtient avec un rendement pon  déral    de 87 % une poudre colorée en brun qui après neutralisation est soluble dans l'alcool et dans un mélange hydroalcoolique.



   Il résulte des analyses effectuées que le colorant s'est fixé à 77 % de la théorie.

Claims (1)

  1. REVENDICATION Procédé de préparation de nouvelles résines colorées, caractérisé en ce que l'on condense au moins un alcool et au moins un colorant portant une fonction amine primaire ou secondaire sur un polymère obtenu par copolymérisation de quantités équimoléculaires d'anhydride maléique et d'un monomère insaturé.
    SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendication, caractérisé par le fait que l'on condense 80 à 95 % d'alcool, et 20 à 5 % de colorant, ces pourcentages étant calculés par rapport aux fonctions anhydrides du polymère de départ.
    2. Procédé selon la revendication, caractérisé par le fait que le polymère obtenu par copolymérisation de quantités équimoléculaires d'anhydride maléique et d'un monomère insaturé a la formule suivante: EMI4.3 dans laquelle R' et R" représentent deux substituants, identiques ou non, pris dans le groupe que constituent un atome d'hydrogène, un radical alcoyle inférieur, un radical phényle et un radical alcoxy inférieur, R"' représente un substituant pris dans le groupe que constituent l'atome d'hydrogène, le radical -OCOCH5, le radical -C- N, et le radical -COOCH, et n est un nombre entier.
    3. Procédé selon la sous-revendication 2, caractérisé par le fait que le polymère est un copolymère anhydride maléique/éthers vinylalcoyliques.
    4. Procédé selon la sous-revendication 2, caractérisé par le fait que le polymère est un copolymère anhydride maléique/éthylène.
    5. Procédé selon la sous-revendication 2, caractérisé par le fait que le polymère est un copolymère anhydride maléique/acétate de vinyle.
    6. Procédé selon la sous-revendication 2, caractérisé par le fait que le polymère est un copolymère anhydride maléique/acrylate d'alcoyle.
    7. Procédé selon la sous-revendication 2, caractérisé par le fait que le polymère est un copolymère anhydride maléiqueXméthacrylate d'alcoyle.
    8. Procédé selon la sous-revendication 2, caractérisé 9. Procédé selon la sous-revendication 2, caractérisé par le fait que le polymère est un copolymère anhydride par le fait que le polymère coloré obtenu a la formule maléique/acrylonitrile. suivante: EMI5.1 dans laquelle R', R" et R///, et n ont les mêmse significations que celles indiquées dans la sous-revendication 2, RJ représente un alcoyle inférieur pris dans le groupe que constituent -CH5, -QH5 ou-CH9, R2 représente le reste d'un colorant comportant une fonction amine primaire ou secondaire nucléaire ou extranucléaire, p et q représentent des nombres entiers.
    10. Procédé selon la revendication, caractérisé par le fait que l'on utilise un colorant azoique.
    11. Procédé selon la revendication, caractérisé par le fait que l'on utilise un colorant anthraquinonique.
    12. Procédé selon la revendication, caractérisé par le fait que l'on utilise un colorant azinique.
    13. Procédé selon la revendication, caractérisé par le fait que l'on utilise un colorant amino-triphénylméthanique.
    14. Procédé selon la revendication, caractérisé par le fait que l'on utilise un colorant qui dérive d'une nitrophénylènediamine.
    15. Procédé selon la revendication, caractérisé par le fait que l'on neutralise le polymère coloré avec une base minérale ou organique.
    16. Procédé selon la revendication, caractérisé par le fait que l'on procède à la condensation à chaud en présence d'un solvant tel que du dioxane ou une cétone.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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EP0135983A2 (fr) * 1983-08-22 1985-04-03 Gaf Corporation Résine à bas poids moléculaire pulvérisable sur les cheveux

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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EP0135983A2 (fr) * 1983-08-22 1985-04-03 Gaf Corporation Résine à bas poids moléculaire pulvérisable sur les cheveux
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