CH349081A - Procédé de préparation d'une composition résineuse mélamine-formaldéhyde modifiée - Google Patents

Procédé de préparation d'une composition résineuse mélamine-formaldéhyde modifiée

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CH349081A
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formaldehyde
melamine
polyamine
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Inventor
Wooding William
Jiueq Suen Tzeng
Jen Yun
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American Cyanamid Co
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    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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Description


  
 



   Procédé de préparation d'une composition résineuse mélamine-formaldéhyde modifiée
 La présente invention a pour objet un procédé de préparation d'une composition résineuse mélamine-formaldéhyde modifiée, et l'utilisation de la composition obtenue comme agent d'ancrage   d'un    revêtement sur un support solide.



   Les compositions résineuses   mélamine-form-    aldéhyde, ainsi que les compositions   mélamine-forma    aldéhyde modifiées trouvent de nombreux usages, notamment pour donner au papier de la solidité à l'état humide. Une des opérations usuelles consiste à dissoudre la résine mélamine-formaldéhyde dans une solution diluée d'acide chlorhydrique et à la laisser vieillir un certain temps. Pendant cette période, la résine se polymérise davantage et il se forme ce qu'on appelle le colloïde acide. Le colloïde acide est indéfiniment soluble dans l'eau, et c'est un additif de pilon très efficace pour le papier. Toutefois, il n'est pas stable et il faut le préparer par ce processus de vieillissement juste avant l'usage.



   Outre les colloides acides, on connaît d'autres formes de résines de mélamine solubles dans l'eau, par exemple la   polyméthylolmélamine    méthylée et la résine mélamine-formaldéhyde modifiée au bisulfite.



  Le produit méthylé a un faible degré de polymérisation et il n'est généralement pas efficace comme additif de pilon, bien qu'il trouve d'autres applications telles que le traitement des textiles et les processus de stratification. Le produit modifié au bisulfite, tout en étant très inférieur au   colloïde    acide, trouve certains usages dans la fabrication du papier doué de solidité à l'état humide.



   La présente invention fournit une composition résineuse mélamine-formaldéhyde modifiée soluble dans l'eau, particulièrement utile comme agent d'ancrage.



   Le procédé selon l'invention consiste à faire réagir de la mélamine, du formaldéhyde, et une polyamine aliphatique polyfonctionnelle, à une température de 20 à 1000 C, jusqu'à obtenir une viscosité de 20 à 800 centipoises, mesurée à 35   O/o    de solides et 250 C, et à interrompre alors la polymérisation, la quantité de formaldéhyde étant supérieure à 6 moles par mole de mélamine et la polyamine ayant un rapport carbone: azote non supérieur à   4 : 1    et étant présente en quantité telle qu'il y ait 0,5 à 10 atomes d'azote par mole de mélamine.



   La polyamine aliphatique polyfonctionnelle peut être choisie parmi les alcoylène-polyamines et polyalcoylène-polyamines, les hydroxy-polyamines, et les composés de guanidine.



   Cette polyamine aliphatique polyfonctionnelle peut aussi être constituée par le produit de condenstation:
 a) d'ammoniac et d'une   halogénhydrine difonc-       tonnelle;   
 b) d'une polyalcoylène-polyamine et d'une halo
 génhydrine difonctionnelle, ou bien
 c) d'une polyalcoylène-polyamine et d'un dihalo
 génoalcane.



   Dans la réalisation de l'invention, on peut ajouter les réactifs dans l'ordre désiré. Par exemple, on peut condenser d'abord la mélamine et le formaldéhyde, à un   py    neutre ou légèrement alcalin.  



  Ensuite, on ajoute la polyamine aliphatique polyfonctionnelle servant de modifiant et   l'on    acidifie ensuite le mélange. La polymérisation progresse rapidement en milieu acide. Aussitôt que le degré de polymérisation désiré est atteint, on arrête la réaction de polymérisation en neutralisant le mélange réactionnel. Ou encore, on peut faire d'abord réagir le modifiant sur le formaldéhyde, puis introduire la mélamine dans le mélange réactionnel. Un autre mode de préparation consiste encore à introduire la mélamine, le formaldéhyde et le modifiant tous ensemble, à un p, de 4,5 à 6,5 environ, et à conduire la polymérisation jusqu'à l'achèvement. La fin de la polymérisation est bien déterminée par la mesure de viscosité du sirop résineux.

   A 35   O/o    de résine solide, il faut atteindre une viscosité minimum de 20 centipoises mesurée à 250 C, avant d'arrêter la réaction. Une viscosité supérieure à 800 centipoises à 250 C et avec 35   o/o    de solides, abrégerait excessivement la durée de conservation de la résine.



  La gamme de viscosité préférée du sirop fini, mesurée à 250 C et à 35   o/o    de solides est d'environ 30 à 500 centipoises. En outre, on peut ajouter les réactifs par portions à différents stades de la réaction; par exemple on peut faire d'abord réagir une partie du formaldéhyde sur la mélamine, introduire le modifiant et ajouter le reste du formaldéhyde quand la masse réactionnelle s'est fortement polymérisée.



   Généralement, plus le   p    du mélange   réaction-    nel est faible, plus la vitesse de réaction est grande.



