CH296239A

CH296239A - Verfahren zur Herstellung einer neuen, zwei 1,2,3-Triazolringe enthaltenden Verbindung.

Info

Publication number: CH296239A
Authority: CH
Inventors: Ltd The Clayton Anilin Company
Original assignee: Clayton Aniline Co Ltd
Priority date: 1951-01-22
Filing date: 1951-01-22
Publication date: 1954-01-31

Description


  Verfahren zur Herstellung einer neuen, zwei     1,2,3-Triazolringe    enthaltenden     Verbindung.     
EMI0001.0003     
  
    Es <SEP> wurde <SEP> gefunden, <SEP> dass <SEP> man <SEP> zu <SEP> dem
<tb>  neuen <SEP> 1-[5', <SEP> 7'-Disulfonaphto-1',2':4,5-triazolyl  (?)) <SEP> -4-[3',6'-disulfonaphto-1',2' <SEP> :

   <SEP> 4,5-triazolyl  ( ) <SEP> ]-henzol <SEP> gelangt, <SEP> wenn <SEP> man <SEP> dianotiertes
<tb>  Jlonoaeetyl-p-phenylendiamin <SEP> mit <SEP> ?-Amino  nal)litalin-clisulfonsäure- <SEP> (5,7) <SEP> kuppelt., <SEP> die
<tb>  Aeetylgi-tilipe <SEP> verseift, <SEP> durch <SEP> Oxydation <SEP> die
<tb>  Triazolringbildung <SEP> bewirkt, <SEP> die <SEP> noeh <SEP> vor  handene <SEP> Aniinogruppe <SEP> dianotiert <SEP> und <SEP> mit <SEP> ?  .lniinonaplitalin-disulfonsäLire- <SEP> (3,6) <SEP> kuppelt.
<tb>  und <SEP> durch <SEP> Oxydation <SEP> den <SEP> zweiten <SEP> Triazolring
<tb>  bildet. <SEP> Die <SEP> Kupplungen <SEP> der <SEP> Diazoniumsalze
<tb>  niit <SEP> den <SEP> Aniinonaphtalinsulfonsäuren <SEP> erfolgen
<tb>  zweckmässig <SEP> in <SEP> sehwach <SEP> saurem <SEP> Medium <SEP> unter
<tb>  Zusatz <SEP> von <SEP> --\-atriumacetat.

   <SEP> Für <SEP> die <SEP> Triazol  rin@,bi@dun:.@ <SEP> eignet <SEP> sieh <SEP> als <SEP> Oxydationsmittel
<tb>  Ktiptersttlfat <SEP> in <SEP> ammoniakalisclier <SEP> Lösung.
<tb>  1)ie <SEP> neue <SEP> Verbindung <SEP> stellt <SEP> in <SEP> Form <SEP> des <SEP> Na  trittnisalzes <SEP> ein <SEP> gräulichgelbes, <SEP> wasserlösliches
<tb>  Pulver <SEP> dar, <SEP> das <SEP> zum <SEP> Aufbellen <SEP> von <SEP> Faser  niaterialien <SEP> verwendet <SEP> werden <SEP> kann.
<tb>  



  <I>Beispiel:</I>
<tb>  1:i <SEP> Teile <SEP> monoaeetyliertes <SEP> p-Phenylendiamin
<tb>  werden <SEP> dianotiert <SEP> und <SEP> in <SEP> Gegenwart <SEP> von <SEP> Na  ti-iuniaeetat <SEP> mit. <SEP> 30,4 <SEP> Teilen <SEP> 2-Aminonaphtalin  (lisultonsätti-e-(5,7) <SEP> gekuppelt. <SEP> Wenn <SEP> die
<tb>  Kupplung- <SEP> beendigt <SEP> ist,

   <SEP> wird <SEP> die <SEP> Reakt.ions-            niisehung    bei 50  mit Soda gegen Lackmus  alkalisch gemacht und der Farbstoff bei 70  bis 80  durch Zugabe von Kochsalz     ausgesal-          zen.    Die     Aeetylgruppe    wird     hydrolytisch    ab  gespalten durch Erwärmen des Farbstoffes  während 3 Stunden auf 90 bis     95     in einer       4%igen        Natriumhydroxydlösung.    Der     Über-          sehuss    an Natronlauge wird durch Zugabe von       Salzsäure    neutralisiert und das Reaktionspro  dukt     ausgesalzen    und 

      abfiltriert.    Die     Ainino-          azoverbindung    wird in Wasser gelöst und bei  75 bis 80  durch Zugabe von 84 Teilen       30%igem    Ammoniak und einer Lösung von  50 Teilen Kupfersulfat in 150 Teilen Wasser  oxydiert.  



