Procédé de préparation de nouveaux colorants dérivés de naphtoylène-imidazoles
La coloration dans la masse des matières synthétiques au moyen des colorants renfermant un double hétérocycle du type:
EMI1.1
et résultant en particulier de la condensation des ortho-diamines aromatiques avec les acides péri-dicarboxyliques naphtaléniques, est connue depuis quelques années; de tels colorants ont été décrits en particulier dans les brevets français 1090115 et
1111620. Bien que ces colorants soient déjà très breux, tous ne satisfont pas à toutes les exigences de la pratique de la coloration dans la masse ; l'on manque encore pour certaines nuances de colorants résistant à des températures élevées.
Or, il a été trouvé, conformément à la présente invention que l'on peut obtenir des colorants résistant aux températures les plus élevées et complétant ainsi la classe des colorants de la classe des naphtoylènes-benzimidazoles, en condensant une ortho-diamine benzénique, dont les deux groupes amino ne sont pas substitués, avec un acide naphta lène-dicarboxylique- 1,8, contenant au moins un atome d'halogène ou avec l'anhydride d'un tel acide.
Les ortho-diamines benzéniques utilisables suivant le présent procédé doivent contenir deux groupes amino non substitués; leur noyau benzénique peut être substitué par des substituants non solubilisants, tels que les atomes d'halogène, ou des groupes alcoyle, alcoxy ou nitro. Parmi les acides naphtalènedicarboxylique-1,8 monohalogénés, on peut citer les acides bromo-4- et chloro-4-naphtalène-dicarboxyli que-1,8 et parmi les acides polyhalogénés les acides dichloro-, trichloro-, tétrachloro-, hexachloro-, dibromo-, tribromo-, tétrabromo-, hexabromo-, naph talène-dicarboxylique-1,8.
La condensation du diacide avec la diamine a lieu de préférence à des températures de 80 à 2000 C en l'absence ou en présence d'eau ou de solvant, en récipent ouvert ou sous pression.
Les produits ainsi obtenus sont nouveaux, ils peuvent être utilisés pour la coloration dans la masse des matières plastiques, telles que polyamides, polyesters, polystyrolène, destinées à la fabrication de fils, de fibres, de crins, de feuillets et autres objets.
Dans les exemples suivants les parties mentionnées sont des parties en poids.
Exemple 1
On fait bouillir à reflux pendant 6 heures un mélange comprenant 7,7 parties d'acide chloro-4 naphtalène-dicarboxylique- 1,8, 3,5 parties d'o-phénylène-diamine et 150 parties d'acide acétique.
Après refroidissement et filtration, on recueille à l'état de poudre cristalline, 8,5 parties d'un pigment jaune vif, fluorescent à la lumière de Wood. Dissous dans l'acide sulfurique concentré, il donne une coloration jaune. Son point de fusion est 1650 C.
On mélange 5 parties de ce pigment avec 1000 parties d'une superpolyamide connue sur le marché sous le nom de Rilsan . Le mélange est fondu et filé. On obtient une fibre colorée en une nuance jaune vif, douée d'une belle fluorescence jaune vert à la lumière de Wood.
Exemple 2
En remplaçant dans l'exemple 1 l'acide chloro 4-naphtalène-dicarboxylique- 1,8 par 11,2 parties d'acide tétrachloronaphtalène - dicarboxylique - 1,8 (préparé conformément au procédé décrit dans la Gazetta Chimica Italiana 32 II page 80), on obtient suivant le même procédé 11,3 parties de pigment tétrachloré. I1 se présente sous l'aspect d'une poudre jaune, légèrement brunâtre. Dissous dans l'acide sulfurique concentré, il donne une coloration jaune vif. Son point de fusion est 2340 C. Il convient pour la coloration du Rilsan dans la masse et permet d'obtenir, suivant le procédé décrit à l'exemple 1, des fibres d'une nuance jaune or, ayant une fluorescence jaune vert en lumière de Wood.
Exemple 3
En remplaçant dans l'exemple 1 l'acide chloro 4-naphtalène-dicarboxylique-1,8 par 14,5 parties d'acide tribromonaphtalène-dicarboxylique- 1,8, on obtient 15,5 parties de dérivé tribromé. Ce pigment a l'aspect d'une poudre jaune or. Dissous dans l'acide sulfurique concentré, il donne une coloration jaune or. Son point de fusion est 2130 C. I1 convient pour la coloration du Rilsan dans la masse ; on obtient une nuance orangé verdâtre, vive et fluorescente en lumière de Wood.
Exemple 4
On fait bouillir à reflux pendant 5 heures un mélange de 232,5 parties d'anhydride chloro-4-naph talène-dicarboxylique-1,8 236 parties de sulfate de méthoxy-4-phénylène-diamine- 1,2 et 82 parties d'acétate de sodium dans 2000 parties d'acide acétique.
Le produit de cyclisation précipite par refroidissement; il est alors filtré et lavé légèrement à l'alcool.
Il se présente sous l'aspect d'une poudre cristalline jaune qui fond à 2540 C après recristallisation dans l'acide acétique.
On mélange 7,5 parties de ce pigment avec 1500 parties de Rilsan . Le mélange est fondu et filé sous pression dans une atmosphère d'azote. On obtient des fils ayant une coloration jaune d'or, fluorescente en lumière de Wood.
Exemple 5
On fait bouillir à reflux un mélange de 232,5 parties d'anhydride chloro-4-naphtalène-dicarboxylique1,8 et de 153 parties de nitro-4-phénylène-diamine1,2 dans 3000 parties d'acide acétique. Le produit de cyclisation se sépare par refroidissement. Il est filtré et lavé légèrement à l'alcool. I1 se présente sous la forme d'une poudre cristalline jaune.
I1 convient pour la coloration du Rilsan dans la masse. En appliquant le procédé décrit à l'exemple 4, on obtient des fils ayant une coloration rouge orangé de nuance rouge en lumière de Wood.
REVENDICATIONS
I. Procédé de préparation de nouveaux colorants de la classe des naphtoylène-benzimidazoles, caractérisé en ce que l'on condense une ortho-diamine benzénique, dont les deux groupes amino ne sont pas substitués, avec un acide naphtalène-dicarboxylique1,8 contenant au moins un atome d'halogène, ou avec l'anhydride d'un tel acide.