  On peut conduire la réaction suivant une gamme de   p11    de 1 à 10 environ, l'intervalle préféré étant de 2 à 7. En général, avec une plus grande quantité de formaldéhyde, il faut utiliser un   PE    plus faible. Avec la polyamine aliphatique polyfonctionnelle présente dès le début dans la masse réactionnelle, on peut utiliser un   pH    plus faible.



   La température réactionnelle peut varier entre 200 C et 1000 C.



     I1    est préférable d'utiliser 8 à 30 moles environ de formaldéhyde par mole de mélamine. Le nombre maximum théorique de moles de formaldéhyde que   l'on    peut faire réagir avec chaque mole de mélamine est 6:1. Bien que le mécanisme réactionnel de formation de la résine n'ait pas été établi, il est possible que l'excès de formaldéhyde présent dans la masse réagisse sur une partie des groupes méthylol de la résine pour former des hémiacétals. Cela concorderait avec ce qui se passe quand on fait réagir un alcool simple sur le formaldéhyde. Les hémiacétals formés sont relativement instables et résultent de réactions réversibles, et ils n'existent que sous forme de solutions. En milieu neutre ou alcalin, les hémiacétals semblent être le seul produit réactionnel entre le formaldéhyde et les groupes méthylol de la résine.



  En milieu acide, les hémiacétals qui se forment d'abord sont capables de réagir sur des quantités supplémentaires de groupes méthylol pour donner des acétals de formaldéhyde ou formals. La formation d'hémiacétals ou formals semble améliorer la solubilité ainsi que la stabilité au stockage du sirop résineux.



   Les polyamines aliphatiques polyfonctionnelles qui peuvent servir dans la préparation des compositions résineuses sont les alcoylène-polyamines telles que l'éthylènediamine, la triméthylènediamine, la tétraméthylènediamine, la propylènediamine   (1,2-di-    aminopropane). Ou encore, on peut utiliser des polyalcoylène-polyamines telles que la diéthylènetriamine, la triéthylènetétramine, la tétraéthylènepentamine, la   3 ,3'-imino-bis-propylamine,    la tris-(3-aminopropyl) amine, etc. Les hydroxypolyamines peuvent servir aussi à préparer la matière résineuse ; des exemples sont la   N,N -      (2-hydroxyéthyl-2'-aminoéthyl)amine,    la   N,N-(3-hydroxyprpyl-3"-aminopropyl)amin    etc.



  D'autres polyamines aliphatiques polyfonctionnelles qui peuvent servir sont les composés de guanidine tels que le chlorhydrate de guanidine, le nitrate de guanidine, l'acétate de guanidine, le carbonate de guanidine, la guanidine, le biguanide, etc.



   Comme on l'a dit plus haut, on peut utiliser un produit de condensation de:
 a) l'ammoniac et une halogénhydrine difonction
 nelle,
 b) une polyalcoylène-polyamine et une halo
 génhydrine difonctionnelle, ou bien
 c) une polyalcoylène-polyamine et un dihalo
 génoalcane.



   Par l'expression   halogénhydrines difonctionnel  les 3,    on entend les épihalogénhydrines et les dihalogénhydrines. Parmi les épihalogénhydrines qui peuvent être utilisées, avec les polyalcoylène-polyamines ou l'ammoniac, pour former le produit réactionnel destiné à servir dans le procédé selon la présente invention, on peut citer l'épichlorhydrine, l'épibromhydrine, etc. Les dihalogénhydrines difonctionnelles qui peuvent servir comprennent des composés tels que la glycéro-alpha-dichlorhydrine, la   glycéro-bta-    dichlorhydrine, la glycéro-alpha-dibromhydrine, la glycéro-bêta-dibromhydrine.



   Les halogénhydrines difonctionnelles sont des dérivés du glycérol dans lesquels au moins un groupe hydroxy, de préférence un groupe hydroxy terminal, a été substitué par un atome d'halogène, par exemple le chlore, l'iode, le brome, etc. Dans le cas d'une mono-substitution, il est nécessaire que les deux groupes hydroxy restants soient déshydratés pour former une liaison époxy.



   Les dihalogénoalcanes qui peuvent servir pour la préparation dudit produit de condensation comprennent le   chlorure    d'éthylène, le chlorure de triméthylène, le bromure de triméthylène, le bromure d'éthylène, l'iodure de triméthylène, etc. Les polyalcoylènepolyamines qui peuvent être condensées avec les dihalogénoalcanes ou les halogénhydrines difonctionnelles sont des composés tels que l'éthylènediamine, la diéthylènetriamine, la triéthylènetétramine, la tétraéthylènepentamine, la 3,3'-iminobis-propylamine, la   tris-(3-aminopropyl)amine,    le   1,4-diaminobutane,    etc.  



   La polyamine aliphatique polyfonctionnelle est utilisée de préférence en proportion telle qu'il y ait, par mole de mélamine présente, 1 à 4 atomes d'azote basique présents dans ladite polyamine.



   Certains avantages sont obtenus lorsqu'on ajoute la polyamine aliphatique polyfonctionnelle au produit réactionnel mélamine-formaldéhyde, au moment où celui-ci n'est que partiellement polymérisé. Dans la réaction entre la mélamine et le formaldéhyde, lorsqu'il y a un excès de formaldéhyde, des polyméthylolmélamines intermédiaires ont tendance à se former, à moins qu'on ne règle soigneusement la réaction.



