CH272946A - Procédé de fabrication du p-méthylphényl-(pyridyl-2)-(bêta-diméthyl-aminoéthoxy)-méthane. - Google Patents
Procédé de fabrication du p-méthylphényl-(pyridyl-2)-(bêta-diméthyl-aminoéthoxy)-méthane.Info
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Description
Procédé de fabrication du p-méthylphényl-(pyridyl-2)-(bêta-diméthyl- aminoéthoxy)-méthane. La présente invention se rapporte à la fabrication d'éthers dialcoylaminoalcoyliques de carbinols substitués par un groupe pyri- dyle, possédant une activité antihistami nique.
On sait que la libération de l'histamine dans les tissus, qui peut être provoquée par quantité d'agents ou de processus, est la cause principale de nombreuses manifesta tions allergiques chez l'homme. Bien que les substances antihistaminiques actuellement prescrites présentent un effet remarquable, elles manifestent néanmoins des réactions secondaires indésirables, dites toxiques, telles que la somnolence, des étourdissements, des nausées, une irritation gastro-intestinale et la sécheresse de 1a bouche.
La titulaire a découvert que les éthers dialcoylaminoalcoyliques des carbinols subs titués par un groupe pyridyle, et particuliè rement le p-méthylphényl-(pyridyl-2)-(bêta- diméthylaminoéthoxy) - méthane possèdent une activité extrêmement élevée contre les manifestations allergiques.
On peut obtenir ces composés par la réaction du carbinol approprié avec un halo- génure de dialcoylaminoalcoyle en présence d'un agent de condensation approprié. Les pyridylcarbinols peuvent s'obtenir par la réaction de Grignard de la bromopyridine avec les aldéhydes comme la p-métUylbenzal- déhyde, conformément au procédé décrit dans le Rec. trav. chim., 57, 179 (1933).
Le présent brevet a pour objet un procédé de fabrication du p-méthylphényl-(pyridyl- 2)-(bêta-diméthylaminoéthoxy)-m6thane
EMI0001.0032
procédé caractérisé en ce que l'on fait réagir le p-méthylphényl-(pyridyl-2)-carbinol avec un halogénure de bêta-diméthylaminoéthyle en présence d'un agent de condensation. Le composé ainsi obtenu est un liquide qui dis tille à 159 C sous 1 mm de mercure, et qui possède une activité antihistaminique élevée.
<I>Exemple:</I> A de la sodamide préparée à partir de 4,6 g de sodium dans l'ammoniaque liquide, on ajoute 150 cm3 de xylène, puis 35 g de p - méthylphényl - (pyridyl - 2) - carbinol, de point de fusion 101-103 0.
Le dérivé so dique se forme immédiatement avec libéra tion d'ammoniaque. Le mélange réactionnel est alors soumis au reflux pendant quelques heures, sous agitation, refroidi au bain de glace, puis additionné de 25 g de chlorure de bêta-diméthylaminoéthyle fraîchement di- stillé. Le mélange ainsi obtenu est chauffé au bainmarie pendant environ 18 heures sous agi- Cation, puis décomposé au moyen de 200 cm@ d'eau.
La couche xylénique est séparée, puis épuisée au moyen d'HCl à<B>10%.</B> La solution acide est rendue alcaline au moyen d'ammo niaque gazeux et l'huile qui se sépare est épuisée au moyen d'éther; séchée et distillée. Le p-méthylphényl-(pyridyl-2)-(bêta-dimé- thylamino6thoxy)-méthane ainsi obtenu est un liquide distillant à 159 C sous 1 mm de mercure.
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de fabrication du p-méthylphé nyl-(pyridyl-2)-(bêta-diméthylaminoéthoxy)- méthane, caractérisé en ce que l'on fait réagir le p-méthylphényl-(pyridyl-2)-carbinol avec un halogénure de bêta-diméthylamindéthyle en présence d'un agent de condensation. Le composé ainsi obtenu est un liquide qui dis tille à 159 C sous 1 mm de mercure, et qui possède une activité antihistaminique élevée. SOUS-REVENDICATION Procédé selon la revendication, caracté risé par l'emploi de la sodamide comme agent de condensation.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US272946XA | 1946-12-26 | 1946-12-26 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH272946A true CH272946A (fr) | 1951-01-15 |
Family
ID=21836846
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH272946D CH272946A (fr) | 1946-12-26 | 1947-12-22 | Procédé de fabrication du p-méthylphényl-(pyridyl-2)-(bêta-diméthyl-aminoéthoxy)-méthane. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH272946A (fr) |
-
1947
- 1947-12-22 CH CH272946D patent/CH272946A/fr unknown
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