CH420178A
CH420178A - Verfahren zur Herstellung von Triazinverbindungen

Info

Publication number: CH420178A
Application number: CH813161A
Authority: CH
Inventors: Joachim Dr Dazzi; Ernst Dr Keller
Original assignee: Geigy Ag J R
Priority date: 1961-07-07
Filing date: 1961-07-07
Publication date: 1966-09-15
Also published as: ES279179A1; ES279001A1; CH420456A
Description


      Verfahren        zur        Herstellung    von     Triazinverbindungen       Die vorliegende Erfindung     betrifft    ein Verfahren  zur Herstellung von     N,N',N"-substituierten        Mel-          aminderivaten,    die     im    Molekül mehr als einen     1,3,5-          Triazinring    enthalten, und ihre Verwendung zum  Schmieren oder hydraulischen Antrieb von Maschi  nen bzw.     Maschinenteilen.     



  An synthetische Schmiermittel und     hydraulische          Flüssigkeiten,    wie sie beispielsweise in Gasturbinen       Verwendung    finden, werden sehr hohe     Anforderun-          gen    bezüglich Hitze- und Oxydationsbeständigkeit  gestellt.  



  Um für     Flugzeuggasturbinen    brauchbar zu     sein,     müssen synthetische     Schmiermittel    in erster Linie  folgende Bedingungen erfüllen:  1. Sie müssen befähigt sein, auf den verschie  densten     Metallen    einen     Schmierfilm    zu bilden;  2. Sie     müssen    gegen Hitze weitgehend beständig  und     schwerflüchtig    sein;  3. Sie sollen einen hohen     Entzündungspunkt     haben;    4. Sie sollen keine sauren     Zersetzungsprodukte     bilden;    5.

   Sie sollen     ihre    Schmiereigenschaften über  einen möglichst grossen Temperaturbereich beibehal  ten, d. h.     ihre    Viskosität soll von der Temperatur       möglichst    wenig abhängig sein;  6. Sie sollen zusammen mit diesen Eigenschaften  einen möglichst tiefen     Erstarrungspunkt    besitzen.  



  Es ist schwierig, Stoffe zu finden, die alle diese       Erfordernisse    so weitgehend     erfüllen,    dass sie als       Gasturbinenöle    in Betracht kommen.  



  Es wurde nun überraschenderweise gefunden, dass  gewisse am     Stickstoff    der     Aminogruppen        geeignet          substituierte        Melaminverbindungen,    die im Molekül  mehr als einen     1,3,5-Triazinring    enthalten, viele der    oben geforderten Eigenschaften besitzen und darum  als hydraulische Flüssigkeiten für hohe Beanspru  chungen und als synthetische Schmiermittel verwend  bar sind.

       Kennzeichnendes    Merkmal dieser neuen       Melaminderivate    ist das Vorhandensein von mehr  als einem     1,3,5-Triazinring    im Molekül und die Sub  stitution aller     Aminogruppen    durch     Kohlenwasser-          stoffreste,    vorzugsweise durch gesättigte Kohlenwas  serstoffreste, die ihrerseits gegebenenfalls     mit    gegen  über     Cyanurhalogenid    nicht reagierenden     Substi-          tuenten    substituiert sind.  



  Gegenstand des Patents ist ein Verfahren zur  Herstellung von     Triazinverbindungen,    dadurch     ge-          kennzeichnet,    dass man ein zwei oder mehr     acylier-          bare        Anünogruppen    aufweisendes organisches Poly  amin, eine der Zahl seiner     acylierbaren        Aminogrup-          pen        äquimolekulare    Menge eines     Cyanurhalogenids,     und eine dem Zweifachen dieser Zahl     äquimolekulare     Menge an primären     und/oder    sekundären Mono  aminen,

   deren     Stickstoff        aliphatische,        araliphatische,          alicyclische    und/oder ein- oder mehrkernige jedoch  nicht kondensierte aromatische Reste aufweist, die  gegebenenfalls mit gegenüber     Cyanurhalogenid        nicht     reagierenden     Substituenten        substituiert    sind, wobei  die zwei Reste einer sekundären     Aminogruppe    auch  direkt oder über     Heteroatome        ringförmig    verbunden  sein     können,

          in        beliebiger        Reihenfolge    in Gegen  wart säurebindender Mittel stufenweise zu den  entsprechenden. mehrere     1,3,5-Triazinringe    aufwei  senden     N,N',N"--substituierten        Melaminverbindun-          gen    umsetzt, wobei die Reaktion der ersten  beiden Halogene des     Cyanurhalogenids    in der Kälte  oder bei mässig erhöhter Temperatur und die Reak  tion des dritten     Halogens    bei erhöhter Temperatur  erfolgt und wobei man die Komponenten so     wählt,     dass jeder     1,3,

  5-Triazinring    höchstens eine     Aryl-          amidogruppe    aufweist.      Eine     bevorzugte    Arbeitsweise besteht     darin,    dass  man das zwei oder     mehr        acyherbare        Aminogruppen     aufweisende organische     Polyamin        mit    einer der     Zahl     seiner     acylierbaren        Ammogruppen        äquimolekularen     Menge an     6-Halogen-2,4-diamino-1,3,5-triazinen          umsetzt,

      die aus einem     Cyanurhalogenid    nach an sich       bekannter    Methode durch     stufenweise    Umsetzung     mit     2     Mol        primärem        und/oder    sekundärem     aliphatischem,          araliphatischem,

          alicyclischem    und gesättigt     hetero-          cyclischem        Monoamin    oder aus einem     -Mol        eines     solchen Amins und einem     Mol    eines     ein-          oder    mehrkernigen aromatischen Amins,

   worin  alle am     Aminstickstoff        sitzenden    Reste gegebenen  falls     mit    gegenüber     Cyanurhalogenid    nicht     reaktions-          fähigen        Substituenten        weitersubstituiert    sein können,  hergestellt     sind.     



  Als zwei oder mehr     acylierbare        Aminogruppen     aufweisende organische     Amine    verwendet man     im          erfindungsgemässen    Verfahren mit Vorteil Polyamine  gesättigter oder doch teilweise gesättigter     Kohlen-          wasserstoffe,    die mit     Cyanurhalogenid    nicht     reaktions-          fähige        Substituenten    und     Heteroatome    als Ketten-,  Brücken- oder Ringglieder     enthalten    können.

   Sie  können jedoch auch aromatische Ringe enthalten,  und zwar einen oder mehrere vorzugsweise     unkon-          densierte        aromatische    Ringe. Sie können ferner       Heteroringe        enthalten    oder aus     Heteroringen    be  stehen;

   es handelt sich dabei     vorteilhaft    um gesättigte  oder     zumindesten    um teilweise gesättigte     Hetero-          ringe.            Als    Beispiele     erfindungsgemäss    verwendbarer  Polyamine seien     genannt:

            Alkylendi-    und     -polyamine,    wie     Äthylendiamin,     1,2- oder     1,3-Propylendiamin,    1,4-, 1,3- oder       2,3-Butylendiamin,          1,6-Hexylendiamin,          1,10-Decylendiamin,          1,18-Octadecylendiamm,          1,2;3-Triaminopropan,          N,N-Bis-aminoäthyl-    oder     -aminopropyl-alkyl.     



       amine,        -cycloalkylamine,        -aralkylamine,          -phenylamine,          Diäthylentriamin,          Triäthylentetramin,          Tetraätliylenpentann'in;

            Ätheramine,    wie     ss,ss'-Diaminodiäthyläther,          ss,ss'-    oder     7,7'-Diaminodipropyläther,          ss,ss'-Diaminodiäthyl-glykoläther,          ss,ss'-Diaminodiäthylsulfid,          y,y'-Diaminodipropylsulfid,          4,4'-Diaminodiphenyläther,     1,3- oder     1,4-Bis-y-aminopropoxy-benzol,          1,2-Bis-p-aminophenoxy-äthan,          Bis-(4-y-aminopropoxyphenyl)-alkane    und       -cycloalkane,    wie     2,2-Bis-(4-y-aminopropoxy-          phenyl)-propan,

      oder     2,2-Bis-(4-y-amino-          propoxyphenyl)-butan,    oder     1,I-Bis-(4-y-          aminopropoxyphenyl)-cyclohexan,          4,4'-Diaminodiphenylsulfid;            Aralkylendiamine,    wie 1,3- oder     1,4-Bis-          aminomethylbenzol;

            Cycloalkylendiamine,    wie 1,2- oder 1,4  Diaminocyclohexan,     4,4'-Diaminodicyclo-          hexyl,        Bis-(4'-aminocyclahexyl)-methan,          2,2-Bis-(4'-aminocyclohexyl)-propan    oder       -butan,    oder     1,1-Bis-(4'-aminocyclohexyl)-          cyclohexan;

       aromatische Diamine, wie     4,4'-Diaminodiphenyle,          4,4'-Diaminodiphenylmethane,        Bis-4'-          aminophenylalkane    oder     -cycloalkane,        wie          2,2-Bis-(4'-aminophenyl)-propan    oder       -butan,        1,1-Bis-(4'-aminophenyl)-cyclo-          hexan    usw.,       heterocyclische    Polyamine, z.

   B.     Diazine,    wie       Piperazin,        2,5-Dimethylpiperazin,          2,3,5,6-Tetramethylpiperazin,        1-ss-Amino-          äthyl-,        1-ss-Aminopropyl-    oder     1-y-Amino-          propylpiperazin,    1,

  4     Bis-ss-aminoäthyl-          oder        -y-aminopropylpiperazin.       Als mit     Cyanurhalogenid    nicht reaktionsfähige       Substituenten        können    die organischen Reste dieser  und     ähnlicher    Verbindungen, beispielsweise     Alkoxy-          gruppen,        Alkyhnercaptogruppen,    aromatische Reste  zudem Halogen, wie Fluor,     Chlor    oder Brom,     ali-          cyclische,

      aromatische und gesättigte     heterocyclische     Reste auch     Alkylgruppen,    wie     Methyl-,        Äthyl-,        Pro-          pyl-,        Isopropyl-,        tert.        Butyl-,        tert.-Amyl-,        Isooctyl-,          Nonyl-,        Dodecylgruppen    usw. enthalten.  



