EMI0001.0001
Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> eines <SEP> p-Aminobenzolsulfonacyl-amides-=-
EMI0001.0002
Im <SEP> Hauptpatent <SEP> ist <SEP> ein <SEP> Verfahren <SEP> zur
<tb> Darstellung <SEP> von <SEP> p <SEP> - <SEP> AminobenzoIsulfonacyl amiden <SEP> beschrieben, <SEP> darin <SEP> - <SEP> bestehend, <SEP> dass
<tb> man <SEP> Sülfon@amide <SEP> der <SEP> Benzolreihe <SEP> oder,deren
<tb> Salze, <SEP> die <SEP> in <SEP> p-,Stellung <SEP> eine <SEP> stiokstof <SEP> ±haltige
<tb> Gruppe <SEP> enthalten, <SEP> mit <SEP> alkyl- <SEP> und1 <SEP> 1,zw. <SEP> oder
<tb> al,koxysubstituierten <SEP> Carbonsäuren <SEP> der <SEP> Ben zolreihe <SEP> bzw. <SEP> ihren <SEP> funktionellen <SEP> Derivaten,
<tb> gegebenenfalls:
<SEP> in <SEP> Gegenwart <SEP> von <SEP> Katalyea toren <SEP> .oder <SEP> säurebindenden <SEP> Mitteln, <SEP> umsetzt
<tb> und <SEP> gegebenenfalls <SEP> die <SEP> p-s:täudige <SEP> .Stickstoff gruppe <SEP> in <SEP> eine <SEP> Amino:gruppe <SEP> überführt, <SEP> Wie
<tb> in <SEP> den <SEP> Zusatzpatenten <SEP> Nr. <SEP> 2,34974, <SEP> Nr. <SEP> 244991
<tb> und, <SEP> Nr. <SEP> 251'2.95 <SEP> angegeben <SEP> ist;
<SEP> können <SEP> an
<tb> Stelle,der <SEP> im <SEP> Hauptpatent <SEP> :genannten <SEP> alkoxy ;substituierten <SEP> Garbonsäuren <SEP> der <SEP> Ben@zo@lreihe
<tb> auch <SEP> die <SEP> analogen <SEP> Afkylthiocarbons@äuren.,
<tb> höher <SEP> alkylierte <SEP> Caribünsäuren <SEP> der <SEP> Benzol reihe <SEP> sowie <SEP> Carbousäuren <SEP> mit <SEP> kondensierten
<tb> Kernen <SEP> für <SEP> die <SEP> Acylierung <SEP> verwendet <SEP> wer :den.
<tb>
Während <SEP> im <SEP> Hauptpatent <SEP> und <SEP> in <SEP> ;den <SEP> .ge nannten <SEP> Zusatzpatenten <SEP> aussoll#liess@iüh <SEP> Ver bindungen <SEP> mit <SEP> aromatiechen <SEP> bzw. <SEP> eyelisthen
<tb> Garbonsäuren <SEP> be-s@chrielb,en <SEP> sind, <SEP> wurde <SEP> nun
<tb> gefunden, <SEP> dass, <SEP> indifferent <SEP> Gubstituierte <SEP> Zimt säuren <SEP> und <SEP> ihre <SEP> Hydrierungsprodukte <SEP> für <SEP> die
<tb> :gleichen <SEP> Zwecke <SEP> dbenifaals. <SEP> vorzüglich, <SEP> geeig net <SEP> sind. <SEP> Unter <SEP> inerten <SEP> Su#bstituenten <SEP> werden
<tb> saIche <SEP> verstanden, <SEP> die <SEP> nicht <SEP> :
zur <SEP> Salzbildung
<tb> befähigt <SEP> sind <SEP> bizw. <SEP> nicht <SEP> ausgesprochen <SEP> po laren <SEP> Charakter <SEP> besitzen, <SEP> wie <SEP> z. <SEP> B. <SEP> Halogene,
<tb> Alkoxygruppen, <SEP> Alkylgruppen <SEP> usw., <SEP> wobei
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,diese <SEP> Sub <SEP> itituenten <SEP> sow,oh@l <SEP> im <SEP> aliphatischen
<tb> wie <SEP> aromatischen <SEP> Teil <SEP> dies <SEP> Zimtsäure- <SEP> bzw.
