CH311481A - Process for the preparation of a copper-containing disazo dye. - Google Patents

Process for the preparation of a copper-containing disazo dye.

Info

Publication number
CH311481A
CH311481A CH311481DA CH311481A CH 311481 A CH311481 A CH 311481A CH 311481D A CH311481D A CH 311481DA CH 311481 A CH311481 A CH 311481A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
copper
disazo dye
dye
preparation
aminobenzene
Prior art date
Application number
Other languages
German (de)
Inventor
Ag Sandoz
Original Assignee
Ag Sandoz
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ag Sandoz filed Critical Ag Sandoz
Publication of CH311481A publication Critical patent/CH311481A/en

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02Disazo dyes
    • C09B31/08Disazo dyes from a coupling component "C" containing directive hydroxyl and amino groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  

  Verfahren     zur    Herstellung eines kupferhaltigen     Disazofarbstoffes.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines kupfer  haltigen     Disazofarbstoffes,    welches darin be  steht, dass man 1     Mol    der     Diazoverbindung     aus dem     Aminomonoazofarbstoff,    welchen  man durch saures Kuppeln von dianotierter  7     -Oxy-2-aminobenzol-4-sulfonsäure    mit 1  Methoxy-3-aminobenzol,

       Acylier    en der erhal  tenen     Aminomonoazoverbindung    mit     3-Me-          thyl-4-nitrobenzol-l-carbonsäurechlorid    und  anschliessendes Reduzieren der Nitrogruppe  zur     Aminogruppe    herstellt, mit 1     Mol        2-Ben-          zoylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure    kup  pelt und den erhaltenen     Disazofarbstoff    durch  Behandeln mit einem kupferabgebenden Mit  tel unter     entmethylierenden    Bedingungen in  die     Kupferkomplexverbindung    überführt.  



  Im nachfolgenden Beispiel bedeuten die  Teile Gewichtsteile.         Beispiel:     47,8 Teile des     Mononatriumsalzes    des       Aminomonoazofarbstoffes,    welchen man durch  saures Kuppeln von dianotierter     1-Oxy-2-          aminobenzol-4-sulfonsäure    mit     1-Methoxy-3-          a.minobenzol,

          Acylieren    der erhaltenen     Amino-          monoazoverbindung    mit     3-Methyl-4-nitroben-          zol-l.-carbonsäurechlorid    und anschliessendes  Reduzieren der Nitrogruppe zur     Amino-          gruppe    herstellt, werden in 900 Teilen Wasser  gelöst. Man versetzt die Lösung mit 24 Tei  len     30o/oiger        Natriumnitritlösung,    kühlt sie  mittels Eis auf eine Temperatur von 5  und  lässt ihr rasch 40 Teile     30o/oige        Salzsäure    zu-    laufen.

   Nach dreistündigem Rühren bei einer  Temperatur von 10-15  ist die Dianotierung  beendigt; man vereinigt nun die entstandene  Suspension in     Gegenwart    von überschüssigem       Natriumcarbonat    mit einer wässerigen Lösung  aus 36,5 Teilen     2-benzoylamino-5-oxy-naphtha-          lin-7-sulfonsaurem    Natrium. Der neue     Disazo-          farbstoff    bildet sich augenblicklich.

   Er wird  aus der warmen Lösung mittels     Natriumehlo-          rid    abgeschieden, anschliessend     abfiltriert    und       getrocknet.    Er ist ein     dunkles    Pulver, das sich  in Wasser mit roter und in konzentrierter  Schwefelsäure mit blauroter Farbe löst.  



  Zur Überführung in die Kupferkomplex  verbindung werden 85,4 Teile des     Dinatrium-          salzes    des     Disazofarbstoffes    in 2000 Teilen  Wasser gelöst. Man gibt der Lösung bei 90   allmählich 250 Teile einer     Kupferoxydammo-          niaklösung,    enthaltend 25 Teile kristallisier  tes     Kupfersulfat,    und 45 Teile     25o/oige    Am  moniaklösimg, zu. Hierauf     wird    die Masse zum  Sieden erhitzt und ungefähr 6 Stunden lang ;  am     Rückfluss    gekocht.

   Der nun kupferhaltige       Disazofarbstoff        wird    mit Hilfe von     Natrium-          ehlorid    aus der     Kupferungslösung    abgeschie  den, anschliessend     abfiltriert    und getrocknet.  Er färbt Baumwolle und Fasern aus regene  rierter     Cellulose    in roten Tönen von guter  Licht- und Waschechtheit.



  Process for the preparation of a copper-containing disazo dye. The subject of the present patent is a process for the preparation of a copper-containing disazo dye, which is that 1 mol of the diazo compound from the aminomonoazo dye, which is obtained by acidic coupling of dianotated 7-oxy-2-aminobenzene-4-sulfonic acid with 1 methoxy -3-aminobenzene,

       Acylating the aminomonoazo compound obtained with 3-methyl-4-nitrobenzene-1-carboxylic acid chloride and then reducing the nitro group to the amino group, coupled with 1 mol of 2-benzoylamino-5-oxynaphthalene-7-sulfonic acid and the obtained Disazo dye converted into the copper complex compound by treatment with a copper-donating agent under demethylating conditions.