  Als nur eine     äcylierbare        Aminogruppe    aufwei  sende     Aminoverbindungen    verwendet man im     erfin-          dungsgemässen    Verfahren primäre oder     sekundäre          Aminoverbindungen    mit     aliphatischen,        alicyclischen,          araliphatischen,    aromatischen, in diesem Fall mit  ein- oder mehrkernigen, jedoch nicht kondensierten  aromatischen     Gruppen,    oder gesättigte oder doch  teilweise gesättigte Stickstoffringe, wie     Pyrrolidin,          Piperidin,

          Hexamethylenimin,        Morpholin    und     N-          Monoalkyl-    oder     N-Monoaralkyl-piperazine,    usw.  Auch in diesen Aminen können die organischen am       Aminstickstoff    sitzenden Reste mit gegenüber     Cyanur-          halogenid    nicht     reaktionsfähigen        Substituenten    noch  weitersubstituiert sein;

   beispielsweise können     alipha-          tische    Reste     Alkoxy-,        Alkylmercapto-,        Phenoxy-    oder       Phenylm.ercaptogruppen,        alicyclische    und aromati  sche Gruppen     Alkylsubstituenten    und     aromatische          Ringe    überdies Halogen, wie Fluor, Chlor oder Brom       enthalten.    Vorzugsweise sind die am     Aminstickstoff     sitzenden Reste primärer und sekundärer erfindungs  gemäss verwendeter     Amine    gesättigte oder doch teil  weise gesättigte Reste,

   beispielsweise normale oder  verzweigte     Alkylgruppen    mit 1 bis 20     Kohlenstoff-          atomen,        Cycloalkylreste,    wie     Cyclopentyl-,        Cyclo-          hexyl-    oder     Alkylcyclopentylreste,        Tetrahydro-    oder       Decahydronaphthylreste,        Abiethyl-    oder     Dihydro-          abiethylreste.     



  Besonders günstig für die Herabsetzung des  Schmelz- bzw.     Erstarrungspunktes    der     Endprodukte         sind     Dialkylamine    und     Dialkenylamine        mit    4 bis 36       Kohlenstoffatomen.    Man verwendet beispielsweise       Diäthyl-,        Diallyl-,        Di-n.-butyl-,        Dihexyl-,        Di-2-äthyl-          hexyl-,        Di-n.-octyl    ,     Di-n.-decyl-,        Bis-n.-dodecyl-,

            Bis-n.        hexadecyl-,        Bis-n.-octadecylamin    oder     Dicyclo-          hexylamin.    Aromatische     Amine        enthalten    neben dem  ein- oder mehrkernigen,     nichtkondensierten    aromati  schen Rest, beispielsweise neben dem     Phenyl-,    Mono  methylphenyl- oder     Dimethylphenyl-,        Trimethyl-          phenyl-,        2,6-Dibutylphenyl-,        2,6-Di-t.-amyl-4-methyl-          phenyl-,

          Diphenyl-,        Benzylphenyl-,        Phenoxyphenyl-          oder        Phenyhnercaptophenylrest    als weitere am Amin  stickstoff sitzende Reste, vorzugsweise eine niedere       Alkylgruppe,    beispielsweise die     Methyl-,        Äthyl-    oder       n.-Butylgruppe.     



       Man    erhält die vorzugsweise verwendeten und  dank ihrer     herbiziden    Wirkung bekanntgewordenen       2,4-Bis-alkylamino-6-chlor-    oder     -brom-1,3,5-triazine     nach an sich     bekannten        Methoden    durch     Umsetzung     von zwei Halogenen des     Cyanurhalogenids    in der  Kälte oder bei mässig     erhöhter    Temperatur mit 2       Mol    primärem oder 2     Mol    sekundärem, bzw.

   1     Mol     primärem und 1     Mol    sekundärem     Monoamin    in  Gegenwart von säurebindenden     Mitteln,    gegebenen  falls in     inerten    organischen     Lösungs-    oder Verdün  nungsmitteln, wie Aceton,     Methyläthylketon,        Dioxan,          Tetrahydrofuran,    Benzol,     Toluol,        Xylolen,        Chlor-          benzol    usw.

   Die Umsetzung des dritten     Halogens        mit     einem     acylierbaren    Amin wird bei erhöhter Tempe  ratur von beispielsweise 80 bis 240  C zweckmässig  in Gegenwart von gepulverten     Atzalkalien,    sei es     in     der     Schmelze    der Komponenten, sei es in einem       inerten,        wasserfreien    organischen Lösungsmittel, bei  spielsweise     in        einem    der vorstehend genannten aro  matischen     Lösungsmittel,        durchgeführt.    Es ist zweck  mässig,

   wenn das erste und/oder das zweite Halogen  des     Cyanurhalogenids    mit weniger reaktionsfreudigen  Aminen, und das dritte Halogen mit einer reaktions  freudigen     Aminogruppe    umgesetzt wird.     Als    säure  bindende Mittel kann man in der ersten und in der  zweiten Stufe der     Umsetzung    des     Cyanurhalogenids     auch     Alkalisalze    niederer Fettsäuren oder     Alkali-          salze    mehrbasischer, schwächerer anorganischer Säu  ren, beispielsweise Natrium- oder     Kaliumcarbonate,     Natrium- oder     Kaliumbicarbonat,

      Natrium- oder       Kaliumacetat,        Trialkalisalze    der     ortho-Phosphor-          säure    und in geeigneter Form und Dosierung     auch.          Alkalihydroxyde,    sowie tertiäre Stickstoffbasen, wie       Pyridin,        Picoline,        Triäthylamin    oder     Triäthanolamin     verwenden.

   In der     letzten    Stufe der Halogenumset  zung des     Triazins    kann man anstelle der bespro  chenen, säurebindenden Mittel auch     einen    über  schuss des umzusetzenden Amins     als    säurebindendes  Mittel anwenden. Nähere     Einzelheiten    über die  zweckmässigen Bedingungen sind aus den nachfol  genden Beispielen ersichtlich.  



  Bevorzugte erfindungsgemässe, mehrere 1,3,5  Triazinringe aufweisende     Melaminderivate    entspre  chen der allgemeinen     Formel     
EMI0003.0101     
    In dieser     Formel    bedeutet A den Rest eines     n-          acylierbare        Aminogruppen        enthaltenden,    vorzugs  weise gesättigte Reste aufweisenden und ungefärbten  organischen Amins, n eine positive     ganze    Zahl von  mehr als eins,     R1,        R2    und R4 je Wasserstoff oder  einen     aliphatischen,    oder     araliphatischen    Rest,

   der  gegenüber     Cyanurhalogenid    nicht reaktionsfähige       Substituenten,    wie     Alkoxy-,        Alkylmercapto-,        Phen-          oxy-,        Phenylthiogrupperienthalten        kann,        R3    und     R5     bedeuten je einen farblosen     aliphatischen,        alicycli-          schen    oder     araliphatischen    Rest oder     einen    farblosen  ein- oder mehrkernigen aromatischen Rest,

   dessen  aromatische Reste     nichtkondensiert    sind, welche  Reste gegenüber     Cyanurhalogeniden        nicht    reaktions  fähige     Substituenten,    wie die unter     R1,        R2    und     R4     genannten und in aromatischen Ringen überdies  noch beispielsweise     Alkylgruppen    mit 1 bis.

   18 Koh  lenstoff     atomen        und    Halogene, wie Fluor,     Chlor    oder  Brom enthalten können, wobei die zwei am     Amin-          stickstoff    sitzenden Reste einer     Aminogruppe    auch,       gegebenenfalls    unter     Einschluss    von     Heteroatomen,     wie Sauerstoff, Schwefel oder weiterem Stickstoff,       ringförmig    verbunden sein können; entsprechende       Substituenten    in verschiedenen     1,3,5-Triazinringen     können gleich oder voneinander verschieden sein.  



  Die erfindungsgemässen     Melaminderivate        sind    bei  Raumtemperatur entweder flüssige, halbfeste     fettähn-          liche    oder wachsartige feste,     nichtkristalline    Stoffe,  die hervorragend     thermostabil    und wenig flüchtig       sind.    Dank     ihrer    Eigenschaft, auf den verschiedensten       Materialien        Schmierfilme    und bei extremer     Bean-          spruchung    keine sauren Zersetzungsprodukte zu bil  den,

       sind    sie als Schmiermittel für schwer arbeitende       Maschinenteile    und als     hydraulische    Flüssigkeiten für  starke Beanspruchungen     geeignet,        beispielsweise    als  Turbinenöle oder als Schmieröle für Gasturbinen.  



  Auch zeichnen sich erfindungsgemässe     Melamine     durch     einen    hohen     Entzündungspunkt    aus. Er wurde       nach        ASTM-Designation:    D 93-58 T     (The        Ameri          can        Society        For        Testing    Materials, 1915     Race     St.

   Philadelphia 3,     PA)        bestimmt.    Er beträgt bei  spielsweise     für    die Verbindung Nr. 32 der Tabelle I  350  C und liegt somit bedeutend höher als der  jenige der     Sebacate    von     Alkanolen.     



  Ferner ist die Dichte der erfindungsgemässen       Melamine    günstig.  



