CH260783A - Process for the preparation of a metallizable monoazo dye. - Google Patents

Process for the preparation of a metallizable monoazo dye.

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CH260783A
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acid
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Ag J R Geigy
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Ag J R Geigy
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    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B3/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
    • C09B3/02Benzathrones
    • C09B3/06Preparation from starting materials already containing the benzanthrone nucleus
    • C09B3/10Amino derivatives
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14Monoazo compounds
    • C09B45/16Monoazo compounds containing chromium

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines     metallisierbaren        Monoazofarbstoffes.       Gegenstand vorliegenden Patentes bildet  ein Verfahren zur Herstellung eines     metal-          lisierbaren        Monoazofarbstoffes.    Das Verfah  ren ist dadurch     gekennzeichnet,

      dass man  die     Diazoverbindung    eines Gemisches von       2-Amino-benzol-l-sulfonsäure-4-sulfonsäure-          phenylamid        -.    4' -     oxy    - 5' -     carbonsäure    und 2     -          Amino-benzol    -1-     sulfonsäure-4-sulfonsäure-          phenylamid-2'-oxy-3'-carbonsäure,    erhalten  durch     Mono-Nitriertmg    von     Salicylsäure,    Re  duktion der Nitrogruppe und     Umsetzung    mit  dem entsprechenden     Arylsulfochlorid,

      mit  2 -     Amino    - 8 -     oxy-naphthalin    - 6 -     sulfonsäure    in  saurem Medium kuppelt. Der entstandene  neue Farbstoff stellt ein blaurotes Pulver dar,  das sich leicht in Wasser mit     blauroter    Farbe  und in     konz.        Schwefelsäure    mit gelbroter  Farbe löst. Im Chromdruck auf Baumwolle  erzeugt er eine leuchtend blaustichig rote  Nuance, auf Wolle aus saurem Bade eben  falls ein blaustichiges Rot, das sich beim       Nachchromieren    kaum verändert.  



  <I>Beispiel:</I>  38,8 Teile eines Gemisches von 2-Amino       benzol-l-sulfonsäure-4-sulfonsäurephenylamid-          4'-oxy-5'-carbonsäure    und 2-Amino-benzol-l       sulfonsäure-4-sulfonsäurephenylamid-2'-oxy-          3'-carbonsäure,    erhalten durch     Mono-Nitrie-          rung    von     Salicylsäure,        Reduktion    der     Nitro-          gruppe    und     Umsetzen    mit dem entsprechen  den     Arylsulfochlorid,    werden in 250 Teilen  Wasser neutral gelöst und zusammen mit  6,

  9 Teilen Nitrit in 100 Teilen Wasser unter         Kühlung    auf 30 -     Teile        Salzsäure        konz.    und  30 Teile Wasser auf getropft, wobei die Tem  peratur 3  nicht übersteigen soll. Die gelb  braune     Diazoverbindung    ist zum grössten Teil  ausgefallen.

   Zur erhaltenen Suspension, die  deutlich     congosauer    reagieren und keine über  schüssige salpetrige Säure enthalten soll,  tropft man dann     innert    1     Stunde        eine    schwach       lackmussaure    Lösung von 23,9 Teilen     2-Amino-          8-oxy-naphthalin-6-sulfonsäure        in    100     Teilen     Wasser. Die     Kupplung    setzt rasch ein und ist  in 2-3 Stunden praktisch beendet.     Eventuell     noch vorhandene Mineralsäure wird durch  Zugabe von etwas     Natriumacetatlösung    abge  stumpft.

   Man lässt über Nacht rühren, ohne  weiter zu kühlen, wärmt     auf,    neutralisiert       dann    bei 80  mit etwa 110 Teilen Soda  lösung 15     %        ig    und gibt 20      J%        Kochsalz    zu. Bei       30-40         wird    der Farbstoff     abfiltriert    und  mit etwas 20     %        iger    Sole gewaschen. Nach dem  Trocknen stellt der Farbstoff ein blaurotes       Pulver    dar, das sich leicht in Wasser mit  blauroter Farbe und in     konz.    Schwefelsäure  mit gelbroter Farbe löst.

   Im Chromdruck auf       Baumwolle    erzeugt er eine leuchtend blau  stichig rote Nuance, auf Wolle aus saurem  Bade ebenfalls ein blaustichiges Rot, das sich  beim     Nachchromieren    kaum verändert.



