CH409918A - Process for the production of alkali salts from benzene carboxylic acids - Google Patents

Process for the production of alkali salts from benzene carboxylic acids

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CH409918A
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carboxylic acids
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Walter Dr Schenk
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Basf Ag
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Description

  

  
 



  Verfahren zur Gewinnung von   Mkalisalzen    von Benzolcarbonsäuren
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Gewinnung trockener, neutraler Alkalisalze von Benzolcarbonsäuren. Bei der thermischen Umsetzung von Alkali-Salzen cyclischer Carbonsäuren, z. B. von Dikaliumphthalat zu Dikaliumterephthalat, ist es besonders wichtig, dass die dafür benutzten trockenen Ausgangsstoffe aus einer Lösung der   Alkali-Salze    gewonnen werden, die zuvor genau auf   den Äquiva-    lenzpunkt eingestellt wurde.

   Sowohl das Vorhandensein von saurem Salz (Monokaliumphthalat) als auch die Anwesenheit eines Überschusses an Kaliumhydroxyd, das unter den Reaktionsbedingungen bei der Isomerisierungsreaktion in Kaliumcarbonat und in für diese Umsetzung äusserst schädlichen Wasserdampf übergeführt wird, begünstigen Zersetzungsreaktionen bei der thermischen Umsetzung und verringern damit die Ausbeute. Überschüssiges Kaliumcarbonat stört die Reaktion nicht und kann daher vorteilhaft zur Neutralisation verwendet werden; jedoch ist es wesentlich teurer als Kaliumhydroxyd. Beim Arbeiten nach dem Deutschen Patent 1081877 erhält man eine 15- bis 25   0/obige    Lösung von Salzen der Phthalsäure mit einem pH-Wert von etwa 5,6.

   Die Lösung enthält also noch saure Bestandteile und muss auf den Äquivalenzpunkt, im Falle von Dika  liumphthalat    auf einen pH-Wert von 7,9, eingestellt werden.



   Wenn man die so erhaltene Lösung zunächst einengt, dann in einem Zerstäubungstrockner mit Verbrennungsgasen trocknet und das trockene Salz in Zyklonen abscheidet, ist es aus wirtschaftlichen Gründen vorteilhaft, das Abgas von mitgerissenem Salzstaub zu befreien und den Salzstaub in die Reaktion zurückzuführen. Bei Verwendung der üblichen Tuchfilter oder Elektrofilter stellen sich jedoch beträchtliche Schwierigkeiten ein, da z. B. Dikaliumphthalat äusserst hygroskopisch ist.   Das    Salz zieht Feuchtigkeit aus der Luft an, was zur Verschmierung und Verstopfung der Filter und damit zu häufigen Betriebsstörungen führt.



   Derartige Störungen können aber andererseits auch durch die verschiedenartigen Katalysatorbeimengungen verursacht werden.



   Es wurde nun gefunden, dass man trockene, neutrale Alkalisalze von Benzolcarbonsäuren, die zur thermischen Umsetzung in Alkalisalze anderer Benzolcarbonsäuren dienen sollen, erhält, wenn man wässrige Lösungen derartiger Alkalisalze durch Zugabe von Alkalihydroxyden auf einen pH-Wert einstellt, der 0,05 bis 0,9 pH-Werteinheiten über dem Äquivalenzpunkt liegt, die so erhaltene Lösung in zwei Teilströme teilt, wovon der eine einer üblichen   Eindampf- bzw.    Trocknungsvorrichtung zugeführt, der andere in einem Waschturm versprüht wird, durch den man im Gegenstrom einen kohlendioxydhaltigen Gasstrom leitet.