<tb> Hydrozimts,äuremo#leküls, <SEP> vorhanden <SEP> ,sein. <SEP> kön nen. <SEP> Die <SEP> neuen <SEP> Verbindungen <SEP> unters,cheiden
<tb> sich <SEP> von <SEP> .andern <SEP> iacylierten <SEP> p-Aminobenzol sulfonamiden <SEP> -durch. <SEP> ihre <SEP> entwicklungshem mende <SEP> Wirkung <SEP> .gegenüber <SEP> Tuberkelbazillen.
<tb>
Als <SEP> Sulfonamide <SEP> @dIer <SEP> Benzolreihe, <SEP> die <SEP> in
<tb> p,S'tel@lung <SEP> zur <SEP> 'Sulfanamidgruppe <SEP> ,eine <SEP> stick s:toffhaltige <SEP> Gruppe <SEP> enthalten, <SEP> kommen <SEP> die
<tb> im <SEP> Hauptpatent <SEP> erwähnten <SEP> Ausgangsstoffe <SEP> in
<tb> Frage.
<tb>
Die <SEP> zur <SEP> Ac311ierung <SEP> verwendeten <SEP> Säuren
<tb> können <SEP> als: <SEP> solche <SEP> z. <SEP> B. <SEP> in <SEP> Gegenwart <SEP> von
<tb> Katalysatoren <SEP> oder <SEP> in <SEP> Forma <SEP> ihrer <SEP> funk tionellen <SEP> Derivate <SEP> verwendet <SEP> werden, <SEP> wobei
<tb> säurebindende <SEP> oder <SEP> kondeneierend <SEP> wirkende
<tb> Mitte, <SEP> mitverwendet <SEP> werden <SEP> können
<tb> Eine <SEP> besondere <SEP> Aueführungsform <SEP> :des
<tb> vorliegenden <SEP> Verfahrens. <SEP> besteht <SEP> darin, <SEP> dass
<tb> man <SEP> Benizolsulfdhalogenide, <SEP> die <SEP> in <SEP> p-StJlung
<tb> einen <SEP> in <SEP> :die <SEP> Amino:gruppe <SEP> ü <SEP> fberführbaren <SEP> Rest
<tb> enthalten, <SEP> mit <SEP> Amiden <SEP> von <SEP> indifferent <SEP> sub stituierten <SEP> Zimtsäuren <SEP> und <SEP> :
deren <SEP> Hydrie rungsprodukten <SEP> bzw. <SEP> mit
<tb> sioleher <SEP> Amide <SEP> umsetzt <SEP> und <SEP> den <SEP> p-otändigen
<tb> Rest <SEP> in <SEP> eine <SEP> Aminogruppe, <SEP> überführt. <SEP> Die
<tb> entstandenen <SEP> p-Aminobenzolisulfonacyl-amide
<tb> lassen <SEP> sich <SEP> als. <SEP> solche <SEP> oder <SEP> in <SEP> Form <SEP> ihrer
<tb> Salze <SEP> mit <SEP> anorganischen <SEP> oder <SEP> organiechen
<tb> Basen <SEP> gewinnen.
<tb>
Gegenstand <SEP> vorliegenden <SEP> Zusatzpatentes
<tb> ist <SEP> ein <SEP> Verfahren <SEP> zur <SEP> Ilerstollung <SEP> eines <SEP> p-
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Amiuo-CenzölstuZ,fanacylaaani@de;s. <SEP> Das <SEP> Vefah ren <SEP> ist <SEP> daduroh <SEP> gekennzeichnet, <SEP> !dass@ <SEP> man <SEP> eine
<tb> Verbindung <SEP> der <SEP> Formel
EMI0002.0002
auf eine Verbindung,der Formal
EMI0002.0005
EMI0002.0006
worin <SEP> X <SEP> und <SEP> Y <SEP> zwei <SEP> 'bei <SEP> :
der <SEP> Reaktion, <SEP> mit
<tb> Ausnähme <SEP> eine <SEP> in <SEP> ihnen <SEP> enthaltenen <SEP> NH GruTpe, <SEP> sieh <SEP> abspaltende <SEP> Reste <SEP> und <SEP> R <SEP> einen
<tb> durch <SEP> ein <SEP> hydroalisierend-es <SEP> Mittel <SEP> in <SEP> ,die
<tb> A@minogruppe <SEP> überführbaren <SEP> Rest <SEP> bedeuten,
<tb> einwirken- <SEP> lässt <SEP> und <SEP> in <SEP> der <SEP> erhaltenem <SEP> Verbin dung <SEP> :den <SEP> Rest <SEP> R <SEP> in <SEP> die <SEP> Aminogruppe <SEP> über- <SEP> führt.
