Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. Uegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Konden- sationsproduktes der Formel
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daclureh gekennzeichnet, dass man 4-Chlor-5- trifluormethyl-anilin mit einem Halogenkoh- lensäurederivat reagieren lässt und das erhaltene reaktive Carbaminsäurederivat mit 2amino-4, 3',4'-trichlor-1,1'-diphenylthioäther-6'sulfonsaurem Natrium umsetzt.
Eine Ausführungsform. des erfindungsge mässen Verfahrens besteht darin, dass man 4- Chlor-5-trifluormethyl-anilin mit Phosgen reagieren lässt und das erhaltene 4-Chlor-5-trifluormethyl-phenyl-carbaminsaurechlorid mit 2-amino-4, 3', 4'-trichlor-1,1'-diphenylthioäther6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt. Dabei arbeitet man vorzugsweise in Gegenwart einer tertiären Base als Kondensationsmittel. Pyridin oder Chinolin sind für diesen Zweck vor allem geeignet.
Des weitern kann man 4-Chlor-5-t. rifluor methyl-anilin mit Phosgen bei erhöhter Tem peratur umsetzen und das erhaltene 4-Chlor5-trifluormethyl-phenyl-isocyanat mit 2-a. mino4, 3', 4'-trichlor-1, 1'-diphenylthioather-6'-sulfon- saurem Natrium zur Reaktion bringen, wobei man die Verbindung der obigen Formel in guter Ausbeute und vorzüglicher Reinheit erhält Als Lösungsmittel eignet sieh für diese Art der Umsetzung vor allem Acetonitril.
Schlie#lich besteht eine Aus±ührungsform darin, dass man 4-Chlor-5-trifluormethyl-a. nilin mit einem Halogenkohlensäureester reagieren lässt und den erhaltenen 4-Chlor-5-trifluormethyl-phenyl-carbaminsäureester mit 2-amino 4, 3', 4'-trichlor-1, 1'-diphenylthioäther-6'-sulfon- saurem Natrium umsetzt.
Als Halogenkohlensäureester kommen hauptschlich niedere Alkyl-oder Arylester in Frage. Der Umsatz kann vorteilhaft in Was- ser vorgenommen werden.
Das neue Kondensationsprodulukt bildet ein helles, in heissem Wasser klar losliches Kristallpulver, das als Mottenschutzmittel verwendet werden kann.
Beispiel 1 : a) 300 Teile trockenes Benzol werden bei 70 mit Phosgen gesättigt ; dazu wird unter Rühren und Einleiten von Phosgen eine Losung von 100 Teilen 4-Chlor-5-trifluormethyl- anilin in 300 Teilen trockenem Benzol. bei 65-70 zugetropft. Nach einiger Zeit erhitzt man bis zum Rückflu# und leitet so lange Phosgen ein, bis nur noch kleine Mengen des verwendeten Amins ungelöst sind. Die benzolische Losung wird hierauf filtriert, das Benzol abdestilliert und das 4-Chlor-5-trifluoro methyl-phenyl-isocyanat fraktioniert.
Kpl 4: 92 ; Ausbeute : 81a/o.. b) 13, 55 Teile 2-amino-4, 3', 4'-trichlor-1, 1'diphenylthioäther-6'-sulfonsaures Natrium werden in 60 Teilen Acetonitril gel'ost, mit 7, 38 Teilen 4-Chlor-5-triflhiormethyl-phenyl-iso- eyanat versetzt und zehn Stunden auf dem Wasserbad erwärmt. Die Reaktionslosung wird filtriert und das Losungsmittel verdampft.
Ausbeute : 9 Teile.
Das Kondensationsprodnkt wird in 3000 Teilen Wasser von 80-85 gelöst, mit wenig Tierkohle versetzt und heiss filtriert. Nach Zugabe von 120 Teilen gesättigter Kochsalz- lösung scheidet sich das Kondensationspro dukt aus.
Nach dem Erkalten wird es gesammelt und im Vakuum getrocknet. Um es von Kochsalz zu befreien, kann es aus absolutem Alkohol ausgezogen werden. Das neue Kondensationsprodukt bildet nach dem Troeknen und Mahlen ein helles, in heissem Wasser klar losliches Pulver.
Beispiel 2 :
Das aus Phosgen und 4-Chlior-5-trifluor- methyl-anilin in einem troekenen inerten Lo- sungsmittel hergestellte 4-Chlor-5-trifluorme- thyl-phenyl-carbaminsäurechlorid ergibt unter Zusatz von Pyridin als Kondensationsmittel mit 2-amino-4,3',4'-trichlor-1,1'-diphenylthio äther-6'-sulfonsaurem Natrium den in Beispiel 1 b) beschriebenen Harnstoff in befriedigender Ausbeute.
