CH408937A

CH408937A - Verfahren zur Herstellung von Sulfobetainen

Info

Publication number: CH408937A
Application number: CH90662A
Authority: CH
Inventors: Tytus Guttmann Andrew
Original assignee: Armour & Co
Priority date: 1961-01-25
Filing date: 1962-01-25
Publication date: 1966-03-15
Also published as: SE219200C1; AT249626B; BE613063A; LU41149A1; DK117960B; DK107155C

Description

Verfahren zur Herstellung von Sulfobetainen Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von Sulfobetainen.

Zweck der Erfindung ist die Schaffung eines raschen und direkten Verfahrens zur Herstellung von Sulfobetainen aus Imidazolinen. Im besonderen ist es ein Zweck der Erfindung, ein rasches und sehr wirksames Verfahren zur Herstellung von Sulfo- betainen zu schaffen, welche mit Reinigungsmitteln verträglich sind' und als wirksame Gewebeweich machermittel verwendet werden: können. Weich machermittel, welche so hergestellte- Betaine ent halten, haben nicht nur hervorragende Eigenschaf ten als Gewebeweichmacher, sondern sie sind auch mit gebräuchlichen aasionischen und nichtionischen Reinigungsmitteln verträglich.

Es wurde festgestellt, dass Sulfobetaine, welche mit Reinigungsmitteln verträglich sind und die ge wünschten Weichmachereigenschaften aufweisen, wirksam und unter steuerbaren Bedingungen da durch hergestellt werden können, dass z. B. 1,2-di- alkyl-substituierte Imidazoline oder ein Alkylen-1- bis (2-alkyl-imidazolin) mit Propansulton behandelt werden. Die Imidazolinausgangsstoffe sind durch die folgenden Formeln darstellbar:
EMI0001.0013
worin R1 eine Alkylgruppe mit einer mittlerem Länge von 9 bis 19 Kohlenstoffatomen ist.

R2 ist ebenfalls eine Alkylkette und kann eine Hydroxy gruppe oder eine Aminosäuregruppe aufweisen. R3 ist eine Alkylengruppe - (CH2)X -, wobei x zwischen 2 und 4 liegt. Es kann festgestellt werden, dass wenn die Gruppe R1 eine mittlere Kettenlänge von 9 oder mehr Koblenstoffatomen aufweist, das schliesslich erhaltene Sulfobetain wirksame gewebeweichma chende Eigenschaften hat und dass bei einer Ketten länge von 15 'bis 19 Kohlenstoffatomen das Endpro dukt der nachfolgenden Sulfoalkylierung ausgezeich nete gewebeweichmachende Eigenschaften aufweist.

Die Imidazolinbasen -der Formel (1>, welche ein tertiäres, basisches Stickstoffatom und eine oder zwei lange Alkylgruppen aufweisen, können durch bekannte Verfahren hergestellt werden, welche die folgenden Schritte umfassen: 1. Die Reaktion von einem Mol Fettsäure oder Fettsäureester oder von 1/3 Mol eines Triglycerides mit einem Mol eines geeigneten Polyamins, wie z. B. n-Alkyl-äthylendiamin oder n-Hydroxy-äthyl äthylen diamin, oder 2. Die Reaktion von zwei Mol Fettsäure oder Fettsäureester oder von 2/3 Mol eines Triglycerides mit einem Mol Diäthylen-triamin.

Wenn ein Mol Fettsäure oder Fettsäureester oder 1/3 Mol Triglycerid mit einem Mol n-Hydroxy- äthyl-äthylen-diamin reagieren gelassen wird', so ent steht 2-Alkyl-l-hydroxy-äthyl-imidazolin. Wenn zwei Mol Fettsäure oder Fettsäureester oder 2/3 Mol Tri- glycerid mit einem Mol Diäthylen-triamin reagieren gelassen werden, dann weist das entstehende Imid- azolin eine CH2-CH2-NH-CO-R-Gruppe am ter tiären Stickstoffatom auf und ist ein 2-Alkyl-1-(2'- acylamido-äthyl)-imidazolin:

EMI0002.0000
worin R und R, Alkylgruppen sind, welche von der verwendeten Fettsäure bzw. dem verwendeten Ester oder Glycerid abgeleitet sind.

