CH283239A - Process for preparing a new amide starting from an acid chloride and an amino alcohol. - Google Patents

Process for preparing a new amide starting from an acid chloride and an amino alcohol.

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CH283239A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/15Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C311/20Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring

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Description

  

  Procédé de préparation d'une nouvelle amide au départ d'un chlorure d'acide  et d'un     amino-alcool.       La présente invention, due à     bT.    J.     Ledrut,     est relative à un procédé de préparation d'une  nouvelle amide au départ d'un chlorure d'acide  et d'un     amino-alcool.     



  L'action des chlorures d'acides sur les       amino-alcools    est connue. On sait que lors  qu'on traite ces réactifs par la méthode de       Schotten        Baumann,    on obtient des amides.  



  On sait aussi que le     1-phényl-2-méthyl-          amino-propanol    réagit avec les cétones et no  tamment avec le camphre pour donner un  composé d'addition avec perte d'une molécule  d'eau.  



  Suivant l'invention, on fait réagir du     1-          phény        1-2-méthylamino-propanol    sur du chlo  rure de     fl-camphosulfonyle    au sein d'un sol  vant de ces deux réactifs.  



  On obtient ainsi une amide de formule:  
EMI0001.0014     
    dans laquelle R désigne le radical     S-campho-          sulfonyle.     



  Cette amide donne les réactions spéci  fiques des cétones, alors que les composés  d'addition obtenus par réaction entre le 1-         phényl-2-méthylamino-propanol    et les cétones  ne présentent pas ces réactions. Ainsi, en fai  sant réagir de la     dinitrophénylhydrazine    sur  l'amide     N-,B-camphosulfonyle    préparée suivant  l'invention, on obtient une     dinitrophényl-          hydrazone    fondant à 230-23I  C.  



  La réaction entre le     1-phényl-2-méthyl-          amino-propanol    et le chlorure de     fl-campho-          sulfonyle    s'opère de préférence au sein d'un  éther-oxyde anhydre ou au sein de benzène,  de toluène ou de xylène anhydre.  



  <I>Exemple 1:</I>  On introduit dans un ballon 165 parties  de     1-phényl-2-méthylamino-propanol    dissous  dans de l'éther anhydre. On ajoute en agitant  à cette solution éthérée 100 parties de carbo  nate sodique sec, puis on fait couler dans le  ballon une solution saturée de 252 parties de  chlorure de     ,B-camphosulfonyle    dans de l'éther  sec. On a soin d'agiter le contenu du ballon  pendant l'introduction de la solution de chlo  rure de     camphosulfonyle.    Le produit de la ré  action prend en masse et on le sépare par  filtration. Ce produit est purifié par extrac  tion au moyen de chloroforme ou d'alcool  éthylique. Il est précipité par addition d'éther  (six à huit volumes) à la solution.

   La purifi  cation du produit résultant de la réaction de       1-phényl-2-méthylamino-propanol    et de chlo  rure de     fl-camphosulfonyle    peut également se      faire par recristallisation dans un mélange de  chloroforme et d'alcool éthylique. Le rende  ment atteint 320 parties.  



       Exemple   <I>2:</I>  On introduit dans mi récipient approprié  330 parties de     1-phényl-2-méthylamino-propa-          nol    dissous dans du benzène anhydre. On fait  couler, en agitant le contenu du ballon, une  solution saturée de 252 parties de chlorure de       fl-camphosulfonyle    dans le ballon. Il y a prise  en masse. On continue l'opération comme dans  l'exemple 1.  



  L'amide     N-fi-camphosulfonyle    préparée sui  vant l'invention fond à 157-160  C.  



  Elle est soluble dans l'eau, l'alcool méthy  lique, l'alcool éthylique, le     choroforme,    l'acé  tate d'éthyle et l'acide acétique glacial. Elle  est faiblement soluble à chaud dans le ben  zène. Enfin, elle est insoluble dans l'éther et  dans l'éther de pétrole.  



  L'amide obtenue au départ de chlorure de       fl-camphosulfony    le et de     1-phény        1-2-méthyl-          amino-propanol    constitue un produit théra  peutique utilisable notamment comme antidote  de la morphine, pour combattre l'intoxication  due     aux    barbituriques et en général dans tous  les cas où l'on peut faire usage     d'éphédrine,       l'amide en question présentant une toxicité  beaucoup moindre que     l'éphédrine.  



  Process for preparing a new amide starting from an acid chloride and an amino alcohol. The present invention, due to bT. J. Ledrut, relates to a process for preparing a novel amide starting from an acid chloride and an amino alcohol.



  The action of acid chlorides on amino alcohols is known. It is known that when these reagents are treated by the method of Schotten Baumann, amides are obtained.