  Process for the preparation of a metallizable monoazo dye. The subject of the present patent is a process for the production of a metallizable monoazo dye. The procedure is characterized by

      that the diazo compound of a mixture of 2-amino-benzene-1-sulfonic acid-4-sulfonic acid-phenylamide -. 4'-oxy-5'-carboxylic acid and 2-amino-benzene-1-sulfonic acid-4-sulfonic acid-phenylamide-2'-oxy-3'-carboxylic acid, obtained by mono-nitration of salicylic acid, reduction of the nitro group and reaction with the corresponding aryl sulfochloride,

      with 2 - amino - 8 - oxy-naphthalene - 6 - sulfonic acid in acidic medium. The resulting new dye is a blue-red powder that easily dissolves in water with a blue-red color and in conc. Sulfuric acid dissolves with a yellow-red color. In the chrome print on cotton, it creates a bright blue-tinged red shade, on wool from an acid bath it also creates a blue-tinged red that hardly changes when it is re-chrome-plated.



  <I> Example: </I> 38.8 parts of a mixture of 2-amino-benzene-l-sulfonic acid-4-sulfonic acid-phenylamide-4'-oxy-5'-carboxylic acid and 2-amino-benzene-l-sulfonic acid-4- Sulfonic acid phenylamide-2'-oxy-3'-carboxylic acid, obtained by mono-nitration of salicylic acid, reduction of the nitro group and reaction with the corresponding aryl sulfochloride, are dissolved neutrally in 250 parts of water and combined with 6,

  9 parts of nitrite in 100 parts of water with cooling to 30 parts of concentrated hydrochloric acid. and 30 parts of water are added dropwise, the temperature not exceeding 3. Most of the yellow-brown diazo compound has failed.

   A weakly lacquer acidic solution of 23.9 parts of 2-amino-8-oxynaphthalene-6-sulfonic acid in 100 parts of water is then added dropwise to the resulting suspension, which is clearly congo acidic and should not contain any excess nitrous acid. The coupling sets in quickly and is practically complete in 2-3 hours. Any mineral acid that may still be present is blunted by adding a little sodium acetate solution.

   The mixture is stirred overnight without further cooling, warmed up, then neutralized at 80 with about 110 parts of 15% sodium carbonate solution and 20% sodium chloride is added. At 30-40, the dye is filtered off and washed with a little 20% brine. After drying, the dye is a blue-red powder that easily dissolves in water with a blue-red color and in conc. Sulfuric acid dissolves with a yellow-red color.

   In the chrome print on cotton it creates a bright blue-tinged red shade, on wool from an acid bath it also creates a blue-tinged red that hardly changes when it is re-chrome-plated.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines metal- lisierbaren Monoazofarbstoffes, dadurch ge kennzeichnet, dass man die Diazoverbindung eines Gemisches von 2-Amino-benzol-l-sulfon- säure - 4 - sulfonsäurephenylamid - 4' - oxy- 5' - carbonsäure und 2-Amino - berizol - i - sulfon- säure - 4 - sulfonsäurephenylamid - 2' - PATENT CLAIM Process for the production of a metallizable monoazo dye, characterized in that the diazo compound of a mixture of 2-amino-benzene-1-sulfonic acid - 4 - sulfonic acid phenylamide - 4 '- oxy - 5' - carboxylic acid and 2-amino - berizol - i - sulfonic acid - 4 - sulfonic acid phenylamide - 2 '- oxy - 3' - carbonsäure, erhalten durch Mono-Nitrierung von Salicylsäure, Reduktion der Nitrogruppe und umsetzen mit dem entsprechenden Aryl- sulfochlorid, oxy - 3 '- carboxylic acid, obtained by mono-nitration of salicylic acid, reduction of the nitro group and reacting with the corresponding aryl sulfochloride, mit 2-Amin.o-8-oxy-naphthalin-6- sulfonsäure in saurem Medium kuppelt. Der entstandene neue Farbstoff stellt ein blau- rötes Pulver dar, das sich leicht in Wässer mit blauroter Farbe und in konz. Schwefelsäure mit gelbroter Farbe löst. with 2-amin.o-8-oxy-naphthalene-6-sulfonic acid in an acidic medium. The resulting new dye is a bluish-red powder that easily dissolves in water with a bluish-red color and in conc. Sulfuric acid dissolves with a yellow-red color. Im Chromdruck auf Bäumwolle erzeugt er eine -leuchtend blau stichig rote Nuance, auf Wolle aus saurem Bade ebenfalls ein blaustichiges Rot, das sich beim Nachchr omieren kaum verändert. In the chrome print on cotton wool, it creates a shining blue-tinged red shade, on wool from acid baths it also creates a blue-tinged red that hardly changes when it is re-chromated.
CH260783D 1946-12-20 1946-12-20 Process for the preparation of a metallizable monoazo dye. CH260783A (en)

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