Die bis-Imidazoline der Formel (2) können her gestellt werden, durch Reaktion von zwei Mol Fett säure oder Fettsäureester oder von 2/3 Mol eines Triglycerides mit einem Mol eines Polyamins, das mindestens vier durch Alkylenbrücken getrennte Aminogruppen aufweist, wie z. B. im Triäthylen- tetramin oder im Tetraäthylen-pentamin. Wenn ein Mol Triäthylen-tetramin mit zwei Mol Fettsäure oder Fettsäureester oder mit 2/3 Mol Triglycerid reagieren gelassen wird, .dann entsteht (1',2'-Äthy- len)-1-bis-(2-alkyl-imidazolin) der Formel:
EMI0002.0005
worin R1 eine Alkylgruppe ist, die von der ver wendeten Fettsäure bzw. dem verwendeten Ester oder Glycerid abgeleitet ist.

Die Reaktion zwischen der Imidazolinbase und Propansulton ist exotherm und wird durch einfaches Zusammenmischen der beiden Reaktionspartner aus gelöst. Um eine Verfärbung und das Auftreten von Seitenreaktionen, welche: zur Auflösung der Ring struktur führen könnten, zu verhindern, muss darauf geachtet werden, dass die maximale Reaktionstempe ratur unterhalb 80 C liegt. Temperaturen im Be reich von 30 bis 70 C sind im allgemeinen be friedigend, und der vorgezogene Temperaturbereich liegt zwischen 40 und 50 C.

Es ist vorzuziehen, ein Lösungsmittel zu ver wenden, um eine schädliche Wirkung der bei der exothermen Reaktion entstehenden Wärme zu ver meiden. Das Lösungsmittel sollte sowohl bezüglich des Imidazolins als auch bezüglich des Propansul- tons inert sein, und es sollte einen Siedepunkt in einem Temperaturbereich haben, der es ermöglicht, die Reaktion im Rückfluss mit minimaler Verfärbung und Zersetzung durchzuführen.

Aus wirtschaftlichen Gründen und um das Reaktorvolumen in vernünfti gen Grenzen zu halten, sollte das Lösungsmittel die Imidazolinbase in solchem Ausmasse lösen, dass bei der Reaktionstemperatur eine Lösung mit wenig stens 50 Gewichtsprozenten Imidazolin erhalten wird. Die vorgezogenen Lösungsmittel sind chlorierte Koh lenwasserstoffe, wie z. B. Methylenchlorid, Chloro form oder Äthylen-dichlorid und Aceton.

Alkohole sind als Lösungsmittel bei der Reaktion weniger ge- eignet, weil sie bei Temperaturen über 40 C mit dem Propansulton reagieren und Alkoxy-propansul- fonsäuren bilden, welche ihrerseits die Imidazolin- base durch Aufbrechen der Ringstruktur zerstören. Wenn Alkohol als Lösungsmittel verwendet wird, dann zeigt die potentiometrische Titrationskurve des Reaktionsgemisches einen scharfen Knick bei hohem pH, was auf die Gegenwart einer titrierbaren Säure schliessen lässt. Wenn ein inertes, nicht alkoholisches Lösungsmittel verwendet wird, zeigt die Titrations kurve keinen deutlichen Knick, was bei einem im wesentlichen neutralen Sulfobetain auch zu erwarten ist.

Bei Reaktionstemperaturen unter 40 C ist die Bindung von titrierbarer Säure in Gegenwart von Alkoholen als Lösungmittel so stark herabgesetzt, dass sie vernachlässigt werden kann. Bei Tempera turen von 40 C und weniger sind jedoch Imidazo- line, die aus höheren gesättigten Fettsäuren, z. B. Stearinsäure oder Palmitinsäure oder Gemischen der selben, gewonnen wurden, in den gebräuchlichen Alkoholen, wie z. B. Methanol, Äthanol oder Iso- propanol, nicht genügend löslich, um Lösungen der erwünschten hohen Konzentration zu bilden.

