CH320657A - Procédé de préparation d'un condensat méthylolique - Google Patents

Procédé de préparation d'un condensat méthylolique

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CH320657A
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urea
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dihaloethane
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Stanley Yost Robert
Wilson Auten Robert
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Rohm & Haas
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    • D21PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
    • D21HPULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D21H17/00Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its constitution; Paper-impregnating material characterised by its constitution
    • D21H17/20Macromolecular organic compounds
    • D21H17/33Synthetic macromolecular compounds
    • D21H17/46Synthetic macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D21H17/47Condensation polymers of aldehydes or ketones
    • D21H17/49Condensation polymers of aldehydes or ketones with compounds containing hydrogen bound to nitrogen

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  • Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)

Description


  <B>Brevet</B>     additionnel    subordonné au brevet principal No 305427    Procédé de préparation d'un     condensat        méthylolique       La présente invention est relative à un       procédé    de préparation d'un     condensat        méthyl-          olique    nouveau qui, lorsqu'on l'ajoute à la pâte  à papier, augmente la résistance à l'état hu  mide du papier produit à partir de cette pâte.

    Ce procédé est caractérisé en ce qu'on fait ré  agir, en les chauffant ensemble à 70 - 150  C,  un     dihaloéthane    et de l'éthylène-diamine, le       dihaloéthane    étant ajouté petit à petit par por  tions, le rapport moléculaire     dihaloéthane/          éthylène-diamine    étant d'au moins 0,7 :

   1 et  tel qu'il engendre la formation d'un produit  de condensation soluble, qu'on fait continuer  la réaction jusqu'à obtention d'un produit de  condensation soluble dont une solution aqueuse  à     60    -     65        %        présente        une        viscosité        Gardner-          Holdt    comprise entre N et     Z3    à 250 C,

   on fait  réagir ce produit avec de l'urée par chauffage  entre 100 et 2000 C jusqu'à ce qu'une solution       aqueuse    à     50        %        du        produit        de        réaction        résul-          tant    ait une viscosité     Gardner-Holdt    comprise  entre<I>B</I> et<I>M</I> à 250 C, le rapport urée/groupes       NH-    dans le produit de condensation  azoté étant compris entre 0,2 : 1 et 1,5 :

   1, et  l'on fait réagir ledit produit de réaction résul  tant en solution aqueuse avec de la     formaldé-          hyde    pour former un     condensat    résineux solu  ble, en utilisant au moins 0,6 mole de     form-          aldéhyde    par atome d'hydrogène présent sur    l'azote dans les corps azotés se trouvant dans  le produit réactionnel.

   Le produit obtenu peut  être ajouté à de la pâte de papier, à l'extrémité  d'entrée d'une machine à papier, en une     quan-          tité        de        1/4    à 5     %        du        poids        de        la        fibre        sèche.     Grâce à sa nature cationique, le produit de  condensation résineux est facilement absorbé  par les fibres de papier et donne au papier une  résistance élevée à l'état humide. Pendant un  certain temps après l'achèvement de la fabri  cation du papier, cette résistance à l'état hu  mide augmente encore.  



  Le     dihaloéthane        utilisé    dans la     première     phase du présent procédé peut être le     1,2-di-          chloréthane    ou le     1,2-dibrométhane.     



  La réaction entre le     dihaloéthane    et       l'éthylène-diamine    est     effectuée,    de préférence,  en solution dans un solvant inerte à une tem  pérature comprise entre     70o    et     150o    C et, si  nécessaire, sous pression.

   On peut citer comme  solvants convenant particulièrement l'eau ou  un     monoalcool    saturé à     chaine    courte ou un       mélange        de        ces        liquides,        environ        20    à     60        %        du     mélange en réaction étant constitué par le sol  vant. On a constaté que la présence de solvant  est particulièrement désirable pour modérer la  réaction et empêcher la formation de produits  de réaction insolubles.

        On peut ainsi obtenir un produit présentant  une dimension moléculaire pour laquelle les  viscosités de solutions aqueuses à 60 à 65  de solides sont comprises, à 250 C, entre N  et     Z3    dans l'échelle     Gardner-Holdt    et, de pré  férence, entre<I>U</I> et     ZI.    On peut alors ajouter  une base alcaline en quantité suffisante pour  transformer     l'halogènehydrate    de polyamine en  polyamine libre.  



  Le sel formé comme sous-produit peut être  laissé dans le mélange en réaction bien qu'on  puisse l'en extraire si cela est désiré. Dans le  mode de faire préféré, on chasse le solvant à  ce stade pour obtenir le produit destiné à être  mis en réaction avec l'urée. Il n'est pas cepen  dant essentiel de chasser le solvant à ce stade  sauf pour assurer l'obtention d'une température  au moins     suffisante    pour provoquer le dégage  ment de l'ammoniac. Cette température est ha  bituellement voisine de 1100 C. Si l'on élève la  température au-dessus de cette valeur, le sol  vant est chassé rapidement et la vitesse de ré  action augmente.  



