CH407087A - Procédé de préparation de nouveaux dérivés de la diphénylacétamide - Google Patents

Procédé de préparation de nouveaux dérivés de la diphénylacétamide

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CH407087A
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Description


  



  Procédé de préparation de nouveaux dérivés de la   diphénylacétamide   
 La présente invention a pour objet un procédé de préparation de nouveaux dérivés de la diphénylacétamide de formule générale :
EMI1.1     
 dans laquelle R est un radical alcoyle inférieur, de préférence de moins de 5 atomes de carbone (par exemple méthyle, éthyle, propyle, isopropyle et butyle), R'est un radical alcoyle inférieur (par exemple méthyle, éthyle, propyle, butyle et hexyle) ou   alcényle    inférieur (par exemple allyle,   méthallyle,      2-butényle    et   2-hexényle)    ;

     R"est    un atome   d'hydro-    gène ou d'halogène (par exemple chlore et fluor), un radical   halométhyle    (par exemple trifluorométhyle), un radical alcoyle inférieur (par exemple méthyle et éthyle), alcoxy inférieur (par exemple méthoxy et   éthoxy),    hydroxy, nitro, amino, cyano, alcanoyloxy inférieur (par exemple acétoxy) ou phényle ;
Y est un radical alcoylène inférieur séparant les azotes par au moins 2 atomes de carbone, tel qu'éthylène, propylène, butylène et   hexylène,    à chaîne droite ou ramifiée ;

   Z est un radical alcoylène inférieur, à chaîne droite ou ramifiée, tel que méthylène, éthylène et propylène,   oxo-alcoylène    inférieur (par exemple carbonyle et   carbonylméthylène),    aminoalcoylène inférieur (par exemple   aminoéthylène    et aminopropylène) ou   éthénylène    ;   R"'est    un groupe phényle, phényle substitué par un reste   R",      thiényle,    furyle ou pyridyle ; et des sels d'addition d'acide desdits composés.

   Les composés préférés sont ceux dans lesquels R est un radical alcoyle inférieur,   R'    est un radical alcoyle inférieur,   R"est    de   l'hydro-    gène,   R"'est    un radical phényle, Y est un radical éthylène et Z est un radical méthylène.



   Parmi les sels d'addition d'acide des bases libres ci-dessus, on peut citer les sels d'acides minéraux tels que les   halogénohydrates    (par exemple chlorhydrates, bromhydrates et iodhydrates), les sulfates, les phosphates et les sels d'acides organiques tels que citrates, tartrates, oxalates, ascorbates et succinates.

   (Bien entendu, les acides utilisés pour la préparation des sels destinés à l'usage thérapeutique doivent être pharmacologiquement acceptables.)
 Les bases libres peuvent être transformées en sels quaternaires par traitement de la base par des réactifs tels qu'esters d'alcoyle inférieur (par exemple chlorure de méthyle, bromure de méthyle, bromure d'éthyle, sulfate de   diméthyle    et nitrate d'éthyle), esters d'aralcoyle (par exemple chlorure de benzyle), et autres esters analogues d'acides inorganiques.



   Conformément à l'invention, les composés de formule générale ci-dessus sont préparés par réaction   d'un    halogénure   d'a-halo-diphénylacétyle    correspondant avec une diamine de formule :    HR'N-Y-NR'CH2Z-R"'    dans laquelle   R',      R"',    Y et Z sont tels que définis ci-dessus, et réaction de l'intermédiaire ainsi obtenu avec un alcanol ou un alcoxyde de formule :
 ROA dans laquelle R est tel que défini ci-dessus et A est de l'hydrogène ou un métal alcalin.



   Les composés obtenus par le procédé selon   l'in-    vention sont utiles comme analgésiques. Es peuvent être administrés par voie orale ou intramusculaire de la même manière que le chlorhydrate de   mépéridine    pour soulager les douleurs. Ils se sont avérés posséder une activité plusieurs fois supérieure à celle des composés connus les plus voisins, c'est-à-dire les dérives de la   diphénylacétamide    qui sont divulgués dans le brevet des USA   No    2862965.



   Dans les exemples ci-après, toutes les températures sont données en degrés centigrades.



