CH271649A - Verfahren zur Gewinnung von 3,12,21-Triacetoxy-pregnan-20-on. - Google Patents
Verfahren zur Gewinnung von 3,12,21-Triacetoxy-pregnan-20-on.Info
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Description
Verfahren zur Gewinnung von 3,12,21-Triacetoxy-pregnan-20-on. Das vorliegende Patent betrifft ein Ver fahren zur Gewinnung von 3,12,21-Triacetoxy- pregnan-20-on, welches dadurch gekennzeich net ist, dass man in einem Choladien der Formel EMI0001.0005 wobei das C-Atom in 24-Stellung zum Beispiel H.Atome, aliphatische, aromatische oder hydroaromatische Reste tragen kann, .die Sei tenkette oxydativ zum 20 Keton abbaut. Das so erhaltene 3,12,21-Triacetoxy-preg- nan-20-on ist bekannt und soll als Zwischen produkt verwendet werden. Der oxy dative Abbau der Seitenkette kann mit verschiedenen Oxydationsmitteln durch geführt werden. Genannt sei hier beispiels weise die Oxydation mittels einer Verbindung des 6wertigen Chroms, wie Chromsäure, mit Permanganat, die Ozonisierung und Spaltung der Ozonide, die Einwirkung von Peroxyden, wie Benzopersäure, Plithalmonopersäure oder Wasserstoffsuperoxyd, vorteilhaft in Gegen wart von Osmiumtetroxyd, und die Spaltung der bei der Hydrolyse der Oxydringe oder durch direkte Anlagerung je zweier Hydroxyl- gruppen an die Doppelbindungen entstande- nen Glykole, zum Beispiel mittels Chrom säure, Bleitetraacetat oder Perjodsäure. Das Verfahrensprodukt lässt sich wie üblich ab trennen und reinigen, beispielsweise durch Umkristallisation, Chromatographie, Sublima tion oder Umsetzung mit. Ketonreagenzien, ins besondere mit solchen, .die wasserlösliche Kon densationsprodukte ergeben. Besonders geeig net erweist sieh auch eine Reinigung durch Aufnehmen in mit Wasser nicht mischbaren organischen Lösungsmitteln, Ausziehen der Lösung mit starken Mineralsäuren und Fällen aus der mineralsauren Lösung mit Wasser. Beispiel: 10 Clewiehtsteile des durch Umsetzung von -120,23-3,12-Diacetoxy-24,24-diphenyl-choladien mit 1\? Brom-suecinimid in Tetrachlorkohlen- stoff erhältlichen d 2@,23=3,12-Dia.cetoxy-21- brom-24,24-diphenyl-eholadiens sowie 10 Ge wichtsteile wasserfreies Kaliumaeetat werden in 100 Volumteilen reinem Eisessig zwei Stun den (oder in 200 Vohimteilen Aceton 6 Stun den) unter Ausschluss von Feuchtigkeit auf dem Wasserbad erhitzt. Das Lösungsmittel. dampft man anschliessend im Vakuum ein, versetzt den Rückstand mit Wasser und zieht mit Äther aus. Die ätherische Lösung wird mit Wasser gewaschen, getrocknet und einge dampft. Das so erhaltene rohe 4 20.23-3,12,21- Triacetoxy-24,24-diphenyl-eholadien kristalli siert man zum Beispiel aus einem Gemisch von Aceton und Methanol um. Die reine Substanz schmilzt bei<B>175-1770</B> C. Zur weiteren Umsetzung verwendet man das reine oder auch das rohe Triacetoxy-dien. So werden zum. Beispiel 2 Gewichtsteile der reinen Verbindung in 25 Volumteilen Äthy- lenchlorid und 50 Volumteilen Eisessig bei -5 bis -100 C mit einer Lösung von 1, 25 Ge wichtsteilen Chromtrioxyd in 8 Volumteilen Wasser versetzt und 20 Stunden bei 00 C ste- hen gelassen. Die nicht verrbauchte Chrom säure wird dann vorsichtig bei tiefer Tempe ratur mit Natriumbisulfitlösung zersetzt und die Lösung unter mehrmaliger Zugabe von Wasser im Vakuum eingeengt. Die wässerige Suspension zieht man mit einem Äther@Chloro- forml-Gemisch (4: 1) aus, wäscht den Extrakt mit Wasser, verdünnter Sodalösung und Was- ser, trocknet ihn und dampft ihn ein. Durch Umkristallisieren des Rückstandes aus Hexan gewinnt man das bekannte 3,12,21-Triacetoxy- pregnan-20-on vom Smp. 153-153,5 C. Eine weitere Menge des gleichen Triacetats kann aus den Mutterlaugen durch Extraktion ihrer benzolischen Lösung mit starker Schwefel säure oder durch chromatographische Tren nung gewonnen werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Gewinnung von 3,12,21-Tri- acetoxy-pregnanr20-on, dadurch gekennzeich net, dass man in einem Choladien der Formel EMI0002.0041 die Seitenkette oxydativ zum 20,Keton abbaut. UNTERAINT SPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Hauptanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man 4 20,23-3,12,21- Triacetoxy-24,24-diphenyl-choladien als Aus- gangsstoff verwendet. 2.Verfahren gemäss Hauptanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass dass man zum oxydativen Abbau der Seiten kette Chromtrioxyd verwendet.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH271649T | 1946-12-13 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH271649A true CH271649A (de) | 1950-11-15 |
Family
ID=4478321
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH271649D CH271649A (de) | 1946-12-13 | 1946-12-13 | Verfahren zur Gewinnung von 3,12,21-Triacetoxy-pregnan-20-on. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH271649A (de) |
-
1946
- 1946-12-13 CH CH271649D patent/CH271649A/de unknown
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