  Vor bisher bekanntgewordenen und als     Tur-          binenschmieröle    empfohlenen Stoffen, wie beispiels-      weise den     ortho-Phosphorsäureestem    organischer       Hydroxylverbindungen,    zeichnen sich die erfindungs  gemässen     Melaminderivate    durch viel     geringere        Kor-          rosionswirkung,    vor Estern höherer     Polycarbon-          säuren        mit    Polyalkoholen durch geringere     Quellwir-          kung    auf Kunststoffe,

   wie beispielsweise auf hoch  molekulare     Copolymere    aus     Butadien    und     Acryl-          nitril    (z. B.     HYCAR    38 der Firma     Goodrich    in       Arkon,    Ohio, USA), vor     Estern    aus     Pentaerythrit     und     Monocarbonsäuren    mittlerer Kettenlänge     durch     erheblich geringere Ausscheidung von     Verharzungs-          und        Verkohlungsprodukten    aus.

       Bemerkenswert    ist  auch die sehr gute Säure- und     Alkalibeständigkeit    der       erfindungsgemässen        Melaminderivate.        In    flüssigem  Zustand zeigen sie eine     mittlere    bis hohe Viskosi  tät; ihr     grosser    Vorteil besteht darin, dass     diese    Vis  kosität wenig     temperaturabhängig    ist.  



  Die     erfindungsgemässen        Melamine    können als  Mehrzweckschmiermittel verwendet werden. Für  einen gegebenen Zweck     erwünschte    Eigenschaften  kann man     auch    durch Herstellung     geeigneter    Ge  mische dieser     Melamine    unter sich oder mit anderen       synthetischen    oder     mineralischen        Schmiermitteln    er  halten.  



  Die     erfindungsgemässen        Melamine    eignen sich  darum zum Schmieren von harten Oberflächen, weil  sie bei der     Berührung    mit diesen Oberflächen fest  haftende     Oberflächenfilme    bilden, beispielsweise zum  Schmieren der     Oberfläche    von Metallen sowie deren  Legierungen, der     Oberflächen    von     Silikaten,    wie  z. B. von Gläsern, sowie von anderen schmierbedürf  tigen     Materialien,    wie z. B. von Dichtungsringen aus  Gummi.  



  Die     erfindungsgemässen        N,N';N"-substituierten          Melamine    können für sich allein verwendet werden;  sie können aber auch Zusätze     enthalten.    So werden  sie, wenn sie zwecks     Ausnützung    ihrer     günstigen          Hitzestabilität    oberhalb 150  C angewendet werden  sollen, zweckmässig mit     Antioxydantien    vermischt, um  die ab dieser Temperatur     einsetzende        Autoxydation     zu     verhindern.    Der Anteil an     Antioxydantien        beträgt     hierbei etwa 0,

  01 bis 5     %    der     Melamine..     



  Als     Antioxydantien        kommen    homo- oder     hetero-          cyclische    aromatische     Amine,        hydroxylsubstituierte          Aromate,        Aminohydroxyarylverbindungen    sowie     ge-          wisse        heterocyclische    Verbindungen in Frage.  



  Unter den Aminen sind im allgemeinen die sekun  dären     Monoamine,    besonders die     Diarylamine    mit  homo- und     heterocyclischen    aromatischen Resten,  sowie die aromatischen Diamine, deren vorzugsweise  sekundäre     Aminsubstituenten    entweder     ortho-    oder  vorzugsweise     para-Stellungen        einnehmen,    besonders  wertvoll.  



  Beispiele von     Antioxydantien    aus der     Klasse    der       homo-    und     heterocyclischen    aromatischen     Diaryl-          amine    sind       Diphenylamine,          Phenylnaphthylämine,          Phenylacenaphthenylamine;            4,4'-Dinaphthylaminodiphenyl;          Thiazolyl-(2)-naphthylamine;     als     aromatische    Diamine kommen beispielsweise in       Betracht:

            N,N'-Diphenyl-p-phenylendiamin,          N,N'-Dioctyl-p-phenylendiamin,          N,N'-Dicyclohexyl-p-phenylendiamin,          N-sek.-Butyl-N'-phenyl-p-phenylendiamin,          N,N'-Bis-(y-aminopropyl)-p-phenylendiamin.     Unter den     Antioxydantien    aus der     Klasse    der       hydroxylsubstituierten        Aromaten,    die besonders. bei  nicht zu hohen Arbeitstemperaturen (d. h.

       unterhalb     200-300  C je nach Typ und Substrat)     eingesetzt     werden, sind     diejenigen        mit    einer     sterisch        gehinderten          Hydroxylgruppe    sowie die Derivate von     Dihydroxy-          arylverbindungen,    deren     Hydroxylgruppen    in o- oder       p-Stellung    zueinander stehen, geeignet.

   Besonders  wertvolle Beispiele brauchbarer Verbindungen     sind     die     Monophenolderivate,    wie       2,4-Dimethyl-6-tert.-butylphenol,          2,6-Di-tert.-butyl-4-äthylphenol,          2,6-Bis-(1'-methylcyclohexyl)-4-methyl-phenol,          2,6-Di-tert.-butyl-4-dimethylamino-methyl-          phenol,     2,2'     Methylen-bis-(4-methyl-6-tert.-butyl-          phenol),          2,2'-Thio-bis-(4-methyl-6-tert.-butyl-phenol),          4,4'-Dihydroxy-2,2'-dimethyl-5,

  5'-di-          tert.-butyl-diphenylsulfid    und       -diphenyldisulfid,          2,6-Bis-(2'-hydroxy-3'-tert.-butyl-5'-methyl-          benzyl)-4-methylphenol,     Derivate     mehrkerniger        Phenole,        wie          2-tert.-Butyl-l-hydroxy-naphthalin,          4,6-Di-tert.-butyl-5-hydroxy-indan,          5-Hydroxy-acenaphthen,     mehrwertige     Phenole    und deren Derivate:

         Butylbrenzcatechin,          Octylgallat,          Hydrochinon,          Butylhydroxy-anisol,          Hydrochinonmonobenzyläther.     Unter den     Aminohydroxyarylverbindungen        sind     als     Antioxydantien    diejenigen Derivate, in denen       Amino-    und     Hydroxylgruppen        in        p-Stellung    zuein  ander stehen, besonders geeignet.

   Beispiele sind:       p-Hydroxydiphenylamin,          p-Hydroxyoctylanilin,          p-Hydroxy-N-y-aminopropylanilin.     Unter den     heterocychschen        Antioxydantien    sind       cyclische        Imide    am bekanntesten; daneben     kommen     aber auch     stickstofffreie        Heterocyclen    in Frage, so  weit sie nicht     in    die Klasse der     heterocyclischen     Amine     fallen.    Beispiele sind:

         Phenothiazin,          Iminodibenzyl,          5-Äthyl-10,10-diphenyl-phenosilazin,          6-Methoxy-    oder     -Äthoxy-    oder     -Äthyl-          amino-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydro-chinolin     bzw. deren     Telomere,              3-Hydroxy-7,8-benzo-1,2,3,4-tetrahydro-          chinolin    oder     Tocopherol.     



  Ferner können erfindungsgemässe     N,N',N"-sub-          stituierte        Melamine    auch     Hochdruckadditive,    wie       Phosphite,    Phosphate, geschwefeltes     Spermöl    usw.  Barium- oder     Calcium-mahagonisulfonate,    Korro  sionsschutzmittel, wie     Sarkosine-    oder     Benztriazole,     den Stockpunkt erniedrigende Mittel und möglicher  weise auch     Antischaummittel    auf     Siliconbasis    ent  halten.  



  Die     erfindungsgemäss    erhaltenen     Melaminderi-          vate    können auch unter Beifügung von üblichen     Ver-          dickungsmitteln    als Schmierfette eingesetzt werden.    Als solche     Verdickungsmittel    kommen beispielsweise  Metallseifen,     Bentonite,        Phthalocyanine,        Violantrone,          Indanthrene,        Flavanthrene,        Pyranthrone,        Isatine,     Indigo in Frage.  



  Die folgenden Beispiele veranschaulichen die  Herstellung und die     Brauchbarkeit    der     erfindungs-          gemässen        Melaminderivate    mit mehr als einem     1,3,5-          Triazinring.    Darin sind die Teile, sofern etwas ande  res nicht ausdrücklich vermerkt ist, als Gewichts  teile     verstanden.    Die Temperaturen sind, soweit nicht  anders gekennzeichnet, in Celsiusgraden     angegeben.          Gewichtsteile    stehen zu     Volumteilen    im Verhältnis  von Gramm zu     Milliliter.       <I>Beispiel 1</I>       1,

  6-Bis-(2'-diäthylamino-4'-dibutylamino-          s.-triazinyl-(6')-amino)-hexan     
EMI0005.0041     
    Ein Gemisch bestehend aus 160 Teilen     2-Di-          äthylamino-4-dibutylamino-6-chlor-s.-triazin    (Kp.     0,o2     138 ;     nD    1,5147) 29,8 Teilen     1,6-Diaminohexan     und 26 Teilen gepulvertem     Natriumhydroxyd    wird  4 Stunden bei 120  gerührt;     dann    mit 170 Teilen       Xylol        verdünnt    und 4 weitere     Stunden    unter Rück  fluss gerührt.

   Dann werden anorganische Bestandteile       abfiltriert,    das     Filtrat    mit Wasser gewaschen, das       Xylol        abdestilliert    und der Rückstand noch eine  Stunde am     Vakuum    auf 240  bei 0,5 mm     erhitzt.     Als Rückstand erhält man 161 Teile 1,6-Bis-(2'-di-         äthylamino-4'-dibutylamino-s.-triazinyl-(6')    -     amino)        -          hexan    vom     Lichtbrechungsindex    n D 1,5303     als    hell  gelbe Masse. Die Ausbeute beträgt<B>93,8%</B> der  Theorie.  



  Analyse:     C32H7oN12;    MG 670  berechnet: C 64,35 % H 10,43 % N 25,02  gefunden: C 64,59 % H 10,68 % N 24,99    Das Produkt ist eine     hitzebeständige    viskose und  fettige Masse mit einer     für        Turbinöle        sehr        günstigen     Temperaturabhängigkeit der Viskosität.