Beispiet 3 :
Der aus Chlorkohlensäurephenylester und 4-Chlor-5-trifluormethyl-anilin in trockenem Pyridin hergestellte 4-Chlor-5-trifluormethyl- phenyl-earba. urephenylester liefert durch Umsetzung mit 2-amino-4, 3', 4'-trichlor-1, 1'-diphenylthioa. her-6'-sulfonsaurem Natrium in heissem Wasser den in Beispiel lb) beschrie- benen Harnstoff ; anstatt des 4-Chlor-5-tri- fluormethyl-phenyl-earbaminsä. urephenylesters kann a. ueh der entspreehende Methylester verwendet werden.
Process for the production of a condensation product. The subject of the present patent is a process for the production of a condensation product of the formula
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daclureh that 4-chloro-5-trifluoromethyl-aniline is allowed to react with a halogenated carbonic acid derivative and the reactive carbamic acid derivative obtained is allowed to react with 2 amino-4, 3 ', 4'-trichloro-1,1'-diphenylthioether-6'sulphonic acid sodium implements.
One embodiment. The process according to the invention consists in reacting 4-chloro-5-trifluoromethyl-aniline with phosgene and allowing the 4-chloro-5-trifluoromethyl-phenyl-carbamic acid chloride to react with 2-amino-4, 3 ', 4'-trichloro -1,1'-diphenylthioether 6'-sulfonic acid sodium converts. It is preferable to work in the presence of a tertiary base as the condensing agent. Pyridine or quinoline are particularly suitable for this purpose.
Furthermore you can use 4-chloro-5-t. React rifluor methyl aniline with phosgene at elevated temperature and the 4-chloro5-trifluoromethyl-phenyl isocyanate obtained with 2-a. mino4, 3 ', 4'-trichloro-1, 1'-diphenylthioether-6'-sulfonic acid sodium to react, the compound of the above formula being obtained in good yield and excellent purity. As a solvent, see suitable for this type of Implementation mainly acetonitrile.
Finally, one embodiment consists in that 4-chloro-5-trifluoromethyl-a. Nilin can react with a halocarbonate and the 4-chloro-5-trifluoromethyl-phenyl-carbamic acid ester obtained is reacted with 2-amino 4, 3 ', 4'-trichloro-1, 1'-diphenylthioether-6'-sulfonic acid sodium.
Mainly lower alkyl or aryl esters are suitable as halocarbonic acid esters. The conversion can advantageously be carried out in water.
The new condensation product forms a light-colored crystal powder that dissolves clearly in hot water and can be used as a moth repellent.
Example 1: a) 300 parts of dry benzene are saturated with phosgene at 70; to this end, a solution of 100 parts of 4-chloro-5-trifluoromethylaniline in 300 parts of dry benzene is added with stirring and introduction of phosgene. added dropwise at 65-70. After a while, the mixture is heated to reflux and phosgene is passed in until only small amounts of the amine used are undissolved. The benzene solution is then filtered, the benzene is distilled off and the 4-chloro-5-trifluoro methyl phenyl isocyanate is fractionated.
Kpl 4: 92; Yield: 81a / o .. b) 13.55 parts of 2-amino-4, 3 ', 4'-trichloro-1, 1'-diphenylthioether-6'-sulfonic acid sodium are dissolved in 60 parts of acetonitrile, with 7, 38 parts of 4-chloro-5-triflhiormethyl-phenyl-isocyanate were added and the mixture was heated on a water bath for ten hours. The reaction solution is filtered and the solvent is evaporated.
Yield: 9 parts.
The condensation product is dissolved in 3000 parts of 80-85 water, mixed with a little animal charcoal and filtered hot. After adding 120 parts of saturated common salt solution, the condensation product separates out.
After cooling, it is collected and dried in vacuo. In order to rid it of table salt, it can be extracted from absolute alcohol. After drying and grinding, the new condensation product forms a light-colored powder that dissolves clearly in hot water.
Example 2:
The 4-chloro-5-trifluoromethyl-phenyl-carbamic acid chloride prepared from phosgene and 4-chloro-5-trifluoromethyl-aniline in a dry, inert solvent gives, with the addition of pyridine as a condensing agent with 2-amino-4, 3 ', 4'-trichloro-1,1'-diphenylthio ether-6'-sulfonic acid sodium, the urea described in Example 1 b) in a satisfactory yield.
Example 3:
The 4-chloro-5-trifluoromethyl-phenyl-earba produced from chlorocarbonic acid phenyl ester and 4-chloro-5-trifluoromethyl-aniline in dry pyridine. Urephenyl ester gives by reaction with 2-amino-4, 3 ', 4'-trichloro-1, 1'-diphenylthioa. sodium her-6'-sulfonic acid in hot water, the urea described in example lb); instead of 4-chloro-5-trifluoromethyl-phenyl-earbaminsä. urephenyl ester can be a. The corresponding methyl ester can also be used.