CH364498A - Process for the production of new anilides - Google Patents

Process for the production of new anilides

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CH364498A
CH364498A CH1128261A CH1128261A CH364498A CH 364498 A CH364498 A CH 364498A CH 1128261 A CH1128261 A CH 1128261A CH 1128261 A CH1128261 A CH 1128261A CH 364498 A CH364498 A CH 364498A
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CH
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aniline
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CH1128261A
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German (de)
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Hans Dipl Chem Mueller
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Cilag Chemie Aktiengesellschaf
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C237/00Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups

Description

  

  
 



  Verfahren zur Herstellung neuer Anilide
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung neuer Anilide der Formel
EMI1.1     
 worin Hal Chlor oder Brom, R1 und R2 gerade oder verzweigte Alkylenreste, X Sauerstoff oder Schwefel und Am eine sekundäre oder tertiäre Aminogruppe darstellen.



   Diese neuen Anilide sind wertvolle Anästhetica.



  Sie können je nach Konstitution als Oberflächenanästhetica oder als Leitungsanästhetica dienen.



   In den Schweizer Patenten Nrn. 329925 und 333405 sind Anilide der Formel    Ar-NH-CO-R1-X-R2-Am    II beschrieben, in welcher Ar einen in 2- und 6- und gegebenenfalls ausserdem in 4-Stellung durch Substituenten erster Ordnung substituierten Phenylrest,   Rt    und R2 niedrige Alkylenreste, X Sauerstoff oder Schwefel und Am eine sekundäre oder tertiäre Aminogruppe bedeuten. Substituenten erster Ordnung, welche die 2- und 6-Stellung und gegebenenfalls ausserdem die 4-Stellung des Phenylrestes Ar besetzen können, sind z. B.: Methylgruppen Methoxygruppen und Halogenatome, insbesondere   Chlor    oder Bromatome.



   Die neuen Anilide der Formel I weisen gegen über den Aniliden der Formel II gewisse Vorteile, wie bessere Verträglichkeit und stärkere Leitungsanästhesie, auf.



   Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung der neuen Anilide ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
EMI1.2     
 und eine Verbindung der Formel    R1-U    IV und eine Verbindung der Formel    V-R2-Am    V aufeinander einwirken lässt, wobei Z einen Rest bedeutet, der befähigt ist, mit der Aminogruppe des Anilins durch Kondensation die Brücke    -1111-CO-    zu bilden, und U und V sich mit Ausnahme eines in einem von ihnen enthaltenen Sauerstoffs oder Schwefels bei der Reaktion abspaltende Reste bedeuten.



   Man kann beispielsweise so vorgehen, dass man vorerst ein Anilin der Formel III mit einer Verbindung der Formel IV reagieren lässt und alsdann die erhaltene neue Verbindung der Formel
EMI1.3     
 mit einer Verbindung der Formel V umsetzt, oder aber, dass man vorerst eine Verbindung der Formel IV mit einer Verbindung der Formel V reagieren lässt und alsdann die erhaltene neue Verbindung der Formel    R1-X-R2-Am    VII mit einem Anilin der Formel III umsetzt.  



   Wählt man den ersteren Weg, so wird man vorzugsweise ein Anilin der Formel III mit einer Halogenparaffincarbonsäure der Formel IV (Z -COOH; U = Hal) bzw. einem Halogenid (Z =   -CO-Hal)    bzw. einem Anhydrid (Z = -COO-Ac) zur Reaktion bringen, wodurch man zu einem Halogenparaffincarbonsäureanilid der Formel VI (U =   -Hal)    gelangt; dieses kann man anschliessend mit eine Aminoalkanol der Formel V   (v    =   -OH)    bzw. einem Aminoalkanthiol (V = -SH) umsetzen, um zu dem gewünschten Endprodukt zu gelangen. An Stelle eines Anilins der Formel III kann man auch ein Salz eines solchen umsetzen.



