DE2010221A1 - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE2010221A1 DE2010221A1 DE19702010221 DE2010221A DE2010221A1 DE 2010221 A1 DE2010221 A1 DE 2010221A1 DE 19702010221 DE19702010221 DE 19702010221 DE 2010221 A DE2010221 A DE 2010221A DE 2010221 A1 DE2010221 A1 DE 2010221A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- nitro
- hydroxy
- benzamide
- salicylamide
- formulas
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
FARMEX S a r 1 , 7, Rue Anquetil, 94 Nogent s/MarneFARMEX S a r 1, 7, Rue Anquetil, 94 Nogent s / Marne
FrankreichFrance
Nitroderivate von Salicylamid oder 2-Hydroxy-benzamid und Verfahren zu ihrer HerstellungNitro derivatives of salicylamide or 2-hydroxy-benzamide and methods of making them
Die Erfindung betrifft neue Nitroderivate von Salicylamid oder 2-Hydroxy-benzamid der FormelnThe invention relates to new nitro derivatives of salicylamide or 2-hydroxy-benzamide of the formulas
I.I.
.CONH.CONH
CONH.CONH.
sowie ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen.and a method for producing these compounds.
Die Verbindungen der oben angegebenen Formeln haben eine anaigetische, antiphlogistische und Antifungi-Wirkung. Pharajtkologische Vergleichs versuche mit Salicylamid als Vergleichesubstanz haben gezeigt, daß die Verbindungen der Erfindung eine verbesserte anti inflamm» tor is ehe und analytische Wirkung, insbesondere auf das mit Dextran und Histamin hervorgerufene Fußsohlenödem bei der Ratte, auf das mit Eiftlbuain hervorgerufen» atopische Odern und in dem Koster-Test (peritoneal© Entzündung mit Essigsäure) aufwei»n. Sie können d»her als Wirkstoff in Arzneimitteln verwendet werden.The compounds of the formulas given above have an analgesic, anti-inflammatory and antifungal activity. Pharmaceutical comparative experiments with salicylamide as Comparative substances have shown that the compounds of the invention have an improved anti-inflammatory and analytical properties Effect, in particular on the sole edema caused by dextran and histamine in the rat, on that with Eiftlbuain evoked »atopic odors and in the Koster test (peritoneal inflammation with acetic acid). You can therefore used as an active ingredient in pharmaceuticals.
009838/225$009838 / $ 225
Das Verfahren der Erfindung zur Herstellung von Nitroderivaten von Salicylamid oder 2-Hydroxy-benzamid, insbesondere von 3-Nitro-2-hydroxy-benzamid und 5-Nitro-2-hydroxy-benzamid der oben angegebenen Formeln I und II ist dadurch gekennzeichnet, daß man durch Nitrierung von Salicylamid mit konzentrierter Nitriersäure (Schwefelsäure-Salpetersäure-Gemisch) bei einer Temperatur unterhalb 270C ein Gemisch der entsprechenden Nitroderivate der oben angegebenen Formeln I und II herstellt, nach dem Waschen der dabei gebildeten Verbindungen mit Wasser diese durch Umkristallisation aus normalem Butanol aufgrund ihrer verschieben Löslichkeit voneinander trennt, wobei das Nitroderivat der Formel II in Normalbutanol weniger löslich ist als das Nitroderivat der Formel I.The process of the invention for the preparation of nitro derivatives of salicylamide or 2-hydroxy-benzamide, in particular of 3-nitro-2-hydroxy-benzamide and 5-nitro-2-hydroxy-benzamide of the formulas I and II given above is characterized in that by nitrating salicylamide with concentrated nitrating acid (sulfuric acid-nitric acid mixture) at a temperature below 27 0 C, a mixture of the corresponding nitro derivatives of the formulas I and II given above is prepared, after washing the compounds formed with water, they are recrystallized from normal Butanol separates from one another due to their shift in solubility, the nitro derivative of the formula II being less soluble in normal butanol than the nitro derivative of the formula I.
