CH258138A - Procédé de préparation de la diméthylaminoéthyl-N-benzyl-N-a-aminopyridine. - Google Patents

Description

  Procédé de préparation de la     diméthylaminoéthyl-N-benzyl-N-a-aminopyridine.       Il est connu que les     dia.mines        substituées     du type  
EMI0001.0004     
    dans lequel R est un reste alcoyle,     aralcoyle,     aryle, (le reste aryle dans ces deux derniers  cas pouvant être     ,substitué    éventuellement par       n    des groupes     aleoxyles    ou alcoyles), ou hété  rocyclique (monocyclique     aussi),    R' et R"  sont des atomes d'hydrogène ou des     restes     alcoyles et enfin n est un nombre     entier    égal  ou supérieur à 2,

   jouissent de propriétés     phar-          macodynamiques    intéressantes, en particulier  présentent un antagonisme marqué vis-à-vis  des réactions provoquées. par l'histamine sur  les organes vivants.  



  Il a maintenant été trouvé que la plupart  des nouvelles diamines tertiaires répondant à  la     formule    générale  
EMI0001.0015     
    dans laquelle R représente un radical     ben-          zyle,        para-méthoxy-benzyle        para-éthogy-ben-          zyle    ou     furfuryle,    montrent une action     anta-          goniste    exceptionnellement élevée     vis-à-vis     des phénomènes dus à l'action de l'histamine  sur les organes vivants.

      Les nouveaux     corps        définis        ci-dessus    peu  vent être     préparés    par condensation     d'une     amine secondaire du type  
EMI0001.0030     
    avec une amine     tertiaire    comportant un subs  tituant X, de formule       X-(CH2)2-N(CHs)2     dans laquelle X est, par exemple, un atome  d'halogène, un     hydrogyle_    ou un     reste    sulfu  rique     (-OS03H)    ou     sulfonique        (-O8OZAr).     



  Le présent brevet a pour objet un procédé  de préparation de la     diméthylaminoéthyl-N-          benzyl-N-a-aminopyridine.     



       Ce        procédé    est caractérisé en     ce    que l'on  condense de la     benzyl-a-aminopyridine    avec  une amine     tertiaire    de formule       X-(CHZ)2-N-(CH3)2     dans laquelle X est un     substituant        susceptible     de s'éliminer au cours de la     réaction.    Ce  substituant peut être un atome d'halogène, un  groupe hydroxyle, un     reste    sulfurique ou       sulf        onique.     



  Voici, à titre     d'exemple,    comment le pro  cédé de     l'invention    peut être exécuté:  On chauffe vers 80 ,     dans    50     ce    de to  luène sec, 46 g de     benzyl-a-aminopyridine    ob  tenue soit selon     Tschitchibabine    et     gnunjanz,     B. 64, 2839     (193l),    (chauffage de l'a-amine-           pyridine    avec l'aldéhyde     benzo:

  ique    dans  l'acide     formique),    soit par action,     dru        chlorure     de benzyle sur     l'a-aminopyridine    sodée. On  ajoute peu à peu 9,5 g     d'amidure    de     sodium     à 85 %.

   Après dégagement de     l'ammoniac,    on  distille la majeure partie du     toluène.        Dans     la masse pâteuse     restante,    on fait couler  120     cm@        d'une    solution éthérée de 27 g de       diméthylaminochloréthane.    On chauffe vers  140  tout en     -distillant    l'éther,     puis,    termine  par     1/,    heure de chauffage sous pression ré  duite (150 mm Hg). On reprend par     l'acide          chlorhydrique        dilué    et l'éther.

   On     décante,     neutralise à pH 7, et sépare     l'a-ben7,ylamina-          pyridine.    Après     a1calinisation    par un excès  de potasse, on extrait par le benzène, sèche  et distille. Le produit obtenu, la     diméthyl-          aminoéthy        1-N-benzyl-N-a-aminopyridine,    bout  à 185-190      sous    1,7 mm. Le     monochlorhy-          drate    de     cette    base fond     vers:    182 , il est un  peu hygroscopique, facilement     soluble    dans  l'eau.

Claims (1)

1. REVENDICATION: Procédé de préparation -de la diméthyl- aminoéthyl-N-benzyl-N-a-amino@pyridine, ca- ractérisé en ce que l'on condense de la, benr zyl-a-aminopyridine avec une amine ter tiaire de formule N-(CHZ)=-N-(CH3)2, dans laquelle X est un substituant sus-cepti- ble de s'éliminer au cours de la réaction.

   La @dméthylamiiioéthyl-N-benzyl-N-a- aminopyridine obtenue bout à 185-190 sous 1,7 mm, elle a une action antagoniste très élevée vis-à-vis des phénomènes dus à l'action de l'histamine, son monûchlorhydrate fond vers 182 , il est un peu hygroscopique, faci lement soluble dans l'eau. SOUS-REVENDICATIONS: 1.

   Procédé selon la. revendication, carac térisé en ce que l'on favorise la condensaüon en formant le dérivé sodé de la, benzyl-a- aminopyridine. 2. Procédé selon la revendication, carac- térisé en ce que ledit substituant est un atome d'halogène. 8.

   Procédé selon la revendication, carac térisé -en ce que ledit substituant est un hy- droxyle. 4. Procédé selon la revendication, .carac- téris en ce que ledit substituant est un reste sulfurique. 5. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que ledit substituant est un reste self unique.