Daher können Alkohole als Lösungsmittel nur für die besser löslichen Imidazoline mit niedrigen Molekularge wichten und bei Temperaturen unter 40 C ver wendet werden, und für allgemeinere Anwendungs fälle der Reaktion sind inerte Lösungsmittel, wie z. B. die oben erwähnten, vorzuziehen.

Eine Reaktionstemperatur von mindestens 30 C und vorzugsweise von 40 C oder mehr ist für die vollständige Auflösung des Imidazolins im Aceton oder im chlorierten Kohlenwasserstoff erforderlich.

Die Sulfopropylierung kann am wirksamsten so durchgeführt werden, dass das Propansulton zu einer bewegten Lösung der Imidazolinbase langsam hinzu gefügt wird, um ein heftiges Rückfliessen des Lösungs mittels zu vermeiden. Allgemein nimmt die Reak tionsfähigkeit der Imidazolinbase mit zunehmender Grösse der Gruppen R1 und R2 ab, und je weniger reaktionsfähig die Base ist, desto rascher kann das Propansulton hinzugefügt werden. Die Reaktion wird vollendet, indem das Reaktionsgemisch auf eine Tem peratur innerhalb der angegebenen Grenzen erhitzt und auf dieser Temperatur während einer Zeit ge halten wird, die nicht wesentlich länger als eine Stunde ist. Wenn die Reaktion beendigt ist, sollte eine wäss rige Suspension oder Lösung des Produktes entweder neutral oder geringfügig sauer sein.

Das Sulfobetain- Reaktionsprodukt kann im wesentlichen rein gehalten werden, indem das Lösungsmittel aus dem Reaktions gemisch verdampft wird.

In der Praxis ist es oft erwünscht, das Sulfo- betain in einer Alkohollösung zu erhalten. In einem solchen Fall und wenn aus den angegebenen Grün den die Sulfopropylierung nicht in einem alkoholi schen Lösungsmittel durchgeführt werden kann, kann die Reaktion in einem inerten Lösungsmittel mit niedrigem Siedepunkt durchgeführt werden (z. B. Methylenchlorid, Siedepunkt 40 C), und nach Be- endigung der Reaktion kann das inerte Lösungs mittel abdestilliert und gleichzeitig ein Alkohol zuge setzt werden, der wesentlich höher siedet als das Reaktionslösungsmittel (z.

B. Äthanol, Siedepunkt 78 C). Das inerte Lösungsmittel kann in dieser Weise durch Alkohol ersetzt werden, ohne dass ein fester Rückstand entsteht, welcher neue Probleme der Handhabung verursachen könnte. Das Sulfobetain- Reaktionsprodukt ist in alkoholischen Lösungen oder Suspensionen stabil.

Sulfobetaine mit hervorragenden gewebeweich machenden Eigenschaften können mit dem angege benen Verfahren hergestellt werden, indem eine Imidazolinbase mit Propansulton umgesetzt wird, die aus Diäthylen-triamin und einer Fettsäure, einem Fettsäureester oder einem Triglycerid erhalten wurde. Das entstehende Produkt ist ein 2-Alkyl-1-(2'-acyl- amido-äthyl)-1-sulfpropyl-imidazolin-sulfobetain mit der Formel:
EMI0003.0008
worin R1 und R Alkylgruppen mit einer Länge von je mindestens 9 Kohlenstoffatomen und vor zugsweise 15 bis 17 Kohlenstoffatomen sind.

