CH271520A

CH271520A - Process for the preparation of a derivative of 2-benzylaminopyrimidine.

Info

Publication number: CH271520A
Authority: CH
Inventors: Corporation Pyridium
Original assignee: Pyridium Corp
Priority date: 1946-06-26
Filing date: 1946-10-17
Publication date: 1950-10-31

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines Derivates des     2-Benzylamino-pyrimidins       Das Hauptpatent     Nr.265663    betrifft ein  Verfahren zur Herstellung einer netten Sub  stanz mit     Antihistaminaktivität,    nämlich des  2 - (p -     llethoxy    -     benzyl    -     dimethy        laminoäthy    1  amino)-pyrimidins, welches mit Säuren leicht  lösliche Additionsprodukte bildet. Zur kli  nischen Verwendung eignet sich besonders das  Hydrochlorid.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  nun ein Verfahren zur Herstellung dieses  Hydrochlorids, welches dadurch gekennzeich  net ist, dass das     2-(p-hlethoxy-benzyl-dimethyl-          aminoäthyl-amino)-py        ridin,    gelöst in einem  organischen Lösungsmittel, mit konzentrierter       Salzsäure    behandelt und das gebildete     Hydro-          chlorid    durch Abkühlen des Reaktions  gemisches zum Auskristallisieren gebracht, ab  filtriert, mit Aceton gewaschen und getrocknet  wird.

   Das so erhaltene     2-(p-llethoxy-benzyl-          dimethylaminoäthyl    -     amino)    -     pyrimidin-hydro-          chlorid    bildet kubische Kristalle mit. einem  Schmelzpunkt von 173 bis 176  C, die in Was  ser leicht löslich sind.  



  Das auf die genannte Weise erhaltene  Hydrochlorid kann durch Umkristallisation  einer weiteren Reinigung unterzogen werden.         Beispiel.:     Zu 1000g     2-(p-3lethoxy-benzyl-dimethyl.-          aminoätliyl-amino)-pyrimidin    wurden 2250     eins     Aceton und 406 g konzentrierte Salzsäure         (36        %        HCl)        hinzugefügt.        Das        Reaktionsge-          misch    wurde gut abgekühlt und das auskri  stallisierte Hydrochlorid auf einem Filter ge  sammelt und mit Aceton gewaschen und so  dann getrocknet.  



  Das Filtrat wurde hierauf alkalisch ge  stellt, die freie Base mit Äther aufgenommen,  das Lösungsmittel abgetrieben und der Rück  stand nochmals wie beschrieben behandelt.



  Process for the preparation of a derivative of 2-benzylamino-pyrimidine The main patent No. 265663 relates to a process for the preparation of a nice substance with antihistamine activity, namely 2 - (p - llethoxy - benzyl - dimethy laminoäthy 1 amino) -pyrimidine, which with acids forms easily soluble addition products. Hydrochloride is particularly suitable for clinical use.



  The subject of the present patent is a process for the production of this hydrochloride, which is characterized in that the 2- (p-ethoxy-benzyl-dimethyl-aminoethyl-amino) -pyridine, dissolved in an organic solvent, is treated with concentrated hydrochloric acid and the hydrochloride formed is brought to crystallize out by cooling the reaction mixture, filtered off, washed with acetone and dried.

   The 2- (p-llethoxy-benzyl-dimethylaminoethyl-amino) -pyrimidine hydrochloride obtained in this way also forms cubic crystals. a melting point of 173 to 176 C, which are easily soluble in what water.



  The hydrochloride obtained in this way can be subjected to further purification by recrystallization. Example .: To 1000 g of 2- (p-3lethoxy-benzyl-dimethyl-aminoethyl-amino) -pyrimidine, 2250 g of acetone and 406 g of concentrated hydrochloric acid (36% HCl) were added. The reaction mixture was cooled well and the hydrochloride which had crystallized out was collected on a filter and washed with acetone and then dried in this way.



  The filtrate was then made alkaline, the free base was taken up with ether, the solvent was driven off and the residue was treated again as described.

Claims

Claim: Process for the preparation of a derivative of 2-benzylamino-pyrimidine, characterized in that 2- (p-methoxy-benzyl dimethylaminoethyl - amino) - pyrimidine, dissolved in an organic solvent, treated with concentrated hydrochloric acid and that Hydrochloride formed brought about by cooling the reaction mixture to crystallize, filtered off, washed with acetone and dried. becomes.

The 2- (p-methoxy-benzyl-dimethyl-aminoethyl-amino) -pyrimidine hydrochloride obtained in this way forms cubic crystals with a melting point of 173 to 176 ° C., which are easily soluble in water. SUBClaim: Method according to claim, characterized in that Aeeton is used as the organic solvent. becomes.