<tb>
Das: <SEP> entstandene <SEP> N1-(ss,4-Dimethyl-cinn amoyl)-p-aanino=ben7,alsulfonamid <SEP> bildet <SEP> mit
<tb> anorganischen <SEP> oder <SEP> organischen <SEP> Brassen <SEP> Salze.
<tb> Die <SEP> Salze <SEP> sind <SEP> :durch <SEP> ,geringe <SEP> A4kalinität <SEP> aus gezeichnet. <SEP> Die- <SEP> neue <SEP> Verbindung <SEP> bildet <SEP> färb lose <SEP> grietalle <SEP> vom <SEP> Schmelzpunkt <SEP> 180-181 <SEP> C.
<tb> Sie <SEP> soll <SEP> therapeutische <SEP> Verwenidung <SEP> finden.
<tb>
<I>- <SEP> Beispiel:</I>
<tb> :38,9 <SEP> Teile <SEP> ss;4 <SEP> Dim!ethA-cinnamoylehlorid
<tb> werden <SEP> mit <SEP> '2(0ss <SEP> Teilen <SEP> Chlorbenzol, <SEP> 2, <SEP> Teilen
<tb> gupfe"rpul'ver <SEP> und <SEP> 42,8 <SEP> Teilen <SEP> p-Acaatylamino
<tb> benzolsulfonamid <SEP> versetzt <SEP> und <SEP> Idas. <SEP> Ganze
<tb> während <SEP> G <SEP> Stunden <SEP> unter <SEP> Rückfloss <SEP> .gekocht.
<tb> Die <SEP> Reaktionsmasse <SEP> wird <SEP> dann <SEP> in <SEP> verdünnte
<tb> Södalösung <SEP> eingetragen;
<SEP> und <SEP> nach <SEP> dem <SEP> Er kalten <SEP> filtriert. <SEP> Das <SEP> Ch@l@arbentzd,1 <SEP> wird <SEP> mit
<tb> Wasserdampf <SEP> abgeblasen <SEP> und <SEP> die <SEP> wässerige
<tb> Lösung <SEP> angesäuert. <SEP> Die <SEP> :ausgefat7.lene <SEP> rohe
<tb> Acetylverbindung <SEP> wird <SEP> aus <SEP> Sodalösung <SEP> um gefällt <SEP> und <SEP> hierauf <SEP> zur <SEP> Veraeifung <SEP> mit <SEP> 2,0
<tb> Teilen <SEP> Natriumhydrogyd <SEP> in <SEP> 100 <SEP> Teilen <SEP> Was ser <SEP> 1 <SEP> Stunde <SEP> am <SEP> Rückfloss <SEP> erhitzt. <SEP> Nach <SEP> cl, <SEP> em
<tb> Verdünnen <SEP> mit <SEP> Wasser <SEP> wird <SEP> angesäuert, <SEP> wo bei <SEP> :
das- <SEP> N,-(ss,4-Dimethyl-cinnamoyl)-p amino-benzolsulfonamrid <SEP> ausfällt. <SEP> Nach <SEP> Um fällen <SEP> aus <SEP> Sodailösung <SEP> in,Gegeniwart <SEP> von <SEP> Tor kohle <SEP> wird <SEP> die <SEP> :neue <SEP> Verbindung <SEP> :aus <SEP> wässeri gem <SEP> Alkohol
<tb> Der <SEP> @Sohmeelz punkt <SEP> fliegt <SEP> ,dann <SEP> bei <SEP> 135 <SEP> C <SEP> unter <SEP> Zersetzung.
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Die <SEP> Kondensation <SEP> von <SEP> p#-Acetylamina,
<tb> benzolsulfonamid <SEP> mit <SEP> ss,4-Dimethyl-cinn amoylchlorid <SEP> kann <SEP> auch <SEP> in <SEP> Gegenwart <SEP> von
<tb> Natriumkarbonat <SEP> oder <SEP> in <SEP> Pyrihh <SEP> durchge führt <SEP> werden. <SEP> Man <SEP> kann <SEP> aueih <SEP> p <SEP> Acetyl amino-tb:enza@su@fanamid <SEP> mit <SEP> ss,4-bimethyl zimtsäure <SEP> in. <SEP> Gegenwart <SEP> von <SEP> Phossp'hors:äure an'hydrid <SEP> kondensieren. <SEP> E@benoob@ut <SEP> kann <SEP> man
<tb> auch <SEP> von <SEP> :einer <SEP> Metallverbindung <SEP> des <SEP> p-Ace tylamina-4benzälsulfonamides <SEP> ausgehen <SEP> und
<tb> diese <SEP> mit <SEP> einem <SEP> ss,4-Dinnethyl-eimnamoyl halogenid <SEP> umsetzen.
