DE488682C - Process for the preparation of the N-oxyaethyl derivatives of 2-amino-1-oxybenzene - Google Patents

Process for the preparation of the N-oxyaethyl derivatives of 2-amino-1-oxybenzene

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DE488682C
DE488682C DEI32029D DEI0032029D DE488682C DE 488682 C DE488682 C DE 488682C DE I32029 D DEI32029 D DE I32029D DE I0032029 D DEI0032029 D DE I0032029D DE 488682 C DE488682 C DE 488682C
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oxybenzene
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Dr Werner Mueller
Dr Gustav Reddelien
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    • F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
    • F16—ENGINEERING ELEMENTS AND UNITS; GENERAL MEASURES FOR PRODUCING AND MAINTAINING EFFECTIVE FUNCTIONING OF MACHINES OR INSTALLATIONS; THERMAL INSULATION IN GENERAL
    • F16N—LUBRICATING
    • F16N21/00—Conduits; Junctions; Fittings for lubrication apertures
    • F16N21/04—Nozzles for connection of lubricating equipment to nipples

Description

Verfahren zur Darstellung der N-Oxyäthylderivate des 2-Amino-i-oxybenzols Nach dem Verfahren gemäß Patent 486 772, Zusatz zum Patent 484 996, werden N-Oxyäthylderivate des 4-Amino-i-oxybenzols durch Kondensation von 4-Amino-i-oxybenzol mit Äthylenoxyd bei gewöhnlichen oder erhöhten Temperaturen unter oder ohne Druck zweckmäßig in Gegenwart von Lösungs- oder Verdünnungsmitteln sowie gegebenenfalls in Anwesenheit von Katalysatoren erhalten.Process for the preparation of the N-oxyethyl derivatives of 2-amino-i-oxybenzene According to the process according to patent 486 772, addendum to patent 484 996, N-oxyethyl derivatives are obtained of 4-amino-i-oxybenzene by condensation of 4-amino-i-oxybenzene with ethylene oxide at ordinary or elevated temperatures, under or without pressure, expediently in Presence of solvents or diluents and, if appropriate, in the presence obtained from catalysts.

Wie weiter gefunden wurde, kann man unter Einhaltung der vorstehend genannten Bedingungen 4-Atnino-i-oxybenzol durch 2-Amino-i-oxybenzol ersetzen und so die nach dem Verfahren ,gemäß Patent 487 445 durch Kondensation von 2-Am.ino,-i-oxybenzol mit den Halogenhydrinen des Glykols erhältlichen N-Oxyäthylderivate des 2-Atnino-i-oxybenzols ebenfalls gewinnen.As was further found, one can, in compliance with the above Replace the mentioned conditions 4-atnino-i-oxybenzene with 2-amino-i-oxybenzene and so that according to the process according to patent 487 445 by condensation of 2-Am.ino, -i-oxybenzene N-oxyethyl derivatives of 2-atnino-i-oxybenzene obtainable with the halohydrins of glycol also win.

Beispiel i In eine Aufschlämmung von io9 Teilen 2-Amino-i-oxybenzol in i5oo Teilen Wasser wird nach Zusatz von 5 Teilen Calciumcarbonat unter Rühren bei 6o bis 70° so lange ein kräftiger Strom von Äthylenoxyd eingeleitet, bis das 2-Amino-i-oxybenzol völhg in das 2-[Di-(oxyäthyl)]-amino-i-oxybenzol übergegangen ist. Nach dem Aufkochen und Filtrieren wird die Lösung .mit ioo Teilen Natriumhydroxydlösung von 36° Be versetzt. Hierbei fällt das Natriumsalz der Verbindung in glänzenden, fast farblosen Blättchen aus. Nach Zugabe von gesättigter Natriumchloridlösung und Abkühlen wird abgesaugt. Durch Umkristallisieren aus Alkohol oder einer Natriumchloridlösung von 12 bis 16' B6 erhält man das Natriumsalz des 2-[Di-(oxyäthyl)]-amino-i-oxybenzols (vgl. Patent 487 445, Beispiel i) in farblosem und reinem Zustande. Beispiel 2 i 6o Teile 2-Amino-i-oxybenzolsulfat werden mit iooo Teilen Wasser auf 7o° erwärmt. Unter Rühren wird Äthylenoxyd eingeleitet, bis die ersten Spuren von 2-[Di-(oxyäthyl)]-amino-i-oxybenzol nachweisbar sind. Man kocht auf, neutralisiert die Schwefelsäure durch Natriumcarbonat und filtriert. Nach dem Abkühlen wird die von wenig Rückstand befreite Lösung mit Äthylaeetat ausgeschüttelt. Man vertreibt das Äthylacetat, löst den öligen Rückstand in der drei- bis vierfachen Menge Alkohol und fällt durch Zugabe von konzentrierter Schwefelsäure das. Sulfat des -N, 2-Oxyäthylamino-i-oxybenzols aus. Die aus dem Salz gewonnene freie Base (vgl. Patent 487 445, Beispiel 2) schmilzt bei 8o bis 8 1'.Example i Into a slurry of 10 9 parts of 2-amino-i-oxybenzene in 1500 parts of water, after addition of 5 parts of calcium carbonate, with stirring at 6o to 70 ° a vigorous stream of ethylene oxide was introduced until the 2-Amino-i-oxybenzene is completely converted into 2- [di- (oxyethyl)] amino-i-oxybenzene is. After boiling and filtering, the solution is .mit 100 parts of sodium hydroxide solution offset by 36 ° Be. The sodium salt of the compound falls in shiny, almost colorless leaflets. After adding saturated sodium chloride solution and Cooling is sucked off. By recrystallization from alcohol or a sodium chloride solution from 12 to 16 'B6 the sodium salt of 2- [di- (oxyethyl)] amino-i-oxybenzene is obtained (see. Patent 487 445, example i) in a colorless and pure state. Example 2 i 60 parts of 2-amino-i-oxybenzenesulfate are heated to 70 ° with 100 parts of water. Ethylene oxide is passed in with stirring until the first traces of 2- [di- (oxyethyl)] - amino-i-oxybenzene are detectable. The mixture is boiled and the sulfuric acid is neutralized with sodium carbonate and filtered. After cooling, the solution freed from a little residue is with Ethyl acetate shaken out. The ethyl acetate is driven off and the oily residue is dissolved in three to four times the amount of alcohol and falls by adding more concentrated Sulfuric acid the. Sulphate of -N, 2-Oxyäthylamino-i-oxybenzols from. The ones from the Free base obtained from salt (cf. Patent 487,445, Example 2) melts at 8o to 8 1 '.

