Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. Es wurde gefunden, d@ass man einen neuen Azofarbstoff erhält, wenn man 2 Mol des Pyrazolors .der Formel
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1 Mol Phosgen und 2 Mol diazotie:
rte 5-Ben- zoyla.mino-2-aminobenzol-l-karbonsäure der art .aufeinander zur Einwirkung bringt, dass 2 Mol des Pyrazolonsj zu einem H,a.rnetoff- derivat vereinigt werden und die. Diazaver- bindung in 4-Stellung des Pyrazolonkerns eingreift.
Der neue Farbstoff .stellt ein braungelbes Pulver dar, weilches sich in wässeriger ver dünnter Sofialösung und in konzentrierter Schwefelsäure mit orangegelber Farbe lök Er färbt Baumwolle und regenerierte Zellu lose in rotgelben Tönen an, welche durch Nachbehandeln mit kupferabgebenden Mit teln hervorragend wasch- unid lichtecht wer den.
<I>Beispiel 1:</I> 45 Teile des Pyrazolonderivates der Foir- mel
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werden in 500 Teilen Wasser und 11 Teilen Natriumkarbonat gelöst und durch Einleiten von Phosgen bei einer Temperatur von 40 bis 50 in den Harnstoff übergeführt. Nach dem Verschwinden der freien Aminogruppe wird der Harnstoff abgetrennt.
25 Teile 5-Benzoylamino-2-aminobenzol-1- karbaneäure werden in etwa 200 Teilen Wasser, unter Zusatz von 4 Teilen Natrium- hydro.xyd, gelöst. In diese Lösung gibt man 7 Teile Natriumnitrit. Alsdann lässt man dieses Gemisch in eine eisgekühlte, Lösung von etwa 100 Teilen Walsee und 40 Teilen Salzsäure (d =1,115) einlaufen.
Nach etwa 2 Stunden ist die Diazotierung beendet und ,die Ditazoverbindung zum grössten Teil aus gefallen. Den Diazobrei lässt man unter gutem Rühren, in. eine durch Eis auf etwe 5 abgekühlte Lösung, enthaltend 46,4 Teile des nach dem 1. Absatz dieses Beispiels er hältlichen Harnstoffes und 50 Teile Na triumkarbonat, einlaufen.
Man rührt bis zur beendigten Kupplung. Man erwärmt das Gemisch noch auf etwa 70 auf und fällt den gebildeten Disazofarb- stoff durch Zusiatz von Kochsalz aus. Nach crem Erkalten wird der Farbstoff abge- nutscht und getrocknet.
<I>Beispiel 2:</I> 25 Teile 5-Benzoylamino-2-aminobenzol- 1-karbonsäurs werden in etwa. 200 Teilen Wassier, unter Zusatz von 4 Teilen Natrium- hydrogyd, gelöst. In diese Lösung gibt man 7 Teile Naüriumn,,trit. Alsdann lässt man dieses Gemisch in eine eisgekühlte Lösung von etwa 100 Teilen Wasser und 40 Teilen Salzsäure (d =<B>1.,115)</B> einlaufen.
Nach etwa; 2 Stunden iot die Diazotierung beendigt und die Diazoverbindung zum grössten Teil ausgefallen.
Der Diazobrei wird in eine Lösung, ent haltend in etwa 500 Teilen Wasser 45,1 Teile des Pyrazolons der Formel
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und 2'5 Teile Natriumkarbonat, gegeben.
Nach. beendigter Kupplung wird auf etwa 50 erwärmt und der gebildete Aminoazo- farbsitoff durch Einleiten von Phosgen und Abstumpfen -der frei werdenden Säure in den entsprechenden Harnstoff übergeführt. Wenn in der Reaktionsmasse keine freie Aminogrurpipa mehr festgesteint werden kann, wird der Farbstoff, nach Zusatz von Koch salz, nasch dem Abkühlen abgenutscht.
Process for the production of a new azo dye. It has been found that a new azo dye is obtained if 2 mol of the pyrazolor of the formula
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1 mole of phosgene and 2 moles of diazotism:
rte 5-benzoyla.mino-2-aminobenzene-1-carboxylic acid of the kind. brings about an action on each other that 2 moles of the pyrazolone are combined to form a hydrogen derivative and the. Diaza compound engages in position 4 of the pyrazolone nucleus.
The new dye is a brownish-yellow powder because it dissolves in diluted aqueous sofia solution and in concentrated sulfuric acid with an orange-yellow color. It stains cotton and regenerated cellulose in red-yellow tones, which are extremely washable and lightfast when treated with copper-releasing agents the.
<I> Example 1 </I> 45 parts of the pyrazolone derivative of the Foirel
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are dissolved in 500 parts of water and 11 parts of sodium carbonate and converted into urea by introducing phosgene at a temperature of 40 to 50. After the free amino group has disappeared, the urea is separated off.
25 parts of 5-benzoylamino-2-aminobenzene-1-carbanic acid are dissolved in about 200 parts of water with the addition of 4 parts of sodium hydroxide. 7 parts of sodium nitrite are added to this solution. This mixture is then allowed to run into an ice-cold solution of about 100 parts of Walsee and 40 parts of hydrochloric acid (d = 1.115).
After about 2 hours, the diazotization has ended and most of the ditazo compound has precipitated out. The diazo slurry is allowed to run, with thorough stirring, into a solution cooled to about 5 by ice, containing 46.4 parts of the urea obtainable according to the 1st paragraph of this example and 50 parts of sodium carbonate.
The mixture is stirred until the coupling is complete. The mixture is warmed up to about 70 and the disazo dye formed is precipitated by adding sodium chloride. After it has cooled to a creamy temperature, the dye is filtered off with suction and dried.
<I> Example 2: </I> 25 parts of 5-benzoylamino-2-aminobenzene-1-carboxylic acid are approximately. 200 parts of Wassier, with the addition of 4 parts of sodium hydroxide, dissolved. 7 parts of Naüriumn are added to this solution. This mixture is then allowed to run into an ice-cold solution of about 100 parts of water and 40 parts of hydrochloric acid (d = 1., 115).
After about; 2 hours iot the diazotization ended and the diazo compound precipitated for the most part.
The diazo slurry is in a solution containing 45.1 parts of the pyrazolone of the formula in about 500 parts of water
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and 2'5 parts of sodium carbonate.
To. When the coupling is complete, it is heated to about 50 and the aminoazo-dye formed is converted into the corresponding urea by introducing phosgene and blunting the acid released. If no more free aminogrurpipa can be stoned in the reaction mass, the dye is sucked off after the addition of cooking salt after cooling.