      <I>Beispiel 2</I>       N,N'-Bis-(2'-diäthyla,mino-4'-dibutylamino-          s.-triazinyl-(6')-amino)-1,8-p-diaminomenthan     
EMI0005.0072     
      Ein Gemisch bestehend aus<B>108</B> Teilen     N,N'-          Bis-(2'-diäthylamino    - 4' -     chlor    - s.

   -     triazinyl    - (6')     -          amino)-1,8-p-diaminomenthan,    erhalten durch Um  setzung von 1     Mol        Cyanurchlorid        mit    1     Mol        Diäthyl-          amin    und     anschliessend        mit    einem     Mol        1,8-p-Diamino-          menthan,    129 Teilen     Dibutylamin    und 10 Teilen       gepulvertem        Natriumhydroxyd,

      wurde 3 Stunden bei  130      gerührt,    dann mit 100 Teilen     Xylol    verdünnt  und über Nacht unter     Rückfluss    erhitzt. Die     Lösung     wird     durch.    Filtrieren geklärt, gewaschen, das     Xylol          abdestilliert    und der Rückstand noch eine Stunde am  Vakuum von 0,01 mm bei 240  erhitzt. Man erhält       als    Rückstand 124 Teile einer zähen harten Masse,  die um 40      schmilzt.    Die Ausbeute beträgt 86     %     der Theorie.  



  Analyse:     C46H76N12;    MG 724  berechnet: C<B>66,37%</B> H     10,50%    N 23,20  gefunden: C     66,52%    H<B>10,53%</B> N 23,37  Das Produkt ist bei Zimmertemperatur hart und       wachsartig.       Das in diesem Beispiel verwendete     N,N'-Bis-(2'-          diäthylamino-4'-chlor-s.        -triazinyl-    (6') -1,8 - p -     di        -          aminomenthan    wird wie folgt hergestellt:

    222     Teile        Cyanurchlorid    werden in 700 Teilen    Chlorbenzol gelöst und die Lösung auf<B>-131</B> ge  kühlt.     Innerhalb    einer Stunde werden     getrennt    103,3       Teile        1,8-Diaminomenthan    und 70 Teile Wasser     zuge-          tropft.        Anschliessend    werden bei -5 bis -10  48  Teile     Natriumhydroxyd,    gelöst in 192 Teilen Was  ser,     innert    11/2 Stunden     zugetropft.    Nach 2 Stunden  ist das Reaktionsgemisch neutral.

   Bei 20-25  werden  nun     innerhalb    einer Stunde 90 Teile     Diäthylamin    und  90 Teile Wasser     zugetropft.    Es folgen innerhalb 50  Minuten 48 Teile     Natriumhydroxyd    in 192 Teilen  Wasser bei 20-25 . Das     Gemisch    wird auf 40  er  wärmt. Nach einer halben Stunde ist es neutral. Die  übliche Aufarbeitung ergab nach dem Eliminieren  aller Lösungsmittel 286,5 Teile des     gewünschten     Zwischenprodukts.    Das rohe Produkt     schmilzt    bei 133-139  und ist  bereits analysenrein. Die Ausbeute beträgt 88,6 %  der Theorie.  



  Analyse:     C24H46N1oC12;    MG 539       berechnet:    C 53,50 % H 7,42 % N 25,90  Cl 13,20     %          gefunden:    C 53,75 % H 7,31 % N 25,56  Cl 13,38    <I>Beispiel 3</I>       N,N'-Bis-(2',4'-bis-dibutylamino-          s.-triazinyl        (6')-piperazin     
EMI0006.0067     
    Ein     Gemisch    bestehend aus 147,6     Teilen        2,4-Bis-          dibutylamino-6-chlor-s.-triazin    (n D 1,5071), 17,

  30  Teilen     Piperazin    und 20 Teilen gepulvertem Natrium  hydroxyd     wird    5 Stunden bei 120      gerührt,    dann     mit     200 Teilen     Xylol    verdünnt und 11 weitere Stunden  bei 150      gerührt.    Anorganische Bestandteile werden  dann     abfiltriert    und     die        Xylollösung    wie in den vor  angehenden Beispielen aufgearbeitet.     Man        erhält    144  Teile einer gelblichen, bei 92-93      schmelzenden     wachsartigen Masse. Die Ausbeute beträgt 96,0  der Theorie.  



       Analyse:        C42Hs6N12;    MG 752  berechnet: C<B>67,00%</B> H     10,61%    N<B>22,35%</B>       gefunden:    C 67,02 % H 10,43 % N 22,22    Verwendet man,     ähnlich    wie für     Piperizin        be-          schrieben,    1,2- oder     1,3-Hexahydro-diazine    oder  deren am Kohlenstoff     alkylierte        Abkömmlinge    und  kondensiert diese     mit    stickstoffsubstituierten     2,

  4-Di-          amino-6-chlor-s.-triazinen    zu den entsprechenden       Dimelaminen,    so erhält man ebenfalls Verbindungen  mit     ähnlichen    Eigenschaften.    Das Produkt ist sehr hitzebeständig und eignet  sich als     Schmiermittel,    wo hohe Temperaturen auf  treten.

        <I>Beispiel 4</I>       1,2-Bis-(2',4'-bis-dibutylamino-s.-triazinyl-          (6')-amino)-2-methyläthan     
EMI0007.0003     
    Ein     Gemisch    bestehend aus 14,8 Teilen     1,2-Pro-          pylendiamin,    147,8     Teilen        2,4-Bis-dibutylamino-6-          chlor-s.-triazin    und 20 Teilen gepulvertem Natrium  hydroxyd wurde 4     Stunden    bei 120      gerührt,    an  schliessend mit 250 Teilen     Xylol    verdünnt und 10  weitere     Stunden    unter     Rückfluss    erwärmt,

   aufge  arbeitet wie im Beispiel 1 beschrieben und zuletzt auf  230  und unter 0,02 mm Druck     während    25 Minu  ten erhitzt. Man erhält 138 Teile einer wachsartigen  Masse vom     Schmelzpunkt    55 . Die Ausbeute be  trägt 93,3 % der     Theorie.       Analyse:     C41H$oN12;    MG 740  berechnet: C 66,40 % H 10,82     %    N 22,68     %     Cl 0,0  gefunden: C<B>65,86%</B> H<B>10,72%</B> N 22,46       CI    0,7  Die erhaltene wachsartige Masse gibt beim Er  hitzen auf 380  weder saure noch     alkalische    Spalt  produkte.

      <I>Beispiel 5</I>       N,N'-Bis-[2',4'-bis-dibutylamino-s.-triazinyl-          (6')]-1,2-di-(co-aminopropoxy)-propan     
EMI0007.0025     
    Ein     Gemisch    bestehend aus 126 Teilen     2,4-Bis-          dibutylamino-6-chlor-s.-triazin,    32,3 Teilen     Bis-(y-          aminopropyl)-1,2-propylenglykol-diäther    und<B>16,8</B>  Teilen gepulvertem     Natriumhydroxyd    wurde 4 Stun  den auf 130  erhitzt,

       dann    mit 170 Teilen     Xylol        ver-          dünnt    und 6 weitere Stunden unter     Rückfluss        gerührt.     Nach der     Abtrennung    aller anorganischen Bestand  teile wurde das Reaktionsprodukt auf     240     unter  0,09 mm     Druck        während    35     Minuten    erhitzt.

   Es wur  den 135,5     Teile        N,N'-Bis-[2',4'-bis-dibutylamino-s.-          triazinyl-(6')]-1,2-di-(c)-aminopropoxy)-propan    erhal-         ten        mit        dem        Lichtbrechungsindex        n        D        1,5095.        Die     Ausbeute beträgt     93,2/10    der     Theorie.     Analyse:     C47H92N1202;    MG 856  berechnet: C 65,95 % H 10,73 % N 19,65  gefunden:

   C 66,12 % H 10,76 % N 19,52       Ähnliche        tiefschmelzende        Bismelamine    ergaben  andere verzweigte     Diamine,    die z. B. aus     Isosebazin-          säure    und     verzweigte        Eicosandicarbonsäure    syntheti  siert wurden.

   Das Produkt besitzt ein sehr gutes       ASTM-Slope    von 0,675 und     erstarrt    erst bei etwa       -24 .         <I>Beispiel 6</I>       1,4-Bis-[2',4'-bis-dibutylaxnino-s.-triazinyl-          (6')-aminomethyl]-cyclohexan     
EMI0008.0003     
    Ein Gemisch bestehend aus 29 Teilen     p-Bis-          aminomethyl        cyclohexan,    147 Teilen     2,4-Bis-dibutyl          amino-6-chlor-s.-triazin    und 20 Teilen gepulvertem       Natriumhydroxyd    wird 5 Stunden bei 120      gerührt,

            anschliessend        mit    200 Teilen     Xylol    versetzt und 10  weitere Stunden unter     Rückfluss        gerührt.    Nach der       Eliminierung    der     -anorganischen    Bestandteile wird  das Endprodukt     Während    einer halben     Stunde    bei  240  unter 0,02 mm Druck- erhitzt: Man erhält als    Rückstand 151 Teile     1,4-Bis-[2',4'-bis-dibutylamino-          s.-triazinyl-(6')-aminomethyl]-cyclohexan    vom Licht  brechungsindex     nD    1,5238.

   Die Ausbeute beträgt  <B>93,5Z</B> .der     Theorie.     



  Analyse:     C46H88N12;    MG 808,5  berechnet: C.     68,40%    H<B>10,90%</B> N     20,80%          gefunden:.    C 68,38 % H 10,97 % N 20,54 %  Das Produkt ist     eine        dickflüssige    klare hitzebe  ständige Masse.

