CH351101A - Process for the production of colored plastic moldings - Google Patents

Process for the production of colored plastic moldings

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CH351101A
CH351101A CH351101DA CH351101A CH 351101 A CH351101 A CH 351101A CH 351101D A CH351101D A CH 351101DA CH 351101 A CH351101 A CH 351101A
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CH
Switzerland
Prior art keywords
parts
production
colored plastic
plastic moldings
formula
Prior art date
Application number
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German (de)
Inventor
Klaus Dr Ehrhardt
Fritz Dr Kehrer
Wolfgang Dr Schoenauer
Original Assignee
Sandoz Ag
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Publication date
Application filed by Sandoz Ag filed Critical Sandoz Ag
Publication of CH351101A publication Critical patent/CH351101A/en

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/32Preparation of azo dyes from other azo compounds by reacting carboxylic or sulfonic groups, or derivatives thereof, with amines; by reacting keto-groups with amines
    • C09B43/36Preparation of azo dyes from other azo compounds by reacting carboxylic or sulfonic groups, or derivatives thereof, with amines; by reacting keto-groups with amines with amino-anthracene or amino-anthraquinone dyes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/0008Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
    • C08K5/0041Optical brightening agents, organic pigments

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
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  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Artificial Filaments (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

  

  
 



  Verfahren zur Herstellung von gefärbten Kunststoff-Formkörpern
Es wurde gefunden, dass man gefärbte Kunststoff Formkörper mit ausgezeichneten Eigenschaften erhält, wenn man Kunststoffmassen mit Anthrachinon Pigmentfarbstoffen der Formel prozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.



   Beispiel 1
0,1 Teil des Anthrachinonfarbstoffes der Formel
EMI1.1     
 vermischt und das erhaltene Gemisch formt. In der Formel (I) bedeuten x einen gegebenenfalls weitersubstituierten   Phenylenazophenylen- oder    Phenylenazoxyphenylenrest und y und z Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom, wobei y und z gleich oder verschieden sein können.



   Es lassen sich durch Polymerisation oder Polykondensation erhaltene Kunststoffmassen, z. B. aus Polyvinylchlorid, Polyäthylen, Polystyrol, synthetischen Polyamiden, Polyestern, Polyacrylnitril oder Acrylnitrilmischpolymerisaten färben und anschlie ssend formen. Man verwendet möglichst feinzerkleinerte Farbstoffe mit einer Teilchengrösse von vorzugsweise etwa   1 .    Oft ist es besonders günstig, den zu färbenden Stoff in einem Lösungsmittel zu lösen oder mit einem Weichmacher anzufeuchten.



   Die erhaltenen Färbungen haben gute bis sehr gute Licht-, Wasser-, Wasch-,   tlberfärbe-,    saure und alkalische Chlor-, Chlorit-, Sublimier-, Oxalsäure-, Trockenreinigungs-, Rauchgas-, Reib-, Bügel-, Peroxydbleich-, Blindküpen- und Schweissechtheiten sowie Hydrosulfitbeständigkeit.



   In den folgenden Beispielen bedeuten die genannten Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsworin w eine Azo- oder Azoxygruppe bedeutet, werden mit Dioctylphthalat angefeuchtet und mit 100 Teilen weichmacherhaltiger Polyvinylchloridmasse vermischt. Anschliessend wird die gefärbte Masse auf dem Mischwalzwerk bei ungefähr   140-150"    während 10 Minuten unter Friktion gelatiniert, und die Folie wird bei Gleichlauf bzw. schwacher Friktion abgezogen. Man erhält gelbe, hervorragend lichtechte und migrationsechte Färbungen.



   Beispiel 2
Die aus 400 Teilen Polyäthylen und 600 Teilen Xylol erhaltene Lösung wird mit 4 Teilen des Anthrachinonfarbstoffs der Formel
EMI1.2     
 worin w eine Azo- oder Azoxygruppe bedeutet, pigmentiert und aus Düsen von 0,5 mm Durchmesser in   Mischungen von Butylalkohol und Butylphthalat eingepresst. Die gefällten gelben Fäden werden in Petrol äther gewaschen und in warmer Luft getrocknet.