  La réaction avec l'urée du produit obtenu  par condensation du     dihaloéthane    et de     l'éthy-          lène-diamine    commence entre 100 et     110o    C  avec départ d'ammoniac. La vitesse de réaction  augmente au fur et à mesure que la tempéra  ture s'élève jusqu'à ce que, à environ     160o    C,  le départ d'ammoniac se termine en 15 à 20  minutes. On peut élever la température jusqu'à  2000 C.

   Lorsque l'eau est absente, l'intervalle  de température préféré est compris entre 120  et 1500 C et l'on poursuit la réaction jusqu'à       ce        qu'une        solution        aqueuse    à     50        %        de        solides     ait une viscosité de B à M,

   à 250 C dans  l'échelle     Gardner-Holdt.    Il est préférable d'in  terrompre la réaction lorsque la viscosité de la       solution    à     50        %        est        comprise        entre        C        et        H.        Si     l'on fait réagir le produit de réaction du     di-          haloéthane    avec l'éthylène-diamine et l'urée en  présence d'eau,

   la température du mélange en  réaction sous     reflux    à la pression atmosphéri  que est d'environ     112     C. Dans ce cas, on pour  suit la réaction jusqu'à ce que l'on atteigne les  mêmes viscosités. En tout cas, on arrête la ré  action avant le début de la gélification de façon  que le produit de la réaction avec l'urée reste    complètement soluble. On refroidit le produit  et on le dissout dans l'eau pour préparer une       solution    à     20    -     70        %        destinée    à     être        utilisée     dans l'opération suivante.

   Dans cette opération,  on fait réagir en solution aqueuse avec la     form-          aldéhyde    le produit de la réaction avec l'urée.  La réaction a lieu à une température comprise  entre 20 et 1000 C. On utilise au moins 0,6  molécule de     formaldéhyde        (HCHO)    par atome  d'hydrogène fixe sur un atome d'azote dans le  produit de la réaction précédente, y compris  l'hydrogène de l'urée libre présente dans le mé  lange en réaction. La limite supérieure peut  varier. L'utilisation de     formaldéhyde    en excès  ne produit pas d'effet nuisible. D'un autre côté,  on utilise, de préférence, suffisamment de       formaldéhyde    pour obtenir un produit stable.  



  On va donner un exemple de calcul pour  déterminer la proportion de     formaldéhyde.    On  mélange un produit de condensation     dihalo-          éthane        -I-    éthylène-diamine avec de l'urée dans  les proportions suivantes : 12 équivalents du  produit de condensation (basés sur les grou  pes<I>-NH-)</I> et 12 molécules d'urée, le rap  port urée/groupes<I>-NH-</I> étant de 1/1. On  chauffe ce mélange avec départ de cinq molé  cules d'ammoniac. Par conséquent, cinq molé  cules d'urée ont réagi en fournissant dix équi  valents, d'hydrogène. Sept équivalents de grou  pes<I>-NH-</I> n'ont pas réagi, différence entre  les équivalents utilisés et l'ammoniac dégagé.

    D'après la même indication, il reste sept molé  cules d'urée dans le mélange, chaque molécule  comportant quatre équivalents hydrogène. Il  y a, par conséquent, 45 équivalents hydrogène  pour lesquels on doit fournir de la     formaldé-          hyde.    Pour réaliser un rapport     formaldéhyde/     atomes d'hydrogène compris entre 0,9 et 1, on  mélange 40,5 moles de     formaldéhyde    avec ce  produit de condensation.  



  On utilise habituellement la     formaldéhyde     sous la forme d'une solution aqueuse à 30 à  37 0/0, mais on peut utiliser même des solu  tions plus concentrées telles que celles     com-          portant        40    à     50        %        de        formaldéhyde        disponi-          ble.    Celle-ci peut également, si on le désire,  être obtenue au moins partiellement à partir  d'un polymère réversible. On mélange avec la           formaldéhyde    la solution du produit de la ré  action du premier produit de condensation avec  l'urée.

   On peut chauffer le mélange résultant,  à faire réagir, à une température comprise  entre 40 et 100  C pour terminer la réaction.  Il en résulte un produit de condensation rési  neux en solution. On peut l'utiliser directement  sous cette forme, ou bien on peut le concen  trer, par exemple par évaporation sous pres  sion réduite, ou on peut le sécher, par exemple  par séchage par pulvérisation. On peut le mé  langer avec un produit de condensation soluble       urée-formaldéhyde    ou un produit de conden  sation     mélamine-formaldéhyde.     



  On va exposer, dans l'exemple suivant, une  réalisation détaillée du procédé selon l'inven  tion. Dans cet exemple, les parties sont indi  quées en poids.    <I>Exemple</I>  On ajoute lentement, à     100,1    C, 148,5 par  ties de     dichlorure    d'éthylène à 194 parties  d'éthylène-diamine présentant un degré de     pu-          reté        de        93        %.        Pendant        cette        addition,        on        main-          tient    la température entre 100 et 1100 C.