  It is also known that 1-phenyl-2-methylamino-propanol reacts with ketones and in particular with camphor to give an addition compound with loss of one molecule of water.



  According to the invention, 1-pheny 1-2-methylamino-propanol is reacted with fl-camphosulfonyl chloride in a sol containing these two reagents.



  We thus obtain an amide of formula:
EMI0001.0014
    in which R denotes the S-camphosulfonyl radical.



  This amide gives the specific reactions of ketones, whereas the addition compounds obtained by reaction between 1-phenyl-2-methylamino-propanol and ketones do not show these reactions. Thus, by reacting dinitrophenylhydrazine with the N-, B-camphosulfonyl amide prepared according to the invention, a dinitrophenylhydrazone is obtained which has a melting point of 230-23I C.



  The reaction between 1-phenyl-2-methyl-amino-propanol and fl-camphosulfonyl chloride preferably takes place in an anhydrous ether-oxide or in benzene, toluene or anhydrous xylene. .



  <I> Example 1: </I> 165 parts of 1-phenyl-2-methylamino-propanol dissolved in anhydrous ether are introduced into a flask. 100 parts of dry sodium carbonate are added to this ethereal solution with stirring, then a saturated solution of 252 parts of, B-camphosulfonyl chloride in dry ether is poured into the flask. Care is taken to stir the contents of the flask during the introduction of the camphosulfonyl chloride solution. The reaction product solidifies and is separated by filtration. This product is purified by extraction with chloroform or ethyl alcohol. It is precipitated by adding ether (six to eight volumes) to the solution.

   Purification of the product resulting from the reaction of 1-phenyl-2-methylamino-propanol and α-camphosulfonyl chloride can also be carried out by recrystallization from a mixture of chloroform and ethyl alcohol. The yield reached 320 parts.



       Example <I> 2: </I> 330 parts of 1-phenyl-2-methylamino-propanol dissolved in anhydrous benzene are introduced into a suitable container. A saturated solution of 252 parts of α-camphosulfonyl chloride is poured with stirring into the flask. There is a mass. The operation is continued as in Example 1.



  The N-fi-camphosulfonyl amide prepared according to the invention melts at 157-160 C.



  It is soluble in water, methyl alcohol, ethyl alcohol, choroform, ethyl acetate and glacial acetic acid. It is poorly soluble in the hot state in ben zene. Finally, it is insoluble in ether and in petroleum ether.



  The amide obtained from fl-camphosulfonyl chloride and 1-pheny 1-2-methylamino-propanol constitutes a therapeutic product which can be used in particular as an antidote for morphine, to combat intoxication due to barbiturates and in general in all cases where ephedrine can be used, the amide in question exhibiting much less toxicity than ephedrine.

 

Claims (1)

REVENDICATION Procédé de préparation d'une amide au dé part d'un chlorure d'acide et d'un amino- alcool, caractérisé en ce qu'on fait réagir du 1-phényl-2-méthylamino-propanol sur du chlo rure de ,B-camphosulfony le au sein d'un sol vant de ces deux réactifs. L'amide obtenue est une poudre blanche fondant à 157-160 C. Elle est soluble dans l'eau et l'alcool éthylique et insoluble dans l'éther. <B>SOUS-REVENDICATIONS:</B> 1. Procédé suivant la revendication, carac térisé en ce que la réaction s'opère au sein d'un éther-oxyde. 2. Procédé suivant la revendication, carac térisé en ce que la réaction s'opère au sein d'un solvant organique de la série benzénique. 3. CLAIM Process for preparing an amide starting from an acid chloride and an aminoalcohol, characterized in that 1-phenyl-2-methylamino-propanol is reacted with chloride of, B-camphosulfonylates within a sol with these two reagents. The amide obtained is a white powder melting at 157-160 C. It is soluble in water and ethyl alcohol and insoluble in ether. <B> SUB-CLAIMS: </B> 1. A method according to claim, characterized in that the reaction takes place in an ether-oxide. 2. Method according to claim, charac terized in that the reaction takes place in an organic solvent of the benzene series. 3. Procédé suivant la revendication, carac térisé en ce que l'amide obtenue est, purifiée par extraction par un solvant organique. 4. Procédé suivant la revendication, carac térisé en ce que l'amide obtenue est purifiée par recristallisation dans un mélange de chloroforme et d'alcool éthylique. Process according to claim, characterized in that the amide obtained is purified by extraction with an organic solvent. 4. A method according to claim, characterized in that the amide obtained is purified by recrystallization from a mixture of chloroform and ethyl alcohol.
CH283239D 1948-02-10 1949-02-08 Process for preparing a new amide starting from an acid chloride and an amino alcohol. CH283239A (en)

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