   Beispiel 3
1 Teil des Anthrachinonfarbstoffs der Formel lungsmittel verwendet. Die erhaltenen Fäden werden hierauf noch verstreckt und in kochendem Wasser thermofixiert. Man erhält gelbe Fasern von guten Echtheitseigenschaften.



   Beispiel 6
1 Teil des Anthrachinonfarbstoffes der Formel
EMI2.1     

EMI2.2     
 worin w eine Azo- oder Azoxygruppe bedeutet, wird in eine   80"    heisse Lösung von 150 Teilen Polyvinylchlorid in 849 Teilen Cyclohexanon dispergiert. Hierauf verspinnt man die heisse Mischung in ein   30O    warmes Fällbad aus 500 Teilen Cyclohexanon und 9500 Teilen 2-Äthylhexanon. Die erhaltenen gelben Fäden werden aufgewickelt, unter Spannung getrocknet und verstreckt.



   Beispiel 4
2 Teile eines Gemisches der Anthrachinonfarbstoffe der Formeln (II) und (III) werden bei   40O    in die aus 280 Teilen nachchloriertem Polyvinylchlorid, 10 Teilen Diäthylsulfid und 708 Teilen Aceton hergestellte Lösung suspendiert. Die erhaltene Masse wird in üblicher Weise in den Spinntopf gepresst und gesponnen. Die mit Wasser gefällten gelben Fäden werden dann verstreckt und bei 40 bis   70O    getrocknet.



   Beispiel 5
Eine Mischung aus 1 Teil des Anthrachinonfarbstoffs der Formel worin w eine Azo- oder Azoxygruppe bedeutet, wird bei   100"    in die Lösung von 165 Teilen Polyacrylnitril in 834 Teilen Dimethylformamid eingerührt. Man verspinnt die erhaltene Masse in Spinntrichtern, wie es für Viskosekunstseide üblich ist. Die erhaltenen Fasern werden mit Wasser gefällt und in einem Heisswasserbad bei   90O    nachverstreckt. Man erhält gelbgefärbte Fasern von guten Echtheitseigenschaften.   



  
 



  Process for the production of colored plastic moldings
It has been found that colored plastic moldings with excellent properties are obtained if plastic compositions with anthraquinone pigment dyes of the formula percent are used. The temperatures are given in degrees Celsius.



   example 1
0.1 part of the anthraquinone dye of the formula
EMI1.1
 mixed and the resulting mixture is molded. In the formula (I), x denotes an optionally further substituted phenylenazophenylene or phenylenazoxyphenylene radical and y and z denote hydrogen, fluorine, chlorine or bromine, where y and z can be identical or different.



   It can be obtained by polymerization or polycondensation plastic compositions, for. B. from polyvinyl chloride, polyethylene, polystyrene, synthetic polyamides, polyesters, polyacrylonitrile or acrylonitrile copolymers and then shape ssend. As finely as possible, dyes with a particle size of preferably about 1 are used. It is often particularly beneficial to dissolve the material to be dyed in a solvent or to moisten it with a plasticizer.



   The dyeings obtained have good to very good light, water, washing, oil dyeing, acidic and alkaline chlorine, chlorite, sublimation, oxalic acid, dry cleaning, flue gas, rubbing, ironing, peroxide bleaching, Blind vat and sweat fastness properties as well as hydrosulfite resistance.



   In the following examples, the parts mentioned are parts by weight and the percentages by weight where w denotes an azo or azoxy group, are moistened with dioctyl phthalate and mixed with 100 parts of plasticized polyvinyl chloride composition. The colored mass is then gelatinized on the mixing roller mill at about 140-150 "for 10 minutes with friction, and the film is pulled off with synchronous rotation or low friction. Yellow, extremely lightfast and migrationfast colorations are obtained.