  In the following example, the parts are parts by weight. Example: 47.8 parts of the monosodium salt of the amino monoazo dye, which is obtained by acidic coupling of dianotated 1-oxy-2-aminobenzene-4-sulfonic acid with 1-methoxy-3-a.minobenzene,

          Acylating the amino monoazo compound obtained with 3-methyl-4-nitrobenzene-l-carboxylic acid chloride and then reducing the nitro group to the amino group are dissolved in 900 parts of water. 24 parts of 30% sodium nitrite solution are added to the solution, it is cooled to a temperature of 5 using ice and 40 parts of 30% hydrochloric acid are quickly run into it.

   After three hours of stirring at a temperature of 10-15, the dianotation is complete; the resulting suspension is now combined in the presence of excess sodium carbonate with an aqueous solution of 36.5 parts of 2-benzoylamino-5-oxy-naphthalin-7-sulfonic acid sodium. The new disazo dye is formed instantly.

   It is separated from the warm solution using sodium chloride, then filtered off and dried. It is a dark powder that dissolves in water with a red color and in concentrated sulfuric acid with a blue-red color.



  For conversion into the copper complex compound, 85.4 parts of the disodium salt of the disazo dye are dissolved in 2000 parts of water. 250 parts of a copper oxide ammonia solution containing 25 parts of crystallized copper sulfate and 45 parts of 25% ammonia solution are gradually added to the solution at 90 °. The mass is then heated to the boil for about 6 hours; boiled on reflux.

   The disazo dye, which now contains copper, is separated from the coppering solution with the aid of sodium chloride, then filtered off and dried. It dyes cotton and fibers made from regenerated cellulose in red shades that are lightfast and washfast.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines kupfer haltigen Disazofarbstoffes, dadurch gekenn zeichnet, dass man 1 Mol der Diazoverbindung aus dem Aminomonoazofarbstoff, welchen man durch saures Kuppeln von diazotierter 7 -Oxy -2-aminobenzol-l-sizlfonsäure mit 1- Methoxy-3-aminobenzol, Claim: Process for the preparation of a copper-containing disazo dye, characterized in that 1 mol of the diazo compound from the aminomonoazo dye, which is obtained by acidic coupling of diazotized 7-oxy-2-aminobenzene-l-sizlfonic acid with 1-methoxy-3-aminobenzene , Acylieren der erhal tenen Aminomonoazoverbindung mit 3-Me- thyl-4-nitrobenzol-l-carbonsäurechlorid und anschliessendes Reduzieren der Nitrogruppe zur Aminogruppe herstellt, mit 1 Mol 2-Ben- zoylamino-5-oxy naphthalin-7-sulfonsäure kup- pelt und den erhaltenen Disazofarbstoff durch Behandeln mit einem kupferabgebenden Mit tel unter entmethylierenden Bedingungen in die Kupferkomplexverbindung überführt. Acylating the aminomonoazo compound obtained with 3-methyl-4-nitrobenzene-1-carboxylic acid chloride and then reducing the nitro group to the amino group, coupled with 1 mol of 2-benzoylamino-5-oxynaphthalene-7-sulfonic acid and the The disazo dye obtained is converted into the copper complex compound by treatment with a copper-releasing agent under demethylating conditions. Der neue kupferhaltige Disazofarbstoff färbt Baumwolle und Fasern aus regenerier ter Cellulose in roten Tönen von guter Licht- und Wascheehtheit. The new copper-containing disazo dye dyes cotton and fibers made from regenerated cellulose in red shades that are easy to light and wash fast.
CH311481D 1950-07-06 1952-12-24 Process for the preparation of a copper-containing disazo dye. CH311481A (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH285140T 1950-07-06
CH311481T 1952-12-24

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH311481A true CH311481A (en) 1955-11-30

Family

ID=25732495

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH311481D CH311481A (en) 1950-07-06 1952-12-24 Process for the preparation of a copper-containing disazo dye.

Country Status (1)

Country Link
CH (1) CH311481A (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CH238459A (en) Process for the preparation of a copper-compatible polyazo dye.
CH311481A (en) Process for the preparation of a copper-containing disazo dye.
CH311480A (en) Process for the preparation of a copper-containing disazo dye.
CH311482A (en) Process for the preparation of a copper-containing disazo dye.
CH341250A (en) Process for the preparation of a disazo dye
CH341587A (en) Process for the preparation of a copper-containing disazo dye
CH311483A (en) Process for the preparation of a copper-containing disazo dye.
CH308788A (en) Process for the production of a copper-containing azo dye.
CH369842A (en) Process for the preparation of a copperable disazo dye
CH365166A (en) Process for the preparation of a copperable disazo dye
CH329256A (en) Process for the preparation of a disazo dye
CH332043A (en) Process for the preparation of a disazo dye
CH299205A (en) Process for the preparation of a monoazo dye.
CH208538A (en) Process for the preparation of an azo dye.
CH259329A (en) Process for the preparation of an azo dye.
CH332044A (en) Process for the preparation of a disazo dye
CH303900A (en) Process for the production of a copper-containing trisazo dye.
CH301639A (en) Process for the production of a copper-containing trisazo dye.
CH308470A (en) Process for the preparation of a metallizable disazo dye.
CH311066A (en) Process for the preparation of a water-insoluble disazo dye.
CH307167A (en) Process for the production of a copper-containing azo dye.
CH302807A (en) Process for the production of a copper-containing trisazo dye.
CH324389A (en) Process for the production of a metallizable polyazo dye
CH244253A (en) Process for the production of a direct dye.
CH301446A (en) Process for the preparation of a copper-containing disazo dye.