CH327276A - Procédé de purification de l'acrylonitrile - Google Patents

Procédé de purification de l'acrylonitrile

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CH327276A
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CH
Switzerland
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acrylonitrile
nitrogen tetroxide
diene compounds
distillation
purification process
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English (en)
Inventor
Borrel Marcel
Original Assignee
Derives De L Acetylene S I D A
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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C253/00Preparation of carboxylic acid nitriles
    • C07C253/32Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C253/34Separation; Purification

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


  
 



  Procédé de purification de   Pacrylonitrtle   
 La présente invention concerne la purification de l'acrylonitrile.



     I1    est connu que l'acrylonitrile, particulièrement celui qui est obtenu par combinaison de l'acétylène et de l'acide cyanhydrique en présence d'un catalyseur, contient, à l'état brut, des impuretés de différentes natures.



   Les plus gênantes d'entre elles sont les composés diéniques c'est-à-dire les composés comportant deux doubles liaisons carbone-carbone en position   a.    Tout d'abord, certains de ces composés sont, étant donné leurs caractéristiques physiques et chimiques, particulièrement difficiles à séparer de l'acrylonitrile.



  D'autre part, les composés diéniques, même lorsqu'ils ne sont présents qu'à l'état de traces, affectent les propriétés des polymères fabriqués à partir de l'acrylonitrile, tendant notamment à les rendre insolubles.



   Parmi ces composés diéniques, ce sont plus particulièrement le divinylacétylène et le cyanobutadiène 1,1,3 qui sont en cause.



   La présente invention concerne un procédé particulièrement simple et efficace pour purifier l'acrylonitrile en éliminant au moins en partie ces composés diéniques.



   Elle consiste à faire réagir sur l'acrylonitrile à purifier du tétroxyde d'azote, en quantité proportionnée à celle des composés diéniques que   l'on    désire éliminer, mais insuffisante pour attaquer de façon notable l'acrylonitrile luimême, puis à distiller l'acrylonitrile ainsi obtenu.



   Il est déjà connu que le tétroxyde d'azote, de formule   N,O,,    peut s'additionner sur les doubles liaisons carbone-carbone, en donnant d'ailleurs des mélanges assez complexes.   I1    était par contre, tout à fait imprévisible que   l'on    puisse, par l'action du tétroxyde d'azote, détruire les diènes jusqu'aux dernières traces, tout en laissant   l'acrylonitrile    pratiquement intouché.



   La réalisation de l'invention est particulièrement simple.   I1    suffit d'introduire la quantité nécessaire de tétroxyde d'azote, soit sous forme gazeuse, soit sous forme liquide sous la surface de l'acrylonitrile, à la température ambiante.



  L'opération peut être réalisée soit sur des charges successives   d'acrylonitrile    contenu par exemple dans une cuve munie d'un agitateur, soit de façon continue, en introduisant le tétroxyde d'azote dans un courant d'acrylonitrile.  



   La quantité de tétroxyde d'azote à utiliser dépend naturellement de la quantité d'impuretés contenues dans l'acrylonitrile. Si   l'on    introduit une quantité supérieure à celle qui est juste nécessaire, le supplément réagit sur l'acrylonitrile, mais il a été reconnu qu'il était inutile d'ajouter un excès notable de réactif, et qu'en dosant la quantité de tétroxyde d'azote proportionnellement à la quantité de diènes, on détruisait totalement ceux-ci sans toucher à l'acrylonitrile.



   La grande affinité du tétroxyde d'azote vis-à-vis des diènes se manifeste par le dégagement de chaleur qui se produit dès l'introduction du réactif. On peut être amené à refroidir le milieu de   réaclion    mais, en pratique, on opère toujours dans des milieux qui ne contiennent au plus que quelques pour-cent de diènes de sorte que le dégagement de chaleur n'amène pas une élévation gênante de la température.



   Après l'introduction du tétroxyde d'azote, il est préférable d'attendre un certain temps, par exemple 15 minutes à une heure, afin de laisser à la réaction le temps de se compléter.



  On peut alors séparer par distillation l'acrylonitrile purifié.



   On peut, avant la distillation, neutraliser l'acidité qui s'est formée. Quoique cette opération ne soit pas indispensable, elle peut être souhaitable pour des raisons de corrosion.



     I1    est avantageux de séparer l'acrylonitrile par un   entralnement    à la vapeur d'eau. D'une part, on obtient ainsi avec de bons rendements un acrylonitrile particulièrement pur qu'il suffit de sécher. D'autre part, les produits de réaction du tétroxyde d'azote qui restent dans les queues de réaction sont susceptibles de se décomposer plus ou moins violemment si on les surchauffe après qu'ils ont été concentrés par la distillation de l'acrylonitrile.



   Les exemples ci-après font ressortir les résultats remarquables obtenus en opérant conformément à l'invention.



  Exemple   1 :   
 Dans un récipient pourvu d'un agitateur et d'un thermomètre on a placé 200 g d'acrylonitrile contenant   0:640/0    en poids de divinylacélylène et on a introduit, en 20 minutes, sous forme liquide, 3 g de tétroxyde d'azote à 99,5    /o    de pureté. Pendant l'introduction, on a refroidi le récipient par un courant d'eau à
   15çC.    On a laissé ensuite réagir pendant une demi-heure, puis on a séparé le nitrile acrylique des produits formés, par entraînement à la vapeur. Après décantation et séchage de l'acrylonitrile, l'analyse a indiqué qu'il contenait moins de 0,0003   o/o    en poids de divinylacétylène.



  Exemple 2
 Traité dans les mêmes conditions que dans l'exemple   1,    mais avec seulement 2 g de tétroxyde d'azote,   l'acrylonitrile,    qui contenait initialement   0,640/0    de divinylacétylène, n'en contenait plus que   0,022 0/o    en poids.



  Exemple 3
 Dans le même appareil et suivant le même mode opératoire, on a traité 500 g d'acrylonitrile contenant   0,890/0    en poids de divinylacétylène et   0,5 0/o    en poids de cyano-l-buta  diènes1,3    par 7,5 g de tétroxyde d'azote qui avaient été introduits en 20 minutes. Après entraînement à la vapeur d'eau, décantation et séchage, I'acrylonitrile contenait moins de   0,0008 0/o    de divinylacétylène et moins de 0,001   O/o    de cyanobutadiène.
  

Claims (1)

  1. REVENDICATION : Procédé de purification de l'acrylonitrile, pour en éliminer au moins en partie les composés diéniques tels que le divinylacétylène et le cyanobutadiène, caractérisé en ce que l'on fait réagir sur l'acrylonitrile à purifier du tétroxyde d'azote en quantité proportionnée à celle des composés diéniques que l'on désire éliminer, mais insuffisante pour attaquer de façon notable l'acrylonitrile lui-même, et en ce qu'on distille ensuite l'acrylonitrile ainsi obtenu.
    SOUS-REVENDICATIONS: 1. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que la distillation est opérée par entraînement à la vapeur.
    2. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce qu'on laisse reposer le mélange d'acrylonitrile et de tétroxyde d'azote pendant environ 15 à 60 minutes avant distillation.
    3. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce qu'on neutralise le mélange d'acrylonitrile et de tétroxyde d'azote avant distillation.
CH327276D 1954-05-19 1955-04-18 Procédé de purification de l'acrylonitrile CH327276A (fr)

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