   An Stelle einer Halogenparaffincarbonsäure der Formel IV kann man auch eine bezüglich des chemischen Vorgangs äquivalent substituierte Paraffincarbonsäure, z. B. eine Mesoxy-paraffincarbonsäure    (U -CH5O2-O)    oder eine Tosyloxy-paraffincarbonsäure  (U =   -CH8-C6H4O 2O-)    bzw. ein reaktionsfähiges Derivat einer solchen Säure zum Umsatz mit einem Anilin der Formel III verwenden.



   Gemäss dem ersten Weg kann man auch ein Anilin der Formel III mit einer Hydroxyparaffincarbonsäure der Formel IV (Z = -COOH, U = -OH) oder einer Thiolparaffincarbonsäure (U =   =SH)    oder mit einem reaktiven Derivat dieser Säuren umsetzen, wobei man dann zu einem Hydroxyparaffin- bzw. Thiolparaffincarbonsäureanilid der Formel IV (U = -OH bzw.   H)    gelangt.



  Dieses kann nun mit einem Aminoalkylhalogenid der Formel V (V = Hal) weiter umgesetzt werden.



   Wählt man die zweite Möglichkeit des Verfahrens, so lässt man z. B. vorerst eine Halogenparaffincarbonsäure der Formel IV (Z = -COOH, U = Hal) mit einem Aminoalkanol bzw. einem Aminoalkanthiol der Formel V (V = -OH bzw.   H)    reagieren und setzt das so erhaltene Zwischenprodukt der Formel VII (Z = -COOH, X = -O bzw.   -S)    mit einem Anilin der Formel III (Y =   -NH2)    nach den für Amidbildungen üblichen Methoden um.



   Die so erhaltenen Anilide der eingangs erwähnten Formel können bzw. werden vorteilhaft in Form ihrer Salze mit anorganischen oder organischen Säuren isoliert. Als anorganische Säuren können zur Salzbildung verwendet werden:
Schwefelsäure,
Chlorwasserstoffsäure,
Bromwasserstoffsäure;
Phosphorsäure; als organische Säuren:
Essigsäure,
Glycolsäure,
Citronensäure,
Bernsteinsäure,
Fumarsäure,
Maleinsäure,
Dioxymaleinsäure,
Methansulfonsäure,
Oxyäthansulfonsäure usf.



   Beispiel I
58 g Diäthylaminoäthanol werden in 100   cm3    absolutem Xylol gelöst und zu der Lösung 9,66 g feinzerschnittenes Natrium zugegeben. Die Temperatur steigt von selbst auf etwa   900 C    an. Nun erwärmt man unter Rühren auf 125 bis   1359    C, wobei das Natrium in 15 bis 20 Minuten in Lösung geht.



  Zu der abgekühlten Lösung gibt man nun 40,8 g Chloressigsäure-2-chloranilid, das vorher durch Umsatz von 2-Chloranilin mit Chloressigsäure hergestellt wurde, zu, wobei die Temperatur von selbst auf 700 C steigt. Man erwärmt nun innerhalb von 15 Minuten auf 95o C und lässt 30 Minuten bei 95 bis    1000 C    rühren. Nach dem Abkühlen giesst man das Reaktionsgemisch auf Eis und 150 cm Salzsäure
1:1, trennt die Xylolschicht ab und zieht die saure wässrige Schicht mit   Ather    aus. Nun wird mit Ammoniak alkalisch gemacht und mit Kaliumcarbonat übersättigt. Das sich abscheidende Öl wird in Äther aufgenommen, der Äther getrocknet und verdampft.



  Man erhält 50,4 g Rückstand, der in Petroläther   klar löslich ist. Das so erhaltene (, 3-Diäthylamino-    äthoxy)-essigsäure-2-chloranilid wird mit Hilfe von ätherischer Salzsäure in das Hydrochlorid übergeführt. Dieses schmilzt, aus   AthanolfXithylacetat    umkristallisiert, bei 130 bis   131,5"    C. Die Ausbeute beträgt 47 g Hydrochlorid.