   On  chauffe ensuite le mélange réactionnel à       120     C et on la maintient à cette température  jusqu'à ce que tout     reflux    cesse. On refroidit  le mélange à     90     C et on le traite par 240 par  ties d'une solution aqueuse d'hydroxyde de  sodium à 50 0/0. Le produit de la réaction est  constitué, en moyenne, par de la     triéthylène-          tétramine.     



  On chauffe ce produit à environ 1000 C et  on le traite par<B>118,8</B> parties de     dichlorure     d'éthylène en maintenant la température entre  100 et 110  C. On chauffe le mélange pendant  une heure à 110 - 112  C et on le refroidit en  suite à     90,#    C. On traite le chlorhydrate de poly  amine formé dans cette réaction par<B>192</B> par  ties d'une solution aqueuse d'hydroxyde de     so-          dium    à     50        %.     



  On chauffe de nouveau le mélange à 100   110  C et on le fait réagir lentement avec 90,1  parties de     dichlorure    d'éthylène en maintenant  la température dans ladite gamme. Le mélange  réactionnel est chauffé jusqu'au     reflux    de l'eau,  puis on le refroidit à     90     C et on le traite par    144 parties d'une solution aqueuse d'hydroxyde       de        sodium    à     50        %.     



  On chauffe de nouveau le     mélange    ré  actionnel à 100 - 110  C et on le traite main  tenant par 29,7 parties de     dichlorure    d'éthy  lène. On chauffe le mélange jusqu'au reflux de  l'eau, la température du mélange étant de  l12  C. On refroidit le mélange sous 900 C et  on le traite par 48 parties d'une solution       aqueuse        d'hydroxyde        de        sodium    à     50        %.     



  On chauffe sous pression réduite, pour ré  duire à environ la moitié la teneur en eau, une  quantité de 590 parties du mélange, après trai  tement de celui-ci par de la solution d'hy  droxyde de sodium. On ajoute alors 196 par  ties d'urée et l'on continue le chauffage pour  chasser le reste de l'eau. Lorsque la tempéra  ture atteint 1020 C, sous une pression de  30 mm de mercure, on continue le     chauffage     sous pression atmosphérique. Le dégagement  d'ammoniac commence à     110     C. On chauffe  jusqu'à 1500 C le mélange et on le maintient  à cette température pendant une heure, la quan  tité d'ammoniac récupérée étant alors de 29,5  parties. On ajoute ensuite de l'eau et on agite  le mélange pendant quinze minutes.

   Ayant en  suite réduit la température du bain à     50o    C,  on ajoute 1580 parties d'une solution aqueuse       de        formaldéhyde    à     37        %.        On        agite        vigoureu-          sement    le mélange pour obtenir 2179 parties       d'une        solution        de        résine        contenant        34,2        %        de     solides totaux.

   La teneur en chlorure de sodium       est        de        8,2        %        et        la        quantité        de        solides        résineux     est de 26 0/0. La solution présente une viscosité  de A dans l'échelle     Gardner-Holdt.    Elle aug  mente notablement la résistance à l'état hu  mide du papier, lorsqu'on l'ajoute à la pâte de  papier dans la pile raffineuse.  



  Les solides résineux mentionnés ci-dessus  renferment le dérivé     méthylolique    de la     poly-          aminopolyurée    formée par réaction entre  l'urée et la     polyéthylènepolyamine.    En procé  dant de la manière décrite ci-dessus, on obtient  des solutions couleur ambre du dérivé     méthyl-          olique,    ces solutions présentant des viscosités  comprises entre A et C et une teneur en     soli-          des        résineux        d'environ        30        %.  

Claims (1)

  1. REVENDICATION Procédé de préparation d'un condensat méthylolique qui, lorsqu'on l'ajoute à de la pâte de papier, augmente la résistance à l'état humide du papier produit à partir de cette pâte, caractérisé en ce qu'on fait réagir, en les chauffant ensemble à 70 -1500 C, un dihalo- éthane et de l'éthylène-diamine, le dihalo- éthane étant ajouté petit à petit par portions, le rapport moléculaire dihaloéthane/éthylène- diamine étant d'au moins 0,7 :
    1, et tel qu'il engendre la formation d'un produit de conden sation soluble, qu'on fait continuer la réaction, jusqu'à obtention d'un produit de condensa tion soluble dont une solution aqueuse à 60 - 65 % présente une viscosité Gardner-Holdt comprise entre N et Z3 à 25o C,
    on fait réagir ce produit avec de l'urée par chauffage entre 100 et 2000 C jusqu'à ce qu'une solution aqueuse à 50 % du produit de réaction résul- tant ait une viscosité Gardner-Holdt comprise entre B et M à 250 C, le rapport urée-groupes NH- dans le produit de condensation azoté étant compris entre 0,2 : 1 et 1,5 :
    1, et l'on fait réagir ledit produit de réaction résultant en solution aqueuse avec de la formaldéhyde pour former un condensat résineux soluble, en utilisant au moins 0,6 mole de formaldéhyde par atome d'hydrogène présent sur l'azote dans les corps azotés se trouvant dans le produit ré actionnel.
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