CH467581A - Composition insecticide - Google Patents

Composition insecticide

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CH467581A
CH467581A CH1162563A CH1162563A CH467581A CH 467581 A CH467581 A CH 467581A CH 1162563 A CH1162563 A CH 1162563A CH 1162563 A CH1162563 A CH 1162563A CH 467581 A CH467581 A CH 467581A
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Description

Composition insecticide La présente invention se rapporte à de nouvelles composifions insecticides contenant, comme ingredient actif en mélange avec un support inerte, une phosphinylimide de formule :
dans laquelle R1, R2, R3, R4, R5, et RG qui peuvent etre dentiques ou différents, représentent l'hydrogène ou des restes alcoyle inférieurs, carbalkoxy inférieurs, haloalcoyle inférieurs, phényle, phényle substitués par des groupes alcoyle inférieurs, nitrophényle, halophényle, cyanophényle, méthoxyphényle, sulfamylphényle, méthylthiophényle, carbalkoxyphényle, carbamylphényl, Nméthylcarbamylphényle, benzyle ou naphtyle, R7 et R8, qui sont identiques ou différents, representent des restes alcoyle inférieurs, phényle, alcoxy inférieurs, monoalcoyle inférieurs ou dialcoylamino infeirieurs, Q et Z, qui sont identiques ou différents, representent des atomes d'oxygène ou de soufre et n est soit 0, soit 1, avec la condition que, lorsque R7 ot R8 sont des radicaux alcoxy inférieurs, au moins un des R1 à R6 est un radical carbalcoxy inférieur, haloalcoyle inférieur, carbamylphenyle, N-methylcarbamylphenyle. benzyle ou naphthyle.
Les phosphinylimides de la susdite formule peuvent etre obtenues par la mise en reaction, en presence d'un accepteur acide, d'un premier agent reactif de formule
dans laquelle R1. R2, R3, R4, R5, R6, n et Q ont les valeurs susmentionnées et X est un halogene, avec un second reactif de formule
dans laquelle R7, R8, X et Z ont les memes valeurs que ci-dessus, avec l'exception que, lorsque R7 et R8 dans le second agent réactif sont des radicaux alcoxy inférieurs, I'un au moins des R1 à R6 dans le premier agent reactif, represente un radical carbalcoxy inférieur, haloalcoyle inférieur, carbamylphényle, N-méthylcarbamylphényle, benzyle ou naphtyle. La reaction en question et la formation du premier actif, peuvent etre indiquées sous la forme schématique suivante :
X, Z, n, Q et R1 à R5 dans les susdites formules ayant les memes valeurs que ci-dessus et X etant par exemple un atome d'halogène tel que le fluor, le chlore, le brome ou l'iode, R1, R2, R3, R4, R5 et R6 etant par exemple de l'hydrogène, des radicaux alooyle inférieurs ayant 1 à 7 atomes de carbone, tels par exemple les radicaux methyle, ethyle, n-propyle, isopropyle, t-butyle, sec. pentyle ou n-hexyle, des radicaux carbalcoxy inferieurs, tels que les radicaux carbométhoxy ou carbéthoxy, haloalcoyle, par exemple ehlormethyle ou brom-methyle, un substituant aryle, par exemple phenyle, naphtyle, phenyle substitué par de l'halogène, par exemple p-chlorphényle, o-bromphényle ou o,p-dichlorphényle, phényle substitué par des radicaux alcoyle inférieurs, par exemple tolyle, xylyle, p-nitrophényle, o-cyanophényle, m-méthoxyphényle, pméthylthiophényle, carbamylphényle, N-méthylcarbamylphényle, carbométhoxyphényle, carbéthoxyphényle ou sulfamylphényle, R7 et R8 etant par exemple des radicaux alcoyle inferieurs, par exemple méthyle. ethyle, npropyle, isopropyle, butyle, hexyle ou heptyle, phenyle, alcoxy inférieurs, par exemple méthoxy, éthoxy ou butoxy, et des radicaux alcoyiamino inférieurs, par exemple méthylamino, diméthylamino, éthylamino, diéthylamino, di-n-propylamino ou di-isopropylamino.
En general, la préparation de la phosphinylimide peut se faire par synthese conventionnelle en préparant initialement le dérivé 2-imino appropne de la moitié renfermant l'atome hétéro de soufre désiré et en effectuant ensuite une réaction entre ladite moitié renfermant l'atome de soufre et un composé contenant du phosphore, tel qu'un O,O-dialcoylphosphorohalothioate, O,O-dialcoylphosphorohaloate, O-alcoyl-alcanephosphonohalothioate, O-alcoyle-N-monoalcoylphosphoroamidohaloate, O-alcoyl-N,N-diacoylphosphoroamidohalothioate, N,N'dialcoyl-phosphorodiamidohalothioate, O,-alcoyl-phényl phosphonohnlothioate, O,O-diphenylphosphorohaloate, etc.
Lesdites imides possedent une activite insecticide, acaricide et nematocide et presentent également des proprétés systémiques étonnantes.
La préparation de phosphinylimides peut être effectuee comme décrit dans in suite sous A et B. Les parties sont exprimées en poids sauf mention contaire.