    
EMI0008.0030     
  
    <I>Beispiel <SEP> 7</I>
<tb>  1,2-Bis-[2',4'-bis-dibutylaniino-s.-triazinyl
<tb>  (6')-amino]-cyclohexan     
EMI0008.0031     
    Ein     Gemisch    bestehend aus 147,6 Teilen     2,4-Bis-          dibutylamino-6-chlor-s.-triazin,    22,4 Teilen     trans-o-          Diamino-cyclohexan    und 20     Teilen        gepulvertem    Na  triumhydroxyd     wird    4 Stunden bei 120      gerührt,

            dann        mit    150 Teilen     Xylol    versetzt und weitere  12     Stunden    unter     Rückfluss        gerührt.    Das erhaltene  Produkt wird hierauf     während    1 Stunde auf 240   unter 0,1     mm        Druck        erhitzt.    Es werden 137 Teile         einer        sehr    zähen Masse erhalten, was einer Ausbeute  von 87,9 % der Theorie entspricht.  



  Analyse:     C44Hg4N12;    MG 780  berechnet: C 67,60 % H 10,77 % N 21,55  gefunden: C 67,43 % H 10,79 % N 21,66  Das Produkt stellt eine viskose,     hitzebeständige     Masse dar.      <I>Beispiel 8</I>       1,6-Bis-(2'-dibutylamino-4'-octadecylamino-          s.-triazinyl-(6')-amino)-hexan     
EMI0009.0003     
    Ein Gemisch bestehend aus 127,5 Teilen     2-Di-          butylamino-4-octadecylamino-6-chlor-s.-triazin    vom       Schmelzpunkt    83 , 14,6 Teilen     1,6-Diaminohexan     und 12 Teilen gepulvertem     Natriumhydroxyd        wird     6 Stunden bei 120  gerührt,

   anschliessend mit 200  Teilen     Xylol    versetzt und 6 weitere Stunden unter       Rückfluss        gerührt.    Die Aufarbeitung, wie im Beispiel 7  beschrieben, ergab 125 Teile eines Produkts vom         Schmelzpunkt   <B>72-73',</B> was einer Ausbeute von  94,2 % der Theorie entspricht.  



  Analyse:     CG4H12GN12;    MG 1062  berechnet: C     72,30%    H<B>11,85/-0</B> N 15,85  gefunden: C     72,07%    H<B>11,91%</B> N     16,11%     Das Produkt ist bei Raumtemperatur wachsartig  und sehr hitzebeständig.

      <I>Beispiel 9</I>       1,6-Bis-[2'-diäthylamino-4'-(N-methyl-N-          dodecyl-amino)-s.-triazinyl-(6')-amino]-hexan     
EMI0009.0020     
    Ein     Gemisch    bestehend aus 158 Teilen     2-Di-          äthylamino-4-(N-methyl-N-dodecylamino)    - 6 - chlor     -          s.-triazin,    21 Teilen     1,6-Diaminohetan    und 17,6  Teilen gepulvertem     Natriumhydroxyd    wird 4 Stunden  bei 120      gerührt,

      dann mit 120 Teilen     Chlorbenzol     verdünnt und 9 Stunden unter     Rückfluss        gerührt.     Die Aufarbeitung ergab 137 Teile eines Produkts    vom     Lichtbrechungsindex    n D 1,5172. Die Aus  beute beträgt 93 % der Theorie.  



  Analyse:     C4GH9GN12;    MG 810  berechnet C 68,00 % H     11,12%    N 20,79  gefunden: C 68,27 % H 11,12% N     20,65%     Das Produkt ist     sehr    wenig flüchtig. Nach dem       Erhitzen    auf 380  während 6 Stunden ändert sich  die Viskosität gemessen bei 98,9  nur um 2,34 %.

        <I>Beispiel 10</I>       1,6-Bis-(2-diäthylamino-4-isopropylamino-          s.-triazinyl-(6')-amino)-hexan     
EMI0010.0003     
    Ein Gemisch bestehend aus 146,2 Teilen     2-Di-          äthylamino-4.-isopropylamino-6-chlor-s.-triazin,    35  Teilen     1,6-Diaminohexan    und 31,2 Teilen     gepul-          vertem        Natriumhydroxyd    wird 4 Stunden bei 120   gerührt; dann mit 160 Teilen     Äthylbenzol    verdünnt  und 10 weitere Stunden unter     Rückfluss    gerührt.

   Die  Aufarbeitung, wie     in    Beispiel 1 beschrieben, ergab    152     Teile    eines Produktes vom     Schmelzpunkt    52 bis  54 . Die Ausbeute beträgt<B>95,6%</B> der Theorie.  



  Analyse:     C2GH50N12;    MG 530  berechnet: C<B>58,82%</B> H 9,43% N 31,70       gefunden:    C 58,70 % H 9,51 % N 31,50  Das Produkt ist sehr hitzebeständig und bei Raum  temperatur wachsartig.    <I>Beispiel 11</I>       1,6-Bis-(2'-hexamethylenimino-4'-dibutylamino-          s.-triazinyl-(6')-amino)-hexan     
EMI0010.0019     
    Ein Gemisch bestehend aus 60 Teilen     1,6-Bis-          (2'-chlor-4'-dibutylamino-s.    -     triazinyl    - (6) -     amino)        -          hexan,    23,9 Teilen     Hexamethylenimin,    9,

  2 Teilen       gepulvertem        Natriumhydroxyd    und 200 Teilen     Xylol     wird 8 Stunden bei 140  gerührt. Die     Aufarbeitung     ergab 63,5 Teile eines Produktes vom     Lichtbre-          chungsindex    n D 1,5444. Die Ausbeute beträgt 88,1  der Theorie.    Analyse:     C40H74N12;    MG 722       berechnet:    C<B>66,50%</B> H<B>10,23%</B> N 23,24  gefunden: C 66,69 % H 10,41 % N 23,38  Das erhaltene     1,6-Bis-(2'-hexamethylenimino-4'-          dibutylamino-s.-triazinyl-(6)-amino)-hexan    ist eine  gelbe schmierige Masse.

        <I>Beispiel 12</I>       N,N',N"-Tri-[2,4-bis-dibutylamino-s.-triazinyl-          (6)]-dipropylen-triamin     
EMI0011.0003     
    Ein Gemisch bestehend aus 19,7 Teilen     Dipro-          pylentriamin,    166,5     Teilen        2,4-Bis-dibutylamino-6-          chlor-s.-triazin    und 22 Teilen gepulvertem Natrium  hydroxyd werden     21/2    Stunden bei 120      gerührt,     anschliessend     mit    200 Teilen     Xylol    verdünnt und  weitere 14 Stunden unter     Rückfluss    gerührt.

   Die Auf  arbeitung wie in Beispiel 1 beschrieben ergab 146  Teile Rückstand vom     Lichtbrechungsindex    n D  1,5252. Die Ausbeute beträgt<B>86,2%</B> der Theorie.    Analyse:     C63H122N18;    MG 1130  berechnet: C 67,00 % H 10,78 % N 22,32       gefunden:    C 66,73 % H 10,79 % N 22,20  Das erhaltene     N,N',N"-Tri-[2,4-bis-dibutylamino-          s;        triazinyl-(6)]-dipropylen-triamin    ist eine viskose  Masse, die trotz des hohen     Molekulargewichts    erst  bei -6  fest wird.

    
EMI0011.0021     
  
    <I>Beispiel <SEP> 13</I>
<tb>  N,N',N",N"'-Tetra-[2,4-bis-dibutylamino  s.-triazinyl-(6)]-triäthylen-tetramin     
EMI0011.0022     
    Gemisch bestehend aus 21,9 Teilen     Triäthylen-          tetramin,    222 Teilen     2,4-Bis-dibutylamino-6-chlor-          s.-triazin    und 33,6 Teilen gepulvertem Natrium  hydroxyd wird während 4 Stunden bei 120      gerührt,     dann     mit    250     Teilen        Xylol        verdünnt    und 10 weitere  Stunden unter     Rückfluss    gekocht.

   Nach     Eliminierung     aller     anorganischen        Bestandteile    wurden 221     Teile          N,N',N",N"'-Tetra-[2,4-bis-dibutylarnino    - s. -     triazi        -          nyl-(6)]-triät\hylen-tetramin    erhalten, welches zwi-         schen    75 und 80      schmilzt    und eine     wachsartige    ge  ruchlose beständige Masse ist. Die Ausbeute beträgt  99,1 % der Theorie.  



  Analyse:     CB2H15BN24;    MG 1478  berechnet: C 66,67 % H 10,69 % N 22,88  Cl 0,0  gefunden: C 66,87 % H<B>10,61</B> % N 22,59       CI    0,1      <I>Beispiel 14</I>       1;1.0-Bis-(2',4'-octylamino-s.-triazinyl-(6')-          amino)-decan     
EMI0012.0003     
    Ein Gemisch bestehend aus 73,9 Teilen     2,4-Bis-          octylamino-6-chlor-s.-triazin,    17,2 Teilen     1,10-Di-          aminodecan,    10 Teilen gepulvertem     Natriumhy-          droxyd    und 150 Teilen     Xylol    wird über Nacht unter       Rückfluss    erhitzt.

   Nach der     Eliminierung    aller an  organischen Bestandteile wird das Endprodukt auf  240  unter 0,1 mm Druck erhitzt. Es werden 78  Teile     1,10-Bis-(2',4'-octylamino    - s. -     triazinyl-    (6')     -          amino)-decan    erhalten, das einen Lichtbrechungs-         index    1,5218 aufweist. Die Ausbeute beträgt  93,1 %
EMI0012.0018  
   der Theorie.  