Ein solches Sulfobetain des Zwitterion-typs ist mit anioni schen und nicht ionischen Reinigungsmitteln sehr gut verträglich und kann deshalb beim Waschen von Textilien direkt dem Waschwasser zugesetzt werden, so dass eine besondere Weichmachungsbehandlung während dem Spülen der Gewebe wegfallen kann. Bekanntlich sind die gebräuchlichen kationischen Weichmachungsmittel mit anionischen Reinigungs mitteln ,nicht verträglich und können deshalb nur in einem besonderen Arbeitsgang beim Spülen verwen det werden.

Ein ähnlich hervorragendes Gewebeweichma chermittel kann erhalten werden, indem man ein bis- Imidazolin mit Propansulton reagieren lässt, das aus Triäthylen-tetramin und einer Fettsäure, einem Ester oder einem Triglycerid erhalten wurde. Das ent stehende Produkt ist ein (1',2'-Äthylen)-1-bis-(2- alkyl-l-sulfopropyl-imidazolin)-sulfobetain der For mel
EMI0003.0017
worin R1 wieder Alkylgruppen mit einer Länge von wenigstens 9 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise 15 bis 17 Kohlenstoffatomen sind.

Beispiel 1 Ein 2-Alkyl-1-(2'-acyl;amidos-äthyl)-1-sulfopro- pyl-imidazolin-sulfobetain
EMI0003.0020
mit mittleren R1- und R-Kettenlängen von je 15 bis 17 Kohlenstoffatomen wurde hergestellt aus einem Imidazolin mit der Struktur
EMI0003.0021
das seinerseits synthetisiert wurde aus Diäthylen-tri- amin und einem Gemisch von Fettsäuren auf der Grundlage von teilweise hydrogeniertem Talg, zu sammengesetzt aus ungefähr gleichen Teilen von Stearin-, Palmhin- und Oleinsäuren und eine Jod- zahl von 31,1 aufweisend.

Das Imidazolin hatte ein Äquivalentgewicht von 601 und eine Grösse der Ungesättigtheit der Alkylgruppen, welche der Jods zahl -der ursprünglichen Fettsäuren entsprach.

3'01 g dieses Imidazolins wurden geschmolzen und mit 207 g Methylenchlorid gemischt. Diese Lö sung wurde in einem mit Rückflüsskondensator, Rüh ren, Zugabestutzen und Thermometer versehenen Ge fäss auf 45 C erwärmt, und dann wurden 62 g Pro- pansulton hinzugefügt. Während dem Hinzufügen stieg die Temperatur, und das Gemisch erreichte unter sanftem Rückfluss eine Temperatur von 48 bis 50 C. Nach dem Hinzufügen wurde das Reaktions- gemisch während einer halben Stunde auf 5,0 C ge halten.

Dann wurde ein Teil des Methylenchlorids ab destilliert, 13,0 g Äthanol wurden zugefügt, und die Destillation wurde fortgesetzt, bis alles Methylen- chlorid entfernt war. Der Rückstand war eine sehr hellfarbige, frei fliessende, viskose Aufschwemmung mit 74 % festen Stoffen. Er war in Wasser dispergier- bar, wobei der pH-Wert des wässrigen Dispersion 3,5 betrug. Es waren darin nur Spuren von titrier- barem Material vorhanden.

Das so hergestellte Sulfobetain kann als Gewebe- weichmachungsmittel verwendet werden.

Es gibt kein absolutes oder mechanisches Prüf verfahren, um festzustellen, ob eine Verbindung einem Gewebe Weichheit oder Lockerheit ver leiht, und daher müssen solche Prüfungen auf das Gefühlsurteil einer Anzahl von Prüfern abstellen.

Obwohl die Resultate auf subjektiven Schätzungen beruhen, wird durch die verbreitete Anwendung der ,selben Prüfverfahren in der Industrie gezeigt, dass diese Resultate reproduzierbar sind und bei einer genügend grossen Anzahl von Prüfern als richtig und gültig betrachtet werden können.