  Ces dérivés polyméthylolés, bien qu'ils soient complètement solubles dans l'eau à 00 C immédiatement après leur formation, tendent à cristalliser rapidement même à température élevée. L'inconvénient de cette cristallisation est qu'elle gêne sérieusement la réaction, et qu'elle diminue dans une mesure appréciable le rendement en produit de polycondensation soluble. En ajoutant la polyamine aliphatique polyfonctionnelle au sirop mélamine-formaldéhyde à un stade où il y a une quantité de formaldéhyde moindre que la quantité maximum théorique, et où seule une polymérisation partielle a pu se produire, on peut éviter ces conséquences.



   On peut conduire très commodément et très avantageusement la réaction entre mélamine et formaldéhyde, sans risque de formation de produits insolubles, si   l'on    commence la première phase de réaction entre mélamine et formaldéhyde avec un rap   port de 1:1,5 à 1: 5, de préférence de 1 2 à 1: 4,    pour former un produit de condensation mélamineformaldéhyde partiellement polymérisé, en poussant la réaction jusqu'à un point au-delà du stade méthylolé, mais en deçà du stade gel, et si   l'on    ajoute la polyamine aliphatique polyfonctionnelle et des quantités supplémentaires de formaldéhyde dans une deuxième phase de réaction.

   On appelle stade méthylolé le moment antérieur à la polymérisation, où seules des méthylolmélamines monomères sont présentes, c'est-à-dire des mélamines contenant de 1 à 6   groupes méthylol (-CH20H) (-CH20H).   



   On appelle stade de polymérisation partielle le stade, antérieur au point de gélification, et pendant lequel à la fois des méthylolmélamines monomères et polymérisées sont présentes, la matière en réaction étant soluble lorsqu'on la dilue avec du formaldéhyde aqueux. Le sirop résineux en réaction présente les caractéristiques voulues lorsqu'il est partiellement polymérisé, mais pas au-delà du point où une partie du sirop est insoluble ou forme un précipité avec un volume égal de formaldéhyde aqueux à 37   O/o,    à 600 C. Autrement dit, l'intervalle de polymérisation partielle est celui au sein duquel le sirop réactionnel a dépassé le stade méthylolé, et dans lequel le produit de condensation ne précipite pas avec une quand tité égale de formaldéhyde aqueux à 37   O/o    à une température de 600 C ou en dessous.



   Le point de gélification sera donc le stade de la condensation où la matière polymérisée ne serait   pratiquèment    pas complètement miscible au form
 aldéhyde aqueux aux concentrations d'environ 37   O/o   
 et à 600 C, par suite de la polymérisation avancée
 de la masse. On peut facilement déceler l'ampleur
 de cette polymérisation partielle en vérifiant la solubilité de la résine dans l'eau à diverses températures.



   Généralement, bien que ce ne soit pas nécessaire, on la vérifie à une température inférieure à celle du mélange mélamine-formaldéhyde en réaction.   I1    est préférable de vérifier l'insolubilité dans l'eau à 00 C bien que l'essai soit possible à des températures plus basses encore, par exemple en solution saline, pour
   détenniner    le moment où une partie des méthylol
 mélamines commence à se polymériser.

   Une fois
 qu'on a vérifié que la matière partiellement polymé-' risée est parvenue à cet état, c'est-à-dire au-delà du
 stade méthylolé, mais pas au-delà de l'insolubilité à
 600 C, on introduit la polyamine et un supplément
 de formaldéhyde dans une deuxième phase et   l'on   
 poursuit la polymérisation à un   PE,    acide, ou à des
 températures plus élevées, ou les deux à la fois, jus
 qu'à atteindre la viscosité désirée. Le débit d'addi
 tion de la portion ultérieure de formaldéhyde n'est pas un point déterminant.   I1    est cependant néces
 saire qu'il y ait plus de moles de formaldéhyde par mole de mélamine avant la fin de la réaction.



   Si   l'on    ajoute à ce stade des quantités de form
 aldéhyde supérieures à 14 moles, on ralentit proportionnellement la réaction de polycondensation, à peu
 près comme si   l'on    neutralisait avec de la soude.



  Dans des conditions de travail ordinaires, une proportion de formaldéhyde supérieure à 14 moles par mole de mélamine retardera généralement la vitesse
 de réaction jusqu'à un point où la polymérisation à
 concentration plus forte n'est plus à conseiller. En
 conséquence, il est indiqué que le rapport formaldéhyde: mélamine dans la composition ne dépasse
 pas 14:1 durant ce deuxième stade avant la fin de la polymérisation, c'est-à-dire le point où la viscosité du produit réactionnel, mesurée à 35   O/o    de solides et
 à 250 C, se situe dans la gamme de 20 à 800 centipoises.



   On peut réaliser la polymérisation de la résine mélamine-formaldéhyde partiellement polymérisée en présence d'une partie ou de la totalité de la polyalcoylène-polyamine. Généralement, plus le   p11    du
 mélange réactionnel est faible, plus la vitesse de
 réaction est grande. Pendant la première phase, on peut conduire la réaction suivant une gamme de   PIT   
 de 1 à 11 environ, la gamme préférée étant de 6
 à 10.



