CH394199A - Procédé de préparation de nicotinate de lysine - Google Patents
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Description
Procédé de préparation de nicotinate de lysine
La présente invention a pour objet un procédé de de préparation d'un nouveau composé :
le nicotinate de lysine de formule brute :
Ct, His Ni 0 et de formule développée :
EMI1.1
Ce composé s'est avéré posséder d'intéressantes propriétés thérapeutiques ; il présente des propriétés hypocholestérolémiantes et vasodilatatrices périphé- riques.
Son poids moléculaire est de 269, sa teneur en azote total : 15, 6'0/o et sa composition correspond à : -lysine 54, 30/o -acide nicotinique 45, 7 %
Il présente les propriétés physiques suivantes : -Poudre cristalline blanche -Très soluble dans l'eau distillée à lOOo et à 200 -Peu soluble dans l'éthanol à 950 (80 parties à 200) -Insoluble dans l'éther, le benzène.
Le produit fond instantanément au bloc Maquenne à la température de 2040.
Le pH de la solution aqueuse à 10 zozo est compris entre 6, 9 et 7, 2.
Le procédé de préparation du nicotinate de lysine est caractérisé en ce qu'il consiste à faire réagir de l'acide nicotinique et de la lysine.
La réaction est avantageusement opérée par chauffage au reflux des réactifs en solution dans un solvant organique, les réactifs étant en proportions sensiblement équimoléculaires. L'éthanol constitue un solvant particulièrement approprié car le nicotinate de lysine y est peu soluble et cristallise par suite lors du refroidissement.
On donnera ci-dessous un exemple de mise en oeuvre du procédé de préparation du nicotinate de lysine.
Dans un ballon de verre résistant à la chaleur, à fond rond, pourvu d'un agitateur et pouvant être raccordé à un réfrigérant à reflux, peser : -solution à 50, 0/o de lysine base 292, 4 g.
Concentrer dans le vide jusqu'à dessiccation. Re
froidir. Ajouter, à ce moment, dans le ballon -Acide nicotinique. 123, 1 g -Ethanol à 95o 400 ml.
Bien agiter.
Chauffer sous agitation mécanique constante et sous réfrigérant à reflux, à la température de 75-77 jusqu'à dissolution complète. Vérifier le pH. Il ne doit pas être inférieur à 7, 5.
Verser alors dans un bêcher, pourvu d'un dispositif de fermeture étanche.
Ajouter : -Ethanol à 95o 400 ml.
Agiter pendant le refroidissement jusqu'à ce que tout le contenu du vase soit pris en une masse cristalline homogène.
Laisser reposer vmgt-quattre heures en vase dos à 20 .
Filtrer. Essorer. Laver 3 fois avec 200 ml d'alcool à 95o.
Sécher sous vide, à une température de 400 C.
Rendement obtenu : 225-230 g (85 /o).
Le produit ainsi préparé doit répondre aux normes chimiques indiquées (solubilité, point de fusion, pH, caractères d'identité).
Il doit, d'autre part, répondre aux déterminations quantitatives indiquées ci-après.
Les caractères d'identité du nicotinate de lysine sont déterminés sur une solution de 10 grammes de nicotinate de lysine dans 100 ml d'eau distillée.
Cette solution présente les caractères suivants :
a) 2 ml de cette solution sont additionnés de 2 ml de solution aqueuse saturée d'acide picrique (R). II se produit au bout de quelques minutes un précipité cristallin jaune qui atteint son maximum au bout de 30 minutes.
b) 2 ml de la solution sont additionnés de 2 ml de solution aqueuse d'acide phosphotungstique. Mais l'addition de 2 ml d'acide chlorhydrique dilué provoque l'apparition d'un précipité blanc très dense.
c) 2 ml de cette solution sont additionnés de 2 ml de réactif préparé suivant la formule : -paradiméthylaminobenzaldéhyde 5 g.
-acide sulfurique 10 g.
-eau q. s. 100 ml.
