CH291423A - Process for the production of a new vat dye. - Google Patents

Process for the production of a new vat dye.

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CH291423A
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Limited Imperial Ch Industries
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Ici Ltd
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16Amino-anthraquinones
    • C09B1/20Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/36Dyes with acylated amino groups
    • C09B1/42Dyes with acylated amino groups the acyl groups being residues of an aromatic carboxylic acid

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  

  Verfahren     zur        Herstellung        eines    neuen     Küpenfarbstoffes.       Die vorliegende Erfindung betrifft ein  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Kü-          penfarbstoffes    und ist dadurch gekennzeichnet,  dass     2,5-Di-(1,4-diamino-2-a.nthrachinonyl)-          1,3,4-oxdiazol.    mit     m-Trifluormethylbenzoyl-          ehlorid    derart erhitzt wird, dass zwei     Acyl-          Uruppen    in das Molekül eintreten.  



  Der neue Farbstoff stellt einen blauen  Festkörper dar, der in Wasser unlöslich, je  doch in     konz.    Schwefelsäure unter Bildung  einer     Dichroismus    aufweisenden, rotgrün ge  färbten Lösung löslich ist. Er liefert eine vio  lett gefärbte     Küpe.     



  <I>Beispiel:</I>  Ein Gemisch von 9 Teilen     2,5-Di-(1,4-di-          anrino-\'-anthraehinonyl)-1,3,4-oxdiazol    und 60  Teilen Nitrobenzol wird bei 130  C gerührt  und langsam mit einem Gemisch von 14,9 Tei  len     m-Trifluormethylbenzoylchlorid,    20 Teilen  Nitrobenzol und 1 Teil     Pyridin    versetzt. Die  Reaktion wird durch Rühren des Gemisches       während    etwa. 6 Stunden bei 130  C zu Ende       geführt.    Das Gemisch wird abgekühlt, worauf  das Produkt     abfiltriert,    mit Nitrobenzol und  Benzol gewaschen und getrocknet wird.

   Das  Produkt, nämlich     2,5-Di-        (1-amino-4-m-tri-          f    1     uor-metlrylbenzoylamino    - 2 -     anthrachinonyl    )  1,     3,4-oxdiazol,    ist ein blaues Pulver, das sich  in     konz.    Schwefelsäure unter Bildung einer       Dichroismus    aufweisenden, rotgrün gefärbten  Lösung löst. Es liefert eine violette Natrium-         hydrosulfitküpe,    aus welcher Baumwolle in  kräftigen, leuchtenden, blauen Farbtönen ge  färbt wird. Die so erhaltenen Färbungen sind  aussergewöhnlich widerstandsfähig gegen Wa  schen, Bleichen, Kochen mit Soda und Licht.

    Der neue     Küpenfarbstoff    ist ausserdem durch  ausgezeichnete     färberische    Eigenschaften ge  kennzeichnet. Er ist gegen hartes Wasser in  der Färbeflotte unempfindlich und kann mit  tels aller üblicherweise zum Färben von       Anthrachinonküpenfarbstoffen    verwendeten  Färbeverfahren gefärbt werden. Er kann ins  besondere ohne erhebliche     Farbtonverände-          rung    oder Verlust der Farbstärke bei     950C     v     erküpt    und gefärbt werden.  



  Das gemäss diesem Beispiel verwendete       2,5-Di    - (1,4-     diamino    - 2-     anthrachinonyl)-1,3,4-          oxdiazol    kann so hergestellt werden, dass man  4     -Nitro-1-        aminoanthrachinon    - 2 =     carbonsäure-          chlorid    mit     Flydrazin    reagieren lässt, um das       Monohydrazid    zu erhalten, das letztere mit  einem weiteren     Mol    des Säurechlorids konden  siert, um     N,N'-Di-(4-nitro-l-amino-2-anthra-          chinon-2-carbonyl)-hydrazin    zu erhalten,

   das  letztere mit     Thionylchlorid    in     Nitrobenzol          ringschliesst    und schliesslich die Nitrogruppen  mit     Natriumsulfid    reduziert.



  Process for the production of a new vat dye. The present invention relates to a process for the production of a new vat dye and is characterized in that 2,5-di- (1,4-diamino-2-a.nthraquinonyl) - 1,3,4-oxdiazole. is heated with m-trifluoromethylbenzoyl chloride in such a way that two acyl groups enter the molecule.



  The new dye is a blue solid that is insoluble in water, but in conc. Sulfuric acid is soluble with the formation of a dichroic, red-green colored solution. He delivers a violet colored vat.



  <I> Example: </I> A mixture of 9 parts of 2,5-di- (1,4-di-anrino- \ '- anthraehinonyl) -1,3,4-oxdiazole and 60 parts of nitrobenzene is heated to 130.degree stirred and slowly mixed with a mixture of 14.9 parts of m-trifluoromethylbenzoyl chloride, 20 parts of nitrobenzene and 1 part of pyridine. The reaction is carried out by stirring the mixture for about. 6 hours at 130 C to the end. The mixture is cooled and the product is filtered off, washed with nitrobenzene and benzene and dried.

   The product, namely 2,5-di- (1-amino-4-m-tri- f 1 uor-metlrylbenzoylamino - 2 - anthraquinonyl) 1,3,4-oxdiazole, is a blue powder which is in conc. Dissolves sulfuric acid with the formation of a dichroism-exhibiting, red-green colored solution. It provides a violet sodium hydrosulphite vat from which cotton is dyed in strong, bright blue tones. The dyeings obtained in this way are extraordinarily resistant to washing, bleaching, cooking with soda and light.

    The new vat dye is also characterized by excellent coloring properties. It is insensitive to the hard water in the dye liquor and can be dyed with any of the dyeing processes commonly used for dyeing anthraquinone vat dyes. In particular, it can be cooled and colored at 950C without a significant change in color or loss of color strength.



  The 2,5-di- (1,4-diamino-2-anthraquinonyl) -1,3,4-oxdiazole used in this example can be prepared in such a way that 4-nitro-1-aminoanthraquinone-2 = carboxylic acid chloride reacts with flydrazin to obtain the monohydrazide, the latter condenses with another mole of the acid chloride to form N, N'-di- (4-nitro-1-amino-2-anthraquinone-2-carbonyl) - get hydrazine,

   the latter ring closes with thionyl chloride in nitrobenzene and finally the nitro groups are reduced with sodium sulfide.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Küpenfarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass 2,5-Di-(1,4-diamino-2-anthrachinonyl)- l,3,4-oxdiazol mit m-Trifluormethylbenzoyl- chlorid derart erhitzt wird, dass zwei Asyl gruppen in das ylolekül eintreten. Der neue Farbstoff stellt einen blauen Festkörper dar, der in Wasser unlöslich, je- doch in konz. Schwefelsäure unter Bildung einer Diehroismus aufweisenden, rotgrün ge färbten Lösung löslieh ist. PATENT CLAIM: Process for the production of a new vat dye, characterized in that 2,5-di- (1,4-diamino-2-anthraquinonyl) -1, 3,4-oxdiazole with m-trifluoromethylbenzoyl chloride is heated in such a way that two Asylum groups enter the yolecule. The new dye is a blue solid that is insoluble in water, but in conc. Sulfuric acid is soluble with the formation of a red-green colored solution exhibiting diehroism. Er liefert eine vio lett gefärbte Isüpe. He delivers a purple colored soup.
CH291423D 1949-06-07 1950-06-06 Process for the production of a new vat dye. CH291423A (en)

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