CH291419A - Process for the production of a new vat dye. - Google Patents

Process for the production of a new vat dye.

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CH291419A
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  Verfahren     zur        Herstellung        eines    neuen     Küpenfarbstoffes.       Die vorliegende     Erfindung    betrifft ein  Verfahren zur Herstellung     eines    neuen     Kü-          penfarbstoffes        und    ist dadurch gekennzeich  net, dass     2,5-Di-        (1,4-diamino-2-anthrachino-          nyl)-1,3,4-oxdiazol    mit     m-Chlorbenzoylchlorid     derart erhitzt wird, dass zwei     Acylgruppen    in  das Molekül eintreten.

      Der neue Farbstoff stellt einen blauen  Festkörper dar, der in Wasser unlöslich, je  doch in Schwefelsäure unter Bildung einer  olivgrün gefärbten Lösung löslich ist. Er lie  fert eine violett gefärbte     Küpe.       <I>Beispiel:</I>  Ein Gemisch von 9 Teilen     2,5-Di-(1,4-di-          amino        -''-anthrachinonyl)-1,3,4-oxdiazol        und    60  Teilen Nitrobenzol wird bei 130  C     gerührt     und langsam mit. einem Gemisch von 14 Teilen       m-Chlorbenzoylchlorid,    20 Teilen     Nitrobenzol     und 1 Teil     Pyridin    versetzt.

   Die Reaktion  wird durch Rühren des Gemisches während  etwa 6 Stunden bei 130  C zu Ende gerührt.  Das     Gemisch    wird abgekühlt, worauf das Pro  dukt     abfiltriert,    mit Nitrobenzol und Benzol  gewaschen und getrocknet wird. Das Produkt,  nämlich     2,5-Di-(1-amino-4-m-chlor-benzoyl-          amino-2-anthrachinonyl)-1,3,4-oxdiazol,    ist ein  blaues Pulver, das sich in     konz.    Schwefelsäure  unter Bildung einer olivgrünen Lösung löst.  Es liefert eine violette     Natriumhydrosulfit-          küpe,    aus welcher Baumwolle in kräftigen,    leuchtenden, blauen Farbtönen gefärbt wird.

    Die so erhaltenen Färbungen sind     ausser-          gewöhnlich        widerstandsfähig    gegen     Waschen,     Bleichen, Kochen mit Soda und Licht. Der  neue     Küpenfarbstoff    ist     ausserdem    durch aus  gezeichnete     färberische    Eigenschaften gekenn  zeichnet. Er ist gegen hartes Wasser in der  Färbeflotte unempfindlich und kann mittels  aller üblicherweise zum Färben von     Anthra-          chinonküpenfarbstoffen        verwendeten    Färbe  verfahren gefärbt werden.

   Er kann insbeson  dere ohne erhebliche     Farbtonveränderung    oder  Verlust der Farbstärke bei     95     C     verküpt    und  gefärbt werden.    Das gemäss diesem Beispiel     verwendete          2,5-Di-(1,4-diamino-2-anthrachinonyl)-1,3,4-          oxdiazol    kann so hergestellt werden, dass man       4-Nitro    -1-     aminoanthrachinon    - 2 -     carbonsäure-          chlorid    mit     Hydrazin    reagieren lässt,     um    das       Monohydrazid    zu erhalten,

   das letztere mit  einem weiteren     Mol    des Säurechlorids konden  siert,     um        N,N'-Di-(4-nitro-l-amino-2-anthra-          ehinon-2-carbonyl)-hydrazin    zu erhalten, das  letztere mit     Thionylchlorid    in Nitrobenzol ring  schliesst und schliesslich die Nitrogruppen mit       Natriumsiilfid    reduziert.



  Process for the production of a new vat dye. The present invention relates to a process for the production of a new vat dye and is characterized in that 2,5-di- (1,4-diamino-2-anthraquinoneyl) -1,3,4-oxdiazole with m- Chlorobenzoyl chloride is heated such that two acyl groups enter the molecule.

      The new dye is a blue solid that is insoluble in water, but soluble in sulfuric acid to form an olive-green solution. He delivers a purple colored vat. <I> Example: </I> A mixture of 9 parts of 2,5-di- (1,4-di-amino -''-anthraquinonyl) -1,3,4-oxdiazole and 60 parts of nitrobenzene is heated to 130.degree stirred and slowly with. a mixture of 14 parts of m-chlorobenzoyl chloride, 20 parts of nitrobenzene and 1 part of pyridine are added.

   The reaction is stirred to completion by stirring the mixture at 130 ° C. for about 6 hours. The mixture is cooled, whereupon the product is filtered off, washed with nitrobenzene and benzene and dried. The product, namely 2,5-di- (1-amino-4-m-chloro-benzoyl-amino-2-anthraquinonyl) -1,3,4-oxdiazole, is a blue powder which is in conc. Sulfuric acid dissolves to form an olive-green solution. It supplies a violet sodium hydrosulphite vat from which cotton is dyed in strong, bright blue shades.

    The dyeings obtained in this way are extraordinarily resistant to washing, bleaching, cooking with soda and light. The new vat dye is also characterized by excellent coloring properties. It is insensitive to the hard water in the dye liquor and can be dyed by means of all dyeing processes commonly used for dyeing anthrachinone vat dyes.

   In particular, it can be vat and colored at 95 C without a significant change in color or loss of color strength. The 2,5-di- (1,4-diamino-2-anthraquinonyl) -1,3,4-oxdiazole used in this example can be prepared in such a way that 4-nitro -1-aminoanthraquinone-2-carboxylic acid chloride reacts with hydrazine to obtain the monohydrazide,

   the latter condenses with a further mole of the acid chloride to obtain N, N'-di- (4-nitro-1-amino-2-anthraquinone-2-carbonyl) hydrazine, the latter ring with thionyl chloride in nitrobenzene closes and finally the nitro groups are reduced with sodium silfide.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Küpenfarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass 2,5-Di-(1,4-diamino-2-anthrachinonyl-1,3, 4-oxdiazol mit m-Chlorbenzoylchlorid derart erhitzt wird, dass zwei Acylgruppen in das Molekül eintreten. Der neue Farbstoff stellt einen blauen Festkörper dar, der in Wasser unlöslich, je- doch in Sehwefelsäure unter Bildung einer olivgrün gefärbten Lösung löslieh ist. Er lie fert eine violett gefärbte hüpe. PATENT CLAIM: Process for the production of a new vat dye, characterized in that 2,5-di- (1,4-diamino-2-anthraquinonyl-1,3,4-oxdiazole is heated with m-chlorobenzoyl chloride in such a way that two acyl groups in the The new dye is a blue solid that is insoluble in water, but soluble in sulfuric acid to form an olive-green solution, producing a purple-colored shell.
CH291419D 1949-06-07 1950-06-06 Process for the production of a new vat dye. CH291419A (en)

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