CH444484A - Procédé de fabrication d'une résine réticulée - Google Patents
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Description
Procédé de fabrication d'une résine réticulée La présente invention a pour objet un procédé de fabrication d'une résine réticulée. Ce procédé est caractérisé par le fait que l'on chauffe, à une température comprise entre 50 et 200 C, au moins un dérivé d'aziridine correspondant à l'une des deux formules générales suivantes : EMI1.1 dans lesquelles R représente un hydrogène ou un reste alcoylène saturé ou non, substitué ou non, ou un reste arylène substitué ou non, ces restes comprenant un ou plusieurs atomes de carbone, R'représente un radical trivalent comprenant plusieurs atomes de carbone, R" représente un radical bivalent comprenant plusieurs atomes de carbone, qui peut tre un reste alcoylène substitué ou non, ou un reste arylène substitué ou non, hydrogéné ou non, ou des restes arylènes substitués ou non, hydrogénés ou non, liés par au moins un des radicaux suivants : -CH2-,-S 2-et-O-. Les produits de départ correspondant à l'une ou l'autre des deux formules ci-dessus, sont des monomères obtenus par un procédé qui consiste à faire réagir une imide ou une bis-imide d'un acide dicarboxylique non saturé avec une aziridine. Ce procédé est décrit dans l'exposé d'invention du brevet No 438 322. Comme dérivé d'aziridine correspondant à la pre mière des deux formules ci-dessus, on peut utiliser, par exemple, la N-aziridyl-3-succinimide. Comme dérivé correspondant à la seconde des deux formules, on peut utiliser, par exemple, la N, N'-éthylène-bis-(N-aziridyl- 3-succinimide), la N, N-hexaméthylène-bis-(N-aziridyl3-succinimide), la N, N'-dodécaméthylène-bis-(N-aziri- dyl-3-succinimide), la N, N'-p, p'-diphénylméthane-bis- (N-aziridyl-3-sucoinimide), la N, N'-examéthylène-bis- (2'-méthyl-N-aziridyl-3-succinimide). La polymérisation de monomères peut également tre effectuée en présence d'un catalyseur, ce qui permet d'accélérer la réaction pour une température donnée. Pour ce faire, ce catalyseur doit tre un catalyseur capable de fournir des groupes acides, tels que, par exemple, le diméthylsulfate, le méthyl-p-toluènesulfo- nate, 1'éthyl-p-toluènesulfonate, le bromure de benzoyle, etc. La présente invention a également pour objet l'application du procédé à la fabrication d'objets moulés en résine réticulée. Cette application est caractérisée par le fait que le chauffage du dérivé d'aziridine est effectué dans un moule. Le dérivé d'aziridine est, au besoin, préalablement fondu de manière à faciliter son introduction dans le moule. Suivant le produit de départ utilisé, un objet moulé peut tre obtenu de trois façons différentes : -polymérisation dans un moule, à pression normale, -polymérisation dans un moule, sous une pression supérieure à la pression normale, -fusion dans un récipient pour obtenir un produit se prtant au coulage, qui est ensuite versé dans un moule et polymérisé. Une résine réticulée obtenue à partir d'un produit de départ correspondant à la première des deux formu les, présente des propriétés d'adhérence, de sorte qu'elle peut tre utilisée comme moyen d'assemblage de pièces, notamment de pièces métalliques. Dans ce cas, le produit de départ est placé entre les pièces qu'on désire assembler de manière à obtenir un sandwich qui est ensuite chauffé pour obtenir la polyméri- sation. Les exemples ci-après montrent la mise en oeuvre du procédé dans son application à la fabrication d'objets moulés : Exemple 1 On verse 7 g de N-aziridyl-3-succinimide dans un moule et on chauffe à 120 C pendant 24 h. Le produit obtenu est un corps moulé en résine réticulée, présentant de bonnes propriétés mécaniques. Il est infusible, mais se décompose vers 300 C. Il est insoluble dans les solvants organiques mais il gonfle dans l'eau bouillante. Exemple 2 On verse, dans un moule, un mélange de 5,3 g de N, N'-éthylène-bis-(N-aziridyl-3-succinimide) et de 0,05 g de méthyl-p-toluènesulfonate, et on chauffe ce mélange à 180 C, pendant 1 h, sous la pression de 100 kg/cm2. Le produit obtenu est un corps moulé en résine réticulée, infusible et insoluble dans les solvants organiques. Son point de ramollissement Vicat est à 240 C et il se décompose à 320 C. Exemple 3 On verse, dans un moule, 5 g de N, N'-dodécamé- thylène-bis- (N-aziridyl-3-succinimide) et on chauffe à 170 C pendant 64 h. Le produit obtenu sous forme