  Analyse:     C48H94N12;    MG 838  berechnet: C 68,80 % H 11,22 % N 20,06       gefunden:    C 68,73 % H 11,36 % N 19,81  Das Produkt ist bei Raumtemperatur sehr viskos,  bei hoher Temperatur sehr hitzebeständig.    <I>Beispiel 15</I>  4,4'-Bis-(2-octadecylaniino-4-dibutylamino       s.-triazinyl-(6)-amino)-3,3'-dimethyl-spiro-          diphenylcyclohexan     
EMI0012.0023     
         Ein    Gemisch bestehend aus 58,2 Teilen     4,4'-Bis-          (2-chlor-4-dibutylamino-s.-triazinyl-(6)-amino)    - 3,3'     -          dimethyl-spiro-diphenylcyclohexan,    59,

  2 Teilen     Octa-          decylamin    und 8 Teilen gepulvertem     Natriumhy-          droxyd    wird     während    20 Stunden bei 160-170        gerührt.    Das warme     Reaktionsgemisch        wird        mit        Xylol     versetzt und warm aufgearbeitet. Man erhält 72 Teile  einer braunen fettigen Masse, die bei 50  erweicht  und bei etwa 95  klar     schmilzt.    Die Ausbeute be  trägt 77,5 % der Theorie.

      Analyse:     C78H136N12;    MG 1240       berechnet:    N 13,52 % Cl 0,0 %  gefunden: N 13,88 % Cl 0,15  Das erhaltene     4,4'-Bis-(2-octadecylamino-4-di-          butylamino-s.-triazinyl-(6)    -     amino)    - 3,3' -     dimethyl        -          spiro-diphenylcyclohexan    ist fettartig und spaltet beim  Erhitzen auf 380  weder saure noch     alkalische    Spalt  produkte ab.

        <I>Beispiel 16</I>       N,N',N"-Tri-(2-diäthylamino-4-dibutylamino-          s.-triazinyl-(6))-dihexamethylentriamin     
EMI0013.0003     
    Ein     Gemisch    bestehend aus 65,6 Teilen     Dihexa-          methylentriamin,

      282 Teilen     2-Diäthylamino-4-di-          butylamino-6-chlor-s.-triazin    und 46 Teilen     gepul-          vertem        Natriumhydroxyd    wird     21/2    Stunden bei 120'       gerührt    und     anschliessend    mit 320 Teilen     Isopropyl-          benzol    verdünnt und während 8 Stunden unter Rück  fluss     gerührt.    Nach der Entfernung aller anorganischen  Bestandteile wird das Produkt auf 230  unter    0,1 mm Druck während 30 Minuten erhitzt.

   Es wer  den 282,5 Teile einer viskosen fettartigen Masse er  halten, was einer Ausbeute von 89,5 % der     Theorie     entspricht.  



  Analyse:     C57H11oN18;    MG 1046  berechnet: C<B>65,46%</B> H<B>10,52%</B> N 24,10  gefunden: C<B>65,28%</B> H 10,54%     N-24,23%       <I>Beispiel 17</I>       N,N',N"-Tri-(2,4-bis-dibutylamino-s.-triazinyl-          (6))-diäthylentriamin     
EMI0013.0023     
    Ein     Gemisch    bestehend aus 20,6 Teilen destil  liertem     Diäthylentriamin;

      216 Teilen     2,4-Bis-dibutyl-          amino-6-chlor-s.-triazin,    33,6 Teilen gepulvertem       Natriumhydroxyd    und 150 Teilen     Xylol    wird wäh  rend 12 Stunden unter     Rückfluss        gerührt.    Die Auf  arbeitung ergab 200,5 Teile des     Trimelamins,    wel  ches über 240  unter 0,001 mm Druck siedet.         Schmelzpunkt    89-92 . Die Ausbeute beträgt 91,1  der     Theorie.     



  Analyse:     C61H"8N18;    MG 1102       berechnet:    C<B>66,50%</B> H<B><I>10,55%</I></B> N<B>22,89%</B>       gefunden:    C<B>66,35%</B> H     10,91%    N 22,74  Das Produkt ist geruchlos, wachsartig und hitze  beständig.

        <I>Beispiel 18</I>       N,N',N",N"',N""-Penta-(2,4,-bis-dibutylamino-          s.-triazinyl-(6)-tetraäthylenpentamin     
EMI0014.0003     
    Ein Gemisch bestehend aus 19     Teilen        destillier-          tem        Tetraäthylenpentamin,    185 Teilen     2,4-Bis-di-          butylamino-6-chlor-s.-triazin    und 28 Teilen     gepulver-          tem        Natriumhydroxyd        wird    auf 120  erhitzt,

       dann     mit 200 Teilen     Äthylbenzol        verdünnt    und während  16 Stunden unter     Rückfluss    gerührt. Das     Reaktions-          gemisch    wird warm     aufgearbeitet    und ergibt 162  Teile     Pentamelamin,    welches bei Zimmertemperatur  weich ist, aber erst bei 80  klar     schmilzt.    Die Aus  beute beträgt     87,7%    der     Theorie.       Analyse:     C103H198N30;    MG 1854  berechnet: C 66,14 % H 10,61 % N 22,89  Cl 0,0  gefunden:

   C 66,51 % H 10,67 % N 22,63  Cl 0,2  Das Produkt besitzt ähnliche Eigenschaften wie  das in Beispiel 17     beschriebene.       <I>Beispiel 19</I>       1,2,3-Tri-(2'-diäthylamino-4'-dibutylamino-          s.-triazinyl-(6')-amino)-propan     
EMI0014.0029     
    Ein Gemisch bestehend aus 8,9 -Teilen 1,2,3  Triaminopropan, 95     Teilen        2-Diäthylamino-4-dibutyl-          amino-6-chlor-s.-triazin    und 15     Teilen        gepulvertem          Natriumhydroxyd        wird    auf 120  erhitzt.

   Nach 3  Stunden     wird    es     mit    120 Teilen     Xylol        verdünnt    und  weitere 10 Stunden unter     Rückfluss        gerührt.    Die Auf-         arbeitung    ergibt 77,1 Teile einer hochviskosen Masse  und die Ausbeute beträgt<B>83,7%</B> der Theorie.  



       Analyse:        C43H92N1s;    MG 920.0  berechnet: C     65,60%    H<B>10,00%</B> N 27,38  gefunden: C 65,85 % H 10,02 % N 27,02 %  Das Produkt ist wachsartig.      <I>Beispiel 20</I>       1,6-Bis-(2',4'-bis-diallylamino-s.-triazinyl-          (6')-amino)-hexan     
EMI0015.0003     
    Ein     Gemisch    bestehend aus 86 Teilen     2,4-Bis-          diallylamino-6-dhlor-s.-triazin,    16,2 Teilen     1,6-Di-          aminohexan    und 13,3 Teilen gepulvertem Natrium  hydroxyd wird 3 Stunden bei 120      gerührt,

      dann mit  100 Teilen     Xylol        verdünnt    und     während    12 Stun  den unter     Rückfluss        gerührt.    Nach der     Eliminierung     aller anorganischen Bestandteile wird das Produkt  während 30 Minuten auf 160  unter 0,004 mm  Druck     erhitzt.       Es werden 87 Teile     1,6-Bis-(2',4'-bis-diallyl-          amino-s.-triazinyl-(6')-amino)-hexan    mit dem Licht  brechungsindex     n21    1,5602 erhalten. Die Ausbeute  beträgt<B>95,0%</B> der Theorie.  



  Analyse:     C36H54N12i    MG 654  berechnet: C     66,00%    H<B>8,28%</B> N 25,70  gefunden: C<B>66,20%</B> H<B>8,39%</B> N<B>25,50%</B>  Das Produkt ist dünnflüssig und wird erst bei  -23   fest.    <I>Beispiel 21</I>  1-(2'-Diäthylamino-4'-dibutylamino-s.-triazinyl       (6')-amino)-6-[2",4"-bis-(diäthylamino)-          s.-triazinyl-(6")-amino]-hexan     
EMI0015.0024     
    Ein Gemisch bestehend aus 125,4 Teilen     2-Di-          äthylamino-4-dibutylamino-6-chlor    - s.

   -     triazin,    103  Teilen     2,4-Bis-diäthylamino-6-chlor-s.-triazin,    46,4  Teilen     1,6-Diaminohexan    und 38     Teilen        gepulver-          tem        Natriumhydroxyd    wird 4 Stunden bei 1200       gerührt,    dann mit 270 Teilen     Xylol        verdünnt    und 8  weitere Stunden unter     Rückfluss    gerührt.

   Nach der       Eliminierung    aller anorganischen Bestandteile und       Xylol    wird das Produkt noch 45     Minuten    am     Vakuum     auf 240  bei 0,2 mm erhitzt.  



  Als Rückstand     erhält    man 224,2 Teile     1-(2'-Di-          äthylamino-4'-dibutylamino-s.-triazinyl-(6@    -     amino)        -          [2",4"-bis-(dibutylamino)-s.-triazinyl-    (6") -     amino]    -         hexan,    eine hellgelbe Masse, die bei 9  erstarrt. Die  Ausbeute beträgt 91,2 % der Theorie.  



  Analyse:     C32H62N12;    MG 614       berechnet:    C 62,65 % H<B>10,01</B> % N 27,35 %  gefunden: C<B>62,79%</B> H 10,10% N<B>26,93%</B>    Das Produkt ist hitzebeständig und ergibt bei  6stündigem Erhitzen auf 380  keine merklichen Ge  wichtsverluste.  



  Die folgende Tabelle I enthält weitere Beispiele  von     erfindungsgemässen        N,N',N"-substituierten        Mel-          aminderivaten    der allgemeinen Formel,    
EMI0016.0001     
    die durch stufenweise     Umsetzung-    von     Cyanurchlorid          mit    den X und Y entsprechenden     primären    und  sekundären organischen Monoaminen und den Z    entsprechenden primären oder sekundären     Diaminen     gemäss der     im    Beispiel 1     ausführlich        beschriebenen     Methode hergestellt worden sind.

   Kolonne 5 der       Tabelle    I     enthält    die in der letzten Stufe     erreichte     Ausbeute     in    % der     Theorie,    Kolonne 6 das Mole  kulargewicht und     Kolonne    7 den     Erstarrungspunkt.     