Beispiel 3 In 5oo Teile Aceton -werden iog Teile 2-Amino-i-oxybenzol eingetragen. Nach Erwärmung auf 5o° wird ein Strom von Äthylenoxyd eingeleitet, bis das 2-[Di-(oxyäthyl)]-amino-i-oxybenzol gebildet ist. Man stellt die Äthylenoxyd-Zufuhr ab, kocht auf und fällt nach Filtrieren und Erkalten aus dem Filtrat durch Zugabe einer Natriumhydroxydlösung von 36° B6 das Natriumsalz der Base aus. Man saugt ab, wäscht mit Aceton und reinigt wie früher beschrieben.Example 3 In 500 parts of acetone, 100 parts of 2-amino-i-oxybenzene are added registered. After heating to 50 °, a stream of ethylene oxide is introduced, until the 2- [di- (oxyethyl)] - amino-i-oxybenzene is formed. The ethylene oxide feed is turned off off, boils and, after filtering and cooling, falls out of the filtrate by adding a sodium hydroxide solution of 36 ° B6 from the sodium salt of the base. One sucks off washes with acetone and cleans as described earlier.

Beispiel 4 In eine Lösung von iog Teilen 2-Aminoi-oxybenzol in 5oo Teilen Alkohol wird bei 5o bis 70° Äthylenoxyd bis die ersten Spuren von 2-[Di-(oxyäthyl)]-.aminoi-oxybenzol gebildet sind. Man erkennt dies daran, daß eine Probe, mit Natriumhydroxydlösung von 36° B6 versetzt, das Natriumsalz der Base in blättrigen Kristallen ausfallen läßt. Nach Abstellen des Äthylenoxyds wird aufgekocht und in der erkalteten Lösung durch Zugabe von konzentrierter Schwefelsäure das Sulfat des 2-Oxyäthyl-amino-i-oxybenzols in körnigen Kristallen ausgefällt. Die Reinigung erfolgt in üblicher Weise.Example 4 In a solution of iog parts of 2-Aminoi-oxybenzene in 500 Parts of alcohol are ethylene oxide at 50 to 70 ° until the first traces of 2- [di- (oxyethyl)] -. Aminoi-oxybenzene are formed. This can be seen from the fact that a sample contains sodium hydroxide solution of 36 ° B6 added, precipitate the sodium salt of the base in leafy crystals leaves. After turning off the ethylene oxide, it is boiled and in the cooled solution the sulfate of 2-oxyethyl-amino-i-oxybenzene is obtained by adding concentrated sulfuric acid precipitated in granular crystals. The cleaning is carried out in the usual way.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Abänderung des durch Patent 486 772, Zusatz zum Patent 484 996, geschützten Verfahrens, darin bestehend, daß man zwecks Darstellung der N-Oxyäthylderivate des 2-Amino-i-oxybenzols dieses mit Äthylenoxyd bei gewöhnlichen oder erhöhten Temperaturen unter oder ohne Druck zweckmäßig in Gegenwart von Lösungs-oder Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls in Anwesenheit von Katalysatoren kondensiert.PATENT CLAIM: Modification of patent 486 772, addition to patent 484 996, protected process, consisting in the fact that for the purpose of representing the N-Oxyäthylderivate of 2-Amino-i-oxybenzols this with ethylene oxide with ordinary or elevated temperatures under or without pressure, expediently in the presence of solution or Diluents and, if appropriate, condensed in the presence of catalysts.
DEI32029D 1926-11-19 1927-08-26 Process for the preparation of the N-oxyaethyl derivatives of 2-amino-1-oxybenzene Expired DE488682C (en)

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