<tb>
Zum <SEP> gleichen <SEP> Produkt <SEP> :gelangt <SEP> man <SEP> auch,
<tb> wenn <SEP> man <SEP> eine <SEP> Metallverbindung <SEP> ,des <SEP> ss,4-Di mothyl-,zimtsläureamides <SEP> mit <SEP> einem <SEP> _p <SEP> Acyl .aminö:-benzolsulfohalogenid <SEP> umsetzt.
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Process <SEP> for <SEP> production <SEP> of a <SEP> p-aminobenzene sulfonacyl-amide - = -
EMI0001.0002
In the <SEP> main patent <SEP> <SEP> is a <SEP> method <SEP> for
<tb> Representation <SEP> of <SEP> p <SEP> - <SEP> AminobenzoIsulfonacyl amiden <SEP> described, <SEP> therein <SEP> - <SEP> consisting, <SEP> that
<tb> man <SEP> Sülfon @ amide <SEP> of the <SEP> benzene series <SEP> or, their
<tb> salts, <SEP> containing <SEP> in <SEP> p-, position <SEP> containing <SEP> stiokstof <SEP> ±
<tb> Contain group <SEP>, <SEP> with <SEP> alkyl- <SEP> and 1 <SEP> 1, betw. <SEP> or
<tb> al, coxy-substituted <SEP> carboxylic acids <SEP> of the <SEP> benzene series <SEP> or <SEP> their <SEP> functional <SEP> derivatives,
<tb> if applicable:
<SEP> in <SEP> presence <SEP> of <SEP> catalysts <SEP>. Or <SEP> acid binding <SEP> agents, <SEP> converts
<tb> and <SEP> if necessary <SEP> the <SEP> p-s: daily <SEP>. nitrogen group <SEP> in <SEP> a <SEP> amino: group <SEP> transferred, <SEP> like
<tb> in <SEP> the <SEP> additional patents <SEP> No. <SEP> 2,34974, <SEP> No. <SEP> 244991
<tb> and, <SEP> No. <SEP> 251'2.95 <SEP> specified <SEP> is;
<SEP> can <SEP>
<tb> Position, the <SEP> in the <SEP> main patent <SEP>: named <SEP> alkoxy; substituted <SEP> carboxylic acids <SEP> of the <SEP> Ben @ zo @ l series
<tb> also <SEP> the <SEP> analogue <SEP> Afkylthiocarbons @ auren.,
<tb> higher <SEP> alkylated <SEP> carbonic acids <SEP> of the <SEP> benzene series <SEP> as well as <SEP> carbous acids <SEP> condensed with <SEP>
<tb> Cores <SEP> for <SEP> the <SEP> acylation <SEP> <SEP> are used.
<tb>
While <SEP> in the <SEP> main patent <SEP> and <SEP> in <SEP>; the <SEP> .called <SEP> additional patents <SEP> should # left @ iüh <SEP> connections <SEP> with < SEP> aromatize <SEP> or <SEP> eyelisthen
<tb> carboxylic acids <SEP> be-s @ chrielb, en <SEP> are, <SEP> became <SEP> now
<tb> found, <SEP> that, <SEP> indifferent <SEP> Gubstituted <SEP> cinnamon acids <SEP> and <SEP> their <SEP> hydrogenation products <SEP> for <SEP> die
<tb>: same <SEP> purposes <SEP> dbenifaals. <SEP> excellent, <SEP> suitable <SEP> are. <SEP> Under <SEP> inert <SEP> substitutes <SEP> are
<tb> all <SEP> understood, <SEP> the <SEP> not <SEP>:
for <SEP> salt formation
<tb> capable <SEP> are <SEP> bizw. <SEP> not <SEP> pronounced <SEP> polar <SEP> character <SEP>, <SEP> like <SEP> e.g. <SEP> B. <SEP> halogens,
<tb> alkoxy groups, <SEP> alkyl groups <SEP> etc., <SEP> where
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, these <SEP> sub <SEP> itituents <SEP> sow, oh @ l <SEP> in the <SEP> aliphatic
<tb> like <SEP> aromatic <SEP> part <SEP> this <SEP> cinnamic acid <SEP> resp.