   Beispiel 2
120 g Pyrrolidinoäthanol werden in 300   cm3    absolutem Xylol gelöst. Zu der Lösung gibt man nach und nach 20 g feinen Natriumdraht. Nach 2 Stunden erwärmt man unter Rühren und Feuchtigkeitsabschluss auf   1300    C, bis alles Natrium verschwunden ist. Nach dem Abkühlen gibt man 81 g Chloressigsäure-2-chloranilid, das wie in Beispiel 1 beschrieben gewonnen wurde, zu und rührt weiter, bis die Reaktion, die sich durch Temperaturerhöhung bemerkbar macht, abgeklungen ist. Nun erhitzt man 1 Stunde auf   100o    C und giesst dann die Reaktionslösung nach dem Abkühlen auf Eis und 400   cm3      15 0/obige    Salzsäure.



  Die saure Lösung wird mit Äther, zwecks Entfernung von nicht umgesetztem   Chloressigs äure-(2-chlor-    anilid), ausgeschüttelt und dann alkalisch gemacht.



  Das sich abscheidende Öl wird, wie im Beispiel 1 beschrieben, aufgearbeitet und in das Hydrochlorid übergeführt. Man erhält 96 g Hydrochlorid des   (4-    Pyrrolidino-äthoxy)-essigsäure-2-chloranilid, das bei 135 bis   1360 C    schmilzt.



   Beispiel 3
134 g o-Chloranilin und 92 g Thioglycolsäure werden in 600   cm3    Xylol 14 Stunden zum Sieden erhitzt. Das abgespaltene Wasser wird im Abscheider abgetrennt. Nun wird das Xylol unter vermindertem Druck abdestilliert und der Rückstand mit 2n Natron  lauge vermischt. Die wässrige alkalische Lösung wird zwecks Entfernung von Ausgangsamin mit Äther mehrmals ausgeschüttelt und dann angesäuert. Die saure Lösung wird nun mit Äther ausgeschüttelt und die ätherische Lösung mit Natriumhydrogencarbonatlösung und Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen des Ethers wird verdampft und der Rückstand aus verdünnter Essigsäure umkristallisiert. Man erhält so 120 g Mercaptoessigsäure-2-chloranilid vom Schmelzpunkt 59 bis   60  C.   



   11,5 g Natrium werden in 400   cm3    abs.   Athanol    gelöst und zu einer Lösung von 50,4 g Mercaptoessigsäure-2-chloranilid in 500 cm abs.   Athanol    zufliessen gelassen. Nun wird eine Lösung von 36 g Dimethylaminoäthylchlorid-hydrochlorid in 600   cm3    abs.   Äthanol    tropfenweise zugegeben. Die Mischung wird 2 Stunden bei   200 C    und dann noch   21/Stun-    den auf dem Wasserbad turbiniert. Nach dem Abkühlen wird das ausgeschiedene Natriumchlorid abgesaugt und das Filtrat im Vakuum verdampft. Der Rückstand wird in 2n Salzsäure aufgenommen, die Lösung mit Kohle filtriert und das Filtrat mit 2n Natronlauge alkalisch gemacht.

   Die alkalische Lösung wird mit   Äther    extrahiert, die ätherische Lösung mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und dann verdampft. Der Rückstand, ein leicht gelbliches Öl, wiegt 48,5 g; es stellt das   (fl-Dimethyl-      aminoäthylmercapto)-essigs äure-2-chloranilid    dar. Das Hydrochlorid der Verbindung kann mit Hilfe von ätherischer Salzsäure hergestellt werden. Es schmilzt, aus   Äthanol/Äther    umkristallisiert, bei 122 bis   123     C.



   Beispiel 4
In gleicher Weise, wie im Beispiel 3 beschrieben, gewinnt man aus Mercaptoessigsäure-2-chloranilid und Diäthylaminoäthylchlorid-hydrochlorid in alkoholischer Lösung in Gegenwart von Natriumethylat das    (- Diäthylaminoäthylmercapto) -essigsäure-2- chlor-    anilid, das unter 0,04 mm bei 150 bis   152"    C siedet.



   Beispiel 5
Aus 60,5 g   Mercaptoessigsäure-2-chloranilid    (hergestellt nach Beispiel 3) und 51 g Pyrrolidinoäthylchlorid-hydrochlorid in Gegenwart von Natriumäthylatlösung (aus   13,8    g Natrium und 500   cm3    abs.