A. Préparation de 2 -dimethoxyphosphinothioylimino- -4-p-carbamylphenyl-1,3-dithiolane A un melange agite de 42,0 parties de chlorhydrate de 2-imino-4-p-carbamylphényl-1,3-dithiolane et 43,3 parties de O,O-diméthylphosphorochloridothioate dans 400 parties d'acétone seche, on ajoute lentement 54,5 parties de triethylamine seche. On maintient la vitesse d'addition de telle sorte que l'élévation spontanée de temperature ne depasse pas 350 C. Lorsque l'addition est terminée, on maintient la température pendant 3 heures à 350 C. On recueille le chlorohydrte de thiéthylamine et on chasse l'acétone de la liqueur-mère, On diiue le concentré résultant avec du chloroforme et on lave le melange ensuite avec une solution de bicarbonate de sodium dilué, de l'acide chlorhydrique dilué, de l'eau, une solution saline saturee et on filtre sur sulfate de magnesium. En chassant le solvant dans un évaporateur. on obtient l'iminophosphae. Ce produit est ensuite purifie par distillation moléculaire. Le produit huileux resultant, soit le 2-diméthoxyphosphinothioylimino-4-p-car- bamylphényl-1 .3-dithiolane, montre une forte bande
à 1552 cm-1 par analyse infrarouge.
B. Préparation de 2-diéthoxyphosphinothioylimino 4-a-naphtyl-1,3 -difhiolane A un mélange agité de 44,0 parties de chlorhydrate de 2-imino-4-α-naphthyl-1,3-dithiolane et 53,4 parties de O,O-diéthylphosphorochloridothioate dans 100 parties d'eau et 200 parties de benzene, on ajoute 51,0 parties d'acetate de sodium dans 100 parties d'eau dans un intervalle de 30 mintites. Apres agftailon pendant 60 heures, on sépare la couche benzénique et on extrait la couche aqueuse une fois à l'aide d'éther. Le melange ether-benzene combiné est ensuite lave avec une solution diluée de carbonate de sodium puis avec de l'eau et séché. On chasse ensuite le solvant et une quantité de chloridothioate non réagi sous pression réduite dans un evaporateur de type film. On laisse reposer, puis on lave le produit cristallisé avec de l'éther de petrole (300 C à 600 C) pour eliminer les solides et obtient ainsi l'iminophosphate. Le produit obtenu, soit le 2-diéthoxyphos phinothioylimino-4-α-naphtyl-1,3-dithionane est recueilli en bon rendement et presente des bandes d'absorption
fortes et caractéristiques dans le spectre infrarouge à 1562 cm réciproques.
Afin d'illustrer l'activité insecticide, acaricide et nématocide des phosphinylimides presentes dans les compositions conformes à l'invention. on a effectué les essais suivants: A chacune des imides indiquées dans le tableau ci dessous, on ajoute un mélange 65-35 d'ace'tone-eau dans les concentrations différentes indiquées dans le tableau.
Dans un test, des pots contenant 2 ou 3 plants de Nasturtium de 50,8 cm de haut sont infestés par des aphidiens du Nasturtium deux jours avant leur sélection pour le test. On place les pots sur une table rotative et on les traite par pulverisation avec les composés testes. On retire les plants traites pour les mettre dans une piece de sejour maintenue à 26,70 C et à une haumidité relative de 60% pendant 48 heures. On fait ensuite le comptage des aphidiens vivants et morts.
Dans un second test les feuilles primaires de jeunes plants de haricots de Lima infestees par le tétranyque à deux taches sont immergees pendant trois secondes dans chacune des solutions d'essais. On seche les plants dans un courant d'air et on les conserve pendant 48 heures.
On fait enfin un comptage des acariens vivants et morts et on enregistre le pourcentage de mortalité.
Tableau I % de mortalité % de mortalité 2 unités tétranyques Aphidiens à 2 taches Composé Concentration 0,1 % 0,01 % 0,001 % 0,1 % S S OC2H5 C=N-P S C2H5 100 100 83 100 S S OC2H5 C=N-P S N(CH3)2 100 100 49 100 ClCH2-CH-S S =N-P(OC2H5)2 CH2-S 100 100 80 100
Pour obtenir les compositions conformes à l'invention, les composés insecticides peuvent etre incorporés à une grande gamme de supports ou de diluants inertes.
Ainsi, on peut dissoudre le composé dans un solvant organique inerte tel que l'acétone, l'acétate d'éthyle, l'alcool éthylique, le benzène, le kérosène ou leurs équivalents, ou bien on peut melanger le composé actif avec un support solide inerte tel que par exemple la terre à fouion, le bentonite, etc. Si on le desire, il peut etre avantageux d'ajouter un agent dispersant ou tensioactif des types anionique ou non ionique, tels qu'ils se trouvent dans le commerce.
La quantité de support solide ou liquide ou de diluant solide ou liquide inerte, par rapport au composé insecticide, n'est pas critique. On a toutefois constaté qu'en général une quantité allant jusqu'à 105 en poids de composé, basee sur le poids du support inerte, peut être suffisant. Das la plupart des cas, on emploie d'une manière efficace 1 à environ 5% du composant actif.