Das folgende Beispiel soll die Erfindung erläutern. Bo is obi The following example is intended to illustrate the invention. Bo is obi
a) Herstellung des Gemisches aus dem 3-Nitro- und 5-Nitroderivat von Salicylamid a) Preparation of the mixture from the 3-nitro and 5-nitro derivative of salicylamide
Zu 300 ml konzentrierter Schwefelsäure (d * 1,83) wurden langsam 137,0 g (1 Mol) Salicylamid zugegeben, wobei das Gemisch gekühlt wurde, so daß die Temperatur den Wert von 280C nicht überstieg. Anschließend ließ man das Gemisch auf Raumtemperatur abkühlen, gab dann langsam 74 ml etwa 60tige Salpetersäure (d » 1,38) zu, wobei die Temperatur stets unterhalb 270C gehalten wurde« Man lieft das Gemisch 30 Minuten lang stehen, goß es dann auf 1,2 Liter Eiswasser. Danach wurde filtriert, das Filtrat abgesaugt und zweimal mit 250 ml kaltem Wasser gewaschen und anschließend sorgfältig137.0 g (1 mol) of salicylamide were slowly added to 300 ml of concentrated sulfuric acid (d * 1.83), the mixture being cooled so that the temperature did not exceed 28 ° C. Then allowed to cool the mixture to room temperature, was then slowly 74 ml about 60tige nitric acid (d »1.38) are added, while the temperature was kept below 27 0 C" One lieft the mixture stand for 30 minutes long, it poured then 1.2 liters of ice water. It was then filtered, and the filtrate was filtered off with suction and washed twice with 250 ml of cold water and then carefully
009838/2253009838/2253
abgesaugt. Man erhielt eine leicht gelb gefärbte, in Wasser unlösliche Fraktion, die ein Gemisch der 3-Nitro- und 5-Nitroderivate von Salicylamid enthielt.sucked off. A slightly yellow colored in water was obtained insoluble fraction, which is a mixture of the 3-nitro and 5-nitro derivatives Contained from salicylamide.
b) Hers teilung von 5-Nitro-2-hydroxy-benzamid b) Production of 5-nitro-2-hydroxy-benzamide
Die in Stufe a) hergestellte, in Wasser unlösliche Fraktion wurde in 2 Liter Normalbutanol unter Sieden unter Rückfluß gelöst» Die siedende Lösung wurde filtriert, dann ließ man sie 24 Stunden lang stehen. Nach dem Filtrieren und Absaugen erhielt man 105 g (0,577 Mol) S-Nitro-2-hydroxy-benzamid in Form feiner gelber Kristalle, die bei 227 bis 2290C schmorzen. Die Ausbeute betrug -56V,-The water-insoluble fraction prepared in step a) was dissolved in 2 liters of normal butanol while boiling under reflux. The boiling solution was filtered and then left to stand for 24 hours. After filtration and vacuum to give 105 g (0.577 mol) of S-nitro-2-hydroxy-benzamide in the form of fine yellow crystals which schmorzen at 227-229 0 C. The yield was -56V, -
c) Herstellung von 3-Nitro-2-hydroxy-benzamid c) Preparation of 3-nitro-2-hydroxy-benzamide
Die in Stufe b) erhaltene Mutterlauge wurde unter Sieden bis zum Beginn der Kristallisation eingeengt. Anschließend ließ man sie 24 Stunden lang stehen, dann wurde filtriert, abgesaugt und die erhaltene kastanienbraune Masse wurde getrocknet. Diese Masse wurde in siedendem Wasser in Gegenwart von Aktivkohle aufgenommen, dann wurde die siedende Lösung filtriert und 24 Stunden lang stehen gelassen. Nach dem Filtrieren und Absaugen erhielt man 45 g (0,278 Mol) 3-Nitro«2-hydroxy-benzamid in Form feiner goldgelber Kristalle, die bei 1450C schmolzen« Die Ausbeute betrug 251»The mother liquor obtained in stage b) was concentrated with boiling until crystallization began. It was then left to stand for 24 hours, then filtered, filtered off with suction and the resulting chestnut-brown mass was dried. This mass was taken up in boiling water in the presence of activated charcoal, then the boiling solution was filtered and left to stand for 24 hours. After filtration and suction, 45 g (0.278 mol) of 3-nitro "2-hydroxy-benzamide" were obtained in the form of fine golden yellow crystals which melted at 145 ° C. "The yield was 251"
Eine Untersucktmg der pharmakologischen Eigenschaften ergab, daß die bei Mäusen ermittelte akute Toxitität und die DL50 für das 3-Nitro-2-ihydroxy-benzamid etwa 0,5 g/kg und für das 5-Nitro*2-hydroxy-benzamid etwa 1 g/kg betrug.An examination of the pharmacological properties showed that the acute toxicity and the DL 50 determined in mice were about 0.5 g / kg for 3-nitro-2-hydroxy-benzamide and about 1 for 5-nitro-2-hydroxy-benzamide g / kg.