   Aussitôt que la fin de polymérisation est atteinte, comme on le déterminera par des mesures de visco
 sité, on peut arrêter la réaction de polymérisation,
 soit en refroidissant, soit en neutralisant à   pk    7   envi-    ron, par exemple avec de la soude, des amines, etc.,
 et/ou en diluant avec de l'eau et du formaldéhyde.



   On applique de préférence la neutralisation de la composition pour arrêter la polymérisation.  



   Après la fin de la polymérisation, on peut ajouter, dans une troisième phase, avant, pendant ou après l'étape de neutralisation, des quantités supplémentaires de formaldéhyde (à condition qu'il y en ait au moins 8 moles par mole de mélamine), ces quantités étant limitées uniquement par des considérations pratiques, mais de préférence comprises entre 8 et 30 moles par mole de mélamine. On utilise cette dernière portion de formaldéhyde pour donner une plus grande stabilité à la composition résineuse.



  L'invention est illustrée par les exemples précis qui suivent, dans lesquels toutes les parties sont en poids.



   Exemple   1   
 On introduit   63    parties de mélamine (0,5 mole), 324 parties de solution aqueuse de formaldéhyde à 37   O/o    (4 moles), et une partie de triéthanolamine (0,067 mole) dans un réacteur approprié équipé de dispositifs d'agitation, de chauffage, de refroidissement et de reflux. Le   p11 du    mélange est d'environ 7,7. On chauffe alors le mélange à environ 800 C et on le maintient à cette température pendant environ 20 minutes. A ce moment, on ajoute 52,8 parties d'éthylènediamine à 68    /o    (0,6 mole), puis 40 parties d'acide formique à   50  /o    (0,43 mole). Comme la réaction est exothermique, il faut appliquer un système de refroidissement.

   Le   p11    du mélange réactionnel après addition d'acide est d'environ 3,5.



  On laisse la réaction se poursuivre à environ 700 C pendant 15 minutes. On refroidit alors la solution et on la maintient à environ 250 C, tandis que la viscosité du sirop augmente graduellement. Lorsqu'on a atteint une viscosité Gardner Holdt de E (équivalente à une viscosité de 32 centipoises mesurée à 250 C et à   35  /o    de matières solides), on neutralise le produit avec une solution   diluce    de soude. Le sirop de résine est stable au stockage et indéfiniment soluble dans l'eau. On peut encore améliorer sa stabilité en introduisant dans le produit un supplément de formaldéhyde aqueux à 37   O/o,    par exemple 81 parties.



   Exemple 2
 On mélange 63 parties de mélamine (0,5 mole) et 324 parties de solution aqueuse de formaldéhyde à   37  /0    (4 moles), dans un réacteur approprié, et   l'on    rajuste le   p11    du mélange à environ 7,6 avec une partie de triéthanolamine (0,067 mole). On chauffe le mélange à 800 C et on le maintient à cette température pendant 20 minutes. On ajoute au mélange réactionnel 35 parties de triéthylènetétramine (0,24 mole) et 10 parties d'eau, puis on acidifie le mélange par 50 parties d'acide formique à   50 O/o    (0,53 mole). Le   Pn    du mélange est d'environ 2,0. On refroidit rapidement le mélange à 300 C en 5 minutes et on neutralise par une solution diluée de soude.

   La résine neutralisée à un   p11    de 7,00 et une viscosité Gardner Holdt de F-G (équivalente à une viscosité de 50 centipoises mesurée à 250 C et à 35   O/o    de matières solides). Elle est soluble dans l'eau et stable.



   Exemple 3
 On mélange ensemble 63 parties de mélamine (0,5 mole) et 405 parties de solution aqueuse de formaldéhyde à 37   .0/o    (5 moles), dans un réacteur approprié, et   l'on    rajuste le   PH    du mélange à environ 7,5 avec une partie de triéthanolamine (0,067 mole).



  On chauffe le mélange à 750 C et on le maintient à cette température pendant 30 minutes. On ajoute une solution de 60 parties de carbonate de guanidine (0,33 mole) dans 110 parties d'eau, puis environ 86 parties d'acide formique à   50 /o    (0,49 mole) et 162 parties supplémentaires de formaldéhyde aqueux à 37   O/o    (5,4 moles). Le   PH    du mélange réactionnel est de 3,3. On laisse la réaction se poursuivre à 500 C environ pendant 2 heures environ. On neutralise le produit avec de la triéthanolamine jusqu'à   PH    7,0. La viscosité du sirop est d'environ   A-l    sur l'échelle Gardner Holdt. Le produit contient   24 ouzo    de solides et il est très stable et soluble dans l'eau en toutes proportions.

   La viscosité est équivalente à 250 centipoises, lorsqu'elle est mesurée à 250 C et à 35   O/o    de matières solides.



   Exemple 4
 On mélange ensemble 63 parties de mélamine (0,5 mole) et 284 parties de solution aqueuse de formaldéhyde à 37   O/o    (3,53 moles), et   l'on    rajuste le   p11    du mélange à 7,6 avec de la triéthanolamine.