   Exemple   1   
Chlorhydrate de 2-éthoxy-N-méthyl-N-[2-(N'-méthyl
 N'-phénéthylamino)   éthyl]-2,      2-diphénylacétamide    (A)   Preparation    du   2-(N-méthyl-N-phénéthylamino)-       méthanol :   
 On traite une solution de 98, 6 g de   2-méthyl-    aminoéthanol dans   500 ml    de xylène par 242 g de 2-bromoéthylbenzène, divisé en plusieurs portions. agite le mélange en le chauffant à reflux pendant
 13 h et on le refroidit. A la couche huileuse qui se sépare du mélange, on ajoute 200 ml d'eau, puis une solution de 60 g d'hydroxyde de sodium dans 200 ml d'eau et 300 ml d'éther.

   On secoue le mélange, on refroidit la phase organique et on 1'extrait avec une solution de   110ml    d'acide chlorhydrique concentré dans   150 ml d'eau.    On refroidit la phase aqueuse résultante, on la traite par portions avec une solution de 60 g d'hydroxyde de sodium dans 200 ml d'eau et on extrait plusieurs fois à l'éther la base libérée.



  Après séchage sur du sulfate de magnésium, on   éva-    pore l'éther et on fractionne le produit, obtenant ainsi
 129, 2 g de   2-(N-méthyl-N-phénéthylamino) éthanol    ; p. éb. environ   88-920    (0, 2 mm).



  (B) Préparation du chlorhydrate de chlorure de 2   (N-méthyl-N-phénéthylamino) éthyle :   
 On agite une solution de   110 g    du 2-(N-méthyl  N-phénéthylamino)      éthanol    de la partie (A) dans 300 ml de chloroforme, on refroidit et on traite goutte à goutte avec 90 ml de chlorure de thionyle, tout en maintenant la température de réaction à 20  25o.    Après avoir laissé reposer jusqu'au lendemain à la température ordinaire, on chauffe le mélange à reflux pendant 2 h, puis on distille 165 ml de liquide. On refroidit le résidu et on le dilue avec
 500 ml d'éther, ce qui donne une huile qui commence à cristalliser.

   Après refroidissement, on filtre le solide incolore, on le lave bien avec de l'éther et on le sèche dans un   dessicateur ; quantité    : environ
 144 g de chlorhydrate de chlorure de 2-(N-méthyl-N  phénéthylamino)    éthyle ; p. f. environ   112-115 .   



   (C) Préparation de la   N, N'-dimethyl-N-phenethyl-   
   éthylènediamine    :
 A 232 g de monoéthylamine froide (aqueuse à 40  /o), on ajoute le chlorhydrate de la partie (B).



  Le sel se dissout, puis une huile se sépare. On agite le mélange pendant 1 h à la température ordinaire
 après quoi on le chauffe à   70-900    pendant 4 h. Après
 avoir laisser reposer jusqu'au lendemain, on refroidit le mélange et on le traite avec 100 g d'hydroxyde de sodium en pastilles, en plusieurs portions, et on extrait trois fois le produit à   l'éther.    Après avoir séché sur du sulfate de magnésium, on fractionne le produit résultant, ce qui fournit environ 67, 7 g de
N,   N'- diméthyl-N-phénéthyléthylènediamine,    p.   éb.    environ 75-780 (0, 2 mm).



  (D) Préparation du   chlorhydrate de 2-éthoxy-N-       methyd-N- [2- (N'-methyl-N'-phenethylamino)-
 éthyl7-2, 2-diphenylacetamide :   
 On traite une solution de 65, 0 g de chlorure d'a  chloro-diphénylacétyle    dans 400 ml de benzène avec une solution de 47, 1 g de la diamine de la partie (C) dans   100    ml de benzène, tout en maintenant la température à   20-25o.    Un précipité lourd se sépare du mélange. Après avoir agité pendant 2 h à la   tempé-    rature ordinaire, on chauffe le mélange à reflux pendant 1 h et on le traite goutte à goutte avec   500    ml d'alcool absolu tout en chassant 700 ml de solvant par distillation.

   On traite le résidu avec 700 ml   d'al-    cool absolu puis on chauffe à reflux pendant 10 h.



  On distille la majeure partie du solvant à pression atmosphérique et on concentre le restant   (300mu)    à un volume d'environ 100 ml sous pression réduite.



  Par dilution du résidu à environ 2 litres avec de l'éther anhydre, on obtient environ   111 g    d'un produit solide presque incolore ; p. f. environ   160-165 {}.   



  On dissout 110 g de cette matière dans   300 ml    d'alcool isopropylique, on traite la solution trouble par du charbon actif et on filtre. Par dilution du filtrat à 1, 5 litre avec de l'éther, on obtient un produit solide incolore pesant environ 102 g ; p. f. environ   160-165 .    Par recristallisation dans   200ml d'acéto-    nitrile (en filtrant une petite quantité de matière insoluble), on obtient environ 89, 0 g de chlorhydrate de 2-éthoxy-N-méthyl-N-[2-(N'-méthyl-N'-phénéthyl  amino)-éthyl]-2,      2-diphénylacétamide    ; p. f. environ    163-165 .   



