CH274662A - Verfahren zur Herstellung eines Choladiens. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Choladiens.Info
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- C07J75/00—Processes for the preparation of steroids in general
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- C07J9/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of more than two carbon atoms, e.g. cholane, cholestane, coprostane
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Description
Verfahren zur Herstellung .eines Choladiens. Das vorliegende Patent betrifft ein Ver fahren zur Herstellung eines Choladiens, wel ches dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel EMI0001.0006 worin R einen durch Hydrolyse in die Oxy- gruppe überführbaren Rest, wie eine Acyl- oxygruppe, bedeutet, mit einem Carbonsäure- derivat, das den Rest - EMI0001.0014 -Hal ent hält, unter Belichtung behandelt, anschlie ssend aus der erhaltenen Verbindung Halo genwasserstoff abspaltet und R mit einem hy drolysierenden Mittel in die Oxygruppe überführt. Das so erhaltene d 2o,23-3-Oxy-12-acetoxy- 24,24-diphenyl-choladien ist neu. Es schmilzt bei 232 bis 2340 und soll als Zwisehenproduht Verwenching finden. Ale 0a,#hnn.Säurederivate, die den Rest EMI0001.0025 enthalten, verwendet man zum Beispiel N-Halogen-succinimide, -phthal- imide, -parabansäuren, -cyanursäuren, -hydan- toine oder -barbitursäuren, ferner entspre chende Derivate von primären oder sekun dären Carbonsäureamiden,wie von Acetamid, Propionamid oder Diacetamid, oder von Car bonsäurearyl-amiden, z. B. von kernhaloge- nierten oder -nitrierten Acetaniliden und Benzaniliden. Bei der Halogenierung arbeitet man zweckmässig in inerten Lösungs- bzw. Verdünnungsmitteln, wie Tetrachlorkohlen- stoff, Chloroform, Benzol, Cyclohexan, Me- thyleyclohexan, Äthyläther oder Dioxan. Für die Belichtung können verschiedene Licht quellen mit. und ohne ultravioletten Anteil verwendet werden, wie z. B. Licht von Glüh lampen, Quarzlampen, Bogenlampen, aber auch starkes natürliches Licht, wie direktes Sonnenlicht. Die Abspaltung von Halogen wasserstoff unter Bildung einer Doppelbin dung in 20,22-Stellung wird zum Beispiel durch Behandeln mit Halogenwasserstoff ab spaltenden Mitteln oder aber durch Erhitzen durchgeführt. <I>Beispiel:</I> Man übergiesst 100 Gewichtsteile d 23-3,12- diacetoxy-24,24-diphenyl-cholen und 30 Ge wichtsteile N-Brom-succinimid mit 1000 Vo- lumteilen reinem Tetrachlorkohlenstoff und destilliert unter starker Bestrahlung den Te- trachlorkohlenstoff langsam ab. Nach kurzem Kochen reagiert das Destillat kongosauer, worauf die Lösung abgekühlt und das Suc- cinimid abgenutscht wird. Nun versetzt man das Filtrat mit 100 Volumteilen Dimethylani- lin, destilliert den Tetrachlorkohlenstoff völ lig ab und kocht die eingeengte Lösung noch 10 Minuten lang am Rückfluss. Nach dem Ab- kühlen wird in Äther aufgenommen und die ätherische Lösung mit Salzsäure -und Wasser gewaschen, getrocknet und eingedampft. Den Rückstand übergiesst man mit 1000 Volumteilen Methanol, setzt eine Lösung von 30 Gewichtsteilen Kaliumearbonat in 50 Vo- lumteilen Wasser zu und erhitzt 3 Stunden am Rückfluss. Das schon in der Wärme sich abscheidende d 2o.2a_3_Oxy-12-acetoxy-24,24- di- phenyl-choladien wird nach dem Abkühlen ab- genutscht, gewaschen und getrocknet. Es schmilzt nach dem Umkristallisieren aus Ben zol bei 232 bis 2340. Aus den Mutterlaugen lassen sich weitere Mengen gewinnen. Die Ge samtausbeute beträgt 54,4 Gewichtsteile. Zur Regenerierung des unverbrauchten Ausgangsmaterials wird die eingedampfte Mutterlauge reacetyliert. Nach Umkristalli sation aus Aceton-Wasser gewinnt man 20 ( 'ewichtsteile <B><I>A</I></B><I> 2</I> t<B>3-3,12 -</B> Diaceto2,y-24,24-diphe nyl-cholan zurück, während durch nochmalige Verseifung der M, Litterlaugen weitere 5 Ge wichtsteile Monoacetat des Diens erhalten werden. Die totale Ausbeute beträgt 63,7% der Theorie oder mit Berücksichtigung der zurückgewonnenen Ausgangssubstanz 79,81/o.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Chola- diens, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0040 worin R einen durch Hydrolyse in die Oxy- gruppe überführbaren Rest bedeutet, mit einem Carbonsäurederivat, das den Rest handelt, anschliessend aus der erhaltenen Ver- 13a1 enthält,unter Belichtung be- bindung Halogenwasserstoff abspaltet und R. mit einem hydrolysier enden Mittel in die Oxygruppe überführt. Das so erhaltene .d 20,23-3-Oxy-12-acetoxv- 24,24-diphenyl-eholadien ist neu. Es schmilzt. bei 232 bis 2340 und soll, als Zwisehenprodukt Verwendung finden.UNTERANSPRUCH: Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass als Carbonsäure- derivat, das den Rest EMI0002.0060 IIal ent hält, N-Brom-succinimid verwendet wird.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH270531T | 1945-04-13 | ||
CH274662T | 1945-04-13 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH274662A true CH274662A (de) | 1951-04-15 |
Family
ID=25731169
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH274662D CH274662A (de) | 1945-04-13 | 1945-04-13 | Verfahren zur Herstellung eines Choladiens. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH274662A (de) |
-
1945
- 1945-04-13 CH CH274662D patent/CH274662A/de unknown
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