d'un corps moulé est de couleur foncée, infusible et insoluble. Il se décompose à 370 C. Exemple 4 On verse, dans un récipient, 5 g de N, N'-hexamé- thylène-bis-(N-aziridyl-3-succinimide) et 0,05 g d'éthyl- p-toluènesulfonate, et on chauffe ce mélange à 60 C pour obtenir un produit se prtant au coulage qui est ensuite coulé dans un moule et chauffé pendant 4 jours à 140 C. On obtient un corps moulé infusible et inso luble, dont le point ramollissement Vicat est à 157 C et qui se décompose à 320 C. Exemple 5 On verse, dans un récipient, 15 g de N, N'-hexamé- thylène-bis- (N-aziridyl-3-succinimide) et 0,3 g de bromure de benzyl et on chauffe ce mélange à 70 C pour obtenir un produit se prtant au coulage qui est ensuite coulé dans un moule et chauffe à 160 C pendant 4 jours. Le corps moulé obtenu est infusible et insoluble, ayant le point de ramollissement Vicat à 125 C et se décomposant à 250 C. Exemple 6 On verse 5 g de N, N'-p, p'-diphénylméthane-bis- (N-aziridyl-3-succinimide) dans un moule et on chauffe à 200 C, pendant 1 h sous la pression de 100 kg/cm2. Le corps moulé obtenu est infusible et insoluble ayant le point Vicat à 260 C et se décomposant à 300 C. Exemple 7 On verse, dans un moule, 10 g de N, N'-p, p'-diphé- nylméthane-bis- (N-aziridyl-3-succinimide) et 0,5 g de propyl-p-toluènesulfonate et on chauffe ce mélange à 120 C, pendant 15 h, sous la pression de 100 kg/cm2. Le corps obtenu est infusible et insoluble, ayant le point Vicat à 225 C et se décomposant à 300 C. Exemple 8 On verse 5 g de N, N'-p, p'-diphénylméthane-bis (N-aziridyl-3-succinimide) et 0,05 g de méthyl-p-toluè- nesulfonate dans un moule et l'on chauffe à 120 C pendant 15 h, sous la pression de 100 kg/cm. Le corps obtenu est infusible et insoluble, ayant le point Vicat à 220 et se décomposant à 300 C. REVENDICATIONS I. Procédé de fabrication d'une résine réticulée, caractérisé par le fait que l'on chauffe, à une température comprise entre 50 et 200 C au moins un dérivé d'aziridine correspondant à l'une des deux formules générales suivantes : EMI2.1 dans lesquelles R représente un hydrogène ou un reste alcoylène saturé ou non, substitué ou non, ou un reste arylène substitué ou non, ces restes comprenant un ou plusieurs atomes de carbone, R'représente un radical trivalent comprenant plusieurs atomes de carbone, R" représente un radical bivalent comprenant plusieurs atomes de carbone, qui peut tre un reste alcoylène substitué ou non, ou un reste arylène substitué ou non, hydrogéné ou non, ou des restes arylènes substituées ou non, hydrogénés ou non, liés par au moins un des radicaux suivants : -CH2-,-SO2-et-0-.
Claims (1)
- II. Application du procédé selon la revendication I à la fabrication d'objets moulés, caractérisé par le fait que le chauffage du dérivé d'aziridine est effectué dans un moule.SOUS-REVENDICATIONS I.. Procédé selon la revendication I, caractérisé par le fait que ledit dérivé d'aziridine est la N-aziridyl3-succinimide.2. Procédé selon la revendication I, caractérisé par le fait que l'on chauffe ledit dérivé d'aziridine en présence d'un catalyseur capable de fournir des groupes acides.3. Procédé selon la revendication I et la sous-revendication 2, caractérisé par le fait que ledit dérivé d'aziridine est l'un des dérivés suivants : La N, N'-éthylène-bis- (N-aziridyl-3-succinimide), La N, N'-hexaméthylène-bis- (N-aziridyl-3- succinimide), La N, N'-dodécaméthylène-bis- (N-aziridyl-3succinimide), La N, N'-p, p'-diphénylinethane-bis- (N-aziridyl-3- succinimide).4. Procédé selon la revendication I et les sous-revendications 2 et 3, caractérisé par le fait que ledit catalyseur est un des catalyseurs suivants : le diméthyl- sulfate, le méthyl-p-toluène-sulfonate, l'éthyl-p-toluène- sulfonate, le propyl-p-toluène-suflonate et le bromure de benzoyle.5. Application, selon la revendication II, caractéri- sée par le fait que l'on effectue le chauffage sous la pression atmosphérique.6. Application selon la revendication II, caractéri- sée par le fait que l'on effectue le chauffage sous une pression supérieure à la pression atmosphérique.7. Application selon la revendication II, caractéri- sée par le fait que l'on chauffe, au préalable, ledit dérivé d'aziridine à une température nécessaire pour obtenir un produit se prtant au coulage, ce produit étant ensuite versé dans le moule où il est polymérisé.
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