CH249376A

CH249376A - Process for the production of a new azo dye.

Info

Publication number: CH249376A
Authority: CH
Inventors: Limited Imperial Ch Industries
Original assignee: Ici Ltd
Priority date: 1944-08-28
Filing date: 1945-08-28
Publication date: 1947-06-30

Description

  

      verfahren    zur Herstellung eines neuen     Azofarbstoffes.       Die vorliegende Erfindung bezieht sich  auf ein Verfahren zur Herstellung eines neuen       Azofarbstoffes,    gemäss welchem     diazotiertes          2-Cyan-4-nitralin    mit dem Schwefelsäure  ester des     N-ss-Phenyläthyl-N-;B-oxyäthyl-m-          chloranilins    gekuppelt wird.  



  Der neue Farbstoff bildet ein schwarzes  Pulver, welches in heissem Wasser eine     röt-          lichviolette    Lösung     und    in Schwefelsäure  eine stumpfe rote Lösung ergibt.         Beispiel:

       16,3 Teile     2-Cyan-4-nitranilin    werden ge  mäss der in Beispiel 1 des     brit.        Patentes     Nr. 447561 beschriebenen Methode     diazotiert     und die so     erhaltene    Lösung der     Diazover-          bindung    auf     Eis    gegossen und das Produkt  allmählich unter Rühren     einer    gekühlten Lö  sung von 37,

  8 Teilen des     Natriumsalzes    des       N-ss-Phenyläthyl    -     N-ss-oxyäthyl    - m -     chlorani-          linschwefelsäureesters    in 400 Teilen Wasser  hinzugesetzt.

   Nach beendeter Kupplung wird  das Gemisch langsam mit 40%igem     wässri-          gem        Natriumhydroxyd    so lange versetzt, und  zwar     unter    Aufrechterhaltung einer Tempe  ratur von weniger als 10  C, bis das Gemisch         eben        lackmusalkalisch    reagiert.     Hierauf    wird  während einer weiteren Stunde gerührt und  der Farbstoff alsdann     abfiltriert,    mit wenig  Wasser gewaschen und bei 30-40  C ge  trocknet.

   Der Farbstoff bildet ein schwarzes  Pulver, welches in heissem Wasser unter Bil  dung einer     rötlich-violetten    Lösung und in  Schwefelsäure unter Bildung einer stumpfen  roten Lösung löslich ist. Er färbt     Zellulose-          acetatkunstseide    und     Polyamidfasern    oder       Polyamidgewebe    in hellen     rötlich-violetten     Farbtönen von sehr guter Licht- und     Nass-          echtheit,    sofern das Auffärben aus     einem     neutralen,     Natriumchlorid    oder Natriumsulfat       enthaltenden    Färbebade erfolgt.



      process for the production of a new azo dye. The present invention relates to a process for the preparation of a new azo dye, according to which diazotized 2-cyano-4-nitralin is coupled with the sulfuric acid ester of N-ß-phenylethyl-N-; B-oxyethyl-m-chloroaniline.



  The new dye forms a black powder, which in hot water gives a reddish-violet solution and in sulfuric acid a dull red solution. Example:

       16.3 parts of 2-cyano-4-nitroaniline are diazotized according to the method described in Example 1 of British Patent No. 447561 and the solution of the diazo compound thus obtained is poured onto ice and the product is gradually added to a cooled solution while stirring from 37,

  8 parts of the sodium salt of N-ß-phenylethyl-N-ß-oxyethyl-m-chloroaniline sulfuric acid ester in 400 parts of water are added.

   After the coupling is complete, 40% aqueous sodium hydroxide is slowly added to the mixture, while maintaining a temperature of less than 10 ° C., until the mixture reacts in a litmus-alkaline manner. The mixture is then stirred for a further hour and the dye is then filtered off, washed with a little water and dried at 30.degree.-40.degree.

   The dye forms a black powder which is soluble in hot water to form a reddish-purple solution and in sulfuric acid to form a dull red solution. It dyes cellulose acetate rayon and polyamide fibers or polyamide fabric in light reddish-violet shades of very good lightfastness and wet fastness, provided the dyeing is done with a neutral dye bath containing sodium chloride or sodium sulfate.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of a new azo dye., Characterized in that diazotized 2-cyano-4-nitroaniline is coupled with the sulfuric acid ester of N-ss-phenylethyl-N-ss-ogyäthyl-m-chloroaniline. The new dye forms a black powder, which in hot water gives a reddish-violet solution and in sulfuric acid a dull red solution.