Die Prüfung wurde mit einer typischen auto matischen Haushaltwaschmaschine mit einem Fas sungsvermögen von 80 1 durchgeführt. Die Maschine wurde mit einer 0,08 % igen Lösung des zu prüfen den Sulfobetains als Gewebeweichmachungsmittel ge füllt, und eine Beschickung von sauberen Hand tüchern im Gewicht von 2,7 kg wurde in die Ma schine gegeben. Zusätzlich zu dieser Beschickung wurden einige entschlichtete und vorgereinigte Frot- tiertuchpüfstücke in die Maschine gegeben.

Die ge samte Beschickung, einschliesslich der Prüfstücke, wurde mit den üblichen Koch- und Spülprozessen behandelt und darauf in einem gebräuchlichen elek trischen Haushalt Trockner getrocknet. Es wurden keine anderen Reinigungsmittel oder Zusätze ver wendet.

Die obige Prüfung wurde dreimal wiederholt. Zur Kontrolle wurde eine Beschickung aus Prüf stücken und Handtüchern unter Verwendung eines typischen Haushaltreinigungsmittels anstelle des Sulfobetain-Weichmachungsmittels in gleicher Weise behandelt.

Nach drei Behandlungen wurden die Prüf stücke durch eine aus dem Laboratoriumspersonal ausgewählte Gruppe von 10 bis 20 Personen be urteilt, und ihre Weichheit oder Lockerheit wurde mit derjenigen der Kontrollstücke verglichen, welche mit dem Haushaltreinigungsmittel gewaschen worden waren. Die Weichheit von jedem der behandelten Prüfstücke wurde wie folgt taxiert: keine Weich heit, kaum merklich , gut oder ausgezeichnet .

Nach diesem Prüfverfahren wurden die gewebe weichmachenden Eigenschaften des vogenannten 2- Alkyl -1- (2' - acyl - amido-äthyl)-1-sulfopropyl-imid- azolin-sulfobetains als ausgezeichnet beurteilt.

Die Verbindung wurde auch unter denselben Bedingungen mit einer Konzentration von 0,08 %, aber in Gegenwart von 0,01 % Natriumdodecyl-ben- zol-sulfonat, einem typischen anionischen Reinigungs mittel, geprüft. Die Weichmachungseigenschaften des Sulfobetains wurden wieder als ausgezeichnet be urteilt.

Beispiel 2 Ein Sulfobetain wurde wie im Beispiel 1 herge stellt, mit dem Unterschied, dass die Imidazolinbase aus Kokosnussölfettsäuren (statt Talgfettsäuren) und Diäthylen-triamin hergestellt war. Dieses Sulfobetain hatte dieselbe Struktur wie in Beispiel 1 angegeben, mit der Ausnahme, dass die Länge der R1- und R- Gruppen im Mittel 11 Kohlenstoffatome betrug.

Nach dem in Beispiel 1 angegebenen Prüfver fahren für Gewebeweichheit wurden die Weichma- chungseigenschaften dieses Sulfobetains als kaum merklich bis gut beurteilt.

Beispiel 3 Ein 1-Hydroxy-äthyl-2-alkyl-imidazolin mit einer Alkylgruppe einer mittleren Länge von 16 bis 18 Kohlenstoffatomen wurde aus einem handelsüblichen Gemisch von Stearin- und Palmitinsäure und Hydroxy-äthyl-äthylen-diamin hergestellt. Das Pro dukt hatte ein Äquivalentgewicht von 307.

307 g des Imidazolins wurden geschmolzen und mit 200g Aceton gemischt, um eine beinahe klare Lösung zu bilden. Diese Lösung wurde in demselben Gefäss wie in Beispiel 1 auf 50 C erhitzt, und dann wurden 124 g Propansulton mit solcher Geschwindig keit zugesetzt, dass die Reaktionswärme das bewegte Gemisch, ohne äussere Wärmezufuhr unter mässigem Rückfluss hielt. Nach dem Hinzufügen des Propan- sultons und. nach Aufhören der exothermen Reaktion wurde das Gemisch unter Rückfluss während einer Stunde auf 60 bis 65 C gehalten.