   Die Zugabe des   Alkalihydroxyds    vorzugsweise Kalium- oder Natriumhydroxyd oder deren Gemische, die in fester oder in gelöster Form der zu neutralisierenden Lösung zugegeben werden können, wird vorteilhaft über einen automatisch arbeitenden pH-Regler dosiert. Diese neutralisierte Lösung, die auf einen pH-Wert von 8,1 eingestellt ist, wird in zwei Teilströme geteilt, wovon der eine einer Verdampferapparatur zugeführt, der andere in einem Waschturm versprüht wird, durch den Kohlendioxyd oder ein Kohlendioxyd enthaltender Gasstrom, z. B. ein Verbrennungsgas, vorzugsweise das Abgas, das aus dem Rauchgas eines indirekt beheizten Reaktionsofens stammt und in einem Zerstäubungstrockner als Heizgas benutzt wurde, und z. B. 10 bis 15 Vol.   O/o    Kohlendioxyd enthält, geleitet wird.

   Als ben  zolcarbonsaure Natrium- oder Kaliumsalze lassen sich erfindungsgemäss die Salze von z. B. Benzoesäure, Phthalsäure oder Isophthalsäure gewinnen.



   Beim Arbeiten nach diesem Verfahren enthält die zu verdampfende Salzlösung kein   Kalium- bzw.   



  Natriumhydroxyd mehr, wodurch die im Vorstehenden erwähnten Nachteile entfallen.



   Verwendet man im Waschturm Abgase aus einem Zerstäubungstrockner, so hat man die weiteren Vorteile, dass der Salzstaub, der im Abgas des Zerstäubungstrockners enthalten ist, vollständig zurückgewonnen wird, dass das im Abgas enthaltene Kohlendioxyd nicht verloren geht, sondern zum Teil zur Neutralisation des überschüssigen Kalium- oder Natriumhydroxyds dient und dass die Wärme des Abgases zur Vorwärmung der anschliessend dem Verdampfer zuzuführenden Lösung ausgenutzt und gleichzeitig ein Teil des Lösungsmittels verdampft wird.



   Eine Variation des Verfahrens besteht darin, dass man das Abgas schon vor dem Eintritt in den Waschturm bei einer Temperatur, die höher ist als die Temperatur, die das Gas beim Verlassen des Waschturms besitzt, mit Wasserdampf sättigt. Es erfolgt dann im Waschturm eine teilweise Kondensation von Wasserdampf, wobei die Staubteilchen als Kondensationskeime wirken und besonders gut abgeschieden werden. In diesem Fall wird die eingepumpte   Salzlösung    nur erwärmt.



   Eine geeignete Apparatur wird im Beispiel   ge    nauer beschrieben. Die im Beispiel genannten Teile sind Gewichtsteile. Gewichtsteile verhalten sich zu Raumteilen wie kg zu   mS.   



      Beispiels   
In einer kontinuierlichen Anlage zur Herstellung von Terephthalsäure durch thermische Umsetzung von Dikaliumphthalat in Gegenwart von Katalysatoren erhält man bei der Aufarbeitung des Reaktionsgemisches stündlich eine Lösung von 220 Teilen Dikaliumphthalat,   10,7      TeilenKaliumhydrogenphtha-    lat und 2,8 Teilen Nebenprodukten in 1460 Teilen Wasser. Der pH-Wert beträgt 5,6, die Temperatur   30     C.

   Diese Lösung wird durch Leitung 1 in einen Zwischenbehälter 2 eingebracht, mit Hilfe eines pH-Reglers mit Regelventil automatisch mit 50   0/obiger    Kalilauge auf einen pH-Wert von 8,1 eingestellt und durch die Leitung 3 mittels einer Pumpe 8 mit einer Leistung von 15 Raumteilen/h durch einen Waschturm 4 gesprüht, durch den im Gegenstrom etwa 2000 Raumteile/h mit Dikaliumphthalatstaub beladene, aus der Trocknungsanlage stammende Abgase von   1600    C durch die Leitung 5 geleitet werden. Die
Lösung, von der zuvor ein Teilstrom 6 zumVerdamp fer abgezweigt wurde, nimmt im Waschturm pro Stunde etwa 0,95 Teile Kohlendioxyd und 6,2 Teile Dikaliumphthalatstaub auf und erwärmt sich auf   47"    C. Das Abgas wird dabei auf 470 C abgekühlt und nimmt 50   Teiles    Wasserdampf auf.