  On chauffe le mélange à 750 C et on le maintient à cette température pendant 25 minutes. On ajoute une polyamine aliphatique polyfonctionnelle obtenue par la mise en réaction de 22 parties d'éthylènetétramine avec 20,8 parties d'épichlorhydrine, 27,3 parties d'eau étant ajoutées à ce produit de condensation.



  Puis on ajoute 105 parties de formaldéhyde aqueux à 37   O/o.    On abaisse le   p11    du mélange réactionnel à 3,3 en ajoutant de l'acide chlorhydrique à 18   O/o.    On laisse la réaction se poursuivre à une température de 60 à 650 C, tandis que la viscosité du sirop augmente rapidement. Quand la viscosité a atteint le point P sur l'échelle Gardner Holdt, on arrête la réaction en élevant le PH du mélange à environ 7,5 avec une solution de soude. Dans le sirop neutralisé, on introduit alors un supplément de 225 parties de formaldéhyde aqueux à 37   g/o.    Le produit est stable et indéfiniment soluble dans l'eau.



   Exemple 5
 On introduit 126 parties de mélamine (1,0 mole) et 810 parties de formaldéhyde aqueux à   37 0/o    (9,9 moles) dans un réacteur approprié. On rajuste le PH de la bouillie à 7,5 avec une solution de soude à   20 0/o    (0,37 mole). On chauffe le mélange à 750 C et   l'on    maintient à cette température pendant 20 minutes. On ajoute alors 240 parties d'une solution à 40    /o    de polyamine aliphatique polyfonctionnelle provenant de la condensation de l'ammoniac et de  glycéro-dichlorhydrine (1,10 mole). On rajuste immédiatement le   p11    du mélange à 3,0 avec de l'acide chlorhydrique.

   On maintient la température de réaction à 700 C pendant toute la réaction au stade acide, tandis que la viscosité du sirop augmente constamment à mesure que la réaction se poursuit.



  Quand le sirop atteint une viscosité Gardner Holdt de E à 250 C (620 centipoises à 35   O/o    de solides et 250 C), on le neutralise avec une solution de soude à 20    /o    jusqu'à PH 7,0. Le sirop de résine contient environ 26   o/o    de solides.



   Exemple 6
 On fait réagir 152 parties de formaldéhyde aqueux à 37   O/o    (1,85 mole) avec 72,2 parties de mélamine (0,57 mole) à   p11    7,2 et à 900 C. Après 40 minutes de réaction, le système tend à devenir insoluble dans l'eau à 00 C (des traînées blanches de précipité se forment quand on en verse une portion dans l'eau glacée ; un échantillon essayé à ce stade est complètement insoluble quand on le dilue avec un volume égal de formaldéhyde aqueux à 37   O/o    à 600 C). On introduit rapidement une deuxième portion de formaldéhyde aqueux à 37    /0,    représentant 311,2 parties (3,18 moles).

   A ce mélange, on ajoute 34,3 parties de   3,3'-imino-bis-propylamine    (0,25 mole), puis 28,1 parties d'acide chlorhydrique à   32 0/o.    La polymérisation progresse régulièrement à un   p11    de 4,2 et à une température de   550    C.



  Quand la viscosité du système atteint le point U sur l'échelle Gardner-Holdt (165 centipoises à 35   o/o    de solides et 250 C), on neutralise la résine jusqu'à   p11    7,0 avec une solution de soude à 2    /o.    On ajoute alors une troisième portion de formaldéhyde à 37   O/o    (371,0 parties, 4,5 moles). Le sirop résineux est limpide et presque incolore ; il est miscible à l'eau en toutes proportions.



   Exemple 7
 On mélange 63 parties de mélamine (0,5 mole) et   89,1    parties de formaldéhyde aqueux à   37 0/o    (1,1 mole) dans un réacteur approprié. On rajuste le   p11    du mélange à 6,7 avec une petite quantité de carbonate de potassium. On laisse alors réagir le mélange à 700 jusqu'à ce que le sirop limpide tende à devenir insoluble à 300 C. A ce moment, un échantillon essayé avec un volume égal de formaldéhyde aqueux à   37 0/o    et à 600 C ne présente aucune insolubilité. On ajoute immédiatement une deuxième portion de formaldéhyde aqueux à 37   O/o    représentant 316 parties (3,9 moles), puis 36,5 parties de triéthylènetétramine (0,25 mole). On rajuste le   p11    à 4,7 avec une quantité suffisante d'acide chlorhydrique.

   La viscosité de la charge commence à augmenter. On maintient le mélange à 550 C, et lorsqu'on atteint le point Y (environ   3 1/2    heures) sur l'échelle de viscosité Gardner-Holdt, mesuré à 250 C (225 centipoises à 35   O/o    de solides et 250 C), on met fin à la réaction de polymérisation en rajustant le PH à 7,0 avec une petite quantité de triéthyl  ènetétramme.   



   On trouve que la résine est très efficace pour améliorer la solidité du papier, aussi bien à l'état sec qu'à l'état humide, par addition au pilon.