  Äthanol hergestellt) gewinnt man 76,7 g (Pyrrolidino äthylmercapto)-essigsäure-2-chloranilid. Dessen Hydrochlorid schmilzt, aus   Methanol/Äther    umkristallisiert, bei 125 bis   1260 C.   



   Beispiel 6
Das im Beispiel 4 beschriebene Anilid lässt sich auch in folgender Weise herstellen:
20 g Chloressigsäure-2-chloranilid   (hergestellt    aus Chloressigsäurechlorid und 2-Chloranilin in Aceton, in Gegenwart von Natriumacetat, F. =   71"    C) werden mit 12,9 g Diäthylaminoäthanthiol in 60   cm3    Chlorbenzol zum Sieden erhitzt. Nach   11/2    Stunden haben sich zwei Schichten gebildet. Man verdampft das Lösungsmittel im Vakuum, versetzt den Rückstand mit Natronlauge und schüttelt mit Äther aus.



  Die   Ätherlösung    wird nach dem Trocknen verdampft und der Rückstand im Hochvakuum destilliert. Man erhält 22,7 g   (ss-Diäthylaminoäthylmercapto)-essig-    säure-2-chloranilid, das unter 0,08 mm bei 173 bis   1750 C    siedet.



   Beispiel 7
20 g Chloressigsäure-2-chloranilid (hergestellt gemäss Beispiel 6) werden in 60   cm3    Chlorbenzol mit 18,5 g Di-n-butylaminoäthanthiol 30 Minuten zum Sieden erhitzt. Nach dem Abkühlen versetzt man mit 100   cm3    Äther und saugt nach einiger Zeit die gebildeten Kristalle ab. Diese werden aus   Äthanol/Äther    umkristallisiert, wobei man 33 g des Hydrochlorids des   (ss-Di-n-butylaminoäthylmercapto)-essigsäure-2-    chloranilids erhält. Dieses schmilzt bei 128 bis   129     C und löst sich leicht in Wasser, Methanol, Aceton und Chloroform, wenig in Äther und Petroläther.   



  
 



  Process for the production of new anilides
The present invention relates to a process for the preparation of new anilides of the formula
EMI1.1
 where Hal is chlorine or bromine, R1 and R2 are straight or branched alkylene radicals, X is oxygen or sulfur and Am is a secondary or tertiary amino group.



   These new anilides are valuable anesthetics.



  Depending on your constitution, they can serve as surface anesthetics or conduction anesthetics.



   In the Swiss Patents Nos. 329925 and 333405 anilides of the formula Ar-NH-CO-R1-X-R2-Am II are described, in which Ar has one in the 2- and 6- and optionally also in the 4-position by means of substituents of the first order substituted phenyl radical, Rt and R2 are lower alkylene radicals, X is oxygen or sulfur and Am is a secondary or tertiary amino group. First-order substituents which can occupy the 2- and 6-position and optionally also the 4-position of the phenyl radical Ar are, for. For example: methyl groups, methoxy groups and halogen atoms, in particular chlorine or bromine atoms.



   The new anilides of the formula I have certain advantages over the anilides of the formula II, such as better compatibility and stronger conduction anesthesia.



   The process according to the invention for preparing the new anilides is characterized in that a compound of the formula
EMI1.2
 and allows a compound of the formula R1-U IV and a compound of the formula V-R2-Am V to act on one another, where Z denotes a radical which is capable of forming the -1111-CO- bridge with the amino group of the aniline by condensation , and U and V denote radicals which are split off during the reaction with the exception of an oxygen or sulfur contained in one of them.



   One can, for example, proceed in such a way that first an aniline of the formula III is allowed to react with a compound of the formula IV and then the resulting new compound of the formula
EMI1.3
 with a compound of the formula V, or else that a compound of the formula IV is initially allowed to react with a compound of the formula V and then the new compound of the formula R1-X-R2-Am VII obtained is reacted with an aniline of the formula III .