  Die folgende Tabelle     Ia    enthält in Kolonne 2  die     Summenformel,    und     in    den Kolonnen 3 bis 8  das Ergebnis der Elementaranalyse für Kohlenstoff,  Wasserstoff und     Stickstoff    im Vergleich mit dem  theoretischen Gehalt für die in Tabelle I     angeführ-          ten        Verbindungen.     
EMI0016.0024     
  
    <I>Tabelle <SEP> 1</I>
<tb>  Nr.

   <SEP> X <SEP> Y <SEP> Z <SEP> % <SEP> MG <SEP> Erstarrungs  punkt <SEP>  
<tb>  22 <SEP> N(C2H5)2 <SEP> N(C2I-I5)2 <SEP> HN(CH2)sNH <SEP> 90,0 <SEP> 558 <SEP> vise.
<tb>  23 <SEP> 1-NC2H5 <SEP> HNC2H5 <SEP>   <SEP> 95,3 <SEP> 446 <SEP> 90
<tb>  24 <SEP> N(C4I-I9)2 <SEP> N(C4H9)2 <SEP>   <SEP> <B>85,0 <SEP> 782</B> <SEP> - <SEP> <B>4</B>
<tb>  25 <SEP>   <SEP> N(CH2)3 <SEP>   <SEP> 88,9 <SEP> 614 <SEP> 15
<tb>  26 <SEP>   <SEP> N(C4H9)2 <SEP> HN(CH2)sNH <SEP> 94,2 <SEP> 810 <SEP> -13
<tb>  27 <SEP> N(C21I5)2 <SEP> N(C2H5)2 <SEP> HN(CH2)toNH <SEP> 88,2 <SEP> 614 <SEP> 14
<tb>  28 <SEP> N(C4H9)2 <SEP> N(C4H9)2 <SEP> HNCH2CH2OCH2CH20CH2CHeNH <SEP> 89,3 <SEP> 814 <SEP> -11
<tb>  29 <SEP>   <SEP>   <SEP> HN-O-CH,-@-NH <SEP> 98,2 <SEP> 876 <SEP> .::

  25
<tb>  30 <SEP>   <SEP>   <SEP> N-CH2-CH2-N <SEP> 98,1 <SEP> 838 <SEP> 76-8
<tb>  I <SEP> I
<tb>  C49 <SEP> U49
<tb>  31 <SEP>   <SEP> N(C1<B>8</B>H37)2 <SEP> HN(CH2)<B>6</B>NH <SEP> 94,7 <SEP> 15<B>,6</B>6 <SEP> 2
<tb>  32 <SEP>   <SEP> <B>N(C2H5)2</B> <SEP> HNCH2CHoNH <SEP> 87,6 <SEP> 614 <SEP> +59
<tb>  <B>/CH""</B> <SEP> /CH2\ <SEP> - <SEP> _
<tb>  33 <SEP> N <SEP> (CHz)3 <SEP> N <SEP> (CHI <SEP> HN(CH2)sN <SEP> 88,9 <SEP> 606 <SEP> Fp.198 
<tb>  \CH2/ <SEP> \CH2/       
EMI0017.0001     
  
    <I>Tabelle <SEP> 1a</I>
<tb>  Analyse
<tb>  Nr. <SEP> Summenformel <SEP> C <SEP> % <SEP> H <SEP> % <SEP> N
<tb>  ber. <SEP> gef. <SEP> ber. <SEP> gef. <SEP> ber.

   <SEP> gef.
<tb>  22 <SEP> C28H54N12 <SEP> 66,30 <SEP> 66,13 <SEP> 9,68 <SEP> 9,55 <SEP> 30,02 <SEP> 30,02
<tb>  23 <SEP> C2oH38H12 <SEP> 53,80 <SEP> 53,42 <SEP> 8,53 <SEP> 8,57 <SEP> 37,70 <SEP> 37,60
<tb>  24 <SEP> C44He6N12 <SEP> 67,62 <SEP> 67,55 <SEP> 11,00 <SEP> 11,21 <SEP> 21,53 <SEP> 21,52
<tb>  25 <SEP> C32H62N12 <SEP> 62,65 <SEP> 61,99 <SEP> 10,01 <SEP> 10,29 <SEP> 27,38 <SEP> 27,31
<tb>  26 <SEP> C46H9oN12 <SEP> 68,02 <SEP> 67,91 <SEP> 11,1<B>1</B> <SEP> 11,38 <SEP> 20,70 <SEP> 20,86
<tb>  27 <SEP> C32H6<B>0</B>N12 <SEP> 62,65 <SEP> 62,81 <SEP> 10,01 <SEP> 9,93 <SEP> 27,38 <SEP> 27,13
<tb>  <B>28</B> <SEP> C44H88N1202 <SEP> 65,00 <SEP> 64,99 <SEP> 10,55 <SEP> 10,52 <SEP> 20,61 <SEP> 20,86
<tb>  29 <SEP> C51H96N12 <SEP> 69,88 <SEP> 69,77 <SEP> 10,97 <SEP> 11,13 <SEP> 19,19 <SEP> 19,01
<tb>  <B>30 <SEP> C48H94N12</B> <SEP> 68,82 <SEP> 68,48 <SEP> 11,23 <SEP> 11,25 <SEP> 19,

  99 <SEP> 20,07
<tb>  31 <SEP> C1ooH198N12 <SEP> 76,80 <SEP> 76,11 <SEP> 12,63 <SEP> 12,64 <SEP> 10,70 <SEP> 10,97
<tb>  32 <SEP> C32H69112 <SEP> 62,65 <SEP> 62,35 <SEP> 10;01 <SEP> 10,07 <SEP> 27,40 <SEP> 27,30
<tb>  <B>33</B> <SEP> C32H54N12 <SEP> 63,48 <SEP> 63,44 <SEP> 8,90 <SEP> 8,90 <SEP> 27,70 <SEP> 27,03       Aus der Tabelle     1I        sind    physikalische Daten der       aufgeführten    Verbindungen ersichtlich, aus denen  die Eignung dieser beständigen,     schwerflüchtigen          Melaminderivate    als     hydraulische    Flüssigkeiten und  oder     Schmiermittel    hervorgeht.

   In den     Kolonnen    2  und 3     ist    die bei 100  F (= 37,8  Celsius) und bei  210  F (= 98,8  Celsius)     in        Centistokes    gemessene  Viskosität,     in    Kolonne 4 ist der sogenannte        A.S.T.M.-slope     angegeben.  



  Der      A.S.T.M.-slope     hat die folgende Be  deutung: Wird in einem Koordinatensystem die Tem  peratur (in Grad     Fahrenheit)    als Abszisse und der  natürliche Logarithmus des natürlichen     Logarithmus     der Viskosität (in     Centistokes)    als     Ordinate    aufge  tragen, so entsteht eine Kurve, die für alle prakti  schen Zwecke als Gerade angesprochen werden kann.

    Aus zwei experimentell     bestimmten    Punkten     (kon-          ventionellerweise    werden die     Viskositäten    bei 100  und 210  F bestimmt) kann also die Viskosität für  den     ganzen    Temperaturbereich interpoliert werden.  Die Neigung dieser Geraden ist ein Mass für die  Temperaturabhängigkeit der Viskosität.

   Der          A.S.T.M.-slope     ist nun der Quotient aus der in  cm     bestimmten        Ordinatendifferenz    und der     Abszis-          sendifferenz    der beiden Punkte, die bei     Eintragen     der beiden bei verschiedenen Temperaturen bestimm  ten     Viskositätswerte    in die      A.S.T.M.-chart     erhal  ten werden.

   Die      A.S.T.M.-Standard-Viscosity-Tem-          perature-Charts        for    Liquid Petroleum     Products           (Methode    D 341) sind konventionelle festgelegte     Ko-          ordinatennetze,    die angenähert dem oben beschrie  benen Koordinatensystem entsprechen.      A.S.T.M.

        ist die Abkürzung für     American        Society        for        Testing     Materials, 1916     Race        Street,        Philadelphia,        Pa.    USA.  



  Kolonnen 5 und 6 geben den Gewichtsverlust       innerhalb    6 Stunden in Prozent an, den eine Probe  von 25     cms    beim Erhitzen auf 380 bzw. 400  C     in     einem Reaktionsrohr aus Glas von etwa 25 mm  Durchmesser unter gleichzeitigem Durchleiten von  Stickstoff (2 Liter pro Stunde) erleidet. Kolonne 7  gibt die Änderung der bei 210  F gemessenen Vis  kosität in Prozent an, welche die Probe bei der oben  beschriebenen 6stündigen Hitzealterung erlitten hat.