   Es verlässt den Waschturm bei 7 staubfrei und wird über ein Gebläse ins Freie geleitet.



   Zur Überführung des Kohlendioxyds in Pottasche sowie zur Einstellung des pH-Wertes von 8,1 (Neutralisation des Kaliumhydrogenphthalats) werden stündlich 5,3 Teile Kaliumhydroxyd in Form von 50   0/obiger    technischer Kalilauge verbraucht. Auf diese Weise werden stündlich 3 Teile Pottasche aus Kalilauge und dem Kohlendioxyd des Abgases erzeugt.



  Dadurch erhält man das gesamte Phthalat als neutrales kaliumhydroxydfreies Salz.



   Beispiel2
Bei der Aufarbeitung eines Umsetzungsgemisches aus 193 Teilen Dikaliumterephthalat, das in bekannter Weise nach dem Deutschen Patent   1 014 982    durch thermische Umsetzung von 231 Teilen der trockenen, neutralen Kalium-Natriumsalze (8   O/o    hiervon sind Natriumsalze) eines Rohxylol-Oxydationsgemisches von Isophthalsäure, Terephthalsäure, Phthalsäure und Benzoesäure in Gegenwart eines Katalysators und Kohlendioxyd bei 4450 C erhalten wurde, fällt bei der Aufarbeitung auf Terephthalsäure nach der Arbeitsweise   des Deutschen Patents      1 081 877    stündlich eine Lösung des Neutralsalzes von 134,5 Teilen Isophthalat, 41,5 Teilen o-Phthalat, 44 Teilen Benzoat und 6,5 Teilen Hydrogenisophthalat sowie 4,5 Teile Hydrogenterephthalat in 1600 Teilen Wasser mit einem pH-Wert von 5,9 an,

   die kontinuierlich in den Zwischenbehälter 2 derselben Apparatur, wie in Beispiel 1 beschrieben, eingepumpt wird. Die Neutralisation erfolgt mit konzentrierter Kalilauge, die 60   Q/0    Natronlauge enthält, bei einem pH-Wert von 8,0. Die neutralisierte Salzlösung wird wiederum im Waschturm 4 versprüht, wobei gleichzeitig ein kohlendioxydhaltiger Rauchgasstrom entgegengeführt wird. Die Temperaturen und Mengen werden wie in Beispiel 1 beschrieben eingestellt. Aus dem Neutralisationsbehälter 2 wird nach guter Durchmischung stündlich soviel Neutralsalzlösung abgepumpt, dass der Flüssigkeitsstand konstant bleibt.

   Die Neutralsalzlösung der benzolcarbonsauren Salze, die nach Voreindickung in einem Mehrstufenverdampfer und Zusatz der entsprechenden Katalysatormenge in einem Sprühverdampfer zu einem Trockenpulver zerstäubt wird und als Ausgangsprodukt für die thermische Umsetzung zu Terephthalat dient, enthält den vorgegebenen Alkaliüberschuss in Form von für die Umsetzung schädlicher Pottasche und Soda und ist frei von Kalium- und Natriumhydroxyd.   



  
 



  Process for the production of mkali salts from benzene carboxylic acids
The invention relates to a method for obtaining dry, neutral alkali metal salts from benzene carboxylic acids. In the thermal reaction of alkali salts of cyclic carboxylic acids, e.g. For example, from dipotassium phthalate to dipotassium terephthalate, it is particularly important that the dry raw materials used for this are obtained from a solution of the alkali salts that has been set precisely to the equivalence point beforehand.

   Both the presence of an acid salt (monopotassium phthalate) and the presence of an excess of potassium hydroxide, which under the reaction conditions is converted into potassium carbonate during the isomerization reaction and into water vapor, which is extremely harmful for this reaction, favor decomposition reactions during the thermal conversion and thus reduce the yield. Excess potassium carbonate does not interfere with the reaction and can therefore advantageously be used for neutralization; however, it is much more expensive than potassium hydroxide. When working according to the German patent 1081877, a 15-25% above solution of salts of phthalic acid with a pH of about 5.6 is obtained.