   If the first route is chosen, an aniline of the formula III is preferably used with a haloparaffinic acid of the formula IV (Z -COOH; U = Hal) or a halide (Z = -CO-Hal) or an anhydride (Z = - COO-Ac) to react, resulting in a haloparaffinic anilide of the formula VI (U = -Hal); this can then be reacted with an aminoalkanol of the formula V (v = -OH) or an aminoalkanethiol (V = -SH) in order to arrive at the desired end product. Instead of an aniline of the formula III, a salt of such can also be converted.



   Instead of a haloparaffinic acid of the formula IV, it is also possible to use a paraffinic carboxylic acid which is equivalent to the chemical process, e.g. B. use a mesoxy-paraffin-carboxylic acid (U -CH5O2-O) or a tosyloxy-paraffin-carboxylic acid (U = -CH8-C6H4O 2O-) or a reactive derivative of such an acid to react with an aniline of the formula III.



   According to the first way, an aniline of the formula III can also be reacted with a hydroxyparaffinic acid of the formula IV (Z = -COOH, U = -OH) or a thiolparaffinic acid (U = = SH) or with a reactive derivative of these acids, in which case reaches a hydroxyparaffin or thiol paraffin carboxylic acid anilide of the formula IV (U = -OH or H).



  This can now be reacted further with an aminoalkyl halide of the formula V (V = Hal).



   If you choose the second option of the method, you can z. B. initially react a haloparaffinic acid of the formula IV (Z = -COOH, U = Hal) with an aminoalkanol or an aminoalkanethiol of the formula V (V = -OH or H) and sets the intermediate product of the formula VII (Z = -COOH, X = -O or -S) with an aniline of the formula III (Y = -NH2) according to the methods customary for amide formation.



   The resulting anilides of the formula mentioned at the outset can or are advantageously isolated in the form of their salts with inorganic or organic acids. The following inorganic acids can be used for salt formation:
Sulfuric acid,
Hydrochloric acid,
Hydrobromic acid;
Phosphoric acid; as organic acids:
Acetic acid,
Glycolic acid,
Citric acid,
Succinic acid,
Fumaric acid,
Maleic acid,
Dioxymaleic acid,
Methanesulfonic acid,
Oxyethanesulfonic acid etc.



   Example I.
58 g of diethylaminoethanol are dissolved in 100 cm3 of absolute xylene and 9.66 g of finely chopped sodium are added to the solution. The temperature rises by itself to around 900 C. The mixture is then heated to 125 to 1359 ° C. with stirring, the sodium dissolving in 15 to 20 minutes.



  40.8 g of chloroacetic acid 2-chloroanilide, which was previously prepared by reacting 2-chloroaniline with chloroacetic acid, are then added to the cooled solution, the temperature rising to 700 ° C. by itself. The mixture is then heated to 95 ° C. in the course of 15 minutes and allowed to stir at 95 to 1000 ° C. for 30 minutes. After cooling, the reaction mixture is poured onto ice and 150 cm of hydrochloric acid
1: 1, separates the xylene layer and extracts the acidic aqueous layer with ether. Now it is made alkaline with ammonia and oversaturated with potassium carbonate. The oil which separates out is absorbed in ether, the ether is dried and evaporated.



  50.4 g of residue are obtained which are clearly soluble in petroleum ether. The (3-diethylamino-ethoxy) -acetic acid-2-chloroanilide thus obtained is converted into the hydrochloride with the aid of ethereal hydrochloric acid. This melts, recrystallized from ethanol-xithyl acetate, at 130 to 131.5 "C. The yield is 47 g of hydrochloride.



   Example 2
120 g of pyrrolidinoethanol are dissolved in 300 cm3 of absolute xylene. 20 g of fine sodium wire are gradually added to the solution. After 2 hours, the mixture is heated to 1300 ° C. while stirring and excluding moisture, until all of the sodium has disappeared. After cooling, 81 g of chloroacetic acid 2-chloroanilide, which was obtained as described in Example 1, are added and stirring is continued until the reaction, which is noticeable by the increase in temperature, has subsided. The mixture is then heated to 100 ° C. for 1 hour and then, after cooling, the reaction solution is poured onto ice and 400 cm3 of 15 0 / above hydrochloric acid.



  The acidic solution is shaken out with ether to remove unreacted chloroacetic acid (2-chloro anilide) and then made alkaline.



