CH255318A

CH255318A - Process for the production of a new azo dye.

Info

Publication number: CH255318A
Authority: CH
Inventors: Limited Imperial Ch Industries
Original assignee: Ici Ltd
Priority date: 1944-08-28
Filing date: 1945-08-28
Publication date: 1948-06-15

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Azofarbstoffes.       Die vorliegende Erfindung bezieht sich  auf ein Verfahren zur     Herstellung    eines  neuen     Azofarbstoffes,    gemäss welchem     diazo-          tiertes        2-Cyan-4-nitranilin    mit dem     Schwe-          felsäureester    des     N-ss-Oxyäthyl-N-ss'-p-chlor-          phenoxyäthylanilins    gekuppelt wird.  



  Der neue Farbstoff bildet ein mattes pur  purfarbenes Pulver, welches in     heissem    Was  ser eine     bläulichrote    Lösung und in Schwe  felsäure eine stumpfe orangerote Lösung er  gibt. Er färbt     Zelluloseacetatkunstseide    in       rötlichvioletten    Farbtönen.

      <I>Beispiel:</I>  16,3 Teile     2-Cyan-4-nitranilin    werden ge  mäss der in Beispiel 1 des     brit.    Patentes       Nr.447561    beschriebenen Methode     diazotiert     und die so erhaltene Lösung der     Diazoverbin-          dung    auf Eis gegossen und das Produkt all  rnählich unter Rühren einer gekühlten Lö  sung von 39,4 Teilen des     Na.triumsalzes    des       N"        ss-Oxyäthyl-N-ss'        p-chlorphenoxyäthylani-          linseh,#vefeIsäureesters    in 400 Teilen Wasser    hinzugesetzt.

   Nach beendeter Kupplung wird  das Gemisch langsam mit 40%igem     wässri-          gem        Natriumhydroxyd    so lange versetzt, und  zwar unter Aufrechterhaltung einer Tem  peratur von weniger als 10  C durch Aussen  kühlung, bis das Gemisch eben     lackmusalka-          lisch    reagiert. Hierauf wird das;     Gemisch     während einer weiteren Stunde gerührt und  der Farbstoff alsdann     abfiltriert,    mit wenig  Wasser gewaschen und bei 30 bis 40  C ge  trocknet.



  Process for the production of a new azo dye. The present invention relates to a process for the preparation of a new azo dye, according to which diazotized 2-cyano-4-nitroaniline is coupled with the sulfuric acid ester of N-ßs-oxyethyl-N-ßs'-p-chlorophenoxyethylaniline .



  The new dye forms a matt, pure, purple powder, which gives a bluish-red solution in hot water and a dull orange-red solution in sulfuric acid. It dyes cellulose acetate artificial silk in reddish purple hues.

      <I> Example: </I> 16.3 parts of 2-cyano-4-nitroaniline are diazotized according to the method described in Example 1 of British Patent No. 447561 and the solution of the diazo compound thus obtained is poured onto ice and the product was added gradually with stirring to a cooled solution of 39.4 parts of the sodium salt of N "ß-oxyethyl-N-ß-p-chlorophenoxyethylaniline acid ester in 400 parts of water.

   After the coupling is complete, 40% aqueous sodium hydroxide is slowly added to the mixture, while maintaining a temperature of less than 10 C by means of external cooling, until the mixture reacts in a litmus alkaline manner. Then it becomes; The mixture was stirred for a further hour and the dye was then filtered off, washed with a little water and dried at 30 to 40.degree.

Claims

<B> PATENT CLAIM: </B> Process for the production of a new azo dye, characterized in that diazotized 2-cyano-4-nitroaniline is coupled with the sulfuric acid ester of N-ßs-oxyethyl-N-ßs'-p-chlorophenoxyethylaniline. The new dye forms a matt, pure, purple powder, which gives a bluish-red solution in hot water and a dull orange-red solution in sulfuric acid.

It dyes cellulose acetate artificial silk in reddish-violet shades.