   Exemple 2
Chlorhydrate de 2,   2-bis-(o-chlorophényl)-2-éthoxy-   
   N-méthyl-N-    [2-(N'-méthyl-N'-phénéthylamino)   éthyl]-acétamide   
 Par réaction de 33, 4 g de chlorure de 2,   2-bis- (o-    chlorophényl)-2-chloroacétyle avec 19,   2 g    de N,   N'-      diméthyl-N-phénéthyléthylènediamine    (dont la préparation est décrite dans l'exemple 1, partie (C)) en solution benzénique, suivie de traitement avec de l'alcool absolu comme décrit dans 1'exemple 1, partie (D), on obtient le chlorhydrate de 2, 2-bis- (o-chlorophényl)-2-éthoxy-N-méthyl-N- [2- (methylphénéthylamino)   éthyl]-acétamide.   



   Exemple 3
Chlorhydrate de N-   (2- [N'- (p-nitrophénéthyl)-N'-   
   méthylamino]      éthyl)-2-éthoxy-N-méthyl-2,    2-di   phénylacétamide    (A) Préparation de la   N-benzyl-N, N'-dimethylethy-   
   lènediamine    :
 Par réaction de 258 g de chlorhydrate de chlorure de   2- (N-benzyl-N-méthylamino) éthyle    avec 500 g de monométhylamine aqueuse à   40 0/0, comme    décrit dans 1'exemple 1, partie (C), on obtient environ   137 g    de   N-benzyl-N, N'-diméthyléthylènedi-    amine ; p.   eb.    environ   80-820    (0, 5 mm).



  (B) Préparation du chlorhydrate de   N-[2-(N'-benzyl-   
 N'-mÚthylamino)Úthyl]-2-Úthoxy-N-mÚthyl-2, 2
   diplwénylacétamide    :
 On ajoute goutte à goutte une solution de 85 g de l'amine de la partie (A) dans   200    ml de benzène à une solution de 126 g de chlorure   d'a-chlorodiphé-      nylacétyle    dans 1000 ml de benzène, puis on traite avec de   l'éthanol    absolu comme décrit dans l'exemple 1, partie (D).

   On obtient environ 202 g de chlorhydrate de   N-[2- (N'-benzyl-N'-méthylamino3éthyl]-    2-Úthoxy-N-mÚthyl-2, 2-diphÚnylacÚtamide ; p. f. environ   158-163 .    Après recristallisation dans 450 ml d'acÚtonitrile-450 ml d'éther, le produit purifié a un p.   f.    d'environ   162-1640.   



   Exemple 4
Chlorhydrate de   2-éthoxy-N-éthyl-N-[2-(N'-allyl-N'-   
   phénéthylamino)    éthyl]-2, 2-bis-   (m-trifluoromé-   
   thylphényl)    acétamide (A) Préparation du   2-(N-allyl-N-phénéthylamino)-   
   méthanol    :
 En procédant comme dans 1'exemple (A), mais en remplaçant le   2-méthylaminoéthanol    par le 2  allylamiiloéthanol,    on obtient le   2- (N-allyl-N-phene-    thylamino)   méthanol      (B)      Préparation du chlorhyd ate de chlorure de    2
 (N-allyl-N-phÚnÚthylamino)Úthyle:

  
 On traite le 2- (N-allyl-N-phénéthylamino) éthanol de la partie (A) ci-dessus avec du chlorure de thionyle dans du chloroforme conformément à l'exemple 1 (B), et on obtient le chlorhydrate de chlorure de   2-(N-allyl-N-phénéthylamino) éthyle.   



  (C) Préparai   de la N-allyl-N'-éthyl-N-phénéthyl-   
 Úthyl¯nediamine :
 On traite le chlorhydrate de la partie (B) cidessus avec de   l'éthylamine    conformément à   l'exem-    ple 1 (C) et on obtient la   N-allyl-N'-éthyl-N-phéné-    thyléthylenediamine.



