CH260785A - Process for the preparation of a metallizable monoazo dye. - Google Patents

Process for the preparation of a metallizable monoazo dye.

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CH260785A
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blue
red
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Ag J R Geigy
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    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B3/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
    • C09B3/02Benzathrones
    • C09B3/06Preparation from starting materials already containing the benzanthrone nucleus
    • C09B3/10Amino derivatives
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14Monoazo compounds
    • C09B45/16Monoazo compounds containing chromium

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines     metallisierbaren        Monoazofarbstoffes.       Gegenstand vorliegenden Patentes bildet  ein Verfahren zur Herstellung eines     metal-          lisierbaren        Monoazofarbstoffes.    Das Verfah  ren ist dadurch gekennzeichnet, dass man die       Diazoverbindimg    von 2 -     Amino    - Benzol -1       sulfonsäure-4-sulfonsäurephenylamid-4'-oxy-          5'-carbonsäure    mit     2-1Vlethylamino-8-oxy-naph-          thalin-6-sulfonsäure    in saurem     Aledüun    kup  pelt.

   Der entstandene neue Farbstoff stellt ein  blaurotes Pulver dar, das sich leicht in Was  ser mit blauroter Farbe und in     konz.    Schwe  felsäure mit gelbroter Farbe löst. Im Chrom  druck auf Baumwolle erzeugt er eine leuch  tend blaustichig rote Nuance, auf Wolle aus  saurem Bade ebenfalls ein blaustichiges Rot,  das sich beim     Nachchromieren    kaum ver  ändert.  



  <I>Beispiel:</I>  38,8 Teile     2-Amino-benzol-l-sulfonsäure-4-          sulf        onsäurephenylamid    - 4' -     oxy-5'-carbonsäure     werden in 250 Teilen Wasser neutral gelöst  und zusammen mit 6,9 Teilen Nitrit in  100 Teilen Wasser unter     Kühlung    auf  30 Teile Salzsäure     konz.    und 30 Teile Wasser       aufgetropft,    wobei die Temperatur     3     nicht  übersteigen soll. Die gelbbraune     Diazoverbin-          dung    ist zum grössten Teil ausgefallen.

   Zur  erhaltenen Suspension, die deutlich kongo  sauer reagieren und keine überschüssige sal  petrige Säure enthalten soll, tropft man dann  innert 1 Stunde eine schwach     lackmussaure     Lösung von 25,3 Teilen     2-3lethyl-amino-8-oxy-          naphthalin-6-sulfonsäure    in 100 Teilen Was  ser. Die Kupplung setzt rasch ein und ist in    2-3 Stunden praktisch beendet. Eventuell  noch vorhandene     Mineralsäure        wird    durch  Zugabe von etwas     Natriumacetatlösung    abge  stumpft. Man lässt über Nacht rühren, ohne  weiter zu kühlen, wärmt auf, neutralisiert  dann bei 80  mit etwa 110 Teilen     Sodalösung     15%ig und gibt 20% Kochsalz zu.

   Bei 30 bis  40  wird der Farbstoff     abfiltriert    und mit  etwas 20     %        iger    Sole gewaschen. Nach dem  Trocknen stellt der Farbstoff     ein    blaurotes  Pulver dar, das sich leicht in Wasser mit  blauroter Farbe und in     konz.    Schwefelsäure  mit gelbroter Farbe löst. Im Chromdruck auf       Baumwolle    erzeugt er eine leuchtend blausti  chig rote Nuance, auf Wolle aus saurem Bade  ebenfalls ein     blaustichiges    Rot, das sich beim       Nachehromieren    kaum verändert.



  Process for the preparation of a metallizable monoazo dye. The subject of the present patent is a process for the production of a metallizable monoazo dye. The process is characterized in that the diazo compound of 2-amino-benzene-1-sulfonic acid-4-sulfonic acid-phenylamide-4'-oxy-5'-carboxylic acid with 2-1Vlethylamino-8-oxy-naphthalene-6-sulfonic acid in sour Aledüun pelts.

   The resulting new dye is a blue-red powder, which is easily in water with blue-red color and in conc. Dissolves sulfuric acid with a yellow-red color. In the chrome print on cotton, it creates a luminous blue-tinged red shade, and on wool from an acidic bath it also creates a blue-tinged red that hardly changes when it is re-chromed.



  <I> Example: </I> 38.8 parts of 2-amino-benzene-l-sulfonic acid-4-sulfonic acid phenylamide - 4'-oxy-5'-carboxylic acid are dissolved neutrally in 250 parts of water and together with 6.9 Parts of nitrite in 100 parts of water with cooling to 30 parts of concentrated hydrochloric acid. and 30 parts of water are added dropwise, the temperature not exceeding 3. The yellow-brown diazo compound has largely failed.

   A weakly lacquer acidic solution of 25.3 parts of 2-3lethyl-amino-8-oxynaphthalene-6-sulfonic acid in 100 is then added dropwise within 1 hour to the suspension obtained, which is clearly acidic in the Congo and should not contain excess sal Share water. The coupling sets in quickly and is practically complete in 2-3 hours. Any mineral acid that may still be present is blunted by adding a little sodium acetate solution. The mixture is stirred overnight without further cooling, warmed up, then neutralized at 80 with about 110 parts of 15% soda solution and 20% table salt is added.

   At 30 to 40, the dye is filtered off and washed with a little 20% strength brine. After drying, the dye is a blue-red powder that easily dissolves in water with a blue-red color and in conc. Sulfuric acid dissolves with a yellow-red color. In the chrome print on cotton it creates a bright bluish red shade, on wool from acid bath it also creates a bluish red that hardly changes when re-homing.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines metal- lisierbaren Monoazofarbstoffes, dadurch ge kennzeichnet, dass man die Diazoverbindung von 2-Amino-benzol-l-sulfonsäure-4-sulfon- säurephenylamid-4'-oxy-5'-carbonsäure mit 2 - Methylamino - 8 - oxy-naphthalin - 6 - sulfon- säure in saurem Medium kuppelt. PATENT CLAIM: A process for the production of a metalizable monoazo dye, characterized in that the diazo compound of 2-amino-benzene-1-sulfonic acid-4-sulfonic acid-phenylamide-4'-oxy-5'-carboxylic acid with 2 - methylamino - 8 - oxy-naphthalene - 6 - sulfonic acid in acidic medium couples. Der ent standene neue Farbstoff stellt ein blaurotes Pulver dar, das sich leicht in Wasser mit blauroter Farbe und in. konz. Schwefelsäure mit gelbroter Farbe löst. Im Chromdruck auf Baumwolle erzeugt er eine leuchtend blau stichig rote Nuance, auf Wolle aus saurem Bade ebenfalls ein blaustichiges Rot, das sich beim Nachchromieren kaum verändert. The resulting new dye is a blue-red powder that easily dissolves in water with a blue-red color and in. Conc. Sulfuric acid dissolves with a yellow-red color. In the chrome print on cotton it creates a bright blue-tinged red shade, on wool from an acid bath it also creates a blue-tinged red that hardly changes when it is re-chrome-plated.
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