  42 Teile des so erhaltenen     1-[5',7'-Disulfo-          naphto-1',2'    :     4,5-triazolyl.-(2)        ]-4-aminobenzol     werden dianotiert und in Gegenwart von     Na-          triumaeetat    mit 30,4 Teilen     2-Aminonapht.alin-          disulfonsäure-(3,6)    gekuppelt.

   Der alkalisch  isolierte Farbstoff wird mit     ammoniakalischer          Kupfersulfatlösung,    wie für die     lVlonotriazol-          ringbildung    beschrieben, oxydiert und das     Di-          triazol    isoliert und gereinigt.  



  Man erhält so das     Natriunisalz    des     1-[5',7'-          Disnlfonaphto-I',2'    :     4,5-triazolyl-(2)        ]-4-[3',6'-          disulfonaphto-1',2'    :     4,5-triazolyl-        (\?)        ]-benzols     der Formel    
EMI0002.0001     
    als     gräuliehgelbes        Pulver.

Claims

EMI0002.0004 P <SEP> ATEM <SEP> TANSPRU <SEP> CH <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> des <SEP> neuen <SEP> 1 [5',7'-Disiilfonaphto-1',2' <SEP> : <SEP> 4,5-triazolyl-(2) <SEP> ]-4 [3',6'-disulfonaphto-1',2' <SEP> : <SEP> 4,5-triazolyl- <SEP> (2) <SEP> ] <SEP> ben7ols, <SEP> dadureh <SEP> gekennzeichnet, <SEP> da.ss <SEP> man <SEP> di azotiertes <SEP> Monoaeetyl-p-plienylendiamin <SEP> mit <tb> 2-Aminonaphtalindisulfonsäure-(5,7) <SEP> kuppelt, <tb> die <SEP> Aeetylgruppe <SEP> verseift, <SEP> dureh <SEP> Oxydation <tb> die <SEP> Triazolringbildung <SEP> bewirkt, <SEP> die <SEP> noeh <SEP> vor handene <SEP> Aminogruppe <SEP> diazotiert <SEP> und <SEP> mit <SEP> 2 Aminonaphtalin-disulfonsäure- <SEP> (3,6)

<SEP> kuppelt <tb> und <SEP> dureh <SEP> Oxydation <SEP> den <SEP> zweiten <SEP> Triazolring <tb> bildet. <tb> Die <SEP> neue <SEP> Verbindung <SEP> stellt <SEP> in <SEP> Form <SEP> des <tb> Natriumsalzes <SEP> ein <SEP> gräulieligelbes, <SEP> wasserlös- EMI0002.0005 liebes <SEP> Pulver <SEP> dar, <SEP> das <SEP> zum <SEP> Aufhellen <SEP> von <tb> Fasermaterialien <SEP> verwendet <SEP> werden <SEP> kann. <tb> I'NTERANSPRI'CHE <tb> 1. <SEP> Verfahren <SEP> naeli <SEP> Patentansprueh, <SEP> da clureh <SEP> gekennzeiehnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> die <SEP> Kupplun gen <SEP> der <SEP> Diazoniunisalze <SEP> mit <SEP> den <SEP> Aminonaph talinsulfonsäuren <SEP> in <SEP> sehwaeh <SEP> saurem <SEP> Medium <tb> unter <SEP> Zusatz <SEP> von <SEP> Natriuniaeetat <SEP> vornimmt. <tb> ?.

<SEP> Verfahren <SEP> naeh <SEP> Patentansprueli <SEP> und <tb> L <SEP> nteransprueli <SEP> 1, <SEP> dadureli <SEP> gekennzeiehnet, <tb> dass <SEP> man <SEP> die <SEP> Triazolringbildung <SEP> dureh <SEP> Oxy dation <SEP> mit. <SEP> Kupfersulfat <SEP> in <SEP> ammoniakaliselier <tb> Lösung <SEP> vornimmt.