Claims (3)

  1. REVENDICATION Composition insecticide, caractérisée en ce qu'elle contient, comme ingredient actif, en melange avec un support inerte, une phosphinylimide de formule:
    dans laquelle R1, R2, R3, R4, R5 et R 6 qui peuvent être identiques ou différents, représentent l'hydrogène ou des restes alcoyle inférieurs, carbalkoxy inferieurs, haloalcoyle inférieurs, phenyle, phenyle substitues par un ou plusieurs radicaux alcoyle inférieurs, nitrophényle, halophényle, cyanophényle, méthoxyphényle, sulfamylphényle, méthylthiophényle, carbalkoxyphényle, carbamylphenyle, N-méthylcarbamylphényle, benzyle ou naphtyle, R7 et R8, qui sont identiques ou différents, representent des radicaux alcoyle inférieurs, phényle, alcoxy inférieurs, monoalcoylamino inférieurs ou dialcoylamino inférieurs, Q et Z, qui sont identiques ou différents, représentent des atomes d'oxygène ou de soufre et n est soit 0, soit 1, à condition que, lorsque R7 et R8 sont des radicaux alcoxy inferieurs, au moins un des R1 à R6 represente un radical carbalcoxy inférieur, haloalcoyle inférieur, carbamylphényle, N-méthylcarbamylphényle, benzyle ou naphtyle.
    SOUS-REVENDICATIONS
    1. Composition insecticide suivant la revendication I, caractérisée en ce qu'elle contient jusqu'ä 10 0/o d'ingredient actif base sur le poids dudit support et de préférence jusqu'à 50%.
  2. 2. Composition insecticide suivant la revendication I, caractérisée en ce qu'elle renferme un agent tensioactif.
  3. 3. Composition insecticide suivant la revendication I, caract6risée en ce que le support est un solvant organique inerte ou un solide inerte.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3389147A (en) * 1966-04-21 1968-06-18 American Cyanamid Co Novel 2-imino-1, 3-dithioles
US3470207A (en) * 1967-04-21 1969-09-30 American Cyanamid Co Imino-1,3-dithietanes and their preparation
IL35342A (en) * 1970-09-24 1973-05-31 Cts Chem & Tech Supplies A composition comprising chlorphenamidine and cytrolane or cyolane

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3008966A (en) * 1957-07-23 1961-11-14 Pennsalt Chemicals Corp Organic fluorine compounds and process for making same
US2974084A (en) * 1958-03-06 1961-03-07 Gen Aniline & Film Corp alpha-halogenated-gamme-butyrolactones as nematocides

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DK104030C (da) 1966-03-21
DE1693217A1 (de) 1971-08-12
GB1020300A (en) 1966-02-16
SE302540B (fr) 1968-07-22

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