Dann wurde das Aceton unter Vakuum entfernt. Der Rückstand be stand aus 431 g eines hellgelben, weichen, festen Stoffes, der unter Zersetzung bei über 150 C schmolz und in Wasser vollständig löslich war. Der pH-Wert der wässrigen Lösung betrug 4. Poten tiometrische Titrierung in Isopropanol mit 0,1 N alkoholischem KOH zeigte keine nennenswerte Menge titrierbaren Materials.

Die Taxierung von mit dieser Verbindung weich gemachtem Gewebe nach dem Prüfverfahren des Beispiels 1 war gut . Beispiel 4 1,00 g 2-Heptadecyl-1-(2'-stearoyl-amido-äthyl)- imidazolin, hergestellt aus zwei Mol Stearinsäure und einem Moll Diäthylen-triamin, wurden geschmolzen und mit 140 g Methylenchlorid gemischt. Zu dieser Lösung wurden in gleicher Weise wie im Beispiel 1 beschrieben bei 45 C 20,2 g Propansulton hinzuge fügt. Nach einer Stunde auf 50 C wurde das Lö sungsmittel durch Verdampfen entfernt.

Das erhal tene 2-Heptadecyl-1-(2'-stearoyl-amido-äthyl)-l-sulfo- propyl-imidazolin-sulfobetain wurde aus 400 ml hei ssem Äthanol rekristallisiert. Es wurden 110 g eines weissen Pulvers erhalten, das in Wasser dispergierbar war. Potentiometrische Titrierung zeigte kein titrier- bares saures oder basisches Material. Schmalzpunkt: 121-123 C.

Beispiel S Ein bis-Imidazolin mit der Struktur
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worin die Länge der RT-Gruppen im Mittel 15 bis 17 Kohlenistoffatome betrug, wurde aus Triäthylen- tetramin und einem handelsüblichen Gemisch von Stearin- und Palmitinsäure wie folgt hergestellt:

268 g (ein Mol)- des Fettsäuregemisches mit einem mittleren Äquivalentgewicht von 268 wurden in einem mit Rührei, Thermometer, Rückflusskon- densator, Stickstoffeinlass und einer Stark & Dean- Falle zur Wasserabtrennung versehenen Gefäss ge schmolzen und mit 35g Xylol gemischt.

Dann wurde 73 g (0,5 Mol) Triäthylen-tetramin unter Rühren hinzugefügt, und das Gemisch wurde unter Rück fluss erhitzt, wobei Stickstoff hindurchgeleitet wurde, um Luftoxydierung und Verfärbung zu verhindern.

Die Reaktion wurde während etwa 4 Stunden fortgesetzt, bis das ganze Reaktionswasser in der Falle abgeschieden war, und darauf wurde die Rück- flusstemperatur von etwa 155 auf 210 C erhöht. Das Xylol wurde dann unter Vakuum abdestilliert. Das hellgelbe Reaktionsprodukt verfestigte sich unter 50 C. Es wog 312 g, enthielt 3,20. Miniäquivalent Amin im Gesamten pro Gramm und 2,0 Miniäquiva lent Tertiäramin pro Gramm.

Der Tertiäramingehalt liess auf das Vorhandensein von 61 % bis-Imidazolin schliessen, wobei der Rest aus nicht cyclisierten Fett- säure-polyamiden mit freiem primären und sekun dären Amingruppen und mit der Struktur
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und etwas nicht verbrauchtem Triäthylen-tetramin bestand. Es wurde festgestellt, dass es zum Zwecke der Herstellung eines Gewebeweichmachungsmittels nicht nötig war, das reine Imidazolin aus dem Re aktionsgemisch abzutrennen, sondern dass das rohe Produkt mit einer äquivalenten Menge Propansulton, bezogen auf den gesamten Amingehalt der Imidazo- linbase, umgesetzt werden konnte.