  (D) Préparation du chlorhydrate de 2-Úthoxy-N
 Úthyl-N-[2-(N'-allyl-N'-phÚnÚthylamino)Úthyl]
 2, 2-bis-(m-trifluoromÚthylphÚnyl)acÚtamide :
 En procédant conformément à 1'exemple 1 (B), on fait réagir l'amine de la partie (C) ci-dessus avec du chlorure de 2-chloro-2,   2-bis-(m-trifluorométhyl-      phényl)    acétyle dans du benzène tout en maintenant la température entre 20 et   250.    On chauffe ensuite le mélange à reflux, on le traite avec de   l'éthanol    et on le chauffe encore à reflux. Ensuite, on chasse le solvant par distillation et on traite le mélange réactionnel avec de l'éther, obtenant ainsi le chlorhydrate de 2-éthoxy-N-éthyl-N-[2-(N'-allyl-N'-phénéthylamino) Úthyl]-2, 2-bis- (m-trifluorométhylphényl)acétamide.



   Exemple   S   
Chlorhydrate de   2-éthoxy-N-méthyl-N-      [2-N'-méthyl-   
   N'-phénéthylamino)    Úthyl]-2, 2-bis-   (p-nitrophé-   
 nyl) acétamide
 On fait réagir   l'éthylènediamine    de 1'exemple 1 (D) avec du chlorure de 2-chloro-2, 2-bis-p-nitro  phénylacétyle    et on traite le produit de la réaction avec de   l'éthanol,    conformément à 1'exemple 1 (D), ce qui fournit le chlorhydrate de   2-éthoxy-N-méthyl-      
N-[2-N'-méthyl-N'-phénéthylamino) éthyl]-2, 2-bis-(p-      nitrophényl)    acétamide.



   De manière semblable, mais en remplaçant le chlorure   d'a-chloro-diphénylacétyle    par le chlorure de 2chloro-2,   2-bis-(o-cyanophényl) acétyle    dans 1'exemple 1 (D), on obtient le chlorhydrate de   2-éthoxy-N-    mÚthyl-N-[2-N'-mÚthyl-N'-phÚnÚthylamino]Úthyl-2, 2  o-cyanophénacétamide    ; le remplacement par le chlorure de 2-chloro-2, 2-bis-   (p-acétoxyphényl) acétyle    conduit au chlorhydrate de   2-éthoxy-N-méthyl-N-    [2-   (N'-méthyl-N'-phénéthylamino)    Úthyl]-2,   2-bis- (p-      acétoxyphényl)    acétamide ;

   le remplacement par le chlorure de 2-chloro-2, 2-di-o-toluylacÚtyle conduit au chlorhydrate de   2-éthoxy-N-méthyl-N-    [2-   (N'-      méthyl-N'-phénéthylamino)    ethyl]-2, 2-di-o-toluylacétamide ; et le remplacement par le chlorure de 2-chloro-2-(m-mÚthoxyphÚnyl)-2-phÚnylacÚtyle conduit au chlorhydrate de 2-éthoxy-N-méthyl-N-[2-(N'  méthyl-N'-phénéthylamino) éthyl]-2- (ra-méthoxy)-2- phénylacétamide.   



   Par scission du groupe   méthoxy    dans le dernier composé cité, de la manière courante (en chauffant à reflux dans du bromure d'hydrogène à   48 O/o),    on obtient le chlorhydrate de   2-éthoxy-N-méthyl-N-[2-    (N'-méthyl-N'-phénéthylamino)   éthyl]-2-    (m-hydroxy  phényl)-2-phénylacétamide.

Claims (1)

  1. REVENDICATION Procédé de préparation des composés de formule générale : EMI3.1 dans laquelle R est un radical alcoyle inférieur, R' est un radical alcoyle inférieur ou alcényle inférieur, R" est de l'hydrog¯ne, un halogène, un radical halométhyle, alcoyle inférieur, alcoxy inférieur, hydroxy, nitro, amino, cyano, alcanoyloxy inférieur ou phényle, Y est un radical alcoylène inférieur, Z est un radical alcoyiène inférieur, un radical oxo-alcoylène inférieur, amino-alcoylène inférieur ou éthénylène et R"' est un radical phényle, phényle substitué par un reste R", thiényle, furyle ou pyridyle, et des sels desdits composés, caractérisé en ce que l'on fait réagir un composé de formule :
    EMI4.1 dans laquelle X est un halogène, avec une diamine de formule : HR'N-Y-NR'CH2-Z-R"' et en ce que l'on fait réagir le composé forme avec un composé de formule : ROA dans laquelle A est de l'hydrogène ou un métal alcalin.
    SOUS REVENDICATION Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que l'on fait réagir du chlorure d'a-chloro-diphényl- acétyle avec de la N, N'-diméthyl-N-phénéthyléthy- lène diamine et en ce que l'on fait réagir le composé formé avec de méthanol.
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