<B>Verfahren zur Herstellung eines neuen basiseben Äthers.</B> Gegenstand des vorliegenden Patentes ist. ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers, nämlich des 1-Phenylt.hio-2- äthylamino-propans. Das Verfahren ist da durch gekennzeichnet, dass man 1-Phenylthio- 2-oxo-propan mit Äthylamin -unter reduzieren den Bedingungen -umsetzt. Die Reduktion kann mit für solche Fälle üblichen Reduk tionsmitteln, z.
B. mit Zink- und Mineralsäu ren, aktiviertem Aluminium in feuchtem Äther usf., durchgeführt werden. Eine wei tere ergiebige Methode ist die Reduktion mit katalytisch angeregtem Wasserstoff, wobei vorzugsweise Molybdänsulfidkatalysatoren ver wendet werden. Ferner kann man als Reduk- tionsmittel Ameisensäure verwenden.
Das freie Wasserstoffatom an der Aminogruppe wird dabei durch die Formylgruppe ersetzt; diese kann nach der Umsetzung durch Hydrolyse mit Mineralsäuren leicht wieder abgespalten werden. Das so erhaltene 1-Phenylthio-2- äthylamino-propan bildet ein unter 17 mm bei 136 bis l37 siedendes farbloses Öl, das mit Wasser nicht, mit den üblichen organischen Lösungsmitteln unbeschränkt mischbar ist. Das Pikrat der Verbindung schmilzt aus Wasser umkristallisiert bei 128,5 bis 129 .
Der neue basische Äther beeinflusst das vege tative Nervensystem und soll als Pharmazeu tikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden.
<I>Beispiel 1:</I> Durch Druckhydrierung von 1 Mol 1- Phenylthio-2-oxo-propan mit einem ÜberschuP von Äthylamin in Äthanol als Lösungsmittel und in Gegenwart von Molybdänsulfid als Ka talysator erhält man das 1-Phenylthio-2-äthyl- amino-propan als farbloses Öl, das unter 11 mm bei 136 bis 137 siedet, sich mit Wasser nicht, mit den üblichen organischen Lösungsmitteln unbeschränkt mischt.
Das Pikrat des neuen basischen Äthers schmilzt, aus Wasser umkri stallisiert, bei 128,5 bis 129 .
<I>Beispiel 2:</I> 33,2 g geschmolzenes 1-Phenylthio-2-oxo- propan werden in einen überschuss einer Mi schung von Äthylamin und Ameisensäure ein getragen. Man erhitzt das Ganze 8 Stunden auf 180 bis 200 . Die gekühlte Reaktionsmasse wird wiederholt mit.
Wasser geschüttelt und die wässrige Lösung jeweils abdekantiert. Das schwere braune Öl, bestehend aus der Formyl- verbindung des 1-Phenylthio-2-äthylamino-pro- pans, wird durch 4- bis 5stündiges Kochen mit 45 em3 20 % iger Salzsäure verseift. Man. verdünnt mit Wasser,
schüttelt mit Äther und macht dann stark alkalisch. Das sich als Öl abscheidende 1-Phenylthio-2-äthylamino-pro- pan wird in Äther aufgenommen, der Äther getrocknet und dann @ verdampft. Man destil liert bei 11 mm -und erhält ungefähr 7.2 g des basischen Äthers.
<B> Process for the production of a new basic level ether. </B> Is the subject of the present patent. a process for the production of a new basic ether, namely 1-Phenylt.hio-2-ethylamino-propane. The process is characterized in that 1-phenylthio-2-oxo-propane is reacted with ethylamine -under reducing the conditions. The reduction can tion agents with usual for such cases, z.
B. with zinc and mineral acids, activated aluminum in moist ether, etc., be carried out. Another productive method is reduction with catalytically activated hydrogen, molybdenum sulfide catalysts preferably being used. Furthermore, formic acid can be used as a reducing agent.
The free hydrogen atom on the amino group is replaced by the formyl group; this can easily be split off again after the reaction by hydrolysis with mineral acids. The 1-phenylthio-2-ethylamino-propane thus obtained forms a colorless oil which boils below 17 mm at 136 to 137 and is immiscible with water and unrestrictedly miscible with the usual organic solvents. The picrate of the compound melts recrystallized from water at 128.5 to 129.
The new basic ether influences the vegetative nervous system and is intended to be used as a pharmaceutical and as an intermediate product.
<I> Example 1: </I> 1-phenylthio-2- ethylamino-propane as a colorless oil that boils at 136 to 137 under 11 mm, does not mix with water, and mixes with the usual organic solvents without restriction.
The picrate of the new basic ether melts, recrystallized from water, at 128.5 to 129.
Example 2: 33.2 g of molten 1-phenylthio-2-oxo-propane are introduced into an excess of a mixture of ethylamine and formic acid. The whole is heated to 180 to 200 for 8 hours. The cooled reaction mass is repeated with.
Shaken water and decanted the aqueous solution. The heavy brown oil, consisting of the formyl compound of 1-phenylthio-2-ethylamino-propane, is saponified by boiling for 4 to 5 hours with 45 cubic meters of 20% hydrochloric acid. Man. diluted with water,
shakes with ether and then makes strongly alkaline. The 1-phenylthio-2-ethylamino-propane which separates out as an oil is taken up in ether, the ether is dried and then evaporated. It is distilled at 11 mm and about 7.2 g of the basic ether are obtained.