So wurden 300 g der Base, enthaltend 0,96 Äquivalente Amin insge samt, geschmolzen und mit 300 g Methylenchlorid gemischt. Zu diesem Gemisch, das in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 auf 45 C erhitzt wurde, wurden 117 g Propansulton hinzugefügt. Nach dem Hinzufügen wurde das Reaktionsgemisch während einer halben Stunde auf 50 C gehalten. Dann wurde das Methylenchlorid durch Verdampfen im Vakuum entfernt. Der Rückstand bestand in 417 g eines gel ben, in Wasser leicht dispergierbaren festen Stoffes. Der pH-Wert der wässerigen Dispersion betrug 4,5.

Potentiometrische Titrierung in Isopropanol mit 0;1N alkoholischem KOH zeigte das Vorhandensein von 0,85 Milliäquivalent ti'trierbarer schwacher Säure pro Gramm. Die ungefähre Zusammensetzung des Re aktionsproduktes war: 60- bis 62% (1',2'-Äthylen)-1- bis-(2-alkyl-l-sulfopropyl-imidazoln)-sulfobetain und 38 bis 40% sulfopropylierte Polyamide, welche vom oben erwähnten, nicht cyclisierten Material abge leitet waren und als schwache Säuren titrierbar sind.

Die Weichmachungseigenschaften dieses Produk tes, geprüft nach dem in Beispiel 1 angegebenen Prüf- verfahren, wurden mit ausgezeichnet taxiert.

Claims

PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Sulfobetainen, dadurch gekennzeichnet, dass man ein 1,2-di-sub- stituiertes Imidazolin oder ein Alkylen-l-bis-(2-sub- stituiertes-imidazolin) bei Temperaturen unterhalb 80 C durch Umsetzung mit Propansulton in 1-Stel- lung sulfoalkyliert. UNTERANSPRÜCHE 1.

Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man Propansulton mit einem 1,2- di-substituierten Imidazolin mischt, das in der Stel lung 2 eine Alkylgruppe mit einer Länge von 9 bis 19 Kohlenstoffatomen aufweist, und die Reaktions partner auf einer Temperatur im Bereich von 30 bis '70 C hält, bis die Reaktion beendigt ist. 2. Verfahren nach Unteranspruch I, dadurch. ge kennzeichnet, dass die Reaktionspartner auf einer Temperatur im Bereich von40 bis 50 C gehalten werden, bis die Reaktion beendigt ist. 3.

Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man Propansulton mit einem Alkylen-l-bis-(2-alkyl-imidazolin) mischt, in welchem die 2-Alkylgruppen eine Länge von 9 bis 19 Kohlen stoffatomen haben, und die Reaktionspartner auf einer Tmeperatur im Bereich von 30 bis 70 C hält, bis die Reaktion beendigt ist. 4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man ein Imidazolin in einem weder mit dem Imidazolin noch mit Propansulton reagierenden Lösungsmittel löst, Propansulton mit dem gelösten Imidazolin mischt und das Reaktions gemisch auf einer Temperatur unterhalb 80 C hält, bis die Reaktion beendigt ist.

5. Verfahren nach Unteranspruch 4, dadurch ge kennzeichnet, dass als Lösungsmittel ein chlorierter Kohlenwasserstoff verwendet wird. 6. Verfahren nach Unteranspruch 4, dadurch ge kennzeichnet, dass als Lösungsmittel Aceton ver wendet wird. 7.

Verfahren nach Unteranspruch 4, dadurch ge kennzeichnet, dass die Reaktion bei einer Temperatur im Bereich von 30 bis 70 C durchgeführt wird. 8,. Verfahren nach Unteranspruch 4, dadurch ge kennzeichnet, dass das Imidazolin ein Alkylen-l-bis- (2s-alkyl-imidazolin) ist, in welchem die 2-Alkyl gruppen eine Länge von 9 bis 19 Kohlenstoffatomen aufweisen. 9.