      
EMI0018.0001     
  
    <I>Tabelle <SEP> 11</I>
<tb>  Viskosität <SEP> in <SEP> Centistokes <SEP> bei <SEP> A. <SEP> S. <SEP> T. <SEP> M <SEP> Gewichtsverlust <SEP> nach <SEP> Viskositätsänderung
<tb>  .
<tb>  Nr. <SEP> 100  <SEP> F <SEP> 210  <SEP> F <SEP> Slope <SEP> o6 <SEP> Stunden <SEP> bei <SEP> nach <SEP> 6 <SEP> Stunden <SEP> in <SEP> Centistökes <SEP> in
<tb>  (37,8  <SEP> C) <SEP> (98,8  <SEP> C) <SEP> C <SEP> /o <SEP> gemessen <SEP> bei <SEP> 210oF
<tb>  1 <SEP> 12160 <SEP> 120,9 <SEP> 0,740 <SEP> 380 <SEP> 2,34 <SEP> - <SEP> 5,4
<tb>  400 <SEP> 7,42 <SEP> - <SEP> 4,6
<tb>  2 <SEP> 2794 <SEP> 380 <SEP> 4,41 <SEP> <B>-81,3</B>
<tb>  400 <SEP> 15,97 <SEP> <B>-91,9</B>
<tb>  3 <SEP> 129,5 <SEP> 380 <SEP> - <SEP> 2,61 <SEP> +21,3
<tb>  400 <SEP> 8,74 <SEP> +118,0
<tb>  4 <SEP> 101,7 <SEP> 380 <SEP> 6,00 <SEP> + <SEP> 1,89
<tb>  400 <SEP> 18,05 <SEP> + <SEP> 8,

  95
<tb>  5 <SEP> 1847 <SEP> 58,76 <SEP> 0,675 <SEP> 380 <SEP> 14,80 <SEP> _ <SEP> -43,0
<tb>  400 <SEP> 30,80 <SEP> -f-12,36
<tb>  6 <SEP> 290,7 <SEP> 380 <SEP> 3,42 <SEP> +18,6
<tb>  400 <SEP> 10,94 <SEP> - <SEP> 6,1
<tb>  7 <SEP> 347,9 <SEP> _. <SEP> 380 <SEP> 3,96 <SEP> + <SEP> 3,4
<tb>  400. <SEP> 11,76 <SEP> <B>-23,8</B>
<tb>  8 <SEP> 115,5 <SEP> 380 <SEP> 2,69 <SEP> - <SEP> 5,62
<tb>  400 <SEP> 9,84 <SEP> _ <SEP> + <SEP> 3,03
<tb>  9 <SEP> 93,28 <SEP> 380 <SEP> 2,54 <SEP> - <SEP> 2,34
<tb>  400 <SEP> 8,32 <SEP> + <SEP> 1,23
<tb>  10 <SEP> 380 <SEP> 1,81
<tb>  400 <SEP> 5,50
<tb>  12 <SEP> 253,0 <SEP> 380 <SEP> 6,00 <SEP> -67,4
<tb>  400 <SEP> 18,19 <SEP> <B>-70,7</B>
<tb>  13 <SEP> 380 <SEP> 7,15
<tb>  400 <SEP> 22,15
<tb>  17 <SEP> 380 <SEP> 5,42
<tb>  400 <SEP> 16,67
<tb>  18 <SEP> 380 <SEP> 6,07
<tb>  400 <SEP> 17,95
<tb>  21 <SEP> <B>16,860</B> <SEP> 129,5 <SEP> 0,

  781 <SEP> 380 <SEP> 1,43 <SEP> - <SEP> 4,5
<tb>  400 <SEP> 5,51 <SEP> - <SEP> 5,8
<tb>  24 <SEP> <B>3910</B> <SEP> 101,2 <SEP> 0,644 <SEP> 380 <SEP> 3,00 <SEP> - <SEP> 1,1
<tb>  400 <SEP> 10,80 <SEP> - <SEP> 7,3
<tb>  25 <SEP> 24480 <SEP> 1226 <SEP> 0,822 <SEP> 380 <SEP> 2,02 <SEP> +15,4
<tb>  400 <SEP> 6,80 <SEP> +48,7
<tb>  26 <SEP> <B>3664</B> <SEP> 95,5 <SEP> 0,650 <SEP> 380 <SEP> 2,64 <SEP> +11,1
<tb>  400 <SEP> 11,10 <SEP> +l4,6
<tb>  27 <SEP> 189,7 <SEP> 380 <SEP> 3,53 <SEP> -10,8
<tb>  400 <SEP> 6,94 <SEP> + <SEP> 5,5
<tb>  28 <SEP> 2183 <SEP> 683 <SEP> 0,657 <SEP> 380 <SEP> 15,42- <SEP> -36,15
<tb>  400 <SEP> 29,55 <SEP> +<B>1</B>15,3
<tb>  29 <SEP> 1851,0 <SEP> 380 <SEP> 3,11 <SEP> +10,1
<tb>  400 <SEP> 7,88 <SEP> -21,34
<tb>  3U <SEP> 84,82 <SEP> 380 <SEP> 5,83 <SEP> <B>-27,5</B>
<tb>  400 <SEP> 16,44 <SEP> -49,9
<tb>  31 <SEP> 46,35 <SEP> 380 <SEP> 3,92 <SEP> -12,

  9
<tb>  400 <SEP> 14,72
<tb>  33 <SEP> 306,4 <SEP> 380 <SEP> 1,92. <SEP> - <SEP> 4,28
<tb>  400 <SEP> 5,86 <SEP> +30,1         <I>Beispiel 34</I>  Man     verrührt    50 Teile der Verbindung des Bei  spiels 1, die eine     Viskosität    von 12160     Centistokes     bei 37,8  und 120,9     Centistokes    bei 98,8  aufweist       mit    50     Teilen    eines     Polypropylenglykolsebazinsäure-          esters    (im Handel als     Reoplex    100 der Fa.     Geigy          Company    Ltd.     Manchester,    England).

   Die Mischung  zeigt die guten Schmiereigenschaften der Komponen  ten und die Viskosität der Mischung beträgt bei  37,8  6263     Centistokes    und bei 98,8  265     Centi-          stokes.    Daraus ergibt sich     ein         A.S.T.M.-slope      von 0,492.  



  Durch diese Herabsetzung des      A.S.T.M.-slopes      wird der Anwendungsbereich der verwendeten     Mel-          aminverbindungen        beträchtlich        erweitert.       <I>Beispiel 35</I>  3 Teile     Kupferphthalocyanin    werden in 25     cm3     Benzol in einem      Ultraturax -Mischapparat    (der  Fa. Janke  &      Kunkel,        Stauffen,    Baden, Westdeutsch  land) verrührt.

   Zu dieser Mischung werden     langsam     9 Teile des nach Beispiel 34 erhaltenen     Gemisches     zugegeben und das     Ganze    45 Minuten gerührt. Die  so erhaltene homogene Masse wird auf der Glas  oberfläche mit dem Spachtel durchgearbeitet, bis das  überschüssige Benzol verdunstet ist.  



  Die erhaltene Masse wird während 45     Minuten     auf 150  geheizt und nach dem Abkühlen nochmals  verspachtelt.  



  Es entsteht ein weiches, gut     verarbeitbares          Schmierfett.     



  <I>Beispiel</I> 36  99 Teile der Verbindung des Beispiels 24 der  Tabelle I und ein Teil     Iminodibenzyl    werden zu  sammen     verrührt,    bis sich das letztere     vollständig     gelöst hat. Die erhaltene Mischung zeigt gegenüber  der     reinen        Triazinverbindung        eine    verbesserte Oxyda  tionsstabilität.  



       Ähnliche    Resultate werden erhalten, wenn an  stelle der obigen Verbindung die     übrigen        in    diesem  Dokument erwähnten, synthetisierten Verbindungen  mit den in der Technik üblichen zweckentsprechen  den     Antioxydantien        in    Mengen von 0,01 bis 5 % ver  setzt werden.

      PATENTANSPRUCH I         Verfahren    zur Herstellung von     Triazinverbin-          dungen,    dadurch gekennzeichnet, dass man     ein    zwei  oder mehr     acylierbare        Aminogruppen    aufweisendes  organisches     Polyamin,        eine    der Zahl seiner     acylier-          baren        Aminogruppen        äquimolekulare    Menge     eines          Cyanurhalogenids,

      und eine dem Zweifachen dieser  Zahl     äquimolekulare    Menge an primären und/oder  sekundären Monoaminen, deren     Stickstoff        aliphati-          sche,        araliphatische,        alicychsche        und/oder    ein- oder  mehrkernige, jedoch nicht     kondensierte    aromatische    Reste aufweist, die gegebenenfalls mit gegenüber       Cyanurhalogenid    nicht reagierenden     Substituenten     substituiert     sind,

      wobei die zwei Reste     einer    sekun  dären     Aminogruppe    auch direkt oder über     Hetero-          atome        ringförmig    verbunden sein können, in be  liebiger Reihenfolge in Gegenwart säurebindender  Mittel stufenweise zu den entsprechenden, mehrere       1,3,5-Triazinringe        aufweisenden        N,N',N"-substiiuier-          ten        Melaminverbindungen    umsetzt,

   wobei die Reak  tion der ersten beiden Halogene des     Cyanurhalogenids     in der Kälte oder bei mässig erhöhter Temperatur  und die Reaktion des dritten Halogens bei erhöhter  Temperatur erfolgt, und wobei man die Komponen  ten so     wählt,    dass jeder     1,3,5-Triazinring    höchstens  eine     Arylamidogruppe    aufweist.
Claims

UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man ein zwei oder mehr acylier- bare Aminogruppen aufweisendes organisches Poly amin mit einer der Zahl seiner acylierbaren Amino- gruppen äquimolekularen Menge an 6-Halogen 2,4- diamino-1,3,5-triazinen umsetzt,

die aus einem Cyanurhalogenid durch stufenweise Umsetzung mit 2 Mol primärem und/oder sekundärem aliphatischem, araliphatischem, alicyclischem und gesättigt-hetero- cyclischem Monoamin oder aus einem Mol eines solchen Amins und einem Mol eines ein- oder mehr kernigen, nichtkondensierten aromatischen Mono amins,

worin alle am Aminstickstoff sitzenden Reste gegebenenfalls mit gegenüber Cyanurhalogenid nicht reagierenden Substituenten weitersubstituiert sein können, hergestellt sind. 2.

Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man als primäre und/oder sekundäre Monoamine und als Polyamine mit zwei oder mehr acylierbaren Aminogruppen Verbindungen verwendet, welche ausschliesslich ahphatische und alicyclische Reste enthalten.

3. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man als primäre und/oder se kundäre Monoamine und als Polyamine mit zwei oder mehr acylierbaren Aminogruppen Verbindungen verwendet, welche ausschliesslich gesättigte aliphati- sche und alicyclische Reste enthalten.

4. Verfahren nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als organische Polyamine mit zwei oder mehr acylierbaren Aminogruppen Al- kylendi- oder Polyalkylenpolyamine verwendet.

PATENTANSPRUCH TI Verwendung der nach dem Verfahren des Pa- tentanspruchs I hergestellten Triazinverbindungen als hitzebeständige Schmiermittel oder hydraulische Flüssigkeiten.