CH260787A - Process for the preparation of a metallizable monoazo dye. - Google Patents

Process for the preparation of a metallizable monoazo dye.

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CH260787A
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blue
red
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amino
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Ag J R Geigy
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Ag J R Geigy
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    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B3/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
    • C09B3/02Benzathrones
    • C09B3/06Preparation from starting materials already containing the benzanthrone nucleus
    • C09B3/10Amino derivatives
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14Monoazo compounds
    • C09B45/16Monoazo compounds containing chromium

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  

      Verfahren        zur        Herstellung    eines     metallisierbaren        Monoazofarbatoffes.       Gegenstand vorliegenden Patentes bildet  ein Verfahren zur Herstellung eines     metal-          lisierbaren        Monoazofarbstoffes.    Das Verfah  ren ist dadurch gekennzeichnet,

   dass man die       Diazoverbindung    von 2 -     Amino    - Benzol     -1-          sulfonsäure    - 4 -     sulfonsäurephenylamid    -     2'-oxy-          3'-carbonsäure    mit     2-Amino-8-oxy-naphthalin-          6-sulfonsäure    in saurem Medium kuppelt. Der  entstandene neue Farbstoff stellt ein blaurotes  Pulver dar, das sich leicht in Wasser mit  blauroter Farbe und in     konz.    Schwefelsäure  mit gelbroter Farbe löst.

   Im Chromdruck auf  Baumwolle erzeugt er eine leuchtend blau  stichig rote Nuance, auf Wolle aus saurem  Bade ebenfalls ein blaustichiges Rot, das sich  beim N     achchromieren    kaum verändert.  



  <I>Beispiel:</I>  38,8 Teile     2-Amino-benzol-l-sulfonsäure-4-          sulfonsäurephenylamid    - 2' -     oxy-3'-carbonsäure     werden in 250 Teilen Wasser neutral gelöst  und zusammen mit 6,9 Teilen Nitrit in  100 Teilen Wasser unter Kühlung auf 30 Teile       Salzsäure        konz.    und 30 Teile     Wasser        aufge-          tropft,    wobei die Temperatur 3  nicht über  steigen soll.

   Die gelbbraune     Diazov        erbindimg     ist zum grössten Teil     ausgefallen.    Zur erhal  tenen Suspension, die deutlich kongosauer  reagieren und keine überschüssige salpetrige  Säure enthalten soll, tropft man dann innert  1 Stunde eine schwach     lackmussaure    Lösung  von 23,9 Teilen     2-Amino-8-oxynaphtalin-6-          sulfonsättre        in    100 Teilen Wasser.

   Die Kupp  lung     setzt    rasch ein     und    ist in 2-3 Stunden    praktisch beendet.     Eventuell    noch vorhandene       Mineralsäure    wird durch Zugabe von etwas       Natriumacetatlösung    abgestumpft. Man lässt  über Nacht rühren, ohne weiter zu kühlen,  wärmt auf, neutralisiert dann bei 80      mit    etwa  <B>110</B> Teilen     Sodalösung    15     %        ig    und gibt 20  Kochsalz zu.

   Bei     30--40         wird    der Farbstoff       abfiltriert        und    mit     etwas    20     %        iger-    Sole ge  waschen. Nach dem Trocknen stellt der Farb  stoff ein blaurotes Pulver dar, das sich leicht  in Wasser mit blauroter Farbe und in     konz.     Schwefelsäure mit gelbroter Farbe löst. Im  Chromdruck auf Baumwolle erzeugt er eine  leuchtend blaustichig rote Nuance, auf Wolle  aus saurem Bade ebenfalls ein     blaustichiges     Rot, das sich beim     Nachchromieren    kaum ver  ändert.



      Process for the production of a metallizable monoazo carbate. The subject of the present patent is a process for the production of a metallizable monoazo dye. The procedure is characterized by

   that the diazo compound of 2-amino-benzene-1-sulfonic acid-4-sulfonic acid-phenylamide-2'-oxy-3'-carboxylic acid is coupled with 2-amino-8-oxy-naphthalene-6-sulfonic acid in an acidic medium. The resulting new dye is a blue-red powder that easily dissolves in water with a blue-red color and in conc. Sulfuric acid dissolves with a yellow-red color.

   In the chrome print on cotton it creates a bright blue-tinged red nuance, on wool from an acid bath it also creates a blue-tinged red, which hardly changes when chromium plating.



  <I> Example: </I> 38.8 parts of 2-amino-benzene-1-sulfonic acid-4-sulfonic acid-phenylamide-2'-oxy-3'-carboxylic acid are dissolved neutrally in 250 parts of water and together with 6.9 parts Nitrite in 100 parts of water with cooling to 30 parts of concentrated hydrochloric acid. and 30 parts of water are added dropwise, the temperature not exceeding 3.

   The yellow-brown Diazov erbindimg has mostly failed. A weakly lacquer acidic solution of 23.9 parts of 2-amino-8-oxynaphthalene-6-sulfonate in 100 parts of water is then added dropwise to the suspension obtained, which is clearly Congo acidic and should not contain any excess nitrous acid.

   The coupling sets in quickly and is practically over in 2-3 hours. Any mineral acid that may still be present is blunted by adding a little sodium acetate solution. The mixture is stirred overnight without further cooling, warmed up, then neutralized at 80 with about 110 parts 15% soda solution and 20 table salt is added.

   At 30-40, the dye is filtered off and washed with a little 20% brine. After drying, the dye is a blue-red powder that easily dissolves in water with a blue-red color and in conc. Sulfuric acid with a yellow-red color dissolves. In the chrome print on cotton, it creates a bright blue-tinged red shade, and on wool from an acidic bath it also creates a blue-tinged red that hardly changes when it is chrome-plated.

 

Claims (1)

PATENTANSPRÜCH Verfahren zur Herstellung eines metal- lisierbaren Monoazofarbstoffes, dadurch ge kennzeichnet, dass man die Diazoverbindtm.g von 2-Amino-benzol-l-sulfonsäure-4-sulfon_ säurephenylamid - 2' - oxy- 3' - carbonsäure mit 2-Amino-8-oxy-naphthalin-6-sulfonsäure in saurem Medium kuppelt. Der entstandene neue Farbstoff stellt ein blaurotes Pulver dar, PATENT CLAIM A process for the production of a metalizable monoazo dye, characterized in that the diazoverbindtm.g of 2-amino-benzene-l-sulfonic acid-4-sulfon_ säurephenylamid - 2 '- oxy- 3' - carboxylic acid with 2-amino 8-oxy-naphthalene-6-sulfonic acid in acidic medium couples. The resulting new dye is a blue-red powder, das sich leicht in Nasser mit blauroter Farbe und in konz. Schwefelsäure,mit gelbroter Farbe löst. Im Chromdruck auf Baumwolle erzeugt er eine leuchtend blaustichig rote Nuance, auf Wolle aus saurem Bade ebenfalls ein blau stichiges Rot, das sich beim Nachchromieren kaum verändert. which can easily be found in wet with blue-red color and in conc. Sulfuric acid, with a yellow-red color dissolves. In the chrome print on cotton it creates a bright blue-tinged red shade, on wool from acidic baths it also creates a blue-tinged red that hardly changes when it is re-chromed.
CH260787D 1946-12-20 1946-12-20 Process for the preparation of a metallizable monoazo dye. CH260787A (en)

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