Verfahren zur Herstellung eines neuen Küpenfarbstoffes. Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Kü- penfarbstoffes und ist dadurch gekennzeichnet, dass 2,5-Di-(1,4-diamino-2-a.nthrachinonyl)- 1,3,4-oxdiazol. mit m-Trifluormethylbenzoyl- ehlorid derart erhitzt wird, dass zwei Acyl- Uruppen in das Molekül eintreten.
Der neue Farbstoff stellt einen blauen Festkörper dar, der in Wasser unlöslich, je doch in konz. Schwefelsäure unter Bildung einer Dichroismus aufweisenden, rotgrün ge färbten Lösung löslich ist. Er liefert eine vio lett gefärbte Küpe.
<I>Beispiel:</I> Ein Gemisch von 9 Teilen 2,5-Di-(1,4-di- anrino-\'-anthraehinonyl)-1,3,4-oxdiazol und 60 Teilen Nitrobenzol wird bei 130 C gerührt und langsam mit einem Gemisch von 14,9 Tei len m-Trifluormethylbenzoylchlorid, 20 Teilen Nitrobenzol und 1 Teil Pyridin versetzt. Die Reaktion wird durch Rühren des Gemisches während etwa. 6 Stunden bei 130 C zu Ende geführt. Das Gemisch wird abgekühlt, worauf das Produkt abfiltriert, mit Nitrobenzol und Benzol gewaschen und getrocknet wird.
Das Produkt, nämlich 2,5-Di- (1-amino-4-m-tri- f 1 uor-metlrylbenzoylamino - 2 - anthrachinonyl ) 1, 3,4-oxdiazol, ist ein blaues Pulver, das sich in konz. Schwefelsäure unter Bildung einer Dichroismus aufweisenden, rotgrün gefärbten Lösung löst. Es liefert eine violette Natrium- hydrosulfitküpe, aus welcher Baumwolle in kräftigen, leuchtenden, blauen Farbtönen ge färbt wird. Die so erhaltenen Färbungen sind aussergewöhnlich widerstandsfähig gegen Wa schen, Bleichen, Kochen mit Soda und Licht.
Der neue Küpenfarbstoff ist ausserdem durch ausgezeichnete färberische Eigenschaften ge kennzeichnet. Er ist gegen hartes Wasser in der Färbeflotte unempfindlich und kann mit tels aller üblicherweise zum Färben von Anthrachinonküpenfarbstoffen verwendeten Färbeverfahren gefärbt werden. Er kann ins besondere ohne erhebliche Farbtonverände- rung oder Verlust der Farbstärke bei 950C v erküpt und gefärbt werden.
Das gemäss diesem Beispiel verwendete 2,5-Di - (1,4- diamino - 2- anthrachinonyl)-1,3,4- oxdiazol kann so hergestellt werden, dass man 4 -Nitro-1- aminoanthrachinon - 2 = carbonsäure- chlorid mit Flydrazin reagieren lässt, um das Monohydrazid zu erhalten, das letztere mit einem weiteren Mol des Säurechlorids konden siert, um N,N'-Di-(4-nitro-l-amino-2-anthra- chinon-2-carbonyl)-hydrazin zu erhalten,
das letztere mit Thionylchlorid in Nitrobenzol ringschliesst und schliesslich die Nitrogruppen mit Natriumsulfid reduziert.
Process for the production of a new vat dye. The present invention relates to a process for the production of a new vat dye and is characterized in that 2,5-di- (1,4-diamino-2-a.nthraquinonyl) - 1,3,4-oxdiazole. is heated with m-trifluoromethylbenzoyl chloride in such a way that two acyl groups enter the molecule.
The new dye is a blue solid that is insoluble in water, but in conc. Sulfuric acid is soluble with the formation of a dichroic, red-green colored solution. He delivers a violet colored vat.
<I> Example: </I> A mixture of 9 parts of 2,5-di- (1,4-di-anrino- \ '- anthraehinonyl) -1,3,4-oxdiazole and 60 parts of nitrobenzene is heated to 130.degree stirred and slowly mixed with a mixture of 14.9 parts of m-trifluoromethylbenzoyl chloride, 20 parts of nitrobenzene and 1 part of pyridine. The reaction is carried out by stirring the mixture for about. 6 hours at 130 C to the end. The mixture is cooled and the product is filtered off, washed with nitrobenzene and benzene and dried.
The product, namely 2,5-di- (1-amino-4-m-tri- f 1 uor-metlrylbenzoylamino - 2 - anthraquinonyl) 1,3,4-oxdiazole, is a blue powder which is in conc. Dissolves sulfuric acid with the formation of a dichroism-exhibiting, red-green colored solution. It provides a violet sodium hydrosulphite vat from which cotton is dyed in strong, bright blue tones. The dyeings obtained in this way are extraordinarily resistant to washing, bleaching, cooking with soda and light.
The new vat dye is also characterized by excellent coloring properties. It is insensitive to the hard water in the dye liquor and can be dyed with any of the dyeing processes commonly used for dyeing anthraquinone vat dyes. In particular, it can be cooled and colored at 950C without a significant change in color or loss of color strength.
The 2,5-di- (1,4-diamino-2-anthraquinonyl) -1,3,4-oxdiazole used in this example can be prepared in such a way that 4-nitro-1-aminoanthraquinone-2 = carboxylic acid chloride reacts with flydrazin to obtain the monohydrazide, the latter condenses with another mole of the acid chloride to form N, N'-di- (4-nitro-1-amino-2-anthraquinone-2-carbonyl) - get hydrazine,
the latter ring closes with thionyl chloride in nitrobenzene and finally the nitro groups are reduced with sodium sulfide.