009836/2253009836/2253
Claims (1)
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR6906021A FR2035762A1 (en) | 1969-03-05 | 1969-03-05 | 3-and 5-nitro-salicylamides with analgesic - antiphlogistic and antifungal activity |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2010221A1 true DE2010221A1 (en) | 1970-09-17 |
Family
ID=9030099
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19702010221 Pending DE2010221A1 (en) | 1969-03-05 | 1970-03-04 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
BE (1) | BE746884A (en) |
CH (1) | CH511804A (en) |
DE (1) | DE2010221A1 (en) |
ES (1) | ES377445A1 (en) |
FR (1) | FR2035762A1 (en) |
NL (1) | NL7003193A (en) |
OA (1) | OA03445A (en) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7379920B2 (en) | 2001-12-04 | 2008-05-27 | Gary Leung | System and method for facilitating electronic financial transactions using a mobile telecommunication device |
-
1969
- 1969-03-05 FR FR6906021A patent/FR2035762A1/en not_active Withdrawn
-
1970
- 1970-03-03 ES ES377445A patent/ES377445A1/en not_active Expired
- 1970-03-04 CH CH318470A patent/CH511804A/en not_active IP Right Cessation
- 1970-03-04 OA OA53866A patent/OA03445A/en unknown
- 1970-03-04 DE DE19702010221 patent/DE2010221A1/de active Pending
- 1970-03-05 BE BE746884D patent/BE746884A/en unknown
- 1970-03-05 NL NL7003193A patent/NL7003193A/xx unknown
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7379920B2 (en) | 2001-12-04 | 2008-05-27 | Gary Leung | System and method for facilitating electronic financial transactions using a mobile telecommunication device |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BE746884A (en) | 1970-08-17 |
OA03445A (en) | 1971-03-30 |
NL7003193A (en) | 1970-09-08 |
FR2035762A1 (en) | 1970-12-24 |
ES377445A1 (en) | 1972-07-01 |
CH511804A (en) | 1971-08-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2058295C3 (en) | Xanthen-9-one derivatives, processes for their preparation and pharmaceuticals containing these compounds | |
DE2458638C2 (en) | 4'-substituted 2-methyl-3-piperidinopropiophenone derivatives, processes for their production and pharmacological preparations which contain them | |
DE2253914C3 (en) | CHROMONE-3-ACRYLIC ACIDS, THE PROCESS FOR THEIR MANUFACTURING AND MEDICINAL PRODUCTS CONTAINING THIS COMPOUND | |
DE2010221A1 (en) | ||
DE1720034A1 (en) | Process for the preparation of 2-methyl-4 (3H) -pteridinones substituted in the 3-position | |
DE2722772A1 (en) | NEW IMIDAZOBENZOXAZINE DERIVATIVES, THEIR SALT, PROCESS FOR THEIR PRODUCTION AND MEDICINAL PRODUCTS | |
AT313224B (en) | PROCESS FOR THE PREPARATION OF L (-) - 3- (3,4-DIHYDROXYPHENYL) -ALANINE AND L (-) - 3- (3-HYDROXYPHENYL) -ALANINE AND THE CORRESPONDING ETHERED DERIVATIVES | |
DE2008332C3 (en) | 2-methyl-S-methoxy-3-indolylacetohydroxamic acids, processes for their preparation and pharmaceuticals containing these compounds | |
DE2131153A1 (en) | Water-soluble antibacterial compounds from underground tunnels | |
DE2247828A1 (en) | SULFAMOYL ANTHRANILIC ACIDS AND THE PROCESS FOR THEIR MANUFACTURE | |
DE1670378A1 (en) | Process for the preparation of a compound from phenylbutazone and ss-diaethylaminoaethylamide of p-chlorophenoxyacetic acid | |
AT212847B (en) | Process for the preparation of the new caffeine (8) - (β-phenyl-isopropyl) -amine | |
CH642617A5 (en) | METHOD FOR PRODUCING BROMHEXINE. | |
DE1768787C3 (en) | (o-Carboxy-phenyl) -acetamidine, process for their preparation and (o-CarboxyphenyO-acetamidine-containing preparations | |
AT244954B (en) | Process for the preparation of new succinimide compounds | |
AT227266B (en) | Process for the preparation of new phenothiazine derivatives, as well as their acid addition salts and quaternary salts | |
CH581656A5 (en) | ||
AT233010B (en) | Process for the preparation of new benzo-dihydro-1, 2, 4-thiadiazine-1, 1-dioxyden | |
DE1418540C (en) | Process for the preparation of 1,3,2 dioxaborolanes or 1,3,2 dioxabonnanes | |
DE2127260C3 (en) | D - (-) - alpha -azidophenylessigsaures (-) - alpha-phenylethylamine, its preparation and use | |
AT374469B (en) | METHOD FOR PRODUCING NEW SUBSTITUTED CHINAZOLINES AND THEIR SALTS | |
AT214922B (en) | Process for the preparation of new 1,2,6-substituted piperidones (4) or their salts | |
CH433322A (en) | Process for the preparation of peripheral vasodilator salts of 2- (pyridyl- (3 ')) -thiazoline-2 | |
CH421099A (en) | Process for the preparation of new derivatives of 3-keto-steroids | |
DE1224734B (en) | Process for the preparation of substituted benzoic acid amides |