CH296237A - Verfahren zur Herstellung einer neuen, zwei 1,2,3-Triazolringe enthaltenden Verbindung. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung einer neuen, zwei 1,2,3-Triazolringe enthaltenden Verbindung.

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CH296237A
CH296237A CH296237DA CH296237A CH 296237 A CH296237 A CH 296237A CH 296237D A CH296237D A CH 296237DA CH 296237 A CH296237 A CH 296237A
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CH
Switzerland
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triazole ring
aminonaphthalene
preparation
diazotized
new compound
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English (en)
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Ltd The Clayton Anilin Company
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Clayton Aniline Co Ltd
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  verfahren zur     Herstellung    einer neuen, zwei     1,2,3-Triazolringe    enthaltenden     Verbindung.       Es wurde gefunden, dass man zu dem  neuen     1,4-Bis-        [5',7'-disulfonaphto-1',2'    :

       4,5-          triazolyl-(2)    ]     -benzol    gelangt, wenn man     diazo-          tiertes        Monoacetyl-p-phenylendia.min    mit     2-          Aminonaphtalindisulfonsäure-    (5,7) kuppelt,  die     Aeetylgruppe    verseift, durch Oxydation       ilie        Triazolringbildung    bewirkt, die noch vor  Jiandene     Aminogruppe        diazotiert    und mit 2  Aminonaph.talindisulfonsäure- (5,7) kuppelt  und durch Oxydation den zweiten     Triazolring     bildet.

   Die Kupplungen der     Diazoniumsalze     mit der     Aminonaphtalindisulfonsäure    erfol  gen     zweckmässig    in schwach saurem Medium  unter Zusatz von     Natriumacetat.    Für die     Tri-          azolringbildung    eignet, sieb als Oxydations  mittel Kupfersulfat in     ammoniakaliseher    Lö  sung. Die neue Verbindung stellt in Form       des        Natriumsalzes    ein helles, wasserlösliches  Pulver dar, das zum Aufhellen von Faser  materialien verwendet werden kann.

      <I>Beispiel:</I>  15 Teile     monoacetyliertes        p-Phenylen-          diamin    werden     diazotiert    und in Gegenwart  von     Natriumaeetat    mit. 30,4 Teilen 2-Amino-         naphtalindisulfonsäure-(5,7)    gekuppelt. Wenn  die Kupplung beendigt ist,     wird    die Reak  tionsmischung bei 50  mit Soda gegen Lack  mus alkalisch gemacht und der Farbstoff bei  70 bis 80  durch Zugabe von Kochsalz aus  gesalzen.

   Die     Acety        lgruppe    wird hydrolytisch  abgespalten durch Erwärmen des Farbstoffes  während 3 Stunden auf 90 bis 95  in einer       4%igen        Natriumhydroxydlösung.    Der Über  schuss an Natronlauge wird durch Zugabe von  Salzsäure neutralisiert und das Reaktions  produkt     ausgesalzen    und     abfiltriert.    Die       Aminoazoverbindung    wird in Wasser gelöst  und bei 75 bis 80  durch Zugabe von 84 Teilen  30 %     igem    Ammoniak und einer     Lösung    von  50 Teilen Kupfersulfat in 150 Teilen Wasser  oxydiert.

   Das so erhaltene     Aminotriazol    wird       diazotiert    und mit     2-Aminonaphtalindisulfon-          säure-(5,7)        gekuppelt,    der Farbstoff isoliert.  und der zweite     Triazolringschluss    in gleicher  Weise wie der     erste    durchgeführt.  



  Man erhält das     Natriumsalz    des     1,4-Bis-          [5',7'-disulfonaphto-1',2'    :     4,5-triazolyl    -     (2)]-          benzols    der Formel  
EMI0001.0058     
    als weisses oder hellgelb gefärbtes Pulver.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung des neuen 1,4- ssis-[5',7'-disulfonaphto-1',2' : 4,5-triazolyl-(2)]- benzols, dadurch gekennzeichnet, dass man diazotiertes Monoacetyl-p-phenylendiamin mit 2-Aminonaphtalindisulfonsäure-(5,7) kuppelt, die Acetylgruppe verseift, durch Oxydation die Triazolringbildung bewirkt,
    die noch vor handene Aminogruppe diazotiert und mit 2- Aminonaphtalindisulfonsäure- (5,7) kuppelt und durch Oxydation den zweiten Tr iazolring bildet. Die neue Verbindung stellt in Form des Natriumsalzes ein helles, wasserlösliches Pul- ver dar, das zum Aufhellen von Fasermateria lien verwendet werden kann. UNTERAI-TSPRÜCHE 1.
    Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Kupplun gen der Diazoniumsalze mit der Aminonaph- talindisulfonsäure in schwach saurem -Medium unter Zusatz von Natriumaeetat vornimmt. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Triazolringbildung durch Oxy dation mit Kupfersulfat in ammoniakalischer Lösung vornimmt.
CH296237D 1951-01-22 1951-01-22 Verfahren zur Herstellung einer neuen, zwei 1,2,3-Triazolringe enthaltenden Verbindung. CH296237A (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AT408786B (de) * 1994-02-18 2002-03-25 Almer Josef Kolbenverdichtervielstoffturbinenmotor

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