CH297192A - Process for the preparation of lactoflavin phosphoric acid ester. - Google Patents
Process for the preparation of lactoflavin phosphoric acid ester.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung von Lactoflavin-phosphorsäureester. Die vorliegende Erfindung betrifft die Herstellung des Lactoflavin-phosphorsäure- esters.
Lactoflavin (Vitamin B2) ist schwer lös lich in Wasser (etwa 12 mg in 100 cm' Wasser bei 17,5 C). Die Salze des Lactoflavin-phos- phorsäureesters sind dagegen recht gut lös lich und eignen sich besonders für die orale oder parenterale Verabreichung von Lacto- flav in.
Die schwache Löslichkeit von Lacto- flav in in den meisten Lösungsmitteln macht es aber sehr schwierig, die Lactoflavinester von anorganischen. Säuren herzustellen. Die Schwierigkeit der Esterifizierung konnte wohl dadurch teilweise behoben werden, dass das Lactoflavin in Pyridinlösung esterifiziert wird.
So ist in der Literatur ein Verfahren zur Herstellung von Lactoflavin-phosphorsäure- ester beschrieben, wonach das Lactoflavin mittels Phosphoroxychlorid in Pyridinlösung phosphoryliert wird. Immerhin ist die Verwen dung von Pyridin nicht ohne Nachteile, denn Pyridin ist kein besonders gutes Lösungsmit tel für Lactoflavin, so dass grosse Mengen da von gebraucht werden müssen.
Die Aufarbei tung der Reaktionsmischung begegnet denn auch erheblichen Schwierigkeiten. Die Ver wendung von Phosphorpentoxyd an Stelle des Phosphoroxychlorids ist in der Beschreibung dieses Verfahrens auch erwähnt, allerdings ohne Einzelheiten.
Phenol ist dagegen ein be friedigendes Lösungsmittel für Lactoflavin, und es ist als solches schon zur Veresterung von Lactoflavin mit organischen Säuren, wie Zitronensäure, Weinsäure und Maleinsäure, gebraucht worden (amerikanische Patent schrift Nr. 2449003) ; die Temperatur wird hierbei zwischen 100 C und 185 C gehalten.
Es wurde nun gefunden, dass Lactoflavin- phosphorsäureester in guter Ausbeute durch Phosphorylierung von Lactoflavin bei wenig erhöhten Temperaturen mittels Phosphor- pentoxyd in Phenol, in welchem beide löslich sind, hergestellt werden kann.
Das erfindungsgemässe Verfahren zur Her stellung des Lactofiavin-phosphorsäureesters ist dadurch gekennzeichnet, dass in Phenol gelöstes Lactoflavin mit Phosphorpentoxyd bei Temperaturen unterhalb 100 C, zweck mässig zwischen etwa 20 C und 40 C, be handelt wird.
Da Phenol bis zu 43 C fest ist, kann es nötig sein, so viel inertes organisches Lö sungsmittel zuzusetzen, dass das Phenol bei der erwünschten Reaktionstemperatur ver flüssigt wird. Unter inerten Lösungsmitteln werden solche organischen Lösungsmittel ver standen, die weder mit dem Lactofiavin noch mit dem Phosphorpentoxyd bzw. dem Phe nol chemisch reagieren.
Solche Lösungsmit tel sind beispielsweise Chloroform, Äthylen- dichlorid und andere polyhalogenierte Alkäne sowie Benzol.
Zweckmässigerweise wird das Lactoflavin, wenn nötig, durch Erwärmen, zunächst im Phenol bzw. in einer Lösung von Phenol in einem inerten Lösungsmittel aufgelöst, und die erhaltene Flüssigkeit sodann, nach Ab kühlung auf die gewollte Reaktionstempera tur, mit dem Phosphorpentoxyd versetzt. Die Umsetzung ist nach etwa 5 Stunden oder weniger, je nach der Temperatur, beendet. Das Arbeiten bei der bevorzugten Tempera turspanne bewirkt eine geringere Bildung von Nebenprodukten.