   Exemple 8
 On chauffe à 900 C un mélange de 63 parties de mélamine (0,5 mole) et 142 parties de formaldéhyde aqueux à   37  /o    (1,75 mole) ayant un   PEX    rajusté à 7,5 avec de la baryte, jusqu'au moment où le produit de condensation tend à devenir insoluble dans une solution aqueuse de chlorure de potassium à 30   O/o    à 00 C. A ce stade, un échantillon du produit de condensation essayé avec un volume égal de formaldéhyde aqueux à   37  /o    à 600 C est complètement soluble. On ajoute   immédiatement    une deuxième portion de formaldéhyde aqueux à 37   o/o    représentant 344 parties (4,25 moles), puis 39,86 parties de tétraéthylène-pentamine (0,20 mole).

   On ajoute une quantité suffisante d'acide chlorhydrique pour rajuster le   p11    à 5,5. La polymérisation progresse doucement à 650 C; au bout de   l-i/2    heure, on a atteint une viscosité Gardner Holdt de E (50 centipoises à 35    /o    de solides et 250 C). On met fin à la réaction de polymérisation en rajustant le   PE    à 7,4 avec une petite quantité de triéthanolamine.



   Exemple 9
 On fait réagir, dans un réacteur approprié, 126 parties de mélamine (1 mole) sur 283 parties de solution aqueuse de formaldéhyde à 37   O/o    (rapport molaire respectif 1: 3,5), à   p11    neutre, jusqu'à ce qu'une goutte de la masse réactionnelle tende à   pre    cipiter dans l'eau à 00 C ; un échantillon essayé à ce stade avec une quantité égale de formaldéhyde aqueux à 37 O/o à 600 C est complètement soluble.



  On ajoute immédiatement une deuxième portion de formaldéhyde aqueux à   37 0/o    représentant 688,5 parties (donnant un rapport molaire respectif de 1: 8,5). On fait ensuite réagir la résine ci-dessus sur 88 parties d'une solution aqueuse à 33   o/o    d'un produit de condensation du dichlorure d'éthylène et de la   3,3'-imino-bis-propylamine    (le rapport molaire entre   chlorure    d'éthylène et   3, 3'-imino-bis-propyl-    amine étant de 0,85 :1). On laisse réagir ces corps à   PE    4 jusqu'à ce que la viscosité du sirop résineux atteigne le point I sur l'échelle Gardner Holdt à 250C (140 centipoises à 35   o/o    de solides et 250 C), et   l'on    neutralise alors le mélange réactionnel avec de la soude.

   La résine est miscible à l'eau en toutes pro   portions. Quand on traite une pulpe   Kraft   blan-    chie, par addition au pilon, la résine améliore grandement la solidité du papier, aussi bien à l'état sec qu'à l'état humide.

 

   Exemple 10
 On répète l'expérience de l'exemple 9, sauf que, au lieu du produit de condensation dichlorure d'éthylène   3,3'-imino-bis-propylamine    de l'exemple 9,  on utilise comme modifiant 102 parties d'une solu   tion aqueuse à 38  /o d'un produit de condensation    de la tétraéthylène-pentamine et de l'épichlorhydrine (le rapport molaire tétraéthylène-pentamine: épi  chlorhydrine    étant de   1:1,5).    Quand la viscosité du système atteint le point U sur l'échelle Gardner
Holdt (500 centipoises à 35   O/o    de solides et 250 C), on neutralise la résine à   p11    7  durcie, possède, vis-à-vis d'un enduit organique de finition appliqué par la suite, une adhérence de loin supérieure à celle d'un film non traité de la même façon.



   Un film de cellulose régénérée est à la fois perméable et sensible à l'eau et ne peut servir comme matière d'emballage lorsque la résistance à l'humidité est requise. Un tel film est par conséquent généralement muni d'une couche de finition imperméabilisante organique permettant d'utiliser le produit pour emballer des substances humides, notamment des denrées alimentaires, ou pour emballer des matières qui peuvent être exposées à des conditions d'humidité.



   La couche de finition imperméabilisante organique appliquée directement à un film de cellulose régénérée non traité, se détache rapidement quand elle est en contact avec l'humidité. On sait que   l'on    peut retarder ce détachement en appliquant d'abord sur le film une résine d'ancrage appropriée, et en appliquant ensuite la couche de finition.



   Les compositions susdites présentent, en tant que résine d'ancrage de ce genre,   I'avantage    d'être facilement dispersibles dans l'eau, de former une liaison très résistante à l'humidité, inodore et incolore entre le film cellulosique et la couche de finition appliqué par la suite, et d'être convertibles, après. application sur le film, rapidement en une forme insoluble.



   Ces compositions résineuses peuvent servir à former des couches d'ancrage sur d'autres supports que des films de cellulose régénérée, qu'il s'agisse de supports à surfaces organiques, métalliques, céramiques ou inorganiques d'un autre type.



   Pour appliquer la résine d'ancrage, on met le support en contact avec la résine en dispersion aqueuse diluée, et   l'on    sèche. Une quantité faible mais efficace de résine est retenue, elle est suffisante pour l'ancrage, et il suffit de sécher le support pour convertir la résine qui s'y trouve en une forme hydrophobe. On obtient généralement de meilleurs résultats quand on conduit la polymérisation de la résine à peu près jusqu'à l'achèvement, par exemple par séchage ou chauffage. On applique l'enduit de finition dans une étape finale, et   l'on    peut combiner en une même étape le séchage de l'enduit de finition et la polymérisation de la résine d'ancrage.