Verfahren nach Unteranspruch 4, dadurch ge kennzeichnet, dass das Imidazolin ein 1,2-dialkyl- substituiertes Imidazolin ist, welches in. der Stellung 2 eine Alkylgruppe mit einer Länge von 9, bis 19 Kohlenstoffatomen aufweist.

10. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man ein 1,2-dialkyl-substituiertes Imidazolin in einem gegenüber dem Imidazolin und gegenüber Fropansulton inerten Lösungsmittel löst, Propansulton mit dem gelösten Imidazolin mischt und die Reaktionspartner auf einer Temperatur im Bereich von 30 bis 70 C hält, bis die Reaktion beendigt ist.

11. Verfahren nach Unteranspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktionspartner auf einer Temperatur im Bereich von 40 bis 50 C gehalten werden. 12. Verfahren nach Unteranspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass als Lösungsmittel ein chlorier ter Kohlenwasserstoff verwendet wird:. 13. Verfahren nach Unteranspruch: 10, dadurch gekennzeichnet, dass als Lösungsmittel Aceton ver wendet wird. 14.

Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man ein 1,2-di-substituiertes Imid- azolin, das in der Stellung 2 eine Alkylgruppe mit einer Länge von 9 bis 19 Kohlenstoffatomen auf weist, in einem inerten Lösungsmittel löst, Propan- sulton mit dem gelösten Imidazolin mischt und dar nach eine Reaktionstemperatur unterhalb 80 C auf rechterhält, bis die Reaktion beendigt ist. 15. Verfahren nach Unteranspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass ein Lösungsmittel verwendet wird, dessen Siedepunkt unter 80 C liegt. 16.

Verfahren nach Unteranspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass als Lösungsmittel ein chlorier ter Kohlenwasserstoff verwendet wird. 17. Verfahren nach Unteranspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass als Lösungsmittel Aceton ver wendet wird. 18. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge- gekennzeichnet, dass ein Sulfobetain der Formel EMI0006.0022 hergestellt wird, worin R1 und R Alkylgruppen mit einer Länge von je 9 bis 19 Kohlenstoffatomen sind. 19. Verfahren nach Unteranspruch 18, dadurch gekennzeichnet, dass R1 und R Alkylgruppen mit einer mittleren Länge von 15 bis 19 Kohlenstoff atomen sind. 20.

Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass ein 2-Alkyl-l-hydroxy-alkyl-l- sulfopropyl-imidazolin-sulfobetain hergestellt wird, in welchem die Alkylgruppen je eine mittlere Länge von 9 bis 19 Kohlenstoffatomen haben. 21. Verfahren nach Unteranspruch 20, dadurch gekennzeichnet, dass ein 2-Alkyl-1-(2'-acyl-amido- äthyl)-1-sulfopropyl-imidazolin-sulfobetain hergestellt wird. 22. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass ein Alkylen-l-bis-(2-alkyl-l-sulfo- propyl-imidazolin)-sulfobetain hergestellt wird. 23.

Verfahren nach Unteranspruch 22, dadurch gekennzeichnet, dass ein (1',2'-Äthylen)-1-bis-(2-alkyl- 1-sulfopropyl-imidazolin)-sulfobetain hergestellt wird, in welchem die Alkylgruppen eine mittlere Länge von 9 bis 19 Kohlenstoffatomen haben. 24. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass ein Sulfobetain der Formel EMI0006.0032 hergestellt wird, worin R1 eine Alkylgruppe mit einer mittleren Länge von 9 bis 19 Kohlenstoffatomen und R2 eine Alkylengruppe mit 2 bis 4 Kohlenstoff atomen ist. 25. Verfahren nach Unteranspruch 24, dadurch gekennzeichnet, dass R2 eine Äthylengruppe ist. 26.

Verfahren nach Unteranspruch 24, dadurch gekennzeichnet, dass R, eine Alkyl'gruppe mit einer mittleren Länge von 15 bis 17 Kohlenstoffatomen ist.