Die Struktur des EndprodlLktes ist nicht mit Sicherheit bekannt, doch besteht es wahr scheinlich zur Hauptsache aus dem Lacto- flavin-.5'-phosphorsäureester. Das erhaltene Produkt kann mit Vorteil über das entspre chende Monodiäthanolaminsalz gereinigt werden.
Beispiel: Eine Mischung von 3,76 Gewichtsteilen trockenem Lactoflavin, 120 Gewichtsteilen Phenol und 40 Raumteilen trockenem Chlo roform wird unter Rühren erhitzt, bis man eine klare Lösung erhält. Nach Kühlen auf 20 C werden 5 Gewichtsteile Phosphorpent- oxyd zugefügt und die Mischung bei Raum temperatur während 5 Stunden gerührt. Die klare rote Lösung wird hernach in 500 Raum teilen trockenen Äther gegossen und die Mi schung während 16 Stunden gekühlt.
Der gelbe Niederschlag wird abfiltriert, mit trok- kenem Äther gut gewaschen und sofort im Vakuum über Phosphorpentoxyd getrocknet.
Die trockene Masse wird in 10 Raumteilen konzentrierter Salzsäure gelöst, und die klare rote Lösung wird während 2 Stunden bei Raumtemperatur gehalten. 30 Raumteile Wasser werden zugegeben und die Mischung während 16 Stunden gekühlt.
Der orange farbige Niederschlag wird abfiltriert, mit ver dünnter 3-n-Salzsäure und Aceton gewaschen und im Vakuum über Phosphorpentoxyd getrocknet. Das so erhaltene Produkt (3,1 Gewichtsteile, 68 /o) besteht hauptsächlich aus Lactoflavin-monophosphorsäureester. Bei potentiometrischer Titration zeigt die Säure p" -Sprünge bei PH 4,4 und pH 8,4; die Alkali - aufnahme beträgt an diesen Stellen 92% bzw.
87der theoretischen Werte.
Das Produkt kann auf folgende Weise durch Umwandlung in das Monodiäthanol- aminsalz weiter gereinigt werden: 1,5 Gewichtsteile der rohen Säure werden mit einer Lösung von 0,55 Gewichtsteilen Di- äthanolamin in 20 Raumteilen destilliertem Wasser gerührt. Die erhaltene trübe Lösung wird durch Filtration durch Zellstoff -.Marke Hyflo geklärt.
Das Filtrat und die Wasch wasser werden durch Verdampfen im Va kuum auf die Ausgangsmenge von 20 Raum teilen eingeengt, das p, der Lösung wird mit Essigsäure auf 4,9 eingestellt und das Salz durch Zusatz von 200 Raumteilen Alkohol ausgeschieden. Nach Stehen über Nacht wird die überstehende Lösung dekantiert, der Rückstand wird filtriert und mit Alkohol und Aceton gewaschen.
Das gewonnene Produkt. (1,3 Gewichtsteile) hat. einen Schmelzpunkt von ?09-210 C und erweist sich bei der Ana lyse als Dihydrat des Monodiäthanolamin- salzes des Lactoflavin-monophosphorsäure- esters.
Process for the preparation of lactoflavin phosphoric acid ester. The present invention relates to the production of the lactoflavin phosphoric acid ester.
Lactoflavin (vitamin B2) is sparingly soluble in water (about 12 mg in 100 cm 'of water at 17.5 C). The salts of the lactoflavin phosphoric acid ester, on the other hand, are quite soluble and are particularly suitable for the oral or parenteral administration of Lactoflavin.
However, the poor solubility of Lactoflavin in most solvents makes it very difficult to extract the lactoflavin esters from inorganic. To produce acids. The difficulty of esterification could probably be partially eliminated by esterifying the lactoflavin in pyridine solution.