   Example 2
The solution obtained from 400 parts of polyethylene and 600 parts of xylene is mixed with 4 parts of the anthraquinone dye of the formula
EMI1.2
 in which w denotes an azo or azoxy group, pigmented and pressed into mixtures of butyl alcohol and butyl phthalate from nozzles 0.5 mm in diameter. The precipitated yellow threads are washed in petroleum ether and dried in warm air.



   Example 3
1 part of the anthraquinone dye of the formula used as a medium. The threads obtained are then drawn and heat-set in boiling water. Yellow fibers with good fastness properties are obtained.



   Example 6
1 part of the anthraquinone dye of the formula
EMI2.1

EMI2.2
 where w denotes an azo or azoxy group, the mixture is dispersed in an 80 "hot solution of 150 parts of polyvinyl chloride in 849 parts of cyclohexanone. The hot mixture is then spun into a 30O warm precipitation bath of 500 parts of cyclohexanone and 9500 parts of 2-ethylhexanone yellow threads are wound up, dried under tension and stretched.



   Example 4
2 parts of a mixture of the anthraquinone dyes of the formulas (II) and (III) are suspended at 40 ° in the solution prepared from 280 parts of post-chlorinated polyvinyl chloride, 10 parts of diethyl sulfide and 708 parts of acetone. The resulting mass is pressed into the spinning pot in the usual way and spun. The yellow threads precipitated with water are then drawn and dried at 40 to 70 °.



   Example 5
A mixture of 1 part of the anthraquinone dye of the formula in which w is an azo or azoxy group is stirred at 100 "into the solution of 165 parts of polyacrylonitrile in 834 parts of dimethylformamide. The resulting mass is spun in spinning funnels, as is customary for viscose rayon. The fibers obtained are precipitated with water and post-drawn in a hot water bath at 90 ° C. Yellow-dyed fibers with good fastness properties are obtained.

 

Claims (1)

PATENTANSPRÜCHE I. Verfahren zur Herstellung von gefärbten Kunststoff-Formkörpern, dadurch gekennzeichnet, dass man Kunststoffmassen mit Anthrachinon-Pigmentfarbstoffen der Formel EMI2.3 EMI2.4 worin w eine Azo- oder Azoxygruppe bedeutet, 199 Teilen eines Mischpolymerisates aus 60,1 0/0 Vinylchlorid und 39,9 /o Acrylnitril und 800 Teilen Aceton wird während 4 Stunden bei 50O angerührt. Man erhält eine gelb pigmentierte Lösung, welche zu Fäden versponnen wird, wobei man Wasser als Fälin der x einen gegebenenfalls weitersubstituierten Phe nylenazophenylen- oder Phenylenazoxyphenylenrest und y und z Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom bedeuten, wobei y und z gleich oder verschieden sein können, vermischt und das erhaltene Gemisch formt. PATENT CLAIMS I. A process for the production of colored plastic moldings, characterized in that plastic compositions with anthraquinone pigment dyes of the formula EMI2.3 EMI2.4 where w denotes an azo or azoxy group, 199 parts of a copolymer of 60.1% vinyl chloride and 39.9 / o acrylonitrile and 800 parts acetone are stirred at 50 ° for 4 hours. A yellow pigmented solution is obtained, which is spun into threads, water being the precipitate of x an optionally further substituted phenylenazophenylen or phenylenazoxyphenylenrest and y and z denoting hydrogen, fluorine, chlorine or bromine, where y and z can be identical or different , mixed and the resulting mixture is molded. II. Die nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch I erhaltenen Erzeugnisse. II. The products obtained by the method according to claim I. UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass in organischen Lösungsmitteln gelöste Kunststoffmassen pigmentiert und durch Verspinnen geformt werden. UNDER CLAIM Method according to patent claim I, characterized in that plastic compounds dissolved in organic solvents are pigmented and shaped by spinning.
CH351101D 1957-08-16 1957-08-16 Process for the production of colored plastic moldings CH351101A (en)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1222622B (en) * 1961-02-23 1966-08-11 Ciba Geigy Color pigments for coloring polyamides in the melt

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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