   Une caractéristique particulièrement avantageuse de la résine d'ancrage est son absence de sensibilité visà-vis des anions polyvalents tels que les anions qui sont normalement présents dans l'eau de puits et de rivières, ainsi que ceux fournis par un film de cellulose régénérée fraîchement formé.



   Un autre avantage très important est qu'un chauffage prolongé n'est pas nécessaire. La résine d'ancrage, une fois diluée à l'eau et appliquée sur le support, se polymérise à peu près complètement au bout de quelques jours ou en une semaine. On peut donc appliquer l'enduit de finition aussitôt que la surface est séchée (ce qui peut se faire à la température ambiante).



   Les exemples suivants illustrent l'utilisation des compositions résineuses mélamine-formaldéhyde modifiées solubles dans l'eau, comme agents d'ancrage.



   Exemples 15 à 17
 On trempe dans l'eau des films de cellulose régénérée jusqu'à ce que toutes les matières solubles soient dissoutes.



   On prépare une réserve de bain plastifiant en faisant une solution à   8,0 /o    de glycérol dans   l'eau      déionisée.   



   On prépare des bains de plastification et d'ancrage en ajoutant les résines des exemples 2, 6 et 8 à des portions de la solution de glycérol, dans les quantités indiquées dans le tableau ci-après.



   On traite dans les solutions de plastification et d'ancrage, pendant 5 minutes, des échantillons de films de cellulose régénérée humides et gonflés, on les égoutte pendant 10 minutes et on les sèche pendant 10 minutes à 950 C dans un châssis de serrage.



   On prépare des témoins de la même manière en utilisant une solution plastifiante à laquelle on n'a pas ajouté de résine.



   Avant l'usage, on rajuste les bains aux   PH    indiqués dans le tableau. L'absence de   p11    indique qu'on n'a pas fait de rajustement de   p.    Quand les films sont secs, on les plonge tous dans une solution de vernis de finition courant à base de nitrocellulose, on égoutte, on sèche à l'air pendant une heure, et   l'on    sèche encore à 1000 C pendant 3 minutes.



   On coupe des bandes dans tous les films et   l'on    soumet les bandes au test normalisé de détachement accéléré, par jeux de trois, en les plongeant dans l'eau à 82 - 880 C, et on les essaie chaque minute en frottant entre deux doigts avec une pression modérée, puis on fait la moyenne des résultats.



   Les résultats des opérations 1-4, lorsqu'on les reporte sur un graphique, donnent une ligne à peu près droite. Cela indique que, avec beaucoup moins de   0,200/0    de résine dans le film, on obtient un ancrage appréciable, et que le film peut avantageusement contenir plusieurs   o/o    de résine.



   On peut alors enrouler le film en rouleaux et l'expédier. La résine d'ancrage a pour effet d'empêcher le film de se coller à lui-même, permettant ainsi de dérouler le film plus facilement qu'autrement.



   Exemple 18
 On prend trois plaques d'acier brillant laminé à froid de 7,5 X 15 cm (représentant l'acier utilisé pour la fabrication des carrosseries d'automobile), on les dégraisse au tétrachlorure de carbone, on les plonge à moitié dans une solution aqueuse à 0,5   o/o    de la résine de l'exemple 6, et   l'on    égoutte une nuit à la température ambiante.



   On pulvérise, sur la première plaque, un vernis noir du type oxydant phtalate de glycérol/soja/huile de ricin, contenant   12,5 oxo    en poids d'une résine mélamine-formaldéhyde alcoylée, soluble dans l'huile  
 Résine d'ancrage
 Opération dans sur le film Minutes jusqu'au
   N"    Exemple le bain (a) (b)   PH    du bain détachement (c)    témOin---2   
 1 6 0,05   O/o    0,43   0./o - 24   
 2 6 0,10 0,62   62-33   
 3 6 0,50 1,20   93   
 4 6 1,00 2,16   16-164   
 5 6 0,50   O/o    0,88    < ?/o      4,0      65   
 6 6 0,50 1,24 5,0 74
 7 6 0,50 1,29 6,0 94
 8 6 0,50 1,38 7,0 85
 9 6 0,50 1,15 8,0 92
 10 6 0,50 1,

  20 9,0 86
 11 6 0,50 1,10 10,0 74
 12 6 1,5   o/o      3, 010/0    (d) -    >     120
 13 2 1,5 3,0 (d) - 39
 14 8 1,5 3,0 (d) - 65 (a) O/o sur le poids total du bain.



  (b)    /o    sur le poids sec du film; par l'analyse à l'azote.



  (c) dans l'eau à   82-880C.   



  (d) estimation, en admettant un emprunt de   200 /o    au bain, sans tenir compte de l'affinité de la résine. et insoluble dans l'eau. Ce vernis est du type commercialement utilisé pour vernir le métal.



   On pulvérise sur la deuxième plaque un vernis méthacrylate d'hydroxyéthyle/styrène/méthacrylate de butyle, contenant du vernis à la résine mélamineformaldéhyde butylée. Ce vernis est pigmenté au bioxyde de titane.



   Sur la troisième plaque, on applique une feuille de film de cellulose régénérée ordinaire, non traitée, à l'état humide et gonflé. On repasse le film avec un rouleau de caoutchouc pour enlever les bulles, et on le laisse devenir apparemment sec, à la température ambiante, pendant une nuit.



