Verfahren zur Herstellung neuer Oxyäthyl-diphenyl-methyl-piperidine Gegenstand der Erfindung ist die Herstellung von 1-(ss-Oxy-äthyl)-2-diphenylmethyl-piperidinen. Die Verbindungen können auch substituiert sein, insbe sondere können die Phenylreste eine oder mehrere niedere Alkyl- oder Alkoxygruppen oder Halogen atome enthalten.
Die genannten Verbindungen weisen eine starke zentralerregende Wirkung mit Motilitätssteigerung auf. Sie können als Heilmittel, insbesondere als Sti- mulantien, oder als Zwischenprodukte zu deren Her stellung verwendet werden. Besondere Bedeutung be sitzen das 1-(ss-Oxy-äthyl)-2-diphenylmethyl-piperidin und seine Salze.
Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung der neuen 1-Oxyäthyl-2-diphenylmethyl-piperidine ist dadurch gekennzeichnet, dass man gegebenenfalls sub stituierte 2-Diphenylmethyl-piperidine mit Äthylen oxyd behandelt.
Je nach der Arbeitsweise erhält man die neuen Verbindungen in Form ihrer Basen oder Salze. Aus den Salzen können in an sich bekannter Weise die freien Piperidinbasen gewonnen werden.
Von letzte ren wiederum lassen sich durch Umsetzung mit Säu ren, die zur Bildung therapeutisch verwendbarer Salze geeignet sind, Salze gewinnen, wie zum Beispiel der Halogenwasserstoffsäuren, Schwefelsäure, Salpeter säure, Phosphorsäure, Essigsäure, Propionsäure, Oxalsäure, Äpfelsäure, Zitronensäure, Methansulfon- säure, Äthansulfonsäure, Oxyäthansulfonsäure, Ben- zoesäure,
Salicylsäure, p-Amino-salicylsäure oder To- luolsulfonsäure.
In den nachstehenden Beispielen sind die Tem peraturen in Celsiusgraden angegeben.
<I>Beispiel 1</I> 75 g 2-Diphenylmethyl-piperidin werden in l50 em3 Alkohol gelöst und 25g Athylenoxyd während 24 Stunden bei 20 einwirken gelassen. Das 1-(f Oxy- äthyl)-2-diphenylmethyl-piperidin schmilzt bei 106 bis 107 und siedet bei 180-181 (0,1 mm); sein Hydrochlorid besitzt einen F. von 166-167 ; die Ausbeute ist quantitativ.
<I>Beispiel 2</I> Analog Beispiel 1 werden 10 g 2-(Phenyl-p-clüor- phenylmethyl)-piperidin mit 3 g Äthylenoxyd in 50 cm3 Alkohol umgesetzt. Man erhält 1-(fl'-Oxy- äthyl) - 2- (phenyl-p-chlor-phenylmethyl) -piperidin; I-p- 0.0s = 184-187 ; Ausbeute 11,5 g.
Process for the production of new oxyethyl-diphenyl-methyl-piperidines The invention relates to the production of 1- (β-oxy-ethyl) -2-diphenylmethyl-piperidines. The compounds can also be substituted, in particular the phenyl radicals can contain one or more lower alkyl or alkoxy groups or halogen atoms.
The compounds mentioned have a strong central stimulating effect with increased motility. They can be used as remedies, in particular as stimulants, or as intermediates for their manufacture. 1- (ss-oxy-ethyl) -2-diphenylmethyl-piperidine and its salts are of particular importance.
The process according to the invention for the preparation of the new 1-oxyethyl-2-diphenylmethyl-piperidines is characterized in that optionally substituted 2-diphenylmethyl-piperidines are treated with ethylene oxide.
Depending on the procedure, the new compounds are obtained in the form of their bases or salts. The free piperidine bases can be obtained from the salts in a manner known per se.
From the latter, in turn, salts can be obtained by reacting them with acids that are suitable for forming therapeutically useful salts, such as hydrohalic acids, sulfuric acid, nitric acid, phosphoric acid, acetic acid, propionic acid, oxalic acid, malic acid, citric acid, methanesulfonic acid , Ethanesulfonic acid, oxyethanesulfonic acid, benzoic acid,
Salicylic acid, p-amino-salicylic acid or toluenesulphonic acid.
In the examples below, the temperatures are given in degrees Celsius.
<I> Example 1 </I> 75 g of 2-diphenylmethyl-piperidine are dissolved in 150 cubic meters of alcohol and 25 g of ethylene oxide are allowed to act at 20 for 24 hours. The 1- (f oxyethyl) -2-diphenylmethyl-piperidine melts at 106 to 107 and boils at 180-181 (0.1 mm); its hydrochloride has an F. of 166-167; the yield is quantitative.
<I> Example 2 </I> Analogously to example 1, 10 g of 2- (phenyl-p-chlorophenylmethyl) piperidine are reacted with 3 g of ethylene oxide in 50 cm3 of alcohol. 1- (fl'-oxyethyl) - 2- (phenyl-p-chlorophenylmethyl) piperidine is obtained; I-p-0.0s = 184-187; Yield 11.5g.