  The oil which separates out is worked up as described in Example 1 and converted into the hydrochloride. 96 g of the hydrochloride of (4-pyrrolidino-ethoxy) -acetic acid-2-chloroanilide, which melts at 135 to 1360 ° C., are obtained.



   Example 3
134 g of o-chloroaniline and 92 g of thioglycolic acid are heated to boiling for 14 hours in 600 cm3 of xylene. The separated water is separated in the separator. The xylene is then distilled off under reduced pressure and the residue is mixed with 2N sodium hydroxide solution. The aqueous alkaline solution is extracted several times with ether to remove the starting amine and then acidified. The acidic solution is then extracted with ether and the ethereal solution is washed with sodium hydrogen carbonate solution and water. After the ether has been dried, it is evaporated and the residue is recrystallized from dilute acetic acid. 120 g of mercaptoacetic acid-2-chloroanilide with a melting point of 59 to 60 ° C. are thus obtained.



   11.5 g of sodium are in 400 cm3 abs. Ethanol dissolved and to a solution of 50.4 g of mercaptoacetic acid-2-chloroanilide in 500 cm abs. Ethanol allowed to flow in. Now a solution of 36 g of dimethylaminoethyl chloride hydrochloride in 600 cm3 of abs. Ethanol added dropwise. The mixture is turbined for 2 hours at 200 ° C. and then for a further 21 hours on the water bath. After cooling, the precipitated sodium chloride is filtered off with suction and the filtrate is evaporated in vacuo. The residue is taken up in 2N hydrochloric acid, the solution is filtered with charcoal and the filtrate is made alkaline with 2N sodium hydroxide solution.

   The alkaline solution is extracted with ether, the ethereal solution washed with water, dried over sodium sulfate and then evaporated. The residue, a slightly yellowish oil, weighs 48.5 g; it represents the (fl-dimethylaminoethylmercapto) acetic acid-2-chloranilide. The hydrochloride of the compound can be prepared with the help of ethereal hydrochloric acid. It melts, recrystallized from ethanol / ether, at 122 to 123 C.



   Example 4
In the same way, as described in Example 3, obtained from mercaptoacetic acid-2-chloranilide and diethylaminoethyl chloride hydrochloride in alcoholic solution in the presence of sodium ethylate the (- diethylaminoethylmercapto) -acetic acid-2-chloro anilide, which is below 0.04 mm Boils 150 to 152 "C.



   Example 5
From 60.5 g of mercaptoacetic acid 2-chloroanilide (prepared according to Example 3) and 51 g of pyrrolidinoethyl chloride hydrochloride in the presence of sodium ethylate solution (from 13.8 g of sodium and 500 cm3 abs.



  Ethanol produced) one obtains 76.7 g (pyrrolidino äthylmercapto) acetic acid-2-chloroanilide. Its hydrochloride melts, recrystallized from methanol / ether, at 125 to 1260 C.



   Example 6
The anilide described in Example 4 can also be produced in the following way:
20 g of chloroacetic acid-2-chloroanilide (prepared from chloroacetic acid chloride and 2-chloroaniline in acetone, in the presence of sodium acetate, mp = 71 ° C) are heated to the boil with 12.9 g of diethylaminoethanethiol in 60 cm3 of chlorobenzene. After 11/2 hours Two layers have formed: the solvent is evaporated off in vacuo, the residue is treated with sodium hydroxide solution and extracted with ether.



  After drying, the ether solution is evaporated and the residue is distilled in a high vacuum. 22.7 g of (β-diethylaminoethylmercapto) -acetic acid-2-chloroanilide, which boils below 0.08 mm at 173 to 1750 ° C., are obtained.