For example, the literature describes a process for the production of lactoflavin phosphoric acid ester, according to which the lactoflavin is phosphorylated in pyridine solution by means of phosphorus oxychloride. After all, the use of pyridine is not without its disadvantages, because pyridine is not a particularly good solvent for lactoflavin, so that large quantities of it have to be used.
The processing of the reaction mixture also encounters considerable difficulties. The use of phosphorus pentoxide instead of phosphorus oxychloride is also mentioned in the description of this process, but without any details.
Phenol, on the other hand, is a satisfactory solvent for lactoflavin, and it has already been used as such for the esterification of lactoflavin with organic acids such as citric acid, tartaric acid and maleic acid (American patent no. 2449003); the temperature is kept between 100.degree. C. and 185.degree.
It has now been found that lactoflavin phosphoric acid esters can be produced in good yield by phosphorylation of lactoflavin at slightly elevated temperatures using phosphorus pentoxide in phenol, in which both are soluble.
The process according to the invention for producing the lactoflavin phosphoric acid ester is characterized in that lactoflavin dissolved in phenol is treated with phosphorus pentoxide at temperatures below 100 ° C., expediently between about 20 ° C. and 40 ° C.
Since phenol is solid up to 43 C, it may be necessary to add so much inert organic solvent that the phenol is liquefied at the desired reaction temperature. Inert solvents are understood to mean organic solvents that do not react chemically with either lactofiavin or phosphorus pentoxide or phenol.
Such solvents are, for example, chloroform, ethylene dichloride and other polyhalogenated alkanes and benzene.
Conveniently, the lactoflavin, if necessary, by heating, first dissolved in phenol or in a solution of phenol in an inert solvent, and the resulting liquid then, after cooling to the desired reaction tempera ture, mixed with the phosphorus pentoxide. The reaction is completed in about 5 hours or less depending on the temperature. Working at the preferred tempera ture span reduces the formation of by-products.
The structure of the final product is not known with certainty, but it probably consists mainly of the lactoflavin-5'-phosphoric acid ester. The product obtained can be purified with advantage over the corre sponding monodiethanolamine salt.
Example: A mixture of 3.76 parts by weight of dry lactoflavin, 120 parts by weight of phenol and 40 parts by volume of dry chloroform is heated with stirring until a clear solution is obtained. After cooling to 20 ° C., 5 parts by weight of phosphorus pentoxide are added and the mixture is stirred at room temperature for 5 hours. The clear red solution is then poured into 500 parts of the dry ether and the mixture is cooled for 16 hours.
The yellow precipitate is filtered off, washed well with dry ether and immediately dried over phosphorus pentoxide in vacuo.
The dry mass is dissolved in 10 parts by volume of concentrated hydrochloric acid, and the clear red solution is kept at room temperature for 2 hours. 30 parts by volume of water are added and the mixture is cooled for 16 hours.
The orange colored precipitate is filtered off, washed with dilute 3 N hydrochloric acid and acetone and dried over phosphorus pentoxide in vacuo. The product obtained in this way (3.1 parts by weight, 68 / o) consists mainly of lactoflavin monophosphoric acid ester. With potentiometric titration the acid shows p "-jumps at pH 4.4 and pH 8.4; the alkali uptake at these points is 92% resp.
87 of the theoretical values.
The product can be further purified in the following way by converting it into the monodiethanolamine salt: 1.5 parts by weight of the crude acid are stirred with a solution of 0.55 parts by weight of diethanolamine in 20 parts by volume of distilled water. The cloudy solution obtained is clarified by filtration through Hyflo brand cellulose.
The filtrate and the washing water are concentrated by evaporation in a vacuum to the initial amount of 20 parts by volume, the p, the solution is adjusted to 4.9 with acetic acid and the salt is eliminated by adding 200 parts by volume of alcohol. After standing overnight, the supernatant solution is decanted, the residue is filtered and washed with alcohol and acetone.
The won product. (1.3 parts by weight). has a melting point of? 09-210 C and on analysis proves to be the dihydrate of the monodiethanolamine salt of the lactoflavin monophosphoric acid ester.
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