   The solution therefore still contains acidic components and must be adjusted to the equivalence point, in the case of dica lium phthalate to a pH of 7.9.



   If the solution obtained in this way is first concentrated, then dried in an atomization dryer with combustion gases and the dry salt is deposited in cyclones, it is advantageous for economic reasons to free the exhaust gas from entrained salt dust and to return the salt dust to the reaction. When using the usual cloth filter or electrostatic precipitator, however, there are considerable difficulties, since z. B. dipotassium phthalate is extremely hygroscopic. The salt draws in moisture from the air, which leads to the filters becoming smeared and clogged, which in turn leads to frequent operating problems.



   On the other hand, however, such disturbances can also be caused by the various kinds of catalyst admixtures.



   It has now been found that dry, neutral alkali salts of benzenecarboxylic acids, which are intended to be used for the thermal conversion into alkali salts of other benzenecarboxylic acids, are obtained if aqueous solutions of such alkali salts are adjusted to a pH value of 0.05 to 0 by adding alkali metal hydroxides , 9 pH units above the equivalence point, divides the resulting solution into two substreams, one of which is fed to a conventional evaporation or drying device, the other is sprayed in a washing tower through which a carbon dioxide-containing gas flow is passed in countercurrent.



   The addition of the alkali hydroxide, preferably potassium or sodium hydroxide or mixtures thereof, which can be added in solid or in dissolved form to the solution to be neutralized, is advantageously dosed via an automatically operating pH regulator. This neutralized solution, which is adjusted to a pH of 8.1, is divided into two substreams, one of which is fed to an evaporator apparatus, the other is sprayed in a washing tower, through which carbon dioxide or a carbon dioxide-containing gas stream, e.g. B. a combustion gas, preferably the exhaust gas that comes from the flue gas of an indirectly heated reaction furnace and was used in an atomization dryer as heating gas, and z. B. 10 to 15 vol. O / o carbon dioxide is passed.

   As ben zolcarboxylic acid sodium or potassium salts, the salts of z. B. win benzoic acid, phthalic acid or isophthalic acid.



   When working according to this process, the salt solution to be evaporated does not contain any potassium or



  Sodium hydroxide more, which eliminates the disadvantages mentioned above.



   If exhaust gases from an atomization dryer are used in the scrubbing tower, there are further advantages that the salt dust that is contained in the exhaust gas of the atomization dryer is completely recovered, and that the carbon dioxide contained in the exhaust gas is not lost, but in part to neutralize the excess potassium - Or sodium hydroxide is used and that the heat of the exhaust gas is used to preheat the solution to be subsequently fed to the evaporator and at the same time some of the solvent is evaporated.



   One variation of the method consists in saturating the exhaust gas with water vapor before it enters the scrubbing tower at a temperature which is higher than the temperature that the gas has when it leaves the scrubbing tower. Partial condensation of water vapor then takes place in the washing tower, with the dust particles acting as condensation nuclei and being separated out particularly well. In this case, the pumped-in saline solution is only heated.



   A suitable apparatus is described in greater detail in the example. The parts mentioned in the example are parts by weight. Parts by weight relate to parts of space as kg relate to mS.



      Example
In a continuous plant for the preparation of terephthalic acid by thermal conversion of dipotassium phthalate in the presence of catalysts, an hourly solution of 220 parts of dipotassium phthalate, 10.7 parts of potassium hydrogen phthalate and 2.8 parts of by-products in 1460 parts of water is obtained when the reaction mixture is worked up. The pH value is 5.6, the temperature 30 C.

   This solution is introduced through line 1 into an intermediate container 2, automatically adjusted to a pH of 8.1 with the aid of a pH regulator with control valve with 50 0 / above potassium hydroxide solution and through line 3 with a pump 8 with a capacity of 15 volume parts / h sprayed through a washing tower 4, through which about 2000 volume parts / h loaded with dipotassium phthalate dust and originating from the drying system exhaust gases at 1600 C are passed through the line 5 in countercurrent. The
Solution, from which a substream 6 was previously branched off to the evaporator, takes up about 0.95 parts of carbon dioxide and 6.2 parts of dipotassium phthalate dust per hour in the washing tower and warms up to 47 "C. The exhaust gas is cooled to 470 C and takes 50 Partial water vapor.