Il se produit à froid un précipité cristallin jaunatre.
d) 0, 50 g de nicotinate de lysine sont additionnés de 0, 50 g de carbonate de soude.
Le mélange est homogénéisé au mortier puis porté dans un creuset. Par calcination douce, il se produit un dégagement dans lequel on reconnait l'odeur de la pyridine.
e) A 10 gouttes de cette solution aqueuse, ajouter 2 gouttes d'unesolutionaqueusedeninhydrineà1"/ & .
Porter au bain-marie bouillant.
Il se produit très rapidement une belle coloration violette.
Les déterminations quantitatives suivantes peuvent être effectuées sur le nicotinate de lysine, pour véri- fier sa pureté :
a) Titrage de l'azote total par la méthode inscrite au CODEX page 1068.
b) Titrage de l'azote aminé par la méthode potentiométrique décrite par Monsieur VIGNERON dans sa communication à l'Académie de Pharmacie, le 3 février 1960 (Ann. Pharm. Franc.-1960sous presse).
Le nicotinate de lysine réagit vis-à-vis de l'acide perchlorique N/10, en milieu acétique anhydre comme un composé contenant trois atomes d'azote basique.
1 ml de C104H N/10 correspond à : 0, 008967 de nicotinate de lysine.
L'étude pharmacologique du nicotinate de lysine met en évidence les résultats suivants :
A. Toxicité
Par voie veineuse, il a été démontré que la dose létale, chez la souris, est de :
6, 75 g/kg
Por voie orale, la dose léthale minima chez la souris est de 12 g/kg et la dose léthale 50 est suprieure à 14 g/kg.
B. Effets physiologiques
Ce produit provoque chez le chien et chez le lapin une légère hypertension de faible durée.
Chez le chien, il engendre une légère vasodilatation rénale avec augmentation de la diurèse.
Chez le lapin, il ne modifie pas la respiration. II augmente] e'tonus intestinal du duodénum iso] chez cet animal.
Principalement, le nicotinate de lysine provoque une hypocholestérémie qui, chez le lapin est suprieure à 10"/o. Simultanément, il possède des propriétés vasodilatatrices périphériques.
Les indications thérapeutiques du nicotinate de lysine découlent des effets physiologiques mentionnés ci-dessus.
Le nicotinate de lysine entraine, chez l'homme, au bout de quelques semaines, à la dose de 0, 25 g par jour, une hypocholestérémie pouvant être très notable chez les hypercholestérémiques dont le titre en cholestérol de 3, 50 a été ramené à 2, 20 g. Il présente, en outre, des propriétés vasodilatatrices périphériques.
Ces faits se traduisent notamment par une amélioration de la vue chez les diabétiques.
Dans ces indications, il est administré avanta geusement, sous forme de comprimés, dont les compositions correspondant à 2 titrages différents sont, par exemple, les suivantes :
Dose de 0, 25 g :
Nicotinate de lysine 0, 25 g
Amidon de blé 0, 065 g
Fécule 0, 030 g
Stéarate de magnésie 0, 0003 g pour 1 comprimé terminé à 0, 345 g de diamètre 10 mm.
Dose de 0, 06 g :
Nicotinate de lysine 0, 06 g
Amidon de blé 0, 03 g
Stéarate de magnésie 0, 0001 g pour 1 comprimé terminé à 0, 09 g de diamètre 6mm.
Le nicotinate de lysine, sous cette forme, peut être absorbé à des doses variant entre 0, 10 et 0, 50 g.
Ce produit peut être également administré sous forme d'ampoules injectables et sous forme de suppositoires, avec les véhicules ou excipients propres à ces formulations.
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation du nicotinate de lysine de formule EMI3.1 caractérise en ce qu'il consiste à faire réagir de l'acide nicotinique et de la lysine.SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que la réaction est opérée par chauffage au reflux des réactifs en solution dans un solvant organique, les réactifs étant en proportions sensiblement équimoléculaires.2. Procédé selon la sous-revendication 1, carac térisé en ce que ledit solvant est l'éthanol.
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