   Example 7
20 g of chloroacetic acid 2-chloroanilide (prepared according to Example 6) are heated to the boil for 30 minutes in 60 cm3 of chlorobenzene with 18.5 g of di-n-butylaminoethane thiol. After cooling, add 100 cm3 of ether and, after a while, suck off the crystals that have formed. These are recrystallized from ethanol / ether, 33 g of the hydrochloride of (ss-di-n-butylaminoethylmercapto) -acetic acid-2-chloroanilide being obtained. This melts at 128 to 129 C and dissolves easily in water, methanol, acetone and chloroform, but little in ether and petroleum ether.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung neuer Anilide der Formel EMI3.1 worin Hal Chlor oder Brom, Rj und R2 gerade oder verzweigteAlkylenradikale, X Sauerstoff oder Schwefel und Am eine sekundäre oder tertiäre Aminogruppe darstellen, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Anilin der Formel EMI3.2 und eine Verbindung der Formel Z-R,-U IV und eine Verbindung der Formel V-R2-Am V aufeinander einwirken lässt, wobei Z einen Rest bedeutet, der befähigt ist, mit der Aminogruppe des Anilins durch Kondensation die Brücke -1111-CO- zu bilden, und U und V sich mit Ausnahme eines in einem von ihnen enthaltenen Sauerstoffs oder Schwefels bei der Reaktion abspaltende Reste bedeuten. PATENT CLAIM Process for the preparation of new anilides of the formula EMI3.1 where Hal is chlorine or bromine, Rj and R2 are straight or branched alkylene radicals, X is oxygen or sulfur and Am is a secondary or tertiary amino group, characterized in that an aniline of the formula EMI3.2 and allows a compound of the formula ZR, -U IV and a compound of the formula V-R2-Am V to act on one another, where Z denotes a radical which is capable of condensation with the amino group of the aniline to form the -1111-CO- bridge form, and U and V denote radicals which are split off during the reaction, with the exception of an oxygen or sulfur contained in one of them. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI3.3 mit einer Verbindung der Formel Z-R,-U IV reagieren lässt, und dass man die entstandene Verbindung der Formel EMI4.1 mit einer Verbindung der Formel V-R2-Am V weiter umsetzt. SUBCLAIMS 1. The method according to claim, characterized in that a compound of the formula EMI3.3 can react with a compound of the formula Z-R, -U IV, and that the resulting compound of the formula EMI4.1 with a compound of the formula V-R2-Am V reacted further. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Anilin der Formel EMI4.2 mit einer Halogenparaffincarbonsäure oder einem reaktiven Derivat einer solchen reagieren lässt und das entstandene Anilid der Formel EMI4.3 mit einem entsprechenden Aminoalkanol oder Aminoalkanthiol weiter umsetzt. 2. The method according to claim and dependent claim 1, characterized in that an aniline of the formula EMI4.2 with a haloparaffinic acid or a reactive derivative of such can react and the resulting anilide of the formula EMI4.3 with a corresponding aminoalkanol or aminoalkanethiol further reacted. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel R1-U IV mit einer Verbindung der Formel V-R2-Am V reagieren lässt, und dass man die entstandene Verbindung der Formel R1-X-R2-Am VII mit einem Anilin der Formel EMI4.4 umsetzt. 3. The method according to claim, characterized in that a compound of the formula R1-U IV is allowed to react with a compound of the formula V-R2-Am V, and that the resulting compound of the formula R1-X-R2-Am VII with an aniline of the formula EMI4.4 implements. 4. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Halogenparaffincarbonsäure mit einem entsprechenden Aminoalkanol bzw. Aminoalkanthiol reagieren lässt und die entstandende Verbindung der Formel HOOC-R1-X-R2-Am weiter mit einem Anilin der Formel EMI4.5 umsetzt. 4. The method according to claim and dependent claim 3, characterized in that a haloparaffinic acid is allowed to react with a corresponding aminoalkanol or aminoalkanethiol and the resulting compound of the formula HOOC-R1-X-R2-Am further with an aniline of the formula EMI4.5 implements. Cilag-Chemie Aktiengesellschaft Cilag-Chemie Aktiengesellschaft
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2324629A1 (en) * 1973-01-13 1977-04-15 Agfa Gevaert Ag Colour couplers with thioether gps, prodn - by reacting amine with halocarbonyl halide and then mercaptan, for reduced m pt, good emulsifiability and good light fastness
FR2902286A1 (en) 2006-06-15 2007-12-21 Raymond Et Cie Soc En Commandi DEVICE FOR FIXING AND MAINTAINING A PLANT CLIMBING ALONG A WIRE

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