   It leaves the washing tower dust-free at 7 and is directed outside via a fan.



   To convert the carbon dioxide into potash and to adjust the pH to 8.1 (neutralization of the potassium hydrogen phthalate), 5.3 parts of potassium hydroxide per hour in the form of 50% of the above technical potassium hydroxide solution are consumed. In this way, 3 parts of potash per hour are produced from potassium hydroxide and the carbon dioxide in the exhaust gas.



  This means that all of the phthalate is obtained as a neutral salt free of potassium hydroxide.



   Example2
In the work-up of a reaction mixture of 193 parts of dipotassium terephthalate, which in a known manner according to German patent 1 014 982 by thermal reaction of 231 parts of the dry, neutral potassium sodium salts (8 O / o of which are sodium salts) of a crude xylene oxidation mixture of isophthalic acid, Terephthalic acid, phthalic acid and benzoic acid was obtained in the presence of a catalyst and carbon dioxide at 4450 C, when working up on terephthalic acid according to the method of German patent 1,081,877, a solution of the neutral salt of 134.5 parts of isophthalate, 41.5 parts of o- Phthalate, 44 parts of benzoate and 6.5 parts of hydrogen isophthalate and 4.5 parts of hydrogen terephthalate in 1600 parts of water with a pH of 5.9,

   which is continuously pumped into the intermediate container 2 of the same apparatus as described in Example 1. The neutralization takes place with concentrated potassium hydroxide solution containing 60 Q / 0 sodium hydroxide solution at a pH of 8.0. The neutralized salt solution is again sprayed in the washing tower 4, a flow of flue gas containing carbon dioxide being countered at the same time. The temperatures and amounts are set as described in Example 1. After thorough mixing, enough neutral salt solution is pumped out of the neutralization tank 2 every hour so that the liquid level remains constant.

   The neutral salt solution of the benzene carboxylic acid salts, which, after pre-thickening in a multi-stage evaporator and adding the appropriate amount of catalyst, is atomized to a dry powder in a spray evaporator and serves as the starting product for the thermal conversion to terephthalate, contains the specified excess alkali in the form of potash and soda, which are harmful for the conversion and is free from potassium and sodium hydroxide.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH Verfahren zur Gewinnung von Alkalisalzen von Benzolcarbonsäuren aus Lösungen, die zur thermischen Umsetzung von Salzen anderer cyclischer Carbonsäuren dienen sollen, dadurch gekennzeichnet, dass man die Lösung mit Alkalihydroxyd auf einen pH-Wert einstellt, der wenig über dem Aquivalenzpunkt der carbonsauren Salze liegt, und die so erhaltene Lösung mit Kohlendioxyd enthaltenden Gasen behandelt. PATENT CLAIM Process for the production of alkali salts of benzenecarboxylic acids from solutions which are to be used for the thermal conversion of salts of other cyclic carboxylic acids, characterized in that the solution is adjusted with alkali hydroxide to a pH which is a little above the equivalence point of the carboxylic acid salts, and the thus obtained solution treated with gases containing carbon dioxide. 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man die mit Kohlendioxyd zu behandelnde Lösung in einem Wascher versprüht, durch den kohlendioxydhaltige Gase geführt werden. 1. The method according to claim, characterized in that the solution to be treated with carbon dioxide is sprayed in a washer through which gases containing carbon dioxide are passed. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die in den zur Neutralisation der carbonsauren Salzlösung verwendeten Gasen enthaltende Wärmemenge zur Aufheizung der im Waschturm zu versprühenden Lösung verwendet. 2. The method according to claim, characterized in that the amount of heat contained in the gases used to neutralize the carboxylic acid salt solution is used to heat the solution to be sprayed in the washing tower.
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