   On cuit les plaques vernies à 1500 C pendant 5 minutes, et la troisième plaque à 950 C pendant une minute.



   On vérifie l'adhérence des vernis en grattant les enduits avec la lame d'un canif aiguisé, en appliquant une très forte pression et en maintenant la lame perpendiculairement aux plaques. Dans chaque cas, le vernis se détache facilement quand on fait passer le canif sur les portions non traitées de la plaque, la lame dénude le métal brillant et laisse une trace à bords déchiquetés. Mais lorsque la lame atteint les portions traitées des plaques, ce genre de détachement s'arrête et l'effet principal du canif est simplement de gratter une couche du vernis.



   On essaie la-troisième plaque en comparant l'effort nécessaire pour décoller le film des portions trai  tée    et non traitée de la plaque. Le film se décolle facilement de la partie non traitée de la plaque, mais adhère très fermement à la partie qui a été traitée avec la résine d'ancrage.



   On plie la deuxième plaque d'acier sur un rayon d'environ   16 mm,    le pli se faisant à angle droit par rapport à la ligne formée lorsqu'on a plongé la plaque dans la solution de résine d'ancrage. Le vernis s'écaille et se détache à l'endroit du pli sur la portion de la plaque qui n'a pas été traitée par la résine d'ancrage, mais on ne peut voir aucune espèce d'avarie sur la portion traitée de la plaque.



   Exemple 19
 On a obtenu également d'excellents résultats en utilisant les compositions obtenues par le procédé selon l'invention comme liant dans la fabrication de stratifiés à l'aide de feuilles de tissus et de feuilles de matière plastique, et comme couches d'ancrage pour les vernis.
  

Claims (1)

  1. La protection pour l'invention faisant l'objet de la revendication II ci-après n'est revendiquée que pour autant que cette invention ne se rapporte pas à l'industrie textile.
    REVENDICATION I: Procédé de préparation d'une composition résineuse mélamine-formaldéhyde modifiée et soluble dans l'eau, caractérisé en ce qu'on fait réagir de la mélamine, du formaldéhyde, et une polyamine ali- phatique polyfonctionnelle, à une température de 20 à 100o C, jusqu'à obtenir une viscosité de 20 à 800 centipoises, mesurée à 35 /o de solides et 250 C, et l'on interrompt alors la polymérisation, la quantité de formaldéhyde étant supérieure à 6 moles par mole de mélamine et la polyamine ayant un rapport car bone: azote non supérieur à 4 : 1 et étant présente en quantité telle qu'il y ait 0,5 à 10 atomes d'azote par mole de mélamine.
    SOUS-REVENDICATIONS: 1. Procédé suivant la revendication I, caractérisé en ce qu'on emploie comme polyamine aliphatique polyfonctionnelle une alcoylène-polyamine, une polyalcoylène-polyamine, une hydroxypolyamine ou un composé guanidinique.
    2. Procédé suivant la revendication I, caractérisé en ce qu'on emploie comme polyamine aliphatique polyfonctionnelle un produit de condensation de a) l'ammoniac et une halogénhydrine difonction nielle; b) une polyalcoylène-polyamine et une halogén hydrine difonctionnelle, et c) une polyalcoylène-polyamine et un dihalogén alcane.
    3. Procédé suivant la revendication I, caractérisé en ce qu'on fait d'abord réagir la mélamine et le formaldéhyde pour donner un produit de condensation partiellement polymérisé ayant un rapport molaire mélamine : formaldéhyde de 1:1,5 à 1 : 5 puis, après avoir neutralisé la composition résineuse, on ajoute un complément de formaldéhyde pour que le rapport molaire mélamine: formaldéhyde total devienne au moins 1 : 8 et de préférence 1 : 8 à 1 : 30.
    4. Procédé suivant la revendication I et la sous revendication 3, caractérisé en ce qu'on pousse ladite polymérisation partielle de la mélamine avec le formaldéhyde jusqu'au-delà du stade de formation de monomères méthylolés, mais en deçà du stade où apparaît la gélification.
    5. Procédé suivant la revendication I et la sousrevendication 3, caractérisé en ce que, après l'addition de la polyamine aliphatique polyfonctionnelle, mais avant neutralisation, on ajoute un complément de formaldéhyde jusqu'à ce que le rapport molaire mélamine : formaldéhyde soit au moins 1 : 8 et, de préférence, de 1 : 8 à 1 : 14.
    REVENDICATION Il: Utilisation de la composition résineuse obtenue par le procédé suivant la revendication I comme agent d'ancrage, caractérisée en ce qu'on applique la composition sur la surface d'une matière de base solide puis, la composition étant au moins partiellement durcie, on applique un revêtement sur la couche d'ancrage ainsi formée.
    SOUS-REVENDICATIONS : 6. Utilisation suivant la revendication II, caractérisée en ce que la matière de base est un film de cellulose, tel qu'un film de cellulose régénérée, la quantité de composition résineuse déposée étant de 0,1 à 6 /o en poids par rapport au film de cellulose.
    7. Utilisation suivant la revendication II, caractérisée en ce que la matière de base est en métal, en verre ou en béton.
    8. Utilisation suivant la revendication II, caractérisée en ce que le revêtement est un film métallique ou une matière organique.
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