<tb> Hydrocinnamon, äuremo # leküls, <SEP> present <SEP>, be. <SEP> can. <SEP> Investigate the <SEP> new <SEP> connections <SEP>
<tb> <SEP> from <SEP> .other <SEP> iacylated <SEP> p-aminobenzene sulfonamides <SEP> -by. <SEP> its <SEP> development-inhibiting <SEP> effect <SEP> against <SEP> tubercle bacilli.
<tb>
As <SEP> sulfonamides <SEP> @dIer <SEP> benzene series, <SEP> the <SEP> in
<tb> p, S'tel @ lung <SEP> to the <SEP> 'sulfanamide group <SEP>, a <SEP> stick s: containing <SEP> group <SEP> containing <SEP>, <SEP> the
<tb> <SEP> starting materials <SEP> mentioned in <SEP> main patent <SEP> in
<tb> question.
<tb>
The <SEP> <SEP> acids used for <SEP> Ac311ierung <SEP>
<tb> can <SEP> as: <SEP> such <SEP> e.g. <SEP> B. <SEP> in <SEP> presence <SEP> of
<tb> Catalysts <SEP> or <SEP> in <SEP> Forma <SEP> of their <SEP> functional <SEP> derivatives <SEP> are used <SEP>, <SEP> where
<tb> acid-binding <SEP> or <SEP> condensing <SEP> acting
<tb> middle, <SEP> can also be used <SEP> <SEP> can
<tb> A <SEP> special <SEP> version <SEP>: des
<tb> present <SEP> procedure. <SEP> is <SEP>, <SEP> that
<tb> man <SEP> Benizolsulfdhalogenide, <SEP> the <SEP> in <SEP> p-position
<tb> a <SEP> in <SEP>: the <SEP> amino: group <SEP> ü <SEP> for convertible <SEP> rest
<tb> contain, <SEP> with <SEP> amides <SEP> of <SEP> indifferently <SEP> substituted <SEP> cinnamic acids <SEP> and <SEP>:
their <SEP> hydrogenation products <SEP> or <SEP> with
<tb> sioleher <SEP> Amide <SEP> converts <SEP> and <SEP> the <SEP> p-relevant
<tb> remainder <SEP> in <SEP> an <SEP> amino group, <SEP> transferred. <SEP> The
<tb> resulting <SEP> p-aminobenzenesulfonacyl-amide
<tb> let <SEP> be <SEP> as. <SEP> such <SEP> or <SEP> in <SEP> form <SEP> their
<tb> salts <SEP> with <SEP> inorganic <SEP> or <SEP> organic
Win <tb> bases <SEP>.
<tb>
Subject <SEP> of the present <SEP> additional patent
<tb> is <SEP> a <SEP> method <SEP> for <SEP> Ilerstollung <SEP> of a <SEP> p-
EMI0002.0001
Amiuo-CenzölstuZ, fanacylaaani @ de; s. <SEP> The <SEP> method <SEP> is marked <SEP> daduroh <SEP>, <SEP>! That @ <SEP> man <SEP> a
<tb> Connection <SEP> of the <SEP> formula
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on a connection, the formal
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where <SEP> X <SEP> and <SEP> Y <SEP> two <SEP> 'at <SEP>:
the <SEP> reaction, <SEP> with
<tb> Exception <SEP> a <SEP> in <SEP> them <SEP> contained <SEP> NH group, <SEP> see <SEP> separating <SEP> residues <SEP> and <SEP> R <SEP> one
<tb> through <SEP> a <SEP> hydroalisating-es <SEP> means <SEP> in <SEP> that
<tb> A @ minogruppe <SEP> mean convertible <SEP> remainder <SEP>,
<tb> take effect - <SEP> allows <SEP> and <SEP> in <SEP> of the <SEP> received <SEP> connection <SEP>: the <SEP> remainder <SEP> R <SEP> in <SEP> the <SEP> amino group <SEP> leads over- <SEP>.
<tb>
The: <SEP> resulting <SEP> N1- (ss, 4-dimethyl-cinnamoyl) -p-aanino = ben7, alsulfonamid <SEP> forms <SEP> with
<tb> inorganic <SEP> or <SEP> organic <SEP> bream <SEP> salts.
