Verfahren zur Herstellung eines neuen Küpenfarbstoffes. Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Kü- penfarbstoffes und ist dadurch gekennzeich- net, dass 2,5-Di-(1,4-diamino-2-anthraehino- nvl )-1,3,4-oxdiazol mit p-MethyIsulfonylben- zoylehlorid derart erhitzt wird,
dass zwei Acyl- gruppen in das Molekül eintreten.
Der neue Farbstoff stellt einen blauen Festkörper dar, der in Wasser unlöslich, je doch in Schwefelsäure unter Bildung einer rot gefärbten Lösung löslich ist. Er liefert eine violett gefärbte Küpe. <I>Beispiel:</I> Ein Gemisch von 9 Teilen 2,5-Di-(1,4-di- amino-2-anthrachinonyl)-1,3,4-oxdiazol und 60 Teilen Nitrobenzol wird bei 130 C gerührt und langsam mit einem Gemisch<B>von</B> 15,6 Tei len p-Methylsiilfonylbenzoylehlorid, 20 Teilen Nitrobenzol und 1 Teil Pyridin versetzt.
Die Reaktion wird durch Rühren des Gemisches während etwa 6 Stunden bei 130 C zu Ende geführt. Das Gemisch wird abgekühlt, worauf das Produkt abfiltriert, mit Nitrobenzol und Benzol gewaschen und getrocknet wird. Das Produkt, nämlich 2,5-Di-(1-amino-4-p-methyl- sulfonylbenzoylamino-2-anthrachinonyl) -1, 3,4- oxdiazol, ist ein blaues Pulver, das sich in konz. Schwefelsäure unter Bildung einer roten Lösung löst.
Es liefert eine violette Natrium- livdrosulfitküpe, aus welcher Baumwolle in kräftigen, leuchtenden, blauen Farbtönen ge färbt wird. Die so erhaltenen Färbungen sind ausserge @öhnlieh widerstandsfähig gegen Wa- sehen, Bleichen, Kochen mit Soda und Licht. Der neue Küpenfarbstoff ist ausserdem durch ausgezeichnete färberische Eigenschaften ge kennzeichnet.
Er ist gegen hartes Wasser in der Färbeflotte unempfindlich und kann mit tels aller üblicherweise ziun Färben von Anthrachinonküpenfarbstoffen verwendeten Färbeverfahren gefärbt werden. Er kann ins besondere ohne erhebliche Farbtonverände- rimg oder Verlust der Farbstärke bei 9511C verküpt und gefärbt werden.
Das gemäss diesem Beispiel verwendete 2, 5-Di - (1,4 - diamino - 2 - anthrachinonyl) -1,3,4- oxdiazol kann so hergestellt werden, dass man 4 -Nitro-1- aminoanthrachinon - 2- carbonsäure- chlorid mit Hydrazin reagieren lässt, um das Monohydrazid zu erhalten, das letztere mit einem weiteren Mol des Säurechlorids konden siert, um N,
N'-Di-(4-nitro-l-amino-2-anthra- chinon-2-carbonyl)-hydrazin zu erhalten, das letztere mit Thionylchlorid in Nitrobenzol ringschliesst und schliesslich die Nitrogruppen mit Natriumsulfid reduziert.
Process for the production of a new vat dye. The present invention relates to a process for the production of a new vat dye and is characterized in that 2,5-di- (1,4-diamino-2-anthraehino-nvl) -1,3,4-oxdiazole with p -MethyIsulfonylben- zoylehlorid is heated in such a way that
that two acyl groups enter the molecule.
The new dye is a blue solid that is insoluble in water, but soluble in sulfuric acid to form a red colored solution. He delivers a purple colored vat. <I> Example: </I> A mixture of 9 parts of 2,5-di- (1,4-di-amino-2-anthraquinonyl) -1,3,4-oxdiazole and 60 parts of nitrobenzene is stirred at 130.degree and slowly mixed with a mixture of 15.6 parts of p-methylsilfonylbenzyl chloride, 20 parts of nitrobenzene and 1 part of pyridine.
The reaction is completed by stirring the mixture at 130 ° C. for about 6 hours. The mixture is cooled and the product is filtered off, washed with nitrobenzene and benzene and dried. The product, namely 2,5-di- (1-amino-4-p-methyl-sulfonylbenzoylamino-2-anthraquinonyl) -1, 3,4-oxdiazole, is a blue powder which is in conc. Sulfuric acid dissolves to form a red solution.
It provides a violet sodium sulphite vat from which cotton is dyed in strong, bright blue tones. The dyeings obtained in this way are exceptionally resistant to washing, bleaching, cooking with soda and light. The new vat dye is also characterized by excellent coloring properties.
It is insensitive to the hard water in the dye liquor and can be dyed by means of all dyeing processes commonly used for dyeing anthraquinone vat dyes. In particular, it can be vat and colored at 9511C without significant changes in color or loss of color strength.
The 2,5-di- (1,4-diamino-2-anthraquinonyl) -1,3,4-oxdiazole used according to this example can be prepared by adding 4-nitro-1-aminoanthraquinone-2-carboxylic acid chloride reacts with hydrazine to obtain the monohydrazide, which condenses with another mole of the acid chloride to form N
N'-Di- (4-nitro-l-amino-2-anthraquinone-2-carbonyl) hydrazine, the latter ring closes with thionyl chloride in nitrobenzene and finally reduces the nitro groups with sodium sulfide.