Verfahren zur Herstellung eines neuen Küpenfarbstoffes. Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Kü- penfarbstoffes und ist dadurch gekennzeich net, dass 2,5-Di- (1,4-diamino-2-anthrachino- nyl)-1,3,4-oxdiazol mit m-Chlorbenzoylchlorid derart erhitzt wird, dass zwei Acylgruppen in das Molekül eintreten.
Der neue Farbstoff stellt einen blauen Festkörper dar, der in Wasser unlöslich, je doch in Schwefelsäure unter Bildung einer olivgrün gefärbten Lösung löslich ist. Er lie fert eine violett gefärbte Küpe. <I>Beispiel:</I> Ein Gemisch von 9 Teilen 2,5-Di-(1,4-di- amino -''-anthrachinonyl)-1,3,4-oxdiazol und 60 Teilen Nitrobenzol wird bei 130 C gerührt und langsam mit. einem Gemisch von 14 Teilen m-Chlorbenzoylchlorid, 20 Teilen Nitrobenzol und 1 Teil Pyridin versetzt.
Die Reaktion wird durch Rühren des Gemisches während etwa 6 Stunden bei 130 C zu Ende gerührt. Das Gemisch wird abgekühlt, worauf das Pro dukt abfiltriert, mit Nitrobenzol und Benzol gewaschen und getrocknet wird. Das Produkt, nämlich 2,5-Di-(1-amino-4-m-chlor-benzoyl- amino-2-anthrachinonyl)-1,3,4-oxdiazol, ist ein blaues Pulver, das sich in konz. Schwefelsäure unter Bildung einer olivgrünen Lösung löst. Es liefert eine violette Natriumhydrosulfit- küpe, aus welcher Baumwolle in kräftigen, leuchtenden, blauen Farbtönen gefärbt wird.
Die so erhaltenen Färbungen sind ausser- gewöhnlich widerstandsfähig gegen Waschen, Bleichen, Kochen mit Soda und Licht. Der neue Küpenfarbstoff ist ausserdem durch aus gezeichnete färberische Eigenschaften gekenn zeichnet. Er ist gegen hartes Wasser in der Färbeflotte unempfindlich und kann mittels aller üblicherweise zum Färben von Anthra- chinonküpenfarbstoffen verwendeten Färbe verfahren gefärbt werden.
Er kann insbeson dere ohne erhebliche Farbtonveränderung oder Verlust der Farbstärke bei 95 C verküpt und gefärbt werden. Das gemäss diesem Beispiel verwendete 2,5-Di-(1,4-diamino-2-anthrachinonyl)-1,3,4- oxdiazol kann so hergestellt werden, dass man 4-Nitro -1- aminoanthrachinon - 2 - carbonsäure- chlorid mit Hydrazin reagieren lässt, um das Monohydrazid zu erhalten,
das letztere mit einem weiteren Mol des Säurechlorids konden siert, um N,N'-Di-(4-nitro-l-amino-2-anthra- ehinon-2-carbonyl)-hydrazin zu erhalten, das letztere mit Thionylchlorid in Nitrobenzol ring schliesst und schliesslich die Nitrogruppen mit Natriumsiilfid reduziert.
Process for the production of a new vat dye. The present invention relates to a process for the production of a new vat dye and is characterized in that 2,5-di- (1,4-diamino-2-anthraquinoneyl) -1,3,4-oxdiazole with m- Chlorobenzoyl chloride is heated such that two acyl groups enter the molecule.
The new dye is a blue solid that is insoluble in water, but soluble in sulfuric acid to form an olive-green solution. He delivers a purple colored vat. <I> Example: </I> A mixture of 9 parts of 2,5-di- (1,4-di-amino -''-anthraquinonyl) -1,3,4-oxdiazole and 60 parts of nitrobenzene is heated to 130.degree stirred and slowly with. a mixture of 14 parts of m-chlorobenzoyl chloride, 20 parts of nitrobenzene and 1 part of pyridine are added.
The reaction is stirred to completion by stirring the mixture at 130 ° C. for about 6 hours. The mixture is cooled, whereupon the product is filtered off, washed with nitrobenzene and benzene and dried. The product, namely 2,5-di- (1-amino-4-m-chloro-benzoyl-amino-2-anthraquinonyl) -1,3,4-oxdiazole, is a blue powder which is in conc. Sulfuric acid dissolves to form an olive-green solution. It supplies a violet sodium hydrosulphite vat from which cotton is dyed in strong, bright blue shades.
The dyeings obtained in this way are extraordinarily resistant to washing, bleaching, cooking with soda and light. The new vat dye is also characterized by excellent coloring properties. It is insensitive to the hard water in the dye liquor and can be dyed by means of all dyeing processes commonly used for dyeing anthrachinone vat dyes.
In particular, it can be vat and colored at 95 C without a significant change in color or loss of color strength. The 2,5-di- (1,4-diamino-2-anthraquinonyl) -1,3,4-oxdiazole used in this example can be prepared in such a way that 4-nitro -1-aminoanthraquinone-2-carboxylic acid chloride reacts with hydrazine to obtain the monohydrazide,
the latter condenses with a further mole of the acid chloride to obtain N, N'-di- (4-nitro-1-amino-2-anthraquinone-2-carbonyl) hydrazine, the latter ring with thionyl chloride in nitrobenzene closes and finally the nitro groups are reduced with sodium silfide.