<tb> The <SEP> salts <SEP> are <SEP>: characterized by <SEP>, low <SEP> A4calinity <SEP>. <SEP> The- <SEP> new <SEP> compound <SEP> forms <SEP> loose color <SEP> grietalle <SEP> from <SEP> melting point <SEP> 180-181 <SEP> C.
<tb> You <SEP> should find <SEP> therapeutic <SEP> use <SEP>.
<tb>
<I> - <SEP> Example: </I>
<tb>: 38.9 <SEP> parts <SEP> ss; 4 <SEP> Dim! ethA-cinnamoylehlorid
<tb> become <SEP> with <SEP> '2 (0ss <SEP> parts <SEP> chlorobenzene, <SEP> 2, <SEP> parts
<tb> gupfe "rpul'ver <SEP> and <SEP> 42.8 <SEP> parts <SEP> p-Acaatylamino
<tb> benzenesulfonamide <SEP> offset <SEP> and <SEP> Idas. <SEP> whole
<tb> during <SEP> G <SEP> hours <SEP> under <SEP> reflux <SEP> .boiled.
<tb> The <SEP> reaction mass <SEP> is <SEP> then <SEP> diluted in <SEP>
<tb> Söda solution <SEP> entered;
<SEP> and <SEP> after <SEP> the <SEP> He cold <SEP> filtered. <SEP> The <SEP> Ch @ l @ arbentzd, 1 <SEP> becomes <SEP> with
<tb> Steam <SEP> blown off <SEP> and <SEP> the <SEP> aqueous
<tb> solution <SEP> acidified. <SEP> The <SEP>: ausfat7.lene <SEP> raw
<tb> Acetyl compound <SEP> becomes <SEP> from <SEP> soda solution <SEP> to precipitate <SEP> and <SEP> then <SEP> to <SEP> Veraeifung <SEP> with <SEP> 2.0
<tb> Part <SEP> sodium hydrogen <SEP> in <SEP> 100 <SEP> parts <SEP> water <SEP> 1 <SEP> hour <SEP> heated on <SEP> reflux <SEP>. <SEP> After <SEP> cl, <SEP> em
<tb> Dilute <SEP> with <SEP> water <SEP> is <SEP> acidified, <SEP> where with <SEP>:
the- <SEP> N, - (ss, 4-dimethyl-cinnamoyl) -p amino-benzenesulfonamride <SEP> precipitates. <SEP> After <SEP> in case of <SEP> from <SEP> soda solution <SEP> in, presence <SEP> from <SEP> gate coal <SEP> <SEP> becomes <SEP>: new <SEP> connection < SEP>: from <SEP> aqueous <SEP> alcohol
<tb> The <SEP> @Sohmeelz dot <SEP> flies <SEP>, then <SEP> at <SEP> 135 <SEP> C <SEP> under <SEP> decomposition.
EMI0002.0007
The <SEP> condensation <SEP> of <SEP> p # -acetylamina,
<tb> benzenesulfonamide <SEP> with <SEP> ss, 4-dimethyl-cinnamoyl chloride <SEP> can <SEP> also <SEP> in <SEP> presence <SEP> of
<tb> Sodium carbonate <SEP> or <SEP> in <SEP> Pyrihh <SEP> can be carried out <SEP>. <SEP> You can <SEP> also <SEP> p <SEP> Acetyl amino-tb: enza @ su @ fanamid <SEP> with <SEP> ss, 4-bimethyl cinnamic acid <SEP> in. <SEP> Presence <SEP> of <SEP> Phossp'hors: Acid an'hydride <SEP> condense. <SEP> E @ benoob @ ut <SEP> can <SEP> man
<tb> also <SEP> from <SEP>: a <SEP> metal compound <SEP> of the <SEP> p-acetylamina-4benzälsulfonamides <SEP> start <SEP> and
<tb> implement this <SEP> with <SEP> a <SEP> ss, 4-Dinnethyl-eimnamoyl halide <SEP>.
<tb>
To <SEP> the same <SEP> product <SEP>: <SEP> you get <SEP> also,
<tb> if <SEP> one <SEP> is a <SEP> metal compound <SEP>, of <SEP> ss, 4-dimothyl-, cinnamic acid amides <SEP> with <SEP> a <SEP> _p <SEP